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大学有机化学复习概述碳基化合物实验与应用结构与反应有机化学是研究含碳化合物的结构、性质、有机化学是化学领域的重要分支,在医药、了解有机化合物的结构和反应原理是学习有组成、反应和制备的学科材料、农业等领域具有广泛的应用机化学的关键有机化学基础知识碳元素键合有机化合物以碳元素为中心碳原子通过共价键与其他原子结合官能团异构体特定原子团决定有机化合物的性相同分子式,不同结构的化合质物烷烃和环烷烃结构与命名烷烃结构烷烃是由碳和氢原子组成的饱和烃,碳原子之间以单键相连环烷烃结构环烷烃的结构类似于烷烃,但碳原子以环状连接,形成闭合的环状结构命名规则烷烃和环烷烃的命名遵循一定的规则,包括主链、支链、位置编号等常用命名法常用的命名法包括系统命名法、普通命名法和命名法IUPAC烷烃和环烷烃的物理性质123沸点密度溶解性随着碳原子数的增加,沸点升高烷烃密度小于水,随着碳原子数的增加,密烷烃不溶于水,但可溶于非极性溶剂度逐渐增大烷烃和环烷烃的化学反应燃烧反应1烷烃和环烷烃在氧气充足的情况下燃烧,生成二氧化碳和水,并放出大量的热量卤代反应2在光照条件下,烷烃可以与卤素发生卤代反应,生成卤代烃裂解反应3在高温下,烷烃可以发生裂解反应,生成更小的烷烃和烯烃烯烃结构与命名碳碳双键两个碳原子之间共享两个电子对,形成双键1杂化sp22每个碳原子上的一个轨道和两个轨道发生杂化,形成三个杂化轨2s2p sp2道命名规则3选择包含双键的最长碳链作为主链,并用数字标明双键的位置烯烃的物理性质状态常温下,碳原子数较少的烯烃是气体,随着碳原子数的增加,逐渐成为液体,最后成为固体溶解性烯烃难溶于水,易溶于乙醚、苯等有机溶剂密度烯烃的密度一般小于水的密度,随着碳原子数的增加,密度逐渐增大沸点烯烃的沸点比相应的烷烃稍高,但比相应的炔烃低,随着碳原子数的增加,沸点逐渐升高烯烃的化学反应加成反应1双键打开,形成单键氧化反应2双键断裂,生成醛酮或羧酸聚合反应3多个烯烃分子连接成高分子炔烃结构与命名三键结构1炔烃分子中含有碳碳三键杂化sp2炔烃中的碳原子采用杂化轨道sp命名规则3炔烃的命名遵循命名法IUPAC炔烃的物理性质熔点和沸点密度炔烃的熔点和沸点与烷烃和烯烃相似,随碳原子数增加而升高炔烃的密度小于水,但比烷烃和烯烃略大炔烃的化学反应加成反应1炔烃可以进行加成反应,如与氢气、卤素、水等反应氧化反应2炔烃可以被强氧化剂氧化,如被高锰酸钾氧化金属取代反应3炔烃可以与某些金属反应,如与银离子反应生成炔化银沉淀芳香烃结构与命名苯环1六个碳原子组成的环状结构共轭体系2电子在整个环上离域π命名规则3根据取代基位置和数量命名芳香烃的物理性质沸点溶解性芳香烃的沸点高于同碳原子数的烷烃,这是因为芳香烃分子间存芳香烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,如乙醚、苯等在较强的范德华力芳香烃的化学反应取代反应芳香烃的苯环上氢原子被其他原子或基团取代的反应加成反应在特殊条件下,芳香烃可以发生加成反应,但比烯烃、炔烃的加成反应困难得多氧化反应芳香烃的氧化反应比较困难,通常需要强氧化剂才能发生卤代烃结构与命名结构卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而成的化合物1命名2卤代烃的命名通常以卤素原子取代的烃名称为基础,再加上卤素原子名称和位置分类3卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃等,根据卤素原子的种类和位置进行分类卤代烃的物理性质12沸点密度卤代烃的沸点随卤原子质量和碳链长卤代烃的密度大于水,但随着卤原子度的增加而升高质量的增加而减小3溶解性卤代烃不溶于水,但可溶于有机溶剂卤代烃的化学反应取代反应1卤代烃与亲核试剂反应,卤原子被亲核试剂取代,生成新的化合物例如,卤代烃与碱或醇反应,生成醇或醚消除反应2卤代烃在碱性条件下,可以发生消除反应,生成烯烃例如,卤代烃与强碱如氢氧化钾反应,生成烯烃和卤化物加成反应3卤代烃可以与一些试剂发生加成反应,生成新的化合物例如,卤代烃可以与烯烃或炔烃发生加成反应,生成新的卤代烃醇类结构与命名官能团1羟基-OH结构2饱和烃基连接羟基命名3用某烷醇命名“”醇类的物理性质性质描述极性醇类分子中含有极性羟基,因此它们是极性分子氢键醇类分子之间可以形成氢键,这使得醇类具有较高的沸点溶解性低碳醇类能够与水形成氢键,因此它们易溶于水随着碳链长度的增加,溶解性降低醇类的化学反应脱水反应醇脱水生成烯烃或醚氧化反应醇氧化生成醛或酮酯化反应醇与羧酸反应生成酯醚类结构与命名醚类醚类是有机化合物,其结构中含有两个烃基通过一个氧原子连接命名根据烃基的种类和数量,醚类可以用不同的命名方法结构醚类可以是线性、支链或环状的醚类的物理性质沸点溶解性醚类的沸点比相应的烷烃高,但比相应的醇低醚类不溶于水,但能溶解许多有机化合物醚类的化学反应醚的稳定性1醚类相对来说比较稳定,不易发生反应,但可以被强酸或强碱催化醚的裂解2醚类可以被强酸裂解,生成相应的醇和卤代烃醚的氧化反应3醚类可以被氧化成过氧化醚,过氧化醚很不稳定,易爆炸总结与展望回顾应用展望123本课程回顾了大学有机化学的核心内有机化学在药物、材料、能源等领域未来,有机化学将在可持续发展和新容发挥着重要作用技术方面继续取得突破。
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