现代有机合成新技术课程教学大纲

现代有机合成新技术课程教学大纲

一、课程基本信息名称现代有机合成新技术课程代码CHEM1007课程性质公共选修课授课对象化学、应化、化学（师范）学分2学时36主讲教师赵应声修订日期

2021.5指定教材纪顺俊、史达清《现代有机合成新技术》，化学工业出版社，2013年

二、课程目标

（一）总体目标《现代有机合成新技术》是化学、应化、化学（师范）专业的重要专业选修课程通过学习，使学生能够系统掌握有机化学的理论知识和研究方法，具备与化学相关专业从业者所需要的有机化学知识结构；了解本学科的新成果和发展动态，提高学生分析问题和解决问题的能力，为今后的学习和工作打下孔实的专业基础

（二）课程目标《现代有机合成新技术》系统讲解有机合成化学中的相转移催化反应，非传统溶剂中的有机合成反应，无溶剂合成反应，超声波促进的合成反应，微波促进的有机合成反应，多组分反应，和碳氢键活化反应本课程目标如下课程目标1:掌握和理解有机化合物的结构、物理、光谱性质和化学性质，建立结构和性能之间关系的规律性认知；分析影响有机化合物基本反应性质、相互转化和应用性能等复杂问题的关键环节和参数掌握有各类有机合成反应的机理，并能够根据实际情况，分析不同种类有机合成反应的可能机理能够辨识各类有机化合物，会运用合适的表征方法和性能测试等技术课程目标2能综合运用本课程和其它课程知识，了解有机化合成反应中的化学和工程问题，并能查阅相关文献，通过比较、分析提出有机化合物的制备方法具有科学思维和严密逻辑推理的能力，有自主学习和探索创新的能力在有机化学概念形成、知识积累过程中，培养掌握国内外合成化学前沿动态

（三）课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系表1课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表课程目标对应课程内容与考核要点对应毕业要求第1-5章学习相转移催化反应，非传统溶剂课程目标1毕业要求1,2,3中的有机合成反应，无溶剂合成反应，超声波促进的合成反应，微波促进的有机合成反应等几类反应的机理第6,7章课程目标2学习多组分反应和碳氢键活化反毕业要求1,2,5应的机理以及相关干预类型能够设计合成新型化合物的合成路线

三、教学内容按照不同种类反应类型进行教学，主要运用分子轨道理论、价键理论、电子效应和共振论来阐明各类化合物的结构和性质，进而阐述相关反应的机理第一章相转移催化反应第一节概述

一、相转移催化作用

二、相转移催化反应体系第二节相转移催化剂的分类及性质

一、相转移催化剂分类

二、相转移催化剂的性质第三节相转移催化反应原理第四节相转移催化剂在有机合成中的应用

一、取代反应

二、烷基化反应

三、氧化反应

四、还原反应

五、Michael加成反应第二章非传统溶剂中的有机合成第一节引言第二节水介质中的有机合成

一、缩合反应

二、亲核加成反应二取代反应第三吊水介质中的有机合成

一、金属参与的Barbier反应

二、偶联反应

三、周环反应第四节水介质中的有机合成

一、氧化、还原反应

二、多组分反应第五节离子液体作介质的有机合成

一、离子液体的历史

二、离子液体的结构和分类

三、离子液体的制备

四、离子液体的物理性质第六节离子液体作介质的有机合成

一、离子液体中的有机合成

二、功能化离子液体

三、手性离子液体第七节超临界流体中的有机合成

一、超临界流体的基本性质

二、超临界二氧化碳在有机合成中的应用第八节超临界水中的有机合成反应第三章无溶剂有机合成第一节引言第二节固相反应中的分子运动及其影响因素第三节固相热反应

一、氧化反应

二、还原反应

三、加成反应

四、消除反应第四节固相热反应

一、偶联反应

二、取代反应第五节固相热反应

一、重排反应

二、缩合反应

三、多组分反应第六节固相光化学反应

一、光化学反应的基本原理

二、固相光化学反应第四章超声波促进的有机合成第一节超声作用原理第二节有机声化学合成技术

一、超声波声源

二、声化学反应的影响因素第三节声化学反应器第四节超声波促进下的有机反应-氧化反应第五节超声波促进下的有机反应--还原反应第六节超声波促进下的有机反应--取代反应第七节超声波促进下的有机反应--加成反应第八节超声波促进下的有机反应-缩合反应第九节超声波促进下的有机反应-偶联反应第十节超声波促进下的有机反应--多组分反应第五章微波促进的有机合成第一节微波及其特性第二节微波对有机化学反应的影响第三节微波反应器

一、微波炉装置

二、反应容器第四节微波技术在有机合成反应中的应用

一、酯化反应

二、双烯合成（Diels-Alder反应）

三、缩合反应

四、重排反应第五节微波技术在有机合成反应中的应用

一、亲核取代反应

二、Michael加成反应

三、Friedel-Crafts反应

四、偶联反应

五、烯燃复分解反应第六节微波在杂环化合物合成中的应用第六章多组分反应第一节引言第二节多组分反应的历史回顾第三节异睛参与的多组分反应

一、Passerini反应

二、Ugi反应

三、Groebke反应

四、活性亚甲基化合物与醛、异月青的反应第四节丙二睛参与的多组分反应

一、缩合反应

二、Michael反应第五节周环反应参与的多组分反应

一、通过［4+2］环加成参与的多组分反应

二、通过［3+2］环加成反应的多组分反应第六节金属催化的多组分反应

一、杷催化的多组分反应

二、银催化的多组分反应第七节其他金属催化的多组分反应第八节不对称多组分反应

一、基于对亚胺亲核加成的不对称多组分反应

二、基于异睛的不对称多组分反应第九节不对称多组分反应

一、基于环加成参与的不对成多组分反应

二、基于Michael加成反应的不对称多组分反应第十节多组分反应在天然产物合成中的应用第七章碳-氢键活化反应引言碳-氢键活化反应的研究历史与意义碳-氢键活化反应的问题与发展前景钿催化的碳■氢键活化反

二、应芳基化反应A2r----------H-第一P烷基化反应烯基化反应钿催化的碳-氢键活化反应碳-氮键成键反应碳-氧成键反应氟化反应钿催化烯基碳-氢键活化反应第四节

一、氧化芳基自耦联反应

二、氧化芳基交叉偶联反应第五节钉催化的碳-氢键活化反应

一、氢化芳化反应

二、从硼试剂出发的芳基化反应第六节钉催化的碳-氢键活化反应--卤素化合物出发的芳基化反应第七节错催化的碳-氢键活化反应

一、金属试剂出发的芳基化反应

二、从卤素化合物出发的芳基化反应第八节从其化合物出发的芳基化反应第九节铜催化的碳-氢键活化反应

一、芳基化反应

二、烷基化反应第十节其他金属催化的碳-氢键活化反应

一、钻催化的碳-氢键活化反应

二、铁催化的碳-氢键活化反应

三、金催化的碳-氢键活化反应学时分配:A/r-_____-sV.相转移催化反应4第一早第二章非传统溶剂中的有机合成反应4第三章无溶剂合成反应4第四章超声波促进的合成反应5第五章微波促进的有机合成反应5第六章多组分反应8第七章碳氢键活化反应6

五、建议教学进度:表3教学进度表授课时章节名称内容提要数了解相转移催化反应的原理，掌握第一章相转移催化反应不同反应类型，掌握相关反应的机4理了解非传统溶剂中的有机合成反应第二章非传统溶剂中的原理，掌握不同反应类型，掌握相8有机合成反应关反应的机理了解无溶剂合成反应背景，掌握不第三章无溶剂合成反应6同反应类型和相关反应的机理了解超声波促进的合成反应，掌握第四章超声波促进的合超声促进化学反应的内在机制，掌10成反应握其应用的反应类型和相关反应的机理第五章微波促进的有机了解微波促进的合成反应，掌握其6合成反应促进化学反应的内在机制，掌握其应用的反应类型和相关反应的机理了解微波促进的合成反应，掌握其第六章多组分反应10促进化学反应的内在机制，掌握其应用的反应类型和相关反应的机理了解碳氢键活化反应类型，掌握相第七章碳氢键活化反应10关反应的机理

六、教材及参考书目

1.Francis A.Carey,Robert M.Giuliano主编，Organic Chemistry（Ninth Edition）（978-0-07-340274-1）,The McGraw-Hill Companies2,邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚主编，《基础有机化学（上/下）》北京北京大学出版社,2016o

3.裴伟伟、裴坚主编，《基础有机化学习题解析》北京北京大学出版社，2018o

4.李景宁主编，《有机化学（上/下）》北京高等教育出版社，2019o

5.Michael B.Smith、Jerry March主编，李艳梅译《March高等有机化学》北京化学工业出版社，2009o

七、教学方法授课方式陈述法，案例分析，师生互动，翻转课堂，小组讨论等基本要求

1.课前通过智慧树等教学平台观看小微课视频，做好预习，大约

0.5小时

2.课堂上通过讲授重、难点，用案例分析、小组讨论等方式帮助学生理解知识点

八、考核方式及评定方法（-）课程考核与课程目标的对应关系表4课程考核与课程目标的对应关系表课程目标考核要点考核方式课程目标1知识储备和能力达成撰写专业论文知识储备和能力达成知识储备和能力达成撰写专业论文（-）评定方法

1.评定方法本课程为考试课，考核成绩构成为过程化成绩40%+期中考试25%+期末考试成绩35%o

（1）过程化成绩由平时作业、章节/单元测验、综合测验、微课成绩等组成

（2）期中考试和期末考试以闭卷形式进行试卷考核围绕课程目标考察学生专业基础知识、问题分析、解决问题的能力课程目标的考核占比与达成度分析

2.表5课程目标的考核占比与达成度分析表期末平时总评达成度30%核占比课程目焉35%课程目标130%70%

0.3X平时成绩+

0.7X期末成绩课程目标230%70%

0.3x平时成绩+

0.7x期末成绩

（三）评分标准评分标准课90-10080-8970-7960-6960程目标优良中合格不合格A BC DF熟练掌握有机合较熟练掌握有机基本掌握有机合可以理解有机合无法理解有机合成反应的原理，合成反应的原成反应的原理，成反应的原理和成反应的原理和熟练调研科研论理，较熟练调研基本能够调研科调研科研论文，调研科研论文，文，撰写相关反科研论文，撰写研论文，基本能可以撰写相关反无法撰写相关反应综述熟练分相关反应综述够撰写相关反应应综述可以分应综述可以分析影响有机化合较熟练分析影响综述基本能够析影响有机化合析影响有机化合课程物基本反应性质、有机化合物基本分析影响有机化物基本反应性物基本反应性R标相互转化和应用反应性质、相互合物基本反应性质、相互转化和质、相互转化和性能等复杂问题转化和应用性能质、相互转化和应用性能等复杂应用性能等复杂的关键环节和参等复杂问题的关应用性能等复杂问题的关键环节问题的关键环节数键环节和参数问题的关键环节和参数和参数和参数。