分子的手性与旋光异构课件

分子的手性与旋光异构课件•分子的手性•旋光异构•旋光异构体的性质•旋光异构体的合成与分离目•旋光异构体在药物研发中的应用录contents01分子的手性手性的定义手性是指一个物体不能与其镜像相重合的特性在化学中，手性描述的是分子与其镜像不重合的现象这一特性源于分子内部结构的对称性破缺手性是普遍存在的，不仅存在于有机分子中，也存在于无机物、蛋白质和生物大分子中手性的来源手性主要来源于分子中碳原子的在自然界的许多化合物中，手性手性来源还包括分子内部结构的四个取代基不完全相同或分子结是普遍存在的，如糖、蛋白质和对称性破缺，如碳原子四个取代构中存在手性轴、手性中心或手氨基酸等基不完全相同，导致分子无法与性面其镜像重合手性分子的分类根据手性中心数目，手性分子根据手性轴数目，手性分子可根据手性面的数目，手性分子可分为单手性分子和双手性分分为具有一个手性轴的分子和可分为具有一个手性面的分子子具有多个手性轴的分子和具有多个手性面的分子02旋光异构旋光现象的发现19世纪中叶法国科学家Pasteur在研究酒石酸的旋光性时，发现了旋光现象19世纪末科学家证实旋光性是由于分子内部结构不对称导致旋光异构体的分类010203左旋体和右旋体D型和L型对映体和非对映体根据旋光方向，旋光异构根据与甘油醛的相对构型，根据分子结构是否具有镜体可分为左旋体和右旋体旋光异构体可分为D型和L面对称性，旋光异构体可型分为对映体和非对映体旋光度的测量实验操作将待测物质溶解在合适的溶剂中，旋光仪置于旋光仪的样品管中，调整光源、镜面和检测器位置，启动仪器进行用于测量物质旋光度的仪器，通测量过测量偏转角度来计算旋光度结果分析根据测量得到的旋光度值，结合物质的浓度和波长等因素，可以推断物质的旋光异构类型和含量03旋光异构体的性质旋光异构体的物理性质光学活性旋光异构体表现出不同的旋光性，即它们能使得通过它们的光线发生偏转这一性质是由于分子结构的不对称性引起的沸点、熔点和溶解度由于分子结构的差异，旋光异构体可能有不同的沸点、熔点和溶解度旋光异构体的化学性质反应速率在相同的化学反应条件下，不同旋光异构体的反应速率可能不同产物选择性在某些化学反应中，一种旋光异构体可能比另一种更倾向于形成，导致产物选择性旋光异构体的生物活性药理活性许多药物具有手性，其中一种旋光异构体可能具有治疗作用，而另一种可能具有副作用了解和控制药物的旋光异构体对于药物设计和开发至关重要代谢和排泄旋光异构体在生物体内的代谢和排泄速度可能不同，这影响了药物的疗效和副作用04旋光异构体的合成与分离天然产物的旋光异构体合成天然产物旋光异构体的合成通常依赖于生物酶的作用，通过生物发酵、植物提取等方式获得在天然产物的旋光异构体合成过程中，生物酶起到了关键作用这些酶能够催化特定的化学反应，导致分子中的手性中心产生不同的旋光性通过控制生物发酵或植物提取的条件，可以获得不同比例的旋光异构体非天然旋光异构体的合成非天然旋光异构体的合成通常采用化学合成的方法，通过手性源、手性辅助剂或手性催化剂来控制反应的立体化学在非天然旋光异构体的合成中，化学合成方法是最常用的手段通过在手性源、手性辅助剂或手性催化剂的作用下，可以控制反应的立体化学，从而得到所需的手性产物这些手性源、手性辅助剂或手性催化剂可以是天然产物，也可以是人工合成的物质旋光异构体的分离与纯化旋光异构体的分离与纯化是利用物质旋光异构体的分离与纯化是实现旋光的旋光性质差异，采用物理、化学或异构体商业化的关键步骤根据不同生物的方法进行分离旋光异构体的物理、化学性质的差异，可以采用色谱技术、结晶、蒸馏等方VS法进行分离对于难以分离的旋光异构体，还可以采用生物酶的选择性催化水解或转化反应进行分离纯化05旋光异构体在药物研发中的应用手性药物的药理作用立体选择性降低副作用手性药物在体内的作用过程中，往往通过选择性作用机制，手性药物可以只对一种手性对映体产生作用，而对减少对其他生理过程的干扰，从而降另一种对映体无作用或作用较小低副作用药效增强某些手性药物在体内可以产生比单一对映体更强的药效手性药物的选择性作用机制受体选择性代谢选择性排泄选择性手性药物与受体结合时，往往只手性药物在体内的代谢过程中，手性药物在体内的排泄过程中，与一种对映体结合，而对另一种往往只有一种对映体会被代谢，往往只有一种对映体会被排泄，对映体结合较弱或根本不结合而另一种对映体则不被代谢或代而另一种对映体则不被排泄或排谢较少泄较少手性药物的合成与质量控制合成方法质量控制法规要求通过化学合成、生物合成对手性药物的纯度、含量、遵循相关法规和标准，确等方法制备手性药物稳定性等指标进行严格控保手性药物的研发、生产制，确保药物的安全性和和销售合法合规有效性THANKS感谢观看。