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吠喃甲醇和吠喃甲酸的制备摘要康尼查罗反应是没有氢原子a-的醛在强碱浓的作用下发生分子间氧化还原反应生成竣酸和醇,又称歧化反应本氧化钠的作用,从而制备出具有一定性质的实验的原理是康尼查罗反应,以糠醛和氢块喃甲醇和映喃甲酸关键词吠喃甲醛;肤喃甲;块喃甲醇;酸化;前言吠喃甲醛,别名糠醛,由农副产品玉米芯加硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水10%而得糠醛是生产糠醇原料为无色至黄色液体,在光、热、空气和无机酸的作用下很快变为黄褐色并发生树脂化,有杏仁气味密度熔点沸点稍溶于水,溶l.16g/cm3-
36.5C
161.7C于乙醇、乙醛、苯易与蒸汽一起挥发受高热放出有毒有刺激性气体能刺激眼睛、粘膜,易经皮肤吸收引起中毒糠醛是制备许多药物和工业产品的原料,吠喃经电解还原,还可制成丁二醛,为生产药物阿托品的原料糠醛的一些衍生物具有很强的杀菌能力,抑菌谱相当宽广吠喃甲醇,别名糠醇其分子式为是无色易流动液体,具有特殊的苦辣气味遇C5H602,空气变为黑色,具有特殊的苦辣气味,对人体健康有危害别名糠醇遇明火、高热可燃与氧化剂可发生反应与强酸接触能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险是一种重要的有机化工原料主要用于生产糠醛树脂、吠喃树脂、糠醇-尿醛树脂、酚醛树脂等也用于制备果酸、增塑剂、溶剂和火箭燃料等另外,在染料、合成纤维、橡胶、农药和铸造等工业部门也有广泛的用途吠喃甲酸,别名糠酸白色单斜长梭形结晶该品可溶于冷水或沸水,易溶于乙醇1g26ml4ml和乙醛在升华吠喃甲酸是抗菌素的一种,是指从青霉菌培养液中提制130-140C
6.65-8kPa的分子中含有青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素,是第一种能够治疗人类疾病的抗生素糠酸用于合成甲基吠喃,糠酰胺及糠酸酯和盐在塑料工业中可用于增塑剂,热固性树脂等在食品工业中用作防腐剂,也用作涂料添加剂,医药香料等的中间体吠喃甲酸,吠喃甲醇,吠喃甲醛三种试剂在一定条件具有毒性,遇火,高温情况下可燃故在实验中要多加小心,并且掌握实验原理及其要领实验内容.实验仪器及试剂IL1实验仪器小烧杯,玻璃棒,蒸储装置,分液漏斗,温度计,抽滤装置,分析天平等.2化学试剂I吠喃甲醛,氢氧化钠,浓硫酸,蒸储水,乙醛,无水硫酸镁等实验原理II.C5H4O2+NaOH=C5H62+C H0Na533C HO Na+HC1=C HO+NaCl533543实验装置ni.蒸储装置实验步骤W.
①蒸储吠喃甲醛,得到的新制吠喃甲醛用于制备糠醇和糠酸
②将6ml的43%氢氧化钠置于小烧杯中,将小烧杯置于冰水浴中冷却内容物至约50C,不断搅拌下滴加
6.6ml新蒸储的吠喃甲醛(约用lOmin),把反应温度保持在8至120C滴加完毕,继续于冰水浴中搅拌约20niin,反应即可完全,得奶黄色的浆状物
③在搅拌下加入约10ml水至固体全溶,将溶液转入分液漏斗中用乙醛分3次(15mK10ml、5ml)萃取,合并萃取液
④向萃取液中加入2g无水硫酸镁干燥后,水浴蒸储乙酸,然后蒸储吠喃甲醇,收集169至1720c的微分
⑤经乙醛萃取后的水溶液(主要含吠喃甲酸纳)用约14ml1:1盐酸酸化至PH为2至3,则析出结晶充分冷却后滤集结晶并用少量水洗1至2次粗产品用约30ml水重结晶,抽滤,干燥(〈850C)
⑥称量干燥产品,计算产率整理实验桌实验数据及数据处理V.实验
5.1肤喃甲醇吠喃甲酸数据如下表产物性质.质量/g
2.
002.06体积/ml
1.82折射率
1.5048数据处理如下
5.2吠喃甲醛密度为L16g/ml,则其质量为
7.656g则其摩尔质量为=
7.656g/96=
0.0814moln吠喃甲醇的密度为L1296g/ml,吠喃甲酸的密度为
1.324g/mlo由方程式C5H42+NaOH=C5H62+C HO Na533C H0Na+HC1=C HO+NaCl533543:He1:1:1IIC5H.1O2:He5H625H33Na=即fie=fie
0.0814mol5H625H33g=则吠喃甲酸的理论质量应为o.0814mol*112g/mol=
9.117g同理,吠喃甲醇的理论质量应为
0.0814mol*98g/mol=
7.978g该实验的产率为吠喃甲醇Wi=
2.06/
7.978g*100%=
25.82%吠喃甲酸W=
2.00/
9.117g*100%=
21.94%2实验误差分析VI.⑴量取的反应物糠醛、氢氧化钠、盐酸量不足⑵氢氧化钠不纯,与空气二氧化碳生成Na2c03⑶在反应过程中,有吠喃甲酸钠晶体析出,若加入过量的水溶解,会损失一部分产品⑷加酸时一定要使PH值为2至3,使吠喃甲酸充分游离出来,否则影响产率⑸糠醛必须使用新制的,存放过久的糠醛含有较多的水分
(6)从水中得到的吠喃甲酸为针状体,1000C时会升华,故温度过高也是影响产率的因素⑺反应开始时必须注意温度控制由于反应的碱为强碱,粘稠性较高,所以要充分搅拌⑻最后,称量产品时操作有误差参考文献曾昭琼主编,华南师范大学,《有机化学实验》第三版,高等教育出版社出版;
[1]李静宁主编,东北师范大学,《有机化学》第五版,高等教育出版社出版;
[2]。
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