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含氧衍生物复习课件含氧衍生物的重要性自然界广泛存在重要的工业原料含氧衍生物在自然界中无处不含氧衍生物是许多重要工业产在,构成了许多重要的生物分品的原料,例如塑料、橡胶、子,例如糖类、脂肪、蛋白质纤维、涂料和医药和核酸人类生活的必需品含氧衍生物也是人类生活的必需品,例如食物、饮料、燃料和衣物含氧衍生物的分类醇类醚类醛类羟基-OH连接到烃基上的化合物两个烃基通过氧原子连接的化合物羰基-C=O连接到一个烃基和一个氢原子上的化合物酮类羧酸类酯类羰基-C=O连接到两个烃基上的化合羧基-COOH连接到烃基上的化合物羧酸分子中的羟基被烃基取代的化合物物苯酚类羟基-OH连接到苯环上的化合物醇类结构特点命名方法醇类是含有羟基-OH的有机化合根据醇的碳原子数和羟基的位置,物,羟基直接连在饱和碳原子上采用系统命名法或普通命名法醇类的命名官能团名称取代基位置多羟基醇醇类的官能团是羟基-OH,命名时,在当醇类分子中含有取代基时,需要用数当分子中含有两个或多个羟基时,需要烷烃名称前加“醇”字字表示羟基的位置例如,2-丙醇表示羟在醇字前加上
二、
三、四等数字例如基连接在碳链的第二个碳原子上,乙二醇表示有两个羟基的乙醇醇类的性质12极性沸点由于羟基的存在,醇类分子具有极性由于氢键的存在,醇类的沸点比同碳,可以与水形成氢键,因此低碳醇类数的烷烃高得多可溶于水34酸性反应活性醇类具有弱酸性,可以与强碱反应生醇类的羟基可以发生多种反应,如氧成醇盐化、酯化、脱水等醇类的制备方法卤代烃水解卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液反应,生成醇和卤化物例如,氯乙烷与氢氧化钠反应,生成乙醇和氯化钠烯烃的加成反应烯烃与水在酸性条件下反应,生成醇例如,乙烯与水在酸性条件下反应,生成乙醇醛、酮的还原反应醛、酮在还原剂的作用下,可以还原成醇例如,甲醛在氢化铝锂的作用下,还原成甲醇醚类醚类是含有醚键(-O-)的有机化合物结构特点通式醚键连接两个烃基或烃基与芳香R-O-R R和R可以相同或不同基分类按烃基分类饱和醚、不饱和醚、芳香醚等醚类的命名醚类的命名当两个烷基或芳基不同时,则按照**“较小基-较大基醚”**的顺序排列醚的命名通常用**“某基醚”**的形,例如甲乙醚、乙苯醚式,将两个烷基或芳基的名称依次排列,并在中间加上**“醚”**字,例如甲醚、乙醚、苯甲醚在复杂的醚类中,也可以使用**“取代基-醚”**的形式命名,例如2-甲氧基丁烷醚类的性质相对惰性沸点低醚类相对惰性,不易发生反应,但可以与强酸、强碱反应醚类分子间作用力较弱,沸点比同碳数的醇低醚类的制备方法威廉逊合成1醇钠与卤代烃反应醇脱水2醇在酸催化下脱水过氧化氢法3烯烃与过氧化氢反应苯酚类结构性质苯酚是苯环上直接连接一个羟基-苯酚具有酸性,能与碱反应生成酚OH的化合物盐它也是一种重要的有机合成原料苯酚类的性质酸性苯酚比醇酸性强,能与NaOH溶液反应生成酚盐,但比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应氧化性苯酚易被氧化,在空气中久置会变色取代反应苯环上氢原子可以被卤素、硝基等取代苯酚类的制备方法磺化法1苯与浓硫酸反应生成苯磺酸,再与氢氧化钠反应生成苯酚钠,最后酸化得到苯酚氯化法2苯与氯气反应生成氯苯,再与氢氧化钠反应生成苯酚钠,最后酸化得到苯酚异丙苯法3异丙苯与氧气反应生成过氧化氢异丙苯,然后在酸性条件下分解生成苯酚和丙酮醛类醛类是含氧衍生物中的一类重要化合物,也是有机化学中常见的官能团之一它们具有独特的结构和性质,在工业、医药、农业等领域具有广泛应用醛类的命名甲醛乙醛苯甲醛最简单的醛类,分子式为HCHO第二个简单的醛类,分子式为CH3CHO含苯环的醛类,分子式为C6H5CHO醛类的性质还原性加成反应缩合反应123醛类具有还原性,能被氧化成羧酸醛类可以与氢氰酸、醇类等发生加两个醛分子可以发生缩合反应,生成反应成α-羟基醛醛类的制备方法氧化反应1醇类氧化成醛类,在反应中,需要使用合适的氧化剂,例如,CrO3/H2SO4或K2Cr2O7/H2SO4等还原反应2酰氯或酯类还原成醛类,可以使用LiAlH4等强还原剂,注意控制反应条件,避免过度还原为醇类其他方法3Wittig反应、Grignard反应等,可用于制备特定结构的醛类酮类定义特征酮类是有机化合物,其结构中含有酮类通常具有甜味或香味,具有挥羰基C=O连接两个烃基酮类是发性酮类在人体中也发挥着重要重要的有机化合物,广泛应用于化的作用,例如,丙酮是脂肪代谢的学工业、医药和食品工业产物酮类的命名母体烃支链命名酮类名称以母体烃为基础,并在若酮类含支链,则需在母体烃名母体烃名前加上“酮”字前加上支链名称和位置编号羰基位置若酮类含多个羰基,则需在母体烃名前加上羰基位置编号酮类的性质12化学性质物理性质酮类比醛类稳定,不易被氧化由于低级酮类是液体,具有特殊的气味,酮类没有氢原子直接与羰基相连,因不溶于水随着碳原子数的增加,酮此不能被弱氧化剂氧化类的沸点和熔点升高,气味逐渐减弱酮类的制备方法氧化法1二级醇在氧化剂的作用下,可以氧化成酮常见的氧化剂有重铬酸钾K2Cr2O7和高锰酸钾KMnO4酰卤或酸酐与格氏试剂反应2酰卤或酸酐与格氏试剂反应可以得到酮格氏试剂是由卤代烃与金属镁反应制得的,可以进攻酰卤或酸酐的羰基碳原子,生成酮烷基化反应3利用烯烃与酸催化剂反应,或醛酮与烯烃反应,可以得到酮羧酸类定义重要性羧酸是含有羧基(-COOH)的有机羧酸在生活中无处不在,例如醋酸化合物羧基中的羰基和羟基相互(CH3COOH)、柠檬酸(影响,使羧酸具有特殊的性质C6H8O7)等,它们在食品、医药、化工等领域都有着重要的应用羧酸类的命名系统命名法习惯命名法以“**酸**”为词尾,将**烷烃**的名称改为**羧酸**,如乙酸某些羧酸习惯用俗名,如甲酸(蚁酸)、乙酸(醋酸)、苯甲、丙酸、丁酸酸等羧酸类的性质酸性羧酸是弱酸,可以与碱反应生成盐和水酯化反应羧酸可以与醇反应生成酯和水酰卤化反应羧酸可以与卤化磷或卤化亚硫酰反应生成酰卤羧酸类的制备方法醛、酮氧化醛类和酮类在氧化剂的作用下可以生成羧酸格氏试剂格氏试剂与二氧化碳反应可以生成羧酸醇氧化伯醇在强氧化剂的作用下可以生成羧酸腈水解腈类化合物在酸性或碱性条件下水解可以生成羧酸酯类酯类是一类重要的有机化合物,是由羧酸和醇或酚反应脱水生成的它们具有广泛的应用,例如香料和香精溶剂12酯类是许多水果和花卉香味的一些酯类是良好的溶剂,用于主要成分涂料、油漆和油墨等工业塑料3聚酯纤维和聚酯树脂是重要的合成材料酯类的命名酯类名称由**酸**和**醇**的名称**酸**的名称去掉“-酸”字,加上“-酸组成酯”**醇**的名称保留,在后面加上“-基”酯类的性质物理性质酯类通常为无色、有香味的液体,沸点比相应的羧酸低,不溶于水,但易溶于有机溶剂化学性质酯类比较稳定,不易与酸、碱反应,但可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇酯类的制备方法酯化反应1羧酸与醇反应生成酯和水酸催化2通常在浓硫酸或盐酸催化下进行脱水反应3反应过程会生成水,需要及时除去。
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