第2章第3节-芳香烃第2课时-苯的同系物教师版

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第二章煌第三节芳香烧第2课时苯的同系物

二、苯的同系物

1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为032—37）

2.苯的同系物的物理性质一般为无色液体，丕溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小

3.常见的苯的同系物分子式CsHio对应的苯的同系物有4种同分异构体，请填写表格中空白^-CH CH33CH CH；MU CH23结构简式H C-CH33a邻二甲苯间二甲苯对二甲苯传统名称乙苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4一二甲苯系统命名法

4.苯的同系物的化学性质

（1）甲苯的氧化反应【实验2-2】我们知道苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯和溟水不发生化学反应，但可以萃取用苯的同系物甲苯分别和0-CH3O结构对比CH4高镒酸钾溶液X X结论由于甲基与苯环之间存在相互作用，使得甲苯的化学性质有不同于苯和甲烷之处COOH【拓展延伸】已知,这个反应说明甲基受苯基的影响变得更活泼了溟水、酸性高钵酸钾溶液混合向盛有2mL甲苯的试管中实验现象解释

②结构分析甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处液体分层，上层为橙红色，下层几甲苯与澳水不能发生化学反应，但能够萃加入几滴滨水，用力振荡，静置乎无色取漠加入儿滴酸性高锌酸钾溶液，用力振荡，酸性高镒酸钾溶液褪色甲苯与酸性KMnCU溶液反应静置

①实验结论上述实验，甲苯与苯的性质明显不同的是甲苯能使高镒酸钾溶液褪色，而苯不能

（2）甲苯的取代反应苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生澳代、硝化和催化加氢反应,但由于苯KMnOq--H**环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷垃又有所不同如甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主，其中，生成三硝基取代物的化学方程式为WCH3浓譬\Q+3HO—NO oN NO2+3H2O22NO2三硝基甲苯（）

2.

4.6-TNT这个反应说明，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代

（3）甲苯的加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，反应的化学方程式CH CH33A【资料卡片】稠环芳香崎由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳查娃是稠环芳香烧2名称结构简式分子式主要性质△蔡无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水CioHs种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯C14H10【预习检验】

001.判断正误（对的在括号内打y”，错的在括号内打“X”）

（1）芳香煌的分子通式是C〃H2〃-6（N6）（x）000

（2）苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应

（4）

（3）用酸性KMnCU溶液可将三种无色液体CC

14、苯、甲苯鉴别出来（（）

（4）（31HHe属于稠环芳香煌（x）甲乙A.二者与Cb不能反应B.二者互为同分异构体C.都不能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.都不能发生加成反应【答案】B1解析）分子中均有烷基，在光照下能与C12发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高镒酸钾溶液氧化为竣基，使酸性高镉酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误

3.1双选）下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受到影响）的是（）A.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锌酸钾溶液褪色而苯不能C.甲苯燃烧生成C02D.1mol甲苯与3mol H2发生加成反应【答案】AB（解析）由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易被取代，

①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnCU溶液氧化，

②正确CH

34.下列苯的同系物的名称不正确的是（（解析〕D选项不符合取代基编号的代数和最小原则B.CH对二甲苯CH2cH3乙苯

35.（双选）下列苯的同系物分别与液漠和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一漠代物有三种同分异构体的是（）D.H3c Ci,3,4-三甲苯，2,3-三甲苯^^.A.CH CHB Qc饿33【答案】CD1解析）苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类,3对称位置上的取代产物是同一种取代产物例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为‘丫，其中3和

6、4和5D.CH2cH3是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，C、D各有三种⑴属于芳香煌的是________________________________________⑵属于苯的同系物的是____________________________________⑶

⑤和

⑥的一氯代物分别有、种【答案】

（1）

①②⑤⑥⑦

（2）

①⑥⑦

（3）

257.由芳香煌A可以合成两种有机化合物B和C,如图所示:

（1）A的结构简式为o反应

①C7H8反应

②A

（2）反应

①、

②的条件分别为、o

（3）反应

①中还可能得到的产物有；反应

②以生成一漠代甲苯为主，其一漠代物的产物中还可能有;FeBn催化剂CHB「2（解析〕

（1）A反应生成的B、C中均含有苯环，则A为甲苯，结构简式为QJ^CH3;

（2）反应

①为甲基上的取代反应，则反应条件为光照；反应

②为苯环上的氢原子被取代，则条件为FeB13催化剂

（3）光照条件下，苯环侧链上的甲基可以得到一浪、二溪和三漠代物；催化剂作用下，苯环上与甲基处于邻、间、对位的氢原子都可以被取代（以邻位和对位为主）

8.有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯回答下列问题

（1）不能与澳水和酸性KMnCU溶液反应,但在铁屑作用下能与液澳反应的是，生成物的名称是，此反应属于反应

（2）不能与滨水和酸性KMnCU溶液反应的是o

（3）能与澳水和酸性KMnCU溶液反应的是o

（4）不与澳水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是o【答案】⑴苯漠苯取代

（2）苯、己烷

（3）己烯

（4）甲苯〔解析）己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和淡水反应，又能和酸性KMnCU溶液反应的只有己烯;均不能反应的为己烷和苯;不能与澳水反应但能被酸性KMnCU溶液氧化的是甲苯;苯在铁屑的作用下能与液澳发生取代反应生成溪苯

9.苯的某些同系物可被酸性高锦酸钾溶液氧化，例如若苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环相连接的碳原子上没有C—H,则该物质一般不能被酸性高锌酸钾溶液氧化成苯甲酸某分子式为CuHi6的单烷基取代苯，已知它C可O以O被H（氧化苯成甲苯酸甲酸）的同分异构体共有7种，其中的3种已经在表格中列出，请写出其他4种的结构简式C^CH2cH2cH2cH2cH3^J^CHCH CH CH CH CH CHCH CHCH22332233CH JLH—CH2cH3CH33—CHCHCHCHCH2cH323^叫叫c CH3CH3CH—CH^CH3一审冬件

10.已知

①RNH2+RCH2——^^~RNHCH2R+HC1（R和R代表爆基）

②苯的同系物能被高镒酸钾氧化，如KMn溶液

③NO一定条件NH1苯胺，弱碱性，易被氧化）化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示请回答下列问题:

（1）B物质的结构简式是⑵写出反应

①、

②的化学方程式

①_______________________________________________________

②_____________________________________________________________【答案】

（1）0-COOH-NO⑶反应

①〜

⑤中，属于取代反应的是__________（填反应序号）◎＜氐号^聿+比

①②⑤+2o02H;+CL光H CI+HC12（解析）本题的关键点:

（1）硝基引入的数目和位置甲苯在浓硫酸和浓硝酸加热的条件下发生硝化反应（取代反应），硝基可位于甲基的邻、NH2间、对三种位置，由知A中硝基位于甲基的邻位，A为

（2）基团转化的先后顺序由于苯胺易被氧化，所以用KMnCU（H+）氧化（H3成-COOH需先进行是解答关键。