第06讲卤代烃-学生版人教2019选择性必修3

第讲卤代煌06\______________0考点导航定义卤化学性质代煌官能团卤素检验知识精讲知识点

一一、卤代垃卤代煌的定义

1.煌分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代崎一卤代煌的通式为（为卤素）官R—X X能团为________卤代燃的分类

2.氯代煌，如CH C13根据卤素种类〈澳代烽，如CH CH Br32（氟代煌，如CF=CH22〔碘代烽，如CH CH I32（一卤代烽，如CH3CkCH CH Br32根据卤素-上人口.一卤K7共口（多卤代烽，如CH2c

12、CHC

13、CC

14、原子数目心〔CH C1—CH Br22烽（饱和卤代煌，如CH3CLCH3cH

2、根据烽CH C1-CH C122基不同不饱和卤代烽，如CH=CHC

1、O-Br卤代燃的物理性质

3.卤代燃—溶于水，—溶于大多数有机溶剂，卤代燃本身是很好的有机溶剂溶解性

①卤代煌（含相同的卤素原子）的沸点随碳原子数的增加而—;沸点

②卤代煌同分异构体的沸点随炫基中支链的增加而—；

①②③④⑤⑥⑦①②④⑤⑥①②③④⑤⑦①③④⑤⑥⑦A.B.C.D.由制备依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是

6.CH3cH2cHzBr CH3cH0HCH20H,选反应类型反应条件项加成反应；取代反应；消去反应醇溶液、加热；水溶液、加热；常温A KOHKOH水溶液、加热；常温；醇溶液、NaOH NaOH消去反应；加成反应；取代反应B加热氧化反应；取代反应；消去反应加热；醇溶液、加热；水溶液、加热C KOHKOH醇溶液、加热；常温；水溶液、NaOH NaOH消去反应；加成反应；取代反应D加热A.A B.B C.C D.D已知苯和卤代燃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如

7.CH2cH2cH3催化剂I+CH3cH2cH2cl A|+HC1v--V根据以下转化关系生成物中所有无机物均已略去，其中俗称是一种高分子化合物，在建筑方面是一F PS,种良好的隔音、保温材料，回答下列问题「

②一n

③.、CH HC1

①.CL光照NaOH醇溶液,△24NaOH醇溶液,△苯,催化剂KMnO

⑥NaOH溶液4G0HQpCHCH3的结构简式为_______1G o____（填反应编号）⑵在

①⑥反应中，属于取代反应的是—〜⑶写出生成乙烯的化学方程式________B⑷分别写出

④、

⑥的化学方程式:

③同一煌基的不同卤代烽的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而—常温下，一般卤代烧中除少数（如）为气体外，其余大多数为__________（如CH3CI状态氯仿、四氯化碳等）密度脂肪卤代燃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水.结构特点与化学性质4卤代煌对人类生活的影响

5.⑴卤代燃的用途曾被广泛用作、灭火剂、—、麻醉剂、合成有机物⑵卤代煌的危害氟氯燃对臭氧层产生破坏作用，是造成“”的罪魁祸首【即学即练】1下列说法不正确的是••

1.♦卤代煌密度和沸点都高于相应的炫A.乙醛与氢气反应生成乙醇属于还原反应B.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C.苯环和烷基相互作用，苯的同系物的化学性质与苯有所不同D.-氯丁烷常用于有机合成等，有关-氯丁烷的叙述正确的是

2.22分子式为A.C4H82与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀B.微溶于水，可混溶于乙醇、乙酸、氯仿等多数有机溶剂C.与氢氧化钠的水溶液在加热条件下的消去反应有机产物有两种D.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是

3.A.CH=CH-CH CH CI B.CH3CH2CI222ICH322C.CH BrD.CH=CH—C—CH Br3I知识点

二二、澳乙烷CH3分子结构:

1.名称分子式结构式结构简式官能团澳乙烷————

2.物理性质无色—体，沸点

38.4℃,密度比水—，—溶于水，可溶于多种有机溶剂化学性质

3.取代反应1滨乙烷与水溶液反应的化学方程式为NaOH o消去反应2

①化学反应滨乙烷与的乙醇溶液反应的化学方程式为NaOH o

②消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从中脱去一个或几个小分子如、等，而生成含的化H2O HX合物的反应【即学即练】2以下有关滨乙烷的叙述中，正确的是

1.澳乙烷通常是由澳跟乙烷直接反应来制取的A.在漠乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀B.滨乙烷跟的醇溶液反应生成乙醇C.KOH澳乙烷不溶于水，易溶于有机溶剂D.以-澳丙烷为原料制取-丙二醇，需要经过的反应是

2.21,2加成■消去■取代消去-加成■取代A.B.消去.取代.加成取代■消去■加成C.D.0易错精析滨乙烷属于烷烧

1.【细剖精析】澳乙烷属于卤代烽，不是烷烧X O卤代煌属于有机化合物，都易燃烧

2.【细剖精析】卤代煌是有机物，但并非均易燃烧，如Xo CCL一卤代炫和二卤代燃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的

3.【细剖精析】根据卤素原子的个数的不同分类的Xo卤代嫌均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中（）

4.【细剖精析】卤代燃在水中均不溶，由于卤代燃是有机物故在有机溶剂中的溶解度较大Vo卤代燃中卤素原子检验的误区

5.⑴卤代燃分子中虽然含有卤素原子，但键在加热时,一般不易断裂在水溶液中不电离,无（卤素离C-X X子）存在，所以向卤代煌中直接加入溶液,得不到卤化银（、的沉淀检验卤代烽的卤素原子,AgNOs AgClAgBr AgD一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验⑵检验的步骤可总结为水解（或消去）一一中和一一检验卤代煌属于煌吗？卤代煌中的卤素如何存在？

6.【细剖精析】卤代燃含有卤素原子,不是嫌，卤代煌中的卤素以卤素原子的形式存在卤代煌反应的注意点

7.⑴有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物CH—CH—CH—CH323例如发生消去反应的产物为Cl或CH2rH—CH2—C CH3—CH=CH—CH3O⑵二元卤代燃发生消去反应后，可在有机物中引入三键乙超例如:三CL—CH2cHe12+2NaOHXcH3—C CHt+2NaCl+2H02o乙醇得到乙二醇需要经历哪些反应？

8.【细剖精析】乙醇先发生消去反应得到乙烯,然后乙烯与澳单质加成得到-二漠乙烷，二澳乙烷水解即可得到乙二醇1,21,2-卤代煌的水解可以实现官能团位置的改变吗为什么？

9.【细剖精析】不能，卤代燃的水解只能实现官能团种类的变化,不能实现官能团位置的改变B能力拓展

一、卤代烧的消去反应与水解反应的比较消去反应水解（取代）反应反应条件醇溶液、加热水溶液、加热NaOH NaOH实质失去分子，形成不饱和键被一取代HX—X0H断键位置与断裂断裂C—X C—HC—X对卤代煌的结构（）含有四个或两个以上的碳原子；（）与卤素12绝大多数卤代燃可以水解要求原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子有机物碳骨架不变，官能团由一变为X有机物碳骨架不变，官能团由\/化学反应特点c=c变为一—X0H/\或一三C C—主要产物烯煌或焕烧醇若同一个碳原子上连有多个若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同注意事项水解后的产物不为醇的产物—X,

二、卤代燃的消去反应规律⑴没有邻位碳原子的卤代燃不能发生消去反应，如CH Bro3⑵有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代煌也不能发生消去反应例如:CH3⑶有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物例如:发生消去反应的产物为CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3O

三、卤代燃中卤素原子的检验实验原理

1.NaOH△R—X+H O——R—OH+HX2HX+NaOH=NaX+H O2HNO3+NaOH=NaNO+H O32AgNO+NaX=AgX I+NaNO33CHaICH23根据沉淀的颜色白色、浅黄色、黄色可确定卤素氯、漠、碘AgX实验步骤

2.取少量卤代燃加入NaH|------------------------------------f加热—冷却分加入试管中溶液----------------------加入AgN3加入稀HN3溶液酸化若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤素原子为滨原子、若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子

四、卤代燃在有机合成中的桥梁作用利用卤代燃的取代反应可实现烷烧或烯炸向醇、醛、竣酸的转化

1.如乙烯转化为乙酸的转化途径为乙烯旦澳乙烷包乙醇❷乙醛

①乙酸催住剂反应

①的化学方程式为-----------CH2rH2+HBr©LCHBr利用卤代烽的消去反应,可实现燃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化

2.如乙醇转化为乙二醇的转化途径为乙醇

①乙烯❷1,2-二溪乙烷❷乙二醇反应

③的化学方程式为口八CHBrCH20H2CHBr+2Na0lK CH20H+2NaBr2利用卤代燃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化

3.反应

②的化学方程式为CH3+2NaH+2NaBr+2H2oCH3四分层提分题组基础过关练A下列反应类型不正确的是

1.丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷是加成反应A.乙烯与漠的四氯化溶液生成浪乙烷是加成反应B.氯乙烷生成乙烯是消去反应C.乙烯自身生成聚乙烯是加聚反应D.CH.I3—CH,CH-C-CH.C13I2CH,JD.下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烧，又能发生水解反应的是

2.*z下列有关实验操作的叙述和与实验得出的相应结论都正确的是

3.实验操作结论实验室用电石与饱和食盐水制乙快常会闻到臭味乙快是有臭味的气体A在漠乙烷中加入适量的氢氧化钠溶液，加热一段时间，再滴入几滴硝酸银，澳乙烷在碱性条件下能水B会有沉淀析出解出Br苯不能与酸性高镒酸钾反应，而甲苯却能甲基使苯环活化C将溟乙烷与的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性溶液中，溶NaOH KMnCU不能说明有乙烯生成D液褪色A.A B.B C.C D.D下列各组中的反应，属于同一反应类型的是

4.由澳丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇A.2-2-1-由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯与酸性高锌酸钾溶液反应制苯甲酸B.由氯代环己烷制环己烯；由丙烯与澳水反应制.二澳丙烷C.L

2.A CHIC3CICIC33H-H由苯与液澳反应制漠苯；乙醇在浓硫酸作用下加热至℃时生成乙酸D.140如图装置可用于澳乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是

5.温度计水澳乙烷与氢氧酸性高镒5酸化钠醇溶液的混合物钾溶液反应过程中可观察到酸性B.溶液褪色KMnCU

③乙烯难溶于水，故装置

②可以省去D.

①该反应为消去反应A.在有机合成中，常需要引入官能团或将官能团消除，下列过程中反应类型及产物不合理

6.的是乙烯玲乙二醇A.CH=CH CHBrCH BrCH OHCHOH222222澳乙烷玲乙醇飙=飙B.CH3cHBr主心沙*CH3cH20H滨丁烷玲丁快消去加成消去三C.1-1-CH3cH2cH2cH2BrCH3cH2cH=ChhCH3cH2cHBrChhBrCH3cH2c CH乙烯玲乙快三D.CH2=CH2加成CH2BrCHBr消去CH CH根据下面的反应路线及所给信息填空

7.光照NaOH,乙醇B12的C04溶液BA----------0--2-,-——⑴的名称是；A⑵反应

③的化学方程式是⑶反应

④的化学方程式是题组能力提升练B下列卤代燃在醇溶液中加热不反应的是

1.KOH rI

③5入CCH C1

④CHCl CHBr

⑤2221

⑥CH3cl

①③⑥②③⑤全部

②④A.B.C.D.CH3cH—CH2cl反应物反应试剂及反应条件反应类型主要生成物下列表格中对应的关系错误的是

2.的乙醇溶液，加热消去反应丙烯A CH CHBrCH KOH33的水溶液，加热取代反应乙二醇B CHC1CHC1KOH22浓硫酸，加热消去反应丙烯C CH CHOHCH33CH CH=CCH33催化剂、加热取代反应D HC1,CHCHCClCH3239A.A B.B C.C D.D下列说法正确的是

3.葡萄糖在一定条件下可以水解生成乙醇和二氧化碳A.进行淀粉水解实验时，为检验水解产物和水解是否完全，加液顺序通常如下淀粉溶液玲稀硫酸玲B.NaOH溶液-碘水玲新制悬浊液CUOH2将澳乙烷与氢氧化钾溶液的混合液加热，再滴加硝酸银溶液，观察到有沉淀生成，可证明漠乙烷分子中含有C.澳原子等质量的甲醛、乙酸、葡萄糖充分燃烧，消耗氧气的质量相等D.卤代燃在一定条件下可发生消去反应生成烯燃，下图为臭丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物

4.2,情况下列说法不正确的是主要次要少量A BC此条件下的消去反应，生成的-丁烯的量比丁烯多A.21-产物和互为顺反异构体B.A B产物、与发生加成反应得到结构相同的产物C.A BBi2，臭丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成D.2-有机物能发生的反应有

5.CH=CHC1

①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使滨水褪色

⑤使酸性高锌酸钾溶液褪色

⑥与溶液反AgNC3应生成白色沉淀

⑦聚合反应。