《有机化学基础复习》课件

有机化学基础复习本课件旨在帮助学生巩固和回顾有机化学的基础知识，包括基本概念、命名、结构、性质、反应等有机化学的定义和特点碳元素为主体共价键为主有机化合物主要由碳元素构成，有机化合物中，碳原子通过共价碳原子之间可以形成长链和环状键与其他原子结合，形成各种各结构，赋予有机化学独特的复杂样的有机分子，包括烃类、醇类性和多样性、醛类等同分异构现象反应特点由于碳原子的结构特点，许多有有机反应通常涉及碳原子的重排机化合物具有相同的分子式，但、断裂和形成新的共价键，反应不同的结构，形成同分异构体，过程复杂，反应速度较慢，易受导致有机化合物种类繁多条件影响有机物的命名系统命名法1根据有机物的结构，采用国际统一的命名原则，例如IUPAC命名法普通命名法2基于传统习惯或经验积累的命名方式，例如乙醇、丙酮等官能团命名法3以主要官能团的名称作为基本名称，再根据官能团的位置和取代基进行修饰烷烃的性质和反应烷烃的性质烷烃的反应烷烃是饱和烃，仅包含碳碳单键它们一般不活泼，但可以发生烷烃的反应主要有燃烧反应、卤化反应、裂解反应等燃烧、卤化、裂解等反应燃烧反应是烷烃与氧气反应生成二氧化碳和水，释放大量的热能烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高，这是由于分子间范德华力的增大卤化反应是烷烃与卤素反应生成卤代烃，例如甲烷与氯气反应生成氯甲烷烷烃的制备甲烷的制备1从天然气或沼气中提取其他烷烃2由甲烷衍生卤代烃3利用卤代烃还原格氏试剂4利用格氏试剂合成烷烃的制备方法多种多样最常用的方法是利用天然气或沼气提取甲烷，再由甲烷衍生出其他烷烃卤代烃也可以通过还原反应转化为烷烃此外，格氏试剂也是合成烷烃的重要工具烯烃的性质和反应加成反应氧化反应12双键断裂，生成饱和化合物，烯烃可以被氧化剂氧化，例如例如与卤素、卤化氢的加成反与高锰酸钾反应生成二醇应聚合反应3多个烯烃分子通过双键打开连接在一起，形成高分子化合物烯烃的制备脱卤化氢反应卤代烃在碱性条件下，发生脱卤化氢反应生成烯烃脱水反应醇在酸性条件下，发生脱水反应生成烯烃炔烃的加成反应炔烃与氢气在催化剂作用下发生加成反应，生成烯烃维蒂希反应醛酮与亚磷酰基负离子反应生成烯烃炔烃的性质和反应炔烃的性质加成反应氧化反应•炔烃具有不饱和性，可以发生加成反应•炔烃可以与氢气发生加成反应，生成烯烃炔烃可以与氧气发生燃烧反应，生成二氧化碳或烷烃和水•炔烃的碳碳叁键是具有极性的，可以发生•炔烃可以与卤素发生加成反应，生成卤代亲电加成反应烷烃•炔烃可以发生氧化反应，例如燃烧•炔烃可以与水发生加成反应，生成烯醇炔烃的制备乙炔法1电石与水反应生成乙炔脱卤化氢法2二卤代烷烃与强碱反应脱氢法3烷烃在高温下脱氢乙炔的制备是工业生产中重要的环节乙炔是重要的有机合成原料，广泛应用于有机合成、焊接和切割等方面芳烃的性质和反应结构特点取代反应加成反应燃烧反应芳烃以苯环为基本结构单元，芳烃的取代反应主要发生在苯芳烃的加成反应相对较难，需芳烃易燃烧，燃烧时产生黑烟具有独特的平面结构和离域电环上，生成新的芳香化合物，要强烈的反应条件，如高温、，这是由于苯环结构中含有大π子体系，决定了其独特的性质如硝化反应、卤化反应和磺化高压或催化剂，才能使苯环打量的碳原子，燃烧时释放出大和反应活性反应等开并发生加成反应量的热量和烟雾芳烃的制备从烷烃制备1通过烷烃的脱氢反应可以制备芳烃例如，甲苯可以由甲烷脱氢制得，苯可以由环己烷脱氢制得从烯烃制备2烯烃在适当条件下可以发生环化反应，生成芳烃例如，苯可以由乙炔三聚制得从卤代烃制备3卤代烃可以在催化剂作用下发生脱卤反应，生成芳烃例如，苯可以由溴苯在金属钠存在下进行脱卤反应制得烷基卤化物的性质和反应卤代烃的结构卤代烃的性质卤代烃的反应烷基卤化物是指烃分子中一个卤代烃一般是无色液体或气体卤代烃的化学性质比较活泼，或多个氢原子被卤素原子（如，密度比水大，不溶于水，易能够发生多种反应，包括SN1氯、溴、碘）取代的化合物溶于有机溶剂反应、SN2反应、消除反应等卤代烃具有较高的沸点，这是卤素原子的电负性比碳原子高由于碳-卤键的极性导致分子SN1反应是指卤代烃在亲核试，因此碳-卤键具有极性，卤间存在较强的偶极-偶极相互剂的作用下，通过碳正离子中素原子带部分负电荷，碳原子作用间体，发生取代反应带部分正电荷烷基卤化物的制备卤代烃的取代反应烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应，生成卤代烃例如，甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷烯烃的加成反应烯烃与卤素单质或卤化氢加成反应，生成卤代烃例如，乙烯与氯气加成生成二氯乙烷醇的卤代反应醇与卤化氢反应，生成卤代烃例如，乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷醇的性质和反应结构和性质氧化反应脱水反应酯化反应醇的结构特点是含有羟基-醇可以被氧化成醛、酮或羧酸在酸的催化下，醇可以脱水生醇可以与羧酸反应生成酯酯OH连接到饱和碳原子上羟，具体取决于反应条件和醇的成烯烃脱水反应的产物取决化反应是一个重要的化学反应基的存在赋予醇独特的物理和结构例如，伯醇氧化成醛，于醇的结构和反应条件，例如，广泛应用于合成香料、塑料化学性质，例如极性、氢键和仲醇氧化成酮，伯醇脱水生成烯烃，仲醇脱和药物等反应活性水生成更稳定的烯烃醇的制备卤代烃的水解1卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液反应，生成醇和卤化物醛酮的还原2醛酮在催化剂存在下，与氢气反应，生成醇酯的还原3酯在催化剂存在下，与氢气反应，生成醇和醇醇的制备方法有很多，其中最常用的方法是卤代烃的水解、醛酮的还原和酯的还原酚的性质和反应酸性亲电取代反应12酚类物质比醇更酸性，因为苯环上的电酚环上的羟基对苯环有活化作用，有利子会吸电子，使羟基上的氢更容易解离于亲电取代反应的进行氧化反应缩合反应34酚类化合物易被氧化，例如酚在空气中酚类化合物可以与醛或酮发生缩合反应会逐渐被氧化而变色，生成酚醛树脂酚的制备苯酚的制备1通过苯与浓硫酸、浓硝酸混合物在加热条件下发生硝化反应制备甲苯的制备2甲苯在催化剂存在下与空气氧化，生成苯甲酸，然后通过加热分解得到苯酚氯苯的制备3氯苯与氢氧化钠在高温高压下反应，可以得到苯酚和氯化钠其他4其他方法包括酚类物质的天然提取、某些芳香族化合物通过特殊反应制备等苯酚的制备方法多种多样，可根据具体情况选择合适的方法醚的性质和反应醚的性质醚的反应醚的性质和反应与它们的结构密醚通常不与酸或碱反应，但可以切相关它们是相对惰性的化合发生一些特定反应，例如卤代烃物，因为醚的C-O键非常稳定和醚的反应形成卤醚醚的用途醚广泛用作溶剂，因为它们能溶解许多有机化合物，例如脂肪、油和蜡醚的制备威廉逊合成1醇与卤代烃反应生成醚醇脱水反应2醇在酸性条件下脱水生成醚格氏试剂与卤代烃反应3格氏试剂与卤代烃反应生成醚威廉逊合成是制备醚最常用的方法，该方法使用醇与卤代烃在碱性条件下反应醇脱水反应也是制备醚的常用方法，该方法在酸性条件下进行，醇脱水生成醚格氏试剂与卤代烃反应也可以生成醚，这种方法适用于制备对称醚醛酮的性质和反应加成反应氧化反应醛酮中的羰基可以与亲核试剂发生加醛可以被氧化成羧酸，而酮一般不易成反应，生成相应的醇类化合物被氧化还原反应缩合反应醛酮可以被还原成相应的醇类化合物醛酮可以与某些含活泼氢的化合物发生缩合反应，生成新的化合物醛酮的制备氧化醇类可以通过氧化反应制备醛或酮例如，一级醇氧化生成醛，二级醇氧化生成酮卤代烃反应醛酮还可以通过卤代烃与金属有机试剂的反应制备例如，格氏试剂与卤代烃反应，生成醇，然后氧化为醛或酮Wittig反应醛酮可以通过Wittig反应制备该反应利用磷叶立德与醛酮反应生成烯烃，然后再通过其他方法将其还原为醛或酮酰基卤化物的还原酰基卤化物可以通过还原反应生成醛或酮例如，使用LiAlH4或NaBH4还原酰基卤化物可以生成醛或酮其他反应醛酮还可以通过其他反应制备，例如，Diels-Alder反应或环状体系的开环反应羧酸的性质和反应酸性酯化反应12羧酸是弱酸，能够与碱反应生羧酸与醇在酸的催化下发生酯成盐和水，比如甲酸与氢氧化化反应，生成酯和水钠反应生成甲酸钠酰卤化物酸酐34羧酸与卤化磷或卤化亚砜反应两个羧酸分子脱水反应生成酸生成酰卤化物，比如乙酸与三酐，比如乙酸脱水生成乙酸酐氯化磷反应生成乙酰氯羧酸的制备氧化1醛、醇类物质格氏试剂2二氧化碳水解3酰卤、酯类物质烃的氧化4烷烃、环烷烃羧酸的制备方法很多，常见的有氧化、格氏试剂反应、水解反应和烃的氧化反应等酯的性质和反应酯的水解反应酯的醇解反应酯的还原反应酯在酸性或碱性条件下水解，酯与醇反应，生成新的酯和醇酯在金属氢化物（如LiAlH4生成相应的羧酸和醇酸性水醇解反应类似于水解反应，）作用下，可以被还原为醇解通常使用稀硫酸或盐酸，碱只是水被醇代替该反应也需还原反应通常在无水醚类溶剂性水解则使用氢氧化钠或氢氧要酸或碱催化中进行，且需要严格控制反应化钾温度和时间酯的制备123酯化反应酰卤化物与醇反应酸酐与醇反应羧酸与醇在酸的催化作用下发生反应，酰卤化物与醇反应，生成酯和卤化氢酸酐与醇反应，生成酯和羧酸该反应生成酯和水该反应是可逆反应，产率反应速度快，产率高，适合制备难反应比酯化反应速度快，产率更高，但需要受反应条件的影响的酯类使用酸酐作为原料酰卤化物和酸酐的性质及制备酰卤化物性质酰卤化物是羧酸的衍生物，结构中羧基的羟基酰卤化物具有较强的反应活性，易于发生水解被卤素取代、醇解、氨解等反应制备酸酐酰卤化物通常由羧酸与卤化磷或卤化亚砜反应酸酐是由两个羧酸分子脱水而成的化合物制备胺的性质和反应碱性亲电反应胺类化合物具有碱性，可以与酸胺的氮原子带有孤对电子，可以反应生成盐胺的碱性强弱与氮作为亲核试剂参与亲电反应，例原子上连的烷基数目有关，烷基如与酰卤或酸酐反应生成酰胺数目越多，碱性越强氧化反应伯胺和仲胺可以被氧化剂氧化，分别生成亚硝胺和硝胺叔胺不能被氧化胺的制备还原法1硝基化合物、酰胺或腈类化合物在催化剂作用下，用氢气还原，可以得到相应的胺胺化反应2卤代烃与氨或胺反应，可以得到相应的胺该反应通常需要在碱性条件下进行Gabriel合成法3通过邻苯二甲酰亚胺钾与卤代烃反应，再水解得到胺，适用于制备伯胺氨基酸的性质和反应结构特点化学反应分子间作用氨基酸是含有氨基和羧基的有机化合物氨基酸可以发生多种化学反应，例如酯化反氨基酸之间可以形成氢键、盐键和其他非共氨基酸是蛋白质的基本组成单位应、酰胺化反应和脱水缩合反应价相互作用氨基酸的制备氨基酸的制备方法多种多样，通常根据氨基酸的不同结构和性质选择合适的合成方法常见方法包括Strecker合成1醛或酮与氰化物和氨反应生成α-氨基腈，然后水解生成氨基酸Gabriel合成2邻苯二甲酰亚胺与卤代烷反应生成α-氨基酸的邻苯二甲酰亚胺衍生物，然后水解得到氨基酸酶促合成3利用酶催化合成氨基酸，具有高选择性和高效率的特点基因工程方法4通过基因工程技术改造微生物，使之能够高效生产特定氨基酸在氨基酸的合成过程中，需要控制反应条件，例如温度、pH值和反应时间，以提高产率和纯度糖的性质和反应结构糖类分子由碳、氢和氧原子组成，具有环状结构溶解性大多数糖类可溶于水，但溶解度随分子量和结构而异反应糖类可进行多种反应，如氧化、还原、酯化和缩合反应糖的制备光合作用植物利用光能将二氧化碳和水转化为糖类，例如葡萄糖和果糖水解多糖，如淀粉和纤维素，可以水解为单糖，例如葡萄糖化学合成一些糖类可以通过化学方法合成，例如，葡萄糖可以由玉米淀粉制备酶催化酶可以催化糖类之间的相互转化，例如，果糖可以转化为葡萄糖。