一轮复习（人教版）同分异构体数目的判断学案

同分异构体数目的判断

一、一元代物使用等效氢法即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一等效氢的判断方法有

①同一碳原子上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的

二、二元代物使用定一移二法对于二元取代物同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目

三、含有苯环同分异构体数目确定方法

①假设苯环上只含有一个取代基,那么由煌基异构体决定如有4种结构

②假设苯环上含有2个取代基,那么存在邻、间、对三种结构

③苯环上含有3个取代基时，假设三个取代基相同,那么存在3种结构C1如有3种异构体C1假设2个取代基相同，那么存在6种结构如有6种异构体OOH假设3个取代基各不相同,那么存在10种结构如:Cl有10种异构体KJ-OH

四、含氧衍生物同分异构体的种数判断

1.熟记烷基的同分异构体⑴甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（一CH）、乙基（一CH2cH3）——CII CII3⑵丙基的结构有两种，即正丙基（一CH2cH2cH、异丙基（）3）CH3O⑶丁基（一C4HJ的结构有4种,戊基（-GHu）的结构有8种

2.应用烷基的同分异构体书写⑴C4H£

1、CHoO属于醇（可写成QH2H）、C5H1G属于醛（可写成C4H9cH0）、属C HO51O2于酸（可写成C HC00H）的同分异构体均为4种49

（2）C H0属于醇且能氧化为醛的同分异构体数目为4种，将C H0的醇写成512512CH—CH20Ho

3.拆分法酯可拆分为合成它的竣酸和醇（酚）假设酸有m种同分异构体,醇有n种同分异构体,那么该酯的同分异构体有mXn种而竣酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定【典例】（2021・全国卷H）分子式为C4HsBrCl的有机物共有（不含立体异构）（）种种种种【解析】选CC HBrCI的同分异构体共有12种，如下⑴碳链c—c—c—c48Cl Clc—c c—c—c—c

①Br、Cl处于同一碳原子上（2种）Br、Br:

②加、Cl处于相邻c—c—c—c c—c—c—C碳原子上（3种）Ur、Br Cl c—c—c—cc—c—c—c c—c—c—c ClBr;

③打、Cl处于不相邻碳原子上（3种）Br ClCl BrAAc—c—c—cc—c—c II⑵碳链CClIc—

①Br、Cl处于同一碳原子上（1种）BrC；:

②打、Cl处于相邻碳原子上（2Cl BrI|c—c—c c—c—C「种）Br c、Clc；

（3）Br.Cl处于间位碳原子上（1种）C1【延伸探究】假设改为C4H8c12,那么有多少种可能结构———提不前两步与刚刚相同碳架有两种可能,然后分别引入C—C—C—C、」—一后———c—c—c—c c—c—c—c然第一个氯原子1Cl、2Cl再移动另外一个氯原子，但是与刚刚不同的是，引入两个相同的原子时，会出现重复，所以前面的固定的哪个氯原子的位置，在后面移动一个氯原子不能在此出C1上《水（c-c-X现即⑵右中有两个位置不能出现第二个氯原子；⑷X有3个位置不能出现第二个氯原子，故共有9种O

1.（金榜原创）乳酸乙酯（H）是一种食用香料，常用于调制果香型、乳酸型\z3z\cc1cccc-cc cc-ccc1c食用和酒用香精乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反响,产生的气体在相同状况下的体积相同,那么M的结构最多有（不考虑立体异构）（）种种种种【解析】选D乳酸乙酯的分子式为C5H1OO3,由题意可判断,M中含有两个官能团，一个是较基，一个是羟基，那么M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物5671234CH CHCHI3H3cH2cH2%、8乩假设段基在1号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四o种情况；假设竣基在2号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况；假设殿基在6号碳上，羟基可以在5号（同

7、8号）碳一种情况；假设期基在5号碳，羟基可在

5、

6、7号（同8号）碳三种情况，因此共有12种

2.能使滨水褪色,含有3个甲基,其分子式为C HBr的有机物（不考虑立体异构）共6n有（）种种种种CH CH=C CHCH CHCHCHCH=CHCHCH=C CHCH CH

22、=3323323233CH32C CCH3【解析】选Co烯煌C6H12的一澳取代后含3个甲基碳链结构有（CH3）2C=CHCH2cH

3、（CH3）3CCH-CH2,含有3个甲基的一澳代物的种类分别为

2、

2、

3、

2、

1、2种，共12种应选C

3.一种有机物的分子式为CH,分子结构如下图,将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代煌的种类共有（）【解析】选B题给有机物分子与Cb取代产物有一氯、二氯、三氯、四氯代物,共生成4种卤代燃【加固训练】

1.分子式为的有机物,分子内含有苯环和氨基（一NHJ的同分异构体共C HNH8种种种种【解析】选C苯环上连有三个取代基时，即2个一Cli、1个一NHz有6种结构，苯环上连有两个取代基一NHz和一C2H5或一CL和一C%—NHz共有6种结构，苯环上-CH—Nil连有一个取代基有一CHz—CHz—NH2或两种结构，共有14种CH

32.芳香类化合物C HO,能与NaHCOs反响生成C0,该芳香化合物连在碳原子上的8822氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有（不含立体异构）（）种种种种【解析】选Co芳香类化合物C8H82,不饱度为（2X8+2-8）+2=5,能与NaHCO溶液反响生成CO2,含竣基和苯环，可能含有1个侧链，侧链为一CRCOOH,也可能含有两个侧链，侧链为一COOH,lCH3,有邻、间、对三种，、oH00，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物分别有

4、

5、

5、3,共17种，故C正确

3.（2021•荆门模拟）酯A的分子式为能在酸性条件下水解生成有机物C和C HO,1O2O2D,且C在一定条件下最终氧化成D,那么A的可能结构有（）种种种种【解析】选AR—CH20H可氧化为醛，进一步被氧化为酸，在连续氧化的过程中，醇、醛、酸的碳原子数和碳链结构相同，酯A在酸性条件下水解生成有机物C和D,C可氧化为D,那么C、D的碳原子数都为5,且碳链结构相同，推断出C的结构为C4H9—CH0H,氧化为D的结构为C H—COOH,只需判断丁基的同分异构就可以，得酯A249共有4种结构。