有机化学课件药学专业-习题课

有机化学习题课本课程旨在巩固药学专业学生对有机化学基础知识的掌握通过练习各类习题，提高学生对有机化学概念的理解和应用能力绪论有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学学科它在医药、农业、材料科学等领域具有重要应用价值有机化合物的分类烃含氧有机化合物含氮有机化合物含卤素有机化合物仅由碳和氢原子组成的化合物含有碳、氢和氧的化合物含有碳、氢和氮的化合物含有碳、氢和卤素原子的化合物•醇•胺•烷烃•卤代烃•醛•酰胺•烯烃•酮•腈•炔烃•羧酸•芳香烃•酯•醚烷烃的命名和性质烷烃结构烷烃模型甲烷的结构乙烷的结构烷烃是仅含有碳和氢的饱和烃烷烃可以采用不同的模型来表甲烷是最简单的烷烃，只有一乙烷有两个碳原子，每个碳原，碳原子之间以单键连接，每示，例如球棍模型、空间填充个碳原子，与四个氢原子相连子都与三个氢原子相连，呈锯个碳原子都与四个氢原子相连模型等，这些模型有助于理解，呈四面体结构齿状结构其通式为CnH2n+2烷烃的结构和性质卤代烃的性质和反应卤代烃的性质卤代烃的反应卤代烃具有较高的密度，并且不卤代烃可以发生多种反应，例如溶于水它们易燃，并具有麻醉亲核取代反应、消除反应和自由作用基反应卤代烃的应用卤代烃被广泛应用于医药、农药、工业溶剂和制冷剂等领域卤代烃的亲核取代反应亲核试剂进攻1亲核试剂进攻卤代烃的碳原子，形成一个中间体离去基团离去2卤素原子作为离去基团离去，形成新的化合物产物形成3亲核试剂取代卤素原子，形成新的有机化合物烷烃的自由基取代反应链引发1卤素分子吸收光能，断裂成两个自由基链增长2自由基与烷烃反应，生成新的自由基链终止3两个自由基结合成稳定的分子烷烃的自由基取代反应通常在光照或高温下进行烯烃的命名和性质命名性质

1.

2.12根据IUPAC命名法，选择最烯烃的结构特点是碳碳双键，长的碳链作为主链，并从距离具有较高的反应活性，易发生双键最近的一端开始编号加成反应反应

3.3烯烃能与卤素、氢卤酸、水等发生加成反应，生成相应的卤代烃、卤代烷烃或醇烯烃的加成反应亲电加成1双键碳原子上的电子云密度高，易与亲电试剂反应卤素加成2与卤素反应生成二卤代烷氢卤酸加成3遵循马氏规则，氢原子加到氢原子较多的碳原子上水加成4生成醇，遵循马氏规则烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应烯烃可以被多种氧化剂氧化，产生不同的产物与反应KMnO4在碱性条件下，KMnO4可以将烯烃氧化成二醇，即两个羟基加成到双键碳原子上与臭氧反应臭氧可以将烯烃氧化成臭氧化物，然后用还原剂还原成醛或酮与过氧化氢反应过氧化氢可以将烯烃氧化成环氧化合物，即在双键碳原子上形成一个环状的醚结构炔烃的性质和反应炔烃的结构炔烃的性质炔烃含有碳碳三键，具有线性结构，炔烃不溶于水，密度小于水，沸点随碳原子之间是sp杂化，两个碳原子形碳原子数的增加而升高成σ键，两个π键炔烃的反应燃烧炔烃可以发生加成反应、氧化反应和炔烃燃烧时火焰明亮，并伴有大量的金属取代反应等化学反应黑烟芳香族化合物的性质特殊稳定性亲电取代反应不饱和性质芳香族化合物比一般的烯烃更加稳定芳香族化合物容易发生亲电取代反应，虽然芳香族化合物具有稳定性，但它们这是由于环状共轭体系的形成，使得π例如硝化、卤化、磺化等这是由于芳也具有不饱和性例如苯可以发生加成电子在整个环上离域化，从而降低了化香环上的π电子云吸引亲电试剂，使其反应，但在一定条件下，通常发生取代合物的能量进攻环上碳原子反应亲电取代反应第一步1苯环与亲电试剂反应第二步2形成碳正离子中间体第三步3碳正离子被质子化第四步4生成取代产物亲电取代反应是苯环上最重要的反应类型，广泛应用于药物化学和有机合成中该反应的特点是亲电试剂取代苯环上的氢原子，生成新的取代产物亲电试剂可以是卤素、硝基离子、酰基离子等卤代芳烃的反应亲电取代反应卤原子取代反应卤代芳烃仍然可以发生亲电取代反应，但卤代芳烃的卤原子可以被其他亲核试剂取反应活性低于苯代由于卤原子为吸电子基团，会使苯环电子例如，卤代芳烃可以与强碱或金属钠反应云密度降低，降低了反应活性，发生卤原子取代反应苯并卤代烃的反应亲电取代反应格氏试剂反应金属锂反应氧化反应卤代烃的邻位和对位被活化，苯并卤代烃可以与格氏试剂反苯并卤代烃可以与金属锂反应苯并卤代烃可以被氧化剂氧化更容易发生亲电取代反应应，生成新的碳碳键，形成烷基锂试剂，可用于进，例如KMnO4，生成相应的羧一步反应酸苯酚和酚类化合物的性质结构和性质酸性12苯酚结构中，羟基直接与苯环连接，使苯环电子云密度增大，羟苯酚的酸性比一般醇强，但比碳酸弱，可以与碱反应生成酚盐，基的氢原子更易电离，呈弱酸性，并具有特殊的化学反应性但不能与弱碱如碳酸氢钠反应氧化性卤代反应34苯酚易被氧化，暴露在空气中会逐渐变色，并具有还原性，可被苯酚的羟基对苯环具有活化作用，使苯环更容易发生卤代反应，氧化剂氧化成醌类化合物生成卤代苯酚芳香胺的性质结构芳香胺是指苯环上直接连接氨基的化合物，氨基的电子对与苯环共轭碱性芳香胺的碱性比脂肪胺弱，因为苯环的吸电子效应反应芳香胺可以发生酰化、磺化、卤代等反应硝基化合物的性质极性反应活性

1.

2.12硝基化合物由于硝基的强吸电硝基化合物是亲电试剂，可以子效应，具有极性它们一般与亲核试剂反应，发生还原、为液体或固体，并具有较高的加成、消除等反应沸点生物活性安全性

3.

4.34许多硝基化合物具有生物活性硝基化合物的一些衍生物可能，在医药、农业、染料等领域具有毒性或致癌性，需要谨慎有着广泛的应用使用醛和酮的性质官能团极性氢键反应活性醛和酮都含有羰基（C=O）官羰基的极性导致醛和酮具有较醛和酮可以与水形成氢键，使羰基的极性使醛和酮容易发生能团高的沸点其溶解性更高亲核加成反应醛和酮的亲核加成反应亲核试剂进攻羰基碳1形成四面体中间体质子转移2形成稳定的醇形成碳负离子3亲核试剂攻击羰基形成羰基化合物4具有极性醛和酮的亲核加成反应是重要的有机化学反应，通过亲核试剂攻击羰基碳而进行亲核试剂可以是格氏试剂、维蒂希试剂或其他类型的试剂，形成四面体中间体该中间体会发生质子转移，形成稳定的醇类化合物羧酸和酯的性质酯酯是由羧酸和醇反应生成的化合物酯的物理性质与其结构和分子量有关酯类化合物通常具有芳香气味，广泛存在于自然界中，是水果和花卉的香味来源酯类化合物可以发生水解、酯化和还原反应等羧酸羧酸和酯的反应酯化反应1羧酸与醇在酸催化下发生酯化反应，生成酯和水•反应可逆，生成酯的比例受反应条件影响水解反应2酯在酸或碱催化下，与水反应生成羧酸和醇，称为酯的水解反应•酸催化水解反应可逆，碱催化水解反应不可逆醇解反应3酯与醇在酸催化下发生醇解反应，生成新的酯和醇•反应可逆，生成新酯的比例受反应条件影响胺类化合物的性质氮原子结构反应应用胺类化合物含有氮原子，其孤胺类化合物的结构决定了其物胺类化合物可以发生各种反应胺类化合物广泛应用于医药、对电子对氮原子具有强烈的碱理性质和化学性质，例如沸点，如质子化、酰化、烷基化等农药、染料等领域性、溶解性、碱性胺的亲核取代反应反应SN1胺作为亲核试剂，进攻带正电荷的碳原子，形成中间体该中间体可以与水分子反应，生成羟基化合物反应SN2胺直接进攻卤代烃的碳原子，同时卤素离子离去，形成新的胺化合物反应条件胺的亲核取代反应通常在极性溶剂中进行，例如乙醇或水反应产物反应产物取决于反应物和反应条件一般情况下，SN2反应更易于发生，生成的是一级胺或二级胺氨基酸的性质两性化合物手性中心生物活性氨基酸含有氨基和羧基，因此它们既可大多数氨基酸有一个手性碳原子，这意氨基酸是蛋白质的基本组成单位，参与以作为酸，也可以作为碱味着它们存在两种立体异构体，即L型了许多重要的生物过程和D型氨基酸的反应脱水缩合1形成肽键酯化反应2生成酰胺酰化反应3生成酰胺氨基酸氧化4生成醛或酮氨基酸能够参与多种反应，包括脱水缩合、酯化反应、酰化反应和氧化反应脱水缩合反应是氨基酸形成蛋白质的基本反应酯化反应和酰化反应能够生成酰胺，这在生物合成和药物合成中都非常重要氨基酸氧化反应能够生成醛或酮，这种反应在生物代谢中发挥着重要作用蛋白质的构造和性质氨基酸序列蛋白质是由氨基酸组成的，氨基酸的顺序决定蛋白质的结构和功能蛋白质折叠蛋白质折叠成特定的三维结构，以执行其生物学功能蛋白质相互作用蛋白质可以相互作用，形成复合物，执行更复杂的功能核酸的结构和性质核酸种类核酸结构核酸功能核酸主要分为两类脱氧核糖核酸核酸是由核苷酸单体组成的长链聚合物DNA负责储存和传递遗传信息，而DNA和核糖核酸RNA，每个核苷酸包含一个五碳糖、一个磷RNA在蛋白质合成中起着至关重要的酸基团和一个含氮碱基作用碳水化合物的分类和性质单糖二糖12单糖是不能被水解成更小碳水化合物的糖二糖是由两个单糖分子脱水缩合形成的糖多糖其他类型34多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的糖除了以上分类，还有寡糖、糖胺聚糖等糖的反应氧化反应1单糖可被氧化成醛糖酸或酮糖酸还原反应2醛糖可被还原成糖醇酯化反应3糖与酸反应生成酯缩合反应4多糖是由单糖通过缩合反应形成的糖类可以参与多种化学反应，例如氧化反应、还原反应、酯化反应和缩合反应这些反应对于糖类的代谢和功能至关重要脂类化合物的性质不溶于水储能功能脂类化合物是非极性的，因此不溶于水，但溶于非极性溶剂，如脂类是重要的能量储存物质，每克脂类储存的能量是碳水化合物二乙醚、氯仿和蛋白质的二倍。