【大学课件】羧酸衍生物

羧酸衍生物羧酸衍生物是羧酸的衍生物，它们保留了羧基中的羰基碳原子，但将羟基替换成了其他基团by羧酸衍生物的定义羧酸衍生物这些衍生物保留了羧酸的基本结构特征，但也具有各自独特的化学性质和反应性羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基-COOH上的氢原子被其他原子或原子团取代的化合物羧酸衍生物的分类酰卤酯酰胺酸酐羧酸中羟基被卤素取代的产羧酸中羟基被烷氧基取代的羧酸中羟基被氨基或取代氨两个羧酸分子脱去一分子水物，如酰氯、酰溴等产物，如甲酸甲酯、乙酸乙基取代的产物，如乙酰胺、形成的产物，如乙酸酐、苯酯等苯甲酰胺等甲酸酐等酯类结构特征物理性质化学性质酯类是由羧酸和醇脱水缩合而成的化合物酯类通常具有香味，且沸点比相应的羧酸酯类可以发生水解反应、醇解反应和还原，其结构特征是含有酯基-COOR和醇低，难溶于水反应等化学反应酯类的性质易挥发气味芳香12大多数酯类具有较低的沸点，许多酯类具有独特的芳香气味易挥发，例如水果香气难溶于水3酯类一般不溶于水，但溶于有机溶剂酯类的合成酸催化酯化1羧酸与醇在酸的催化下反应生成酯酯交换反应2酯与醇在酸或碱的催化下反应生成新的酯酰卤与醇反应3酰卤与醇在碱性条件下反应生成酯酸酐与醇反应4酸酐与醇在碱性条件下反应生成酯酰卤化物定义命名羧酸中的羟基被卤素原子取代形酰卤化物通常以羧酸的名称加“成的化合物酰卤”来命名结构酰卤化物通常以羧酸的名称加“酰卤”来命名酰卤化物的性质易水解易醇解易氨解酰卤化物遇水会发生水解反应，生成羧酸酰卤化物与醇反应生成酯和卤化氢酰卤化物与氨反应生成酰胺和卤化氢和卤化氢酰卤化物的合成羧酸与卤化磷反应羧酸与三氯化磷PCl3或五氯化磷PCl5反应，生成酰卤化物羧酸与亚硫酰氯反应羧酸与亚硫酰氯SOCl2反应，生成酰卤化物，并释放出二氧化硫和氯化氢气体酰胺定义结构特点酰胺是由羧酸的羧基-COOH酰胺结构中的碳酰基C=O与中的羟基-OH被氨基-NH2氮原子相连，形成酰胺键C-或取代氨基-NHR或-NR2取N酰胺键具有较强的极性，代而形成的化合物酰胺是一且酰胺中的氮原子可以与氢原种重要的有机化合物，广泛应子形成氢键，因此酰胺具有较用于医药、农药、材料科学等高的熔点和沸点领域分类酰胺可以根据其氮原子的取代情况进行分类例如，一级酰胺只有一个氢原子连接在氮原子上，二级酰胺有两个氢原子连接在氮原子上，三级酰胺没有氢原子连接在氮原子上酰胺的性质物理性质化学性质酰胺的熔点和沸点一般较高，这是由于酰胺分子之间可以形成氢酰胺的化学性质比较稳定，但可以发生水解、还原和卤化等反应键酰胺的合成酰卤与氨或胺反应1酰卤与氨或胺反应生成酰胺羧酸与氨或胺反应2羧酸与氨或胺反应生成酰胺酯与氨或胺反应3酯与氨或胺反应生成酰胺腈的水解4腈的水解生成酰胺酐酐是羧酸脱水生成的衍生物，由两个常见的酐包括乙酸酐、苯甲酸酐等，酰基通过一个氧原子连接而成它们在有机合成中具有重要的用途酐可以与醇、胺等发生反应，生成相应的酯和酰胺酐的性质反应活性水解酸酐比羧酸更活泼，更容易发生酸酐在水溶液中可以水解生成相亲核取代反应应的羧酸酰化反应酸酐可以与醇反应生成酯，与胺反应生成酰胺酐的合成羧酸脱水1加热羧酸，在催化剂作用下脱水形成酸酐酰卤与羧酸盐反应2酰卤与羧酸盐反应生成酸酐酸酐的合成方法主要包括羧酸脱水和酰卤与羧酸盐反应酰肼结构性质酰肼是羧酸衍生物，其结构中包含酰胺基-CONH2和肼基-酰肼通常为固体，具有极性，可溶于水，并具有一定的碱性NHNH2结构单元酰肼的性质化学性质物理性质酰肼是一种重要的有机化合物，具有较强的还原性，可以与醛、酰肼通常为无色针状结晶或白色粉末，易溶于水和醇，难溶于醚酮反应生成相应的腙酰肼的合成酰卤1与肼反应生成酰肼酯2与肼反应生成酰肼酰胺3与肼反应生成酰肼酰腙定义结构酰腙是羧酸衍生物，是由羧酸与酰腙的结构包含一个酰基和一个肼反应生成的化合物腙基，腙基是两个氮原子相连的基团性质酰腙通常是固体，熔点较高，在酸性条件下容易水解成羧酸和肼酰腙的性质稳定性反应活性应用123酰腙比酰肼更稳定，这得益于氮原酰腙可以发生一系列反应，例如水酰腙在药物化学、农药化学和材料子与羰基碳原子之间的双键形成解、氧化和还原反应，为合成其他科学领域有广泛的应用，例如作为有机化合物提供途径抗菌剂和抗氧化剂酰腙的合成醛酮与酰肼反应1酰腙可由醛酮与酰肼在酸性条件下反应制得反应条件2反应通常在室温或加热条件下进行，生成酰腙应用3酰腙可用于有机合成和药物化学羧酸衍生物的应用生物医药材料科学日化产品酯类、酰胺等广泛应用于药物合成，如阿聚酯、聚酰胺等合成材料应用于服装、包肥皂、洗涤剂等日化产品中广泛应用，如司匹林、青霉素等装、建筑等领域脂肪酸酯、酰胺等脂肪族羧酸衍生物酯类酰卤化物酰胺乙酸乙酯，无色透明液体，具有水果香气乙酰氯，无色透明液体，具有刺激性气味乙酰胺，白色固体，可作为溶剂和增塑剂，广泛用于溶剂、香料、食品添加剂等，主要用于有机合成中的酰化反应，也用于生产尼龙等聚合物芳香族羧酸衍生物结构特点性质芳香环上连接着羧酸官能团，芳香环的存在影响了羧酸的性例如苯甲酸和水杨酸质，例如酸性强弱和反应活性应用芳香族羧酸衍生物广泛应用于医药、材料科学和日化产品生物医药中的应用药物抗生素许多羧酸衍生物在药物中起着重要作用，例如阿司匹林是一种重一些羧酸衍生物具有抗菌活性，例如青霉素和头孢菌素，它们是要的非处方止痛药，也是一种抗血小板药物重要的抗生素，广泛用于治疗细菌感染材料科学中的应用聚合物材料涂料和树脂羧酸衍生物广泛用于聚合物合成羧酸衍生物用作涂料和树脂的添，例如聚酯纤维、聚酰胺尼龙和加剂，以提高其性能，例如耐候聚丙烯酸酯等性、耐腐蚀性和附着力生物材料一些羧酸衍生物具有生物相容性和生物降解性，因此可用于生物材料的开发，例如医用植入物和药物传递系统日化产品中的应用肥皂洗发水脂肪酸的钠盐或钾盐，常用作清洁剂含有表面活性剂、调理剂和香料，用于清洁头皮和头发护肤品含有保湿剂、抗氧化剂和防晒剂，用于保护和滋养皮肤总结与展望羧酸衍生物在化学合成、医药、材料、日化等领域有着广泛的应用未来，随着科学技术的进步，羧酸衍生物的应用将会更加广泛，其研究和开发将继续蓬勃发展。