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有机物官能团衍变的规律有机物官能团是决定有机物性质的关键,了解其衍变规律对理解有机化学反应和合成具有重要意义课程导览官能团的定义官能团的种类12官能团是决定有机物化学性质常见官能团包括羟基、氨基、的原子或原子团羧基、醛基、酮基等官能团的衍变规律常见反应类型34官能团之间可以发生相互转化加成反应、取代反应、消去反,形成新的官能团应等官能团的定义官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团它们是分子中具有特定功能的结构单元,决定了有机物的反应性、物理性质以及生物活性官能团的种类羟基氨基羧基酯基-OH-NH2-COOH-COOR醇、酚、羧酸胺、酰胺羧酸酯羟基的反应-OH羟基可以参与多种反应,包括与羧酸反应生成酯、与卤代烃反应生成醚、与金属反应生成醇盐等氨基的反应-NH2氨基可以与酸反应生成盐、与醛酮反应生成亚胺、与酰卤反应生成酰胺等羧基的反应-COOH羧基可以与醇反应生成酯、与碱反应生成盐、与氨反应生成酰胺等酯基的反应-COOR酯基可以发生水解反应生成羧酸和醇、与醇反应生成新的酯、与氨反应生成酰胺等醛基的反应-CHO醛基可以发生氧化反应生成羧酸、与醇反应生成缩醛、与格氏试剂反应生成醇等酮基的反应-CO-酮基可以发生与醛基类似的反应,但一般不能被氧化成羧酸烯基的反应-CH=CH2烯基可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应等,例如加成卤素、加成水、加成氢气等炔基的反应-C≡CH炔基可以发生加成反应,例如加成卤素、加成水、加成氢气等,还可以发生还原反应生成烯烃或烷烃卤素的反应-X卤素可以与金属反应生成卤化物、与醇反应生成卤代烃、与烯烃或炔烃反应生成卤代烷烃等亚硝基的反应-NO2亚硝基可以参与亲电取代反应、还原反应、氧化反应等磺基的反应-SO3H磺基可以与醇反应生成磺酸酯、与碱反应生成磺酸盐、与胺反应生成磺酰胺等硝基的反应-NO2硝基可以发生还原反应生成胺、与碱反应生成硝酸盐、与醛酮反应生成硝基醇等膦基的反应-PO3H2膦基可以参与亲电取代反应、与醇反应生成磷酸酯、与碱反应生成磷酸盐等差基的反应-SH差基可以与金属反应生成硫醇盐、与卤代烃反应生成硫醚、与醛酮反应生成缩硫醛等硝基与其他官能团的-NO2反应硝基化反应还原反应硝基与芳香烃反应生成硝基芳香烃硝基可以被还原成胺加成反应硝基可以与烯烃或炔烃发生加成反应羟基与其他官能团的反应-OH酯化反应醚化反应脱水反应羟基与羧酸反应生成酯羟基与卤代烃反应生成醚两个羟基脱水生成醚羧基与其他官能团-COOH的反应酯化反应酰胺化反应羧基与醇反应生成酯羧基与胺反应生成酰胺脱羧反应羧基脱去二氧化碳生成烃基醛基与其他官能团的-CHO反应缩醛反应氧化反应醛基与醇反应生成缩醛醛基被氧化成羧酸加成反应醛基可以与格氏试剂发生加成反应酮基与其他官能团的反应-CO-缩酮反应加成反应还原反应酮基与醇反应生成缩酮酮基可以与格氏试剂发生加成反应酮基可以被还原成醇烯基与其他官能团的反应-CH=CH2加成反应氧化反应聚合反应烯基可以与卤素、水、氢气等发生加成反应烯基可以被氧化成环氧化合物烯基可以发生聚合反应生成聚合物炔基与其他官能团的-C≡CH反应加成反应还原反应炔基可以与卤素、水、氢气等发生加炔基可以被还原成烯烃或烷烃成反应氧化反应炔基可以被氧化成羧酸卤素与其他官能团的反应-X取代反应加成反应卤素可以与醇、胺、羧酸等发生取代卤素可以与烯烃或炔烃发生加成反应反应消除反应卤代烃可以发生消除反应生成烯烃亚硝基与其他官能团-NO2的反应亲电取代反应还原反应亚硝基可以与芳香烃发生亲电取代反亚硝基可以被还原成胺应氧化反应亚硝基可以被氧化成硝酸盐磺基与其他官能团的反应-SO3H酯化反应酰胺化反应脱水反应磺基可以与醇反应生成磺酸酯磺基可以与胺反应生成磺酰胺磺基可以与醇发生脱水反应生成磺酸酯膦基与其他官能团-PO3H2的反应酯化反应酰胺化反应膦基可以与醇反应生成磷酸酯膦基可以与胺反应生成磷酰胺脱水反应膦基可以与醇发生脱水反应生成磷酸酯硝基与羟基的-NO2-OH反应硝基与酚类化合物发生反应,生成硝基酚例如,硝基苯与苯酚反应生成2-硝基苯酚总结官能团的衍变规律是理解有机化学反应和合成的基础掌握这些规律可以帮助我们预测反应产物、设计合成路线,并更好地理解有机化学反应的本质。
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