有机化学课件药学专业-习题课

有机化学习题课欢迎来到药学专业有机化学习题课本课程将帮助您深入理解有机化学原理，提高解题能力我们将系统地探讨各类有机化合物的性质、反应及应用绪论有机化学基础分子结构回顾碳原子的特性及化学键类探讨分子的空间构型和电子效型应反应机理分析方法介绍常见的反应类型和机理简述核磁共振和质谱等分析技术有机化合物的命名确定主链选择最长的碳链作为主链编号从含有官能团的一端开始编号命名取代基按字母顺序列出取代基名称命名主链根据主链长度和不饱和度命名烷烃的性质及反应物理性质化学反应烷烃是无极性分子，熔点和沸点较低溶解性差，密度小于水烷烃主要发生取代反应，如卤代反应和硝化反应在高温下可发生裂解和异构化环烷烃的性质及反应张力构象小环烷烃存在较大张力，影响其环己烷存在椅式和船式构象，椅稳定性和反应活性式更稳定反应环烷烃可发生开环、取代和加成反应烯烃的性质及反应123加成反应氧化反应聚合反应烯烃易发生加成反应，如氢化、卤化和烯烃可被氧化生成环氧化物或二醇在催化剂作用下，烯烃可发生聚合反水合应炔烃的性质及反应高反应活性酸性炔烃比烯烃更活泼，易发生加成反末端炔烃具有弱酸性，可与金属反应应多样化学反应可进行氢化、卤化、水合等多种反应芳香烃的性质及反应芳香性1亲电取代反应2定向效应3侧链氧化4苯环具有特殊的稳定性，主要发生亲电取代反应取代基的性质影响反应的定向效应卤代烃的性质及反应亲核取代反应1消除反应2格氏试剂形成3卤代烃可发生SN

1、SN2反应，也可发生E

1、E2消除反应与镁反应可形成格氏试剂醇类化合物的性质及反应12氢键形成酸碱性醇类可形成分子间氢键，影响其物理醇类具有弱酸性和弱碱性性质3反应类型可发生脱水、氧化、酯化等反应酚类化合物的性质及反应酸性氧化反应亲电取代酚类比醇的酸性强，可与碱反应酚类易被氧化，形成醌类化合物酚类易发生亲电取代反应，如卤化、硝化醚类化合物的性质及反应稳定性溶剂性质12醚类化学性质相对稳定，不易醚类是良好的有机溶剂，可溶发生反应解多种有机物裂解反应过氧化物形成34在强酸作用下，醚可发生裂解醚类在空气中容易形成过氧化反应物，需注意安全醛类化合物的性质及反应还原性加成反应缩合反应醛类具有强还原性，可被氧化为羧酸醛基易发生加成反应，如与氰化氢、格氏醛类可发生羟醛缩合、克莱森缩合等反试剂反应应酮类化合物的性质及反应加成反应酮类可与氢化物、醇类等发生加成反应烯醇化α-氢可发生烯醇化，影响其反应活性还原反应酮类可被还原为醇类化合物缩合反应可发生醛酮缩合等反应羧酸类化合物的性质及反应酸性酯化反应羧酸具有较强酸性，可与碱、金属反与醇反应生成酯，是重要的有机合成应反应还原反应可被还原为醛或醇类化合物酯类化合物的性质及反应水解反应还原反应酯类可在酸或碱的催化下水解为可被还原为醇类化合物醇和羧酸酯交换反应克莱森缩合与其他醇发生酯交换，生成新的α-氢酯可发生克莱森缩合反应酯酰胺类化合物的性质及反应水解反应1酰胺可在酸或碱的催化下水解为羧酸和胺还原反应2可被还原为胺类化合物霍夫曼降解3在碱性条件下，可发生霍夫曼降解生成伯胺胺类化合物的性质及反应碱性1成盐反应2烷基化3重氮化反应4亲核取代5胺类具有碱性，可与酸形成盐可发生N-烷基化、重氮化等反应芳香胺可参与亲核取代反应醛酮缩合反应烯醇化α-氢发生烯醇化形成烯醇式加成烯醇式对另一分子醛或酮加成脱水β-羟基醛或酮脱水形成α,β-不饱和化合物羟基取代反应活化1离去2亲核进攻3羟基首先被活化，形成良好的离去基团然后离去，形成碳正离子最后亲核试剂进攻，完成取代亲电取代反应12π复合物形成σ复合物形成亲电试剂与苯环π电子云形成弱结合亲电试剂与特定碳原子形成σ键3质子脱除脱去质子，恢复芳香性自由基取代反应引发1形成自由基，通常需要光或热增长2自由基与底物反应，形成新自由基终止3两个自由基结合，反应结束亲核取代反应SN1反应SN2反应先离去，再进攻速率由第一步决定，与亲核试剂浓度无关亲核试剂进攻与离去基团离去同时进行反应速率与亲核试剂浓度有关加成反应亲电加成自由基加成常见于烯烃和炔烃反应，如卤涉及自由基中间体，如HBr加化、水合成亲核加成环加成常见于醛酮羰基化合物，如氰化两个π键同时反应形成环状产氢加成物消除反应E1反应E2反应先形成碳正离子，再脱去β-H离去基团离去与β-H脱除同时进行E1cB反应先脱去β-H形成碳负离子，再消除重排反应1,2-迁移分子内重排常见于碳正离子重排，如Wagner-如Beckmann重排、Hofmann重排Meerwein重排芳环重排如Claisen重排、Cope重排多步反应设计逆合成分析从目标分子出发，逐步简化关键中间体确定识别合成路线中的关键结构反应条件优化选择合适的试剂和反应条件保护基策略必要时使用保护基避免副反应医药中间体合成综合案例分析起始原料1选择合适的商业可得原料骨架构建2利用关键反应构建分子骨架官能团转化3进行必要的官能团转化立体化学控制4控制关键手性中心的构型典型药物合成路线分析总结与讨论知识回顾实践应用回顾本课程涵盖的主要有机反应类型和机理强调结构与反应性讨论有机化学在药物合成、材料科学等领域的应用鼓励学生思的关系考创新性解决方案。