有机合成课件第5章不对称合成

有机合成课件第5章不对称合成•不对称合成简介•不对称催化合成•不对称自定向合成•不对称合成中的手性源目录•不对称合成中的挑战与展望contents01不对称合成简介定义与重要性定义不对称合成是指通过化学反应，以高选择性方式获得立体异构体纯或高比例的有机化合物的过程重要性不对称合成在现代化学工业中具有重要意义，是获得单一手性化合物的重要手段，对于药物、农药、香料等精细化学品领域具有广泛应用历史与发展历史不对称合成的发展可以追溯到20世纪初期，随着手性催化剂和手性辅助剂的发现和应用，不对称合成逐渐成为研究的热点领域发展近年来，随着不对称合成方法学的不断发展和完善，越来越多的手性化合物可以通过不对称合成获得，为化学工业和医药领域的发展提供了有力支持分类与策略分类根据反应机理和手性源的不同，不对称合成可以分为多种类型，如手性催化剂诱导的不对称合成、手性辅助剂诱导的不对称合成、生物催化不对称合成等策略在不对称合成中，选择合适的反应条件和手性源是关键常用的策略包括优化反应条件、筛选高效的手性催化剂或辅助剂、利用生物催化等同时，计算机辅助的分子设计和合成规划也为不对称合成的发展提供了有力支持02不对称催化合成催化剂的种类与选择010203金属催化剂酶催化剂配体如钯、铑、铱等贵金属催具有高度选择性，常用于作为金属催化剂的辅助剂，化剂，用于催化多种不对手性分子的合成提高催化活性和选择性称合成反应反应机制与机理反应过渡态动力学控制对映选择性理解反应过程中的过渡态研究反应速率和选择性之在反应过程中，生成具有结构有助于优化反应条件间的关系，有助于理解反特定立体构型的手性产物和提高选择性应机理反应条件与优化压力对于某些反应，提高反应压力可能温度有利于提高反应速率和选择性影响反应速率和选择性，通常需要选择适宜的温度范围溶剂选择合适的溶剂对反应的进行和产物分离至关重要实例与应用丙二酸酯的不对称合成利用金属催化剂催化丙二酸酯的氢化反应，生成1手性产物不对称Aldol反应在金属催化剂的作用下，将醛和酮转化为手性醇2类化合物不对称Michael加成反应在金属催化剂或酶的作用下，将不饱和醛、酮与3不饱和羧酸衍生物进行加成反应，生成手性羧酸类化合物03不对称自定向合成自定向反应的原理反应底物特定手性结构诱导通过反应底物的特定手性结构，在反应过程中产生定向的手性传递，从而实现不对称合成手性催化剂的作用手性催化剂能够与反应底物形成手性匹配关系，从而控制反应的立体化学性质，实现手性产物的选择性合成环境因素影响反应温度、溶剂、压力等环境因素也会对反应的立体化学结果产生影响，因此需要选择合适的反应条件反应条件与影响因素温度压力温度对反应速率和选择性都有影响，通常在某些有机合成中，压力可以影响反应的需要选择适当的温度以获得最佳的反应结平衡和速率，从而影响产物的不对称性果溶剂催化剂选择适当的溶剂可以促进反应的进行和提手性催化剂是不对称合成中的关键因素，高产物的不对称性，常用的溶剂有有机溶选择合适的手性催化剂可以提高产物的不剂、水和超临界流体等对称性并简化分离纯化过程实例与应用光学活性化合物的合成天然产物合成不对称自定向合成可用于合成各种光天然产物通常具有复杂的手性结构，学活性化合物，如手性醇、胺、羧酸通过不对称自定向合成可以简化合成等路线并提高产物的光学纯度药物生产手性药物的不对称合成是该领域的重要应用之一，通过不对称自定向合成可生产具有单一对映异构体的药物04不对称合成中的手性源手性源的种类与选择天然手性源合成手性源生物手性源如氨基酸、糖等天然产物，具有如樟脑、酒石酸等，可用于引入某些微生物、酶等生物催化剂，高度的光学纯度，是常用的手性特定类型的手性中心可用于实现高度专一性的不对称源合成手性源的合成方法化学手性源通过化学反应，如不对称还原、不对称氧化等，合成手性中间体或手性产物生物手性源利用生物催化剂，如酶，在温和的条件下实现高度专一性的不对称合成手性源的应用与实例药物合成手性源可用于合成具有特定立体构型的手性药物，如治疗帕金森病的左旋多巴香料合成手性源可用于合成具有特定气味和香味的化合物，如香草醛农用化学品合成手性源可用于合成具有特定立体构型的农用化学品，如除草剂05不对称合成中的挑战与展望面临的挑战与问题反应选择性的控制在不对称合成中，如何实现高选择性控制是关键问题之一催化剂的研发高效、高选择性的催化剂是实现不对称合成的关键因素反应条件的优化反应条件对不对称合成的影响至关重要，如何优化反应条件以提高产物的选择性是亟待解决的问题解决方案与策略新型催化剂的设计与开发01通过设计新型催化剂，提高不对称合成的选择性反应条件的精细化调控02通过精细化调控反应温度、压力、溶剂等条件，提高产物的选择性计算机辅助的合成策略设计03利用计算机辅助设计合成策略，预测反应结果，指导实验操作未来发展方向与展望新反应类型的探索随着科学技术的不断发展，探索新的不对称合成反应类型是未来的重要方向绿色合成方法的开发发展环境友好、高效的不对称合成方法，减少对环境的负面影响高附加值化合物的合成利用不对称合成技术合成具有高附加值的化合物，满足市场需求THANKS感谢观看。