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有机化学基础复习课件by有机化学的定义和特点定义特点有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学学科有机化合物种类繁多,结构复杂,反应多样,在生命科学、材料科学等领域具有重要作用有机化合物的分类与命名烃类含氧衍生物含氮衍生物只含碳和氢的化合物,如烷烃、烯烃、炔含有氧元素的化合物,如醇、醛、酮、羧含有氮元素的化合物,如胺、酰胺、腈烃、芳香烃酸共价键与电子排布共价键是由两个原子共同拥有电子对而形成的化学键电子排布是指原子中电子在各能级和亚层中的分布情况,它直接影响着原子的化学性质和成键方式例如,氢原子只有一个电子,在形成共价键时,两个氢原子共享电子对,形成一个氢分子杂化轨道理论及其应用原子轨道杂化原子轨道混合形成新的杂化轨道,解释了分子的形状和键角杂化轨道类型sp
3、sp
2、sp杂化轨道,决定了分子中原子间成键方式和空间结构应用实例甲烷、乙烯、乙炔等有机化合物的结构和性质都可通过杂化轨道理论解释分子间作用力及其应用范德华力氢键范德华力是一种弱的吸引力,氢键是比范德华力更强的吸引存在于所有分子之间,包括极力,存在于具有氢原子与高电性和非极性分子这种力是由负性原子(如氧、氮或氟)相瞬时偶极的诱导引起的连的分子之间偶极-偶极力偶极-偶极力存在于极性分子之间,是由于分子偶极矩之间的吸引力引起的酸碱性质与酸碱平衡酸的定义碱的定义能够释放氢离子的物质能够接受氢离子的物质酸碱平衡酸和碱之间的平衡反应亲电取代反应机理亲电试剂进攻1亲电试剂攻击芳环,形成中间体碳正离子中间体2芳环失去电子,形成碳正离子中间体氢离子离去3氢离子从芳环上脱落,恢复芳香性亲核取代反应机理第一步亲核试剂进攻1亲核试剂攻击带正电的碳原子,形成一个过渡态第二步离去基团离去2离去基团离开,形成新的共价键第三步产物形成3亲核试剂取代了离去基团,形成新的化合物消除反应机理碳-卤键断裂1卤代烃与强碱反应,碳-卤键断裂氢原子脱去2邻近碳原子上的氢原子脱去,形成双键生成烯烃3最终生成烯烃和卤化氢自由基反应机理链引发1自由基反应由一个或多个反应物分子分解成自由基开始链增长2自由基与其他分子反应产生新的自由基,从而使反应链继续下去链终止3两个自由基相遇并结合成非自由基分子,从而终止反应链烷烃的命名与性质结构通式烷烃是由碳和氢原子组成的饱和烃,烷烃的通式为CnH2n+2,其中n代碳原子之间以单键连接,每个碳原子表碳原子数都与四个氢原子相连性质烷烃是无色、无味、不溶于水、密度小于水的易燃液体或气体烷烃的卤代反应卤代反应烷烃与卤素单质在光照或加热条件下发生取代反应,生成卤代烃反应机理卤代反应通过自由基机理进行,涉及三个步骤链引发、链增长、链终止影响因素卤素种类、烷烃结构、反应温度等因素都会影响反应速度和产物烯烃的命名与性质命名规则双键性质根据IUPAC命名法,烯烃的命名需烯烃中的双键由一个σ键和一个π要确定主链、双键位置和支链名称键组成,具有平面结构和较高的反应活性化学性质烯烃主要发生加成反应、氧化反应和聚合反应,如与卤素、氢气、水等反应烯烃的加成反应氢化1加氢卤化2加卤素水合3加水卤代烃的加成4加卤代烃烯烃的氧化反应环氧化反应1过氧化物在酸性条件下与烯烃反应双键断裂2高锰酸钾在碱性条件下氧化生成二醇3高锰酸钾在酸性条件下氧化炔烃的命名与性质炔烃的定义命名性质炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物,通式炔烃的命名一般采用系统命名法,以碳链炔烃的化学性质比较活泼,容易发生加成为CnH2n-2最长,含三键的碳原子编号最小为原则反应、氧化反应等炔烃的加成反应加成反应炔烃中碳碳三键的π键具有较高的电子云密度,容易受到亲电试剂的攻击,发生加成反应.加氢反应炔烃与氢气在催化剂存在下发生加成反应,生成烯烃或烷烃.卤化反应炔烃与卤素发生加成反应,生成二卤代烷烃或四卤代烷烃.水合反应炔烃在催化剂存在下与水发生加成反应,生成烯醇,烯醇易转化为酮或醛.苯及其衍生物的性质化学性质物理性质苯是一种不饱和烃,但它不像烯烃那样容易发生加成反应,而是苯是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发,难溶于水,但易溶倾向于发生取代反应于有机溶剂苯的亲电取代反应反应机理1亲电试剂攻击苯环,形成一个中间体碳正离子,最后被脱质子得到取代产物反应特点2反应条件温和,产物通常为单取代产物,反应速度较慢影响因素3取代基的电子效应和空间效应,以及反应温度和催化剂的影响羟基化合物的分类与性质醇酚醇类化合物是由烃基与羟基-酚类化合物是指羟基直接连接在OH相连形成的常见的醇类包苯环上的化合物酚的酸性比醇括甲醇、乙醇、丙醇等,在日常强,具有独特的化学性质,例如生活中扮演着重要角色易氧化和易发生取代反应醚醚类化合物是指两个烃基通过氧原子相连形成的化合物醚类一般较为稳定,作为溶剂和中间体在有机化学中有着广泛的应用羟基化合物的取代反应醇的卤代反应1醇与卤化氢反应生成卤代烃醇的酯化反应2醇与羧酸反应生成酯醇的脱水反应3醇在酸催化下脱水生成烯烃醛酮的命名与性质醛酮命名醛酮性质醛酮反应醛酮的命名基于官能团的位置和母体醛酮具有亲电性,易于进行亲核加成醛酮可发生氧化还原反应、加成反应烃的名称反应、缩合反应等醛酮的亲核加成反应加成产物1生成新的C-C键亲核试剂2攻击羰基碳羰基化合物3含羰基官能团羧酸及其衍生物的性质酸性衍生物羧酸的羧基-COOH中的氢原子羧酸的衍生物是指羧基被其他官可以解离,表现出酸性羧酸的能团取代的化合物,如酰卤、酸酸性强弱受分子结构影响,如电酐、酯和酰胺这些衍生物在有负性基团的取代会增强酸性机合成中具有重要用途反应性羧酸及其衍生物可以参与多种反应,如酯化反应、酰化反应、水解反应等这些反应在有机合成中具有重要意义羧酸及其衍生物的取代反应酰卤水解1酰卤与水反应生成羧酸,反应条件较温和,通常在碱性条件下进行酯水解2酯在酸或碱的催化下,可以水解生成羧酸和醇,反应条件和反应机理与酰卤水解类似酰胺水解3酰胺在酸或碱的催化下,可以水解生成羧酸和胺,反应条件较严苛,需要加热和强酸或强碱氨基化合物的性质结构特征碱性反应活性氨基化合物含有氨基-NH2或取代氨基氮原子上的孤对电子可以接受质子,表氨基可以进行亲电取代反应、亲核取代R-NH2结构单元现出碱性氨基的碱性强于醇羟基的碱反应、缩合反应等多种反应性氨基化合物的亲核取代反应氨基氨基化合物中的氮原子带有一对孤对电子,容易受到亲电试剂的攻击离去基团氨基化合物中的离去基团通常是卤素原子或羟基亲核试剂常用的亲核试剂包括醇、胺、硫醇等反应机理亲核试剂攻击氨基化合物中的碳原子,形成中间体,然后离去基团离去,生成新的化合物异构体与手性结构异构体立体异构体12具有相同分子式但结构不同的具有相同分子式和相同连接方化合物式,但在空间排列不同的化合物手性3指分子不能与其镜像重叠,就像我们的左手和右手一样实验操作及安全注意事项实验前要认真阅读实验步骤,准备好实验过程中要佩戴防护眼镜,防止化必要的试剂和仪器学试剂溅入眼睛实验过程中要戴手套,防止化学试剂实验过程中要注意用火安全,并准备接触皮肤好灭火器。
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