高中化学课件《苯

苯苯是一种重要的有机化合物，在工业和生活中有着广泛的应用它是一种无色、易燃的液体，具有独特的芳香气味课程导入

11.苯的发现

22.结构之谜

33.重要性芳香族化合物家族的典型代表,1825结构特殊,经历了百年探索才最终揭重要的化工原料,广泛应用于医药、年由英国化学家法拉第首次发现示染料、农药等领域苯的结构球棍模型键线式共振结构展示碳原子和氢原子之间的连接方式每个用一个圆圈代表苯环中的6个碳原子和6个苯的电子云均匀分布在环状结构中，实际结碳原子与另一个碳原子和一个氢原子相连，电子，简化了苯环的表示方式构是这两种共振结构的混合体形成六元环状结构苯的物理性质无色透明液体具有特殊香味易燃，密度比水小不溶于水，易溶于有机溶剂苯的化学性质稳定性燃烧苯分子中存在大π键，使苯结构非常稳定苯很难发生加成反应，通常发生取代反应苯在空气中可以燃烧，产生浓烟，生成二氧化碳和水苯燃烧的火焰明亮，并伴有大量黑烟，这是由于苯分子中含有较高的碳氢比取代反应苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代的反应称为取代反应取代反应是苯最重要的化学性质之一，也是有机化学中常见的反应类型卤代反应1苯与卤素单质在催化剂的作用下发生反应，生成卤代苯硝化反应2苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应，生成硝基苯磺化反应3苯与浓硫酸在加热条件下发生反应，生成苯磺酸亲电取代反应反应特点反应条件苯环上的氢原子被其他原子或原通常需要催化剂，例如浓硫酸、子团取代，生成相应的衍生物，氯化铁等，以提高反应速率如硝基苯、卤代苯等反应机理亲电试剂首先进攻苯环，形成一个中间体，然后脱去一个质子，生成取代产物亲电取代反应的机理第一步1苯环上的π电子与亲电试剂结合第二步2形成不稳定的碳正离子中间体第三步3中间体失去一个质子，恢复芳香性亲电试剂与苯环上的π电子发生反应，形成一个不稳定的碳正离子中间体该中间体可以通过失去一个质子来恢复芳香性，从而生成取代产物此过程称为亲电取代反应苯的常见衍生物苯酚苯甲酸12苯酚是一种重要的有机化工原料，可用作合成树脂、杀菌剂苯甲酸具有防腐作用，广泛应用于食品、医药、化妆品等行、医药等业硝基苯苯胺34硝基苯是合成染料、炸药等的重要中间体苯胺是合成染料、橡胶、塑料等的重要原料苯酚的合成磺化法1苯与浓硫酸反应生成苯磺酸，然后用碱中和，再与熔融的氢氧化钠反应生成苯酚钠，最后用酸酸化得到苯酚氯化法2氯苯与氢氧化钠在高温高压下反应生成苯酚钠，再用酸酸化得到苯酚异丙苯法3异丙苯经氧化、水解和脱水得到苯酚苯酚的性质易溶于水弱酸性苯酚分子中的羟基可以与水形成苯酚比醇更强酸，但比碳酸弱氢键，因此苯酚易溶于水强氧化性毒性苯酚具有强氧化性，可被氧化成苯酚具有毒性，对皮肤和粘膜有醌刺激作用苯甲酸的合成甲苯氧化法甲苯在催化剂作用下与空气氧化，生成苯甲醛，苯甲醛进一步氧化生成苯甲酸格氏试剂法用苯基溴化镁与二氧化碳反应，生成苯甲酸镁，再用酸处理得到苯甲酸水解法苯甲酰氯或苯甲酸酐与水反应，生成苯甲酸苯甲酸的性质外观熔点和沸点酸性用途苯甲酸为白色针状结晶，无臭苯甲酸熔点为

122.4℃，沸点为苯甲酸是弱酸，能与碱反应生苯甲酸可用作食品防腐剂、医，微溶于水，溶于乙醇、乙醚

249.2℃，升华性较强成盐类药原料、合成树脂的原料等等有机溶剂硝基苯的合成第一步将浓硝酸和浓硫酸混合，制备硝化混合酸第二步将苯缓慢滴加到硝化混合酸中，并控制温度在50-60℃第三步反应结束后，将反应混合物倒入冷水中，析出硝基苯第四步用饱和食盐水洗涤硝基苯，再用无水氯化钙干燥第五步最后，通过蒸馏得到纯净的硝基苯硝基苯的性质颜色和状态结构毒性硝基苯是一种无色至淡黄色的油状液体，具硝基苯的分子式为C6H5NO2，由苯环上硝基苯有毒，对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激有苦杏仁味连接一个硝基-NO2而成性吸入或皮肤接触可导致中毒苯胺的合成硝基苯还原1硝基苯在催化剂的作用下，利用氢气或其他还原剂还原，即可生成苯胺过渡金属催化2常见的催化剂包括铁、镍等金属，它们在反应中起到加速反应速率的作用反应条件3反应通常在高温高压下进行，并需要合适的溶剂来提高反应效率苯胺的性质物理性质化学性质苯胺是无色油状液体，有特殊气味，密度苯胺具有弱碱性，可以与强酸反应生成盐比水小，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等，如苯胺盐酸盐有机溶剂溴化苯的合成苯与液溴反应1在铁粉催化下进行生成溴化苯2主要产物副产物3少量多溴代苯溴化苯是一种重要的有机合成中间体，可用于生产杀虫剂、染料、医药等反应需在铁粉催化下进行，铁粉可以与溴反应生成溴化亚铁，进而与苯反应生成溴化苯反应过程会生成少量多溴代苯，可以通过蒸馏分离溴化苯的性质化学性质物理性质溴化苯是无色液体，具有特殊的气味•熔点-

30.6℃不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂•沸点

156.2℃•密度

1.495g/cm³氯化苯的合成苯与氯气反应1在催化剂铁粉的作用下取代反应2苯环上的氢原子被氯原子取代氯化苯生成3生成单氯苯、二氯苯等产物氯化苯的合成通常采用苯与氯气在铁粉催化剂的作用下进行反应该反应为取代反应，其中苯环上的氢原子被氯原子取代，生成氯化苯氯化苯的性质无色液体难溶于水毒性123氯化苯是一种无色液体，具有芳香气氯化苯与水形成互不相溶的两层，但氯化苯对人体有一定的毒性，吸入或味，密度比水略大，不溶于水，但易可以与乙醇、乙醚等有机溶剂互溶皮肤接触后会对人体的健康造成影响溶于有机溶剂，应注意安全操作甲苯的合成甲苯1甲苯是无色透明液体，具有芳香气味甲苯的制备2甲苯的合成方法主要有以下几种:甲苯的应用3甲苯可以作为溶剂，在油漆、涂料等工业中应用广泛甲苯的储存4甲苯易燃，应储存在阴凉通风处甲苯的性质甲苯的沸点为

110.6摄氏度，易挥发甲苯的密度小于水，但蒸汽密度大于空气，易燃乙苯的合成苯1苯是一种重要的有机化工原料乙烯2乙烯是重要的石油化工产品催化剂3在催化剂的作用下，苯与乙烯发生反应乙苯4乙苯是一种重要的有机化工原料，可用于生产苯乙烯等产品乙苯的合成需要通过苯与乙烯在催化剂的作用下进行反应催化剂的选择对反应速率和产率有着重要影响乙苯是重要的有机化工原料，可用于生产苯乙烯等产品乙苯的性质无色液体不溶于水乙苯是一种无色、易燃的液体，具有类似苯的香味乙苯难溶于水，但可以溶解在许多有机溶剂中，如乙醇、乙醚和苯易燃性毒性乙苯易燃，其蒸气与空气混合可以形成爆炸性混合物乙苯具有毒性，吸入或皮肤接触会对人体造成危害二苯甲烷的合成第一步格氏试剂1首先，通过卤代烃与金属镁反应制备格氏试剂，比如溴苯和镁第二步反应2然后，将格氏试剂与苯甲醛反应，生成二苯甲醇第三步还原3最后，用还原剂将二苯甲醇还原为二苯甲烷二苯甲烷的性质无色二苯甲烷常温下为无色固体，无气味熔点二苯甲烷的熔点为

26.5℃，沸点为265℃溶解性二苯甲烷不溶于水，但可溶于大多数有机溶剂，例如乙醇、醚等苯的在生活中的应用

11.燃料

22.塑料苯是汽油的重要成分之一，能使汽油燃苯是合成塑料的重要原料，例如聚苯乙烧更充分，提高汽车的燃烧效率烯、聚酯等，应用于包装、建筑等领域

33.橡胶

44.染料苯是合成橡胶的原料之一，例如丁苯橡苯是合成染料的重要原料，例如偶氮染胶、顺丁橡胶等，应用于轮胎、管道等料、蒽醌染料等，应用于纺织、印染等领域领域知识回顾苯的结构苯的物理性质苯分子中碳原子采用sp2杂化，苯是一种无色液体，具有特殊的形成一个平面六元环，每个碳原香味，不溶于水，易溶于有机溶子都与一个氢原子相连剂苯的化学性质苯的应用苯的化学性质比较稳定，不易发苯是重要的有机化工原料，可用生加成反应，主要发生取代反应于生产塑料、橡胶、染料、医药等拓展思考更深层次的思考苯的结构特点对其性质的影响，如芳香性如何解释？苯的衍生物应用了解苯衍生物在医药、农业、工业等领域的应用，并思考它们对环境和社会的影响研究苯类化合物的反应机理深入研究苯的亲电取代反应机理，了解反应条件对反应结果的影响总结苯是重要的有机化工原料，在工业生产中具有广泛的应用从结构、性质和应用方面深入了解苯，为今后学习有机化学奠定基础。