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第三节乙烯烯烧【知识讲解】
一、乙烯的分子构造(与乙烷比较)乙烯乙烷C2H4C2H6分子式H H电子式HC C;HH、/H H H构造式H H构造简式CH=CH CH3CH322C原子间键C=C(双键)c-c(单键)120°109°28键角键长
1.33X10~10m
1.54X10l0m键能615KJ/mol(一种键易断)348KJ/mol分子内各原子相对位置各原子均在同一平面不在一种平面加成反应不能能取代反应能较难
二、乙烯的试验室制法
1、试剂乙醇(酒精)和浓硫酸按体积比13混合
2、反应原理CHKHzOH『CH=CH t+氏
223、气体发生装置“液+液气”的装置(与制Ck相似)
4、集气措施排水集气法
5、几种应当注意的问题
①浓硫酸的作用催化和脱水
②碎瓷片的作用防止液体剧烈跳动(防止煮沸)
③反应温度应控制在170℃,若温度过低(140℃)将发生副反应,而生成乙醛;若温度过高,则乙醇易被浓H2sol氧化为了控制温度,应将温度计的水银球插在液面下以精确测定反应液体的温度
④反应后液体易变黑,且有刺激性气味气体产生这是由于浓硫酸的强氧化性将乙醇氧化生成C和C02,且硫酸被还原成S02所致其反应方程式可表达为CH3cH2OH+4H2s04催)一^4SO2t+C0t+C+7H2若要净化乙烯,可将其通2过NaOH溶液除去SO
2、C02o
三、乙烯的性质一般状况下,乙烯是无色,稍有气味的气体,密度与空气相近,难溶于水乙烯化学性较活泼,易发生如下反应
1、加成反应有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应1与卤素加成CH=CI12+Br-CH2Br-CH Br(使溟水褪色,可用于检查乙烯或除去乙烯)222
②与氢气加成CHZ氏+H◎警田-你
③与卤化氢HX加成CH2=CH+HC1-CH CH2C1(可用于制氯乙烷)23LCH2HH2+H2O.嗯CH3cH20H
④与水加成加热加压(可用于工业上制酒精)
2、氧化反应
①燃烧CH2=CH2+3Q2燃〉282+2H2O(火焰明亮有黑烟)2可与强氧化剂反应使酸性KMnOi溶液褪色(可用于检查乙烯)
3、加聚反应nCH2=CH2催化剂〉+CH一CH小,(可用于制聚乙烯塑料)加聚反应是指不饱和单体通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应
四、烯点具有碳碳双键的一类链煌
1、烯煌的构造特点是具有碳碳双键烯煌的通式为CHn(n22)
2、烯燃同系物的构造相似,化学性质与乙烯相似,易发生加成、氧化和加聚反应,其物理性质伴随碳原子数增多、分子量增大,分子间作用力增大,熔点、沸点依次升高构,
③双键位置异构如CsHio
3、烯嫌的同分异构体写法可依次考虑下列原因
①碳链异构,
②支链位置异C
⑤⑥⑦双键位置有
④⑤⑥⑦四种C-C-C-C-C主链为个c5C
⑧⑨领I双键位置有
⑧⑨三种c-c-c-c-c⑪一一双键位置有阳二UI®种⑪©主链为个冤冤@双键位置有
①②③三种6C C-C-C
五、二烯烧具有二个碳碳双键的燃常见的有1,3一丁二烯CH2=CH-CH=CH2和CH-p-CH=CH,222—甲基一L3一丁二烯为因有碳碳双键、性质与烯煌相似,因有王链为个二个碳碳双键4C质与烯煌也有差异二稀煌的重要反应:
1、加成反应力口成1,2-----------------------------------------------------CH Br-2CHBr-CH-CH23CH=CH-CH=CH+Br222加成1,4----------------CH Br-CH=CH-CH Br
222、加聚反应力日(聚-丁二烯)nCH=CH-CH=CH—剂T4CH-CH=CH-CH1,322干11「兀(聚异戊二烯)nCH=C-CH=CH催化剂)C=CH-CH22-cc-CICCICIC-CCICcICH3CH3天然橡胶的重要成分也是聚异戊二烯
1.不对称烯烧加成规律在有机化学中,马氏规则(也称作马尔科夫尼科夫规则,规则Markovnikov或规贝)是一种基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,其内容Markownikoff ij即当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯炫的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连氢最多(取代至少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连氢至少(取代最多)的碳原子上.・屈期()()CH3cH2cH=CH2+HBr CH3cH2c8H0e%H3+CH3cH2cH220c%H2Br IBr、()()()()-族H90%32332
(2)10%CH2C=CH+HBr CH3CBr+CH CHCH Br考点3-3乙烯【考点整顿】
一、石蜡油分解制取乙烯试验试验现象
①生成的气体能使酸性高镐酸钾溶液褪色;
②生成的气体能使漠的四氯化碳溶液褪色;
③点燃集气法搜集到的气体,有明亮的火焰和黑烟研究表明,石蜡油分解的产物重要是乙烯和烷烧的混合物
二、分子构造特点HH分子式C2H4,构造式,构造简式CH=CH22乙烯的构造特点
①乙烯是平面构造,不能旋转
②C=C中的2个键并不完全相似,其中有一种键是不稳定的,轻易断裂而被氧化或被加成;另有一种键则较稳定饱和键简朴来说就是碳的四个电子所有单独与其他原子成键了,不饱和键就是未与其他原子单独成键,也许是有两个或者三个电子同步与同一种原子成键.有不饱和键的烧都可以称为不饱和烧,环烷煌也是饱和燃
三、性质无色、稍有气味的气体,难溶于水易氧化、易加成(加聚)
(1)氧化反应
①与酸性高镒酸钾反应(特性反应)现象酸性高锯酸钾溶液褪色(乙烯被酸性高镒酸钾氧化成CO2)
②可燃性例=氏+302争法*2CQ+2H2(火焰明亮,伴有黑烟)
(2)加成反应加成反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应乙烯能与C
12、Bn、山、HX(卤化氢)、乩0发生加成反应没有不饱和键的烷烧,是不能发生加成反应的判断加成反应与取代反应可以用ph试纸(取代反应有酸生成)CH=CH+Br——CH Br—CHBr(1,2—二澳乙烷)(现象滨水褪色)22222催化剂CH=CH+H----------------CH3cH2223催化剂CH=CH+HC1----------------CH3cH2cl22催化剂CH=CH+H0-----------------CH3cH20H(工业上生产酒精)222通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系,还可定量判断该有机物分子构造中不饱和键的状况是C=C键,还是C三C键,或是苯环构造,以及它们的个数
(3)加聚反应n CH=CH------------ECHa-CHa大聚乙烯22
①加聚反应在聚合反应中,由不饱和(即含碳碳双键或三键)的相对分子质量小的化合物分子通过加成聚合的形式结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应
②高分子化合物相对分子质量很大(1万以上)的物质,简称高分子或高聚物聚乙烯,塑料,分子量达几万到几十万,性质坚韧,化学性质稳定,难降解
四、用途
①乙烯的产量作为衡量石油化工水平的标志,是石油裂解的重要产品
②乙烯是石油化学工业中生产塑料、合成纤维、洗涤剂、乙醇等的最重要基础原料
③乙烯还用作植物生长调整剂、水果催熟剂、杀虫剂等。
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