大学有机化学芳香烃课件

大学有机化学芳香烃-本课程将介绍芳香烃的结构、性质和反应我们将深入探讨芳香烃的特殊结构和反应特点，并学习常见芳香烃的命名和合成方法什么是芳香烃含苯环结构多环芳香烃取代芳香烃芳香烃的主要特征是包含一个或多个苯环结除了苯环，还存在多个苯环稠合形成的多环苯环上可以连接其他官能团形成取代芳香烃构芳香烃芳香烃的特点平面结构环状结构芳香烃分子具有平面结构，所有原芳香烃分子是由一个或多个闭合的子都位于同一个平面上环状结构组成共轭体系稳定性芳香烃分子中存在共轭体系，即相芳香烃分子比非芳香烃分子更加稳邻的键和键相互交替排列定πσ芳香烃的命名规则母体名称取代基位置多取代基苯及其衍生物的母体名称为苯用数字或邻、间、对表示取代基的位置多个取代基时，用数字表示位置，按字母顺序排列芳环的共振稳定苯环中的电子在碳原子之间离域，形成一个环状的π电子云这种离域化使得苯环比一般的烯烃更稳定，这种稳定性被称为共振稳定共振稳定是由于π电子云的离域化，使得电子密度分布更加均匀，从而降低了体系的能量芳香性环状结构电子体系π芳香烃具有环状结构，通常为六元环环上每个碳原子都参与了键的形成，π形成一个连续的电子体系π稳定性由于电子体系的离域作用，芳香烃比π非芳香烃更稳定芳香烃的烧炭反应燃烧1芳香烃在充足的氧气供应下燃烧，产生二氧化碳和水火焰2芳香烃燃烧时通常产生明亮的黄色火焰，并伴有浓烟产物3燃烧反应的产物包括二氧化碳、水和少量碳黑烃的取代反应取代反应中，烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团所取代烷烃烷烃的取代反应通常发生在高温或光照条件下，反应类型为自由基取代反应芳香烃芳香烃的取代反应则主要发生在芳环上，反应类型为亲电取代反应亲电取代反应亲电试剂1带正电或有部分正电荷的试剂芳环2富电子体系取代产物3亲电试剂取代芳环上的氢原子亲核取代反应定义1亲核试剂进攻带正电荷的碳原子，取代离去基团的过程机理2SN1和SN2反应影响因素3底物结构、亲核试剂、离去基团加成消除机理-第一步加成:1亲电试剂首先进攻芳环，形成一个碳正离子中间体第二步消除:2碳正离子中间体失去一个质子，恢复芳香性苯的亲电取代反应亲电试剂攻击氢离子离去反应机理123亲电试剂攻击苯环的π电子云，形成中间体失去一个氢离子，恢复苯环的亲电取代反应的机理是加成-消除机一个中间体芳香性，形成取代产物理取代基对亲电取代的影响活化基团钝化基团活化基团使苯环更容易发生亲电取代反应，例如-OH、-NH

2、钝化基团使苯环更难发生亲电取代反应，例如-NO

2、-COOH-OCH3等这些基团能使苯环的电子云密度增大，从而更容易吸、-CHO等这些基团能使苯环的电子云密度减小，从而更难吸引引亲电试剂的进攻亲电试剂的进攻取代基的选择性取代基对芳香环的活性影响取决于取供电子取代基会使芳香环更容易发生代基本身的电子效应亲电取代反应，而吸电子取代基则会使其更难反应取代基还会影响亲电试剂在芳香环上的进攻位置，例如，供电子取代基会使亲电试剂更倾向于进攻邻位和对位氢化亲电取代反应氢化亲电试剂催化剂产物在苯环上引入一个氢原子氢离子H+作为亲电试剂需要使用金属催化剂，例如铂生成饱和烃或钯氯化亲电取代反应氯原子1作为亲电试剂苯环2作为亲核试剂取代反应3生成氯代苯硝化反应反应条件1浓硝酸和浓硫酸混合反应机理2亲电取代反应主要产物3硝基苯磺化反应磺化剂1浓硫酸反应条件2加热产物3磺酸澳化反应第一步溴的活化:1溴分子在催化剂的作用下，被活化为亲电试剂第二步亲电进攻:2活化的溴进攻芳环，形成一个中间体第三步质子转移:3中间体失去一个质子，生成溴代芳香烃溴化反应步骤1将苯与溴单质混合步骤2加入催化剂如FeBr3或AlBr3步骤3加热反应混合物，生成溴苯醚化反应合成Williamson1醇钠与卤代烃反应生成醚醇脱水2两个醇分子在酸催化下脱水生成醚卤代烃与醇反应3卤代烃与醇在碱性条件下反应生成醚酯化反应反应物1羧酸和醇反应生成酯和水条件2通常在酸性条件下进行,例如浓硫酸或盐酸产物3酯和水酰化反应引入酰基1将酰基引入有机化合物中反应类型2亲电取代反应产物3酮或醛芳烃的氧化反应苯1苯的氧化反应较为困难，需要强氧化剂，如KMnO4或CrO3甲苯2甲苯的侧链可以被氧化成羧酸，如苯甲酸其他芳烃3其他芳烃的氧化反应取决于其结构和反应条件芳烃的还原反应催化氢化在催化剂如镍、钯或铂的作用下，芳烃可以与氢气发生加成反应，生成环烷烃金属钠用金属钠或锂在液氨中还原芳烃，可以得到相应的环己烯或环己烷还原Birch利用锂金属在液氨中与烷基卤化物或醇反应，生成锂试剂，然后与芳烃反应，可以得到相应的环己烯多环芳烃萘蒽菲两个苯环并在一起三个苯环并在一起三个苯环并在一起，其中两个苯环共享一个碳原子杂环芳香化合物定义杂原子含有碳原子和至少一个杂原子的环常见的杂原子包括氧、氮和硫状化合物，并符合芳香性规则的化合物称为杂环芳香化合物类型杂环芳香化合物可以分为五元环、六元环和稠环体系等多种类型芳胺定义性质用途芳胺是苯环上连接一个或多个氨基-芳胺具有弱碱性，可以与酸反应生成芳胺是许多染料、药物和农药的重要NH2的化合物盐中间体芳香化合物在医药中的应用抗生素止痛药许多抗生素含有芳香环，它们可以阿司匹林和扑热息痛等常见止痛药抑制细菌的生长都含有芳香环结构抗抑郁药一些抗抑郁药也含有芳香环，这些结构可以影响神经递质芳香化合物在材料中的应用聚合物纤维芳香烃是许多聚合物的基本结构芳香化合物用于制造人造纤维，单元，例如聚苯乙烯和聚酯如尼龙和聚酯纤维，具有强度和耐用性涂料和树脂芳香烃作为涂料和树脂的添加剂，改善其性能和耐用性芳香化合物在其他领域的应用香料染料许多芳香化合物被用作香料，例如香芳香化合物是许多染料的基石，例如草醛、肉桂醛偶氮染料和蒽醌染料杀虫剂一些芳香化合物被用作杀虫剂，例如滴滴涕和除虫菊酯。