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有机化学复习学习目标掌握基本概念熟悉主要反应应用知识解决问题理解有机化学的基本原理,包括命名法掌握常见有机反应类型,如加成、取代能够运用所学知识分析有机化合物结构、结构、键合和官能团、消除反应,并了解其机理、预测反应产物、设计合成路线有机化学的基本概念碳原子结构官能团同分异构体有机化学主要研究含有碳元素的化合物及官能团是决定有机化合物化学性质的关键具有相同分子式但结构不同的化合物称为其性质,碳原子具有四个价电子,可以形部分,不同的官能团赋予有机化合物不同同分异构体,同分异构体具有不同的物理成四个共价键,并与各种元素结合,形成的化学性质,例如醇、醛、酮、羧酸等性质和化学性质种类繁多的有机化合物键和键类型共价键离子键原子间通过共享电子对形成的化学键电负性差异大的原子之间通过电子转移形成的化学键氢键氢原子与电负性强的原子如氧、氮、氟之间形成的特殊键共轭和芳香性共轭体系电子离域π12共轭体系是指含有交替单键和共轭体系中π电子可以离域,双键的体系形成一个扩展的π电子云芳香性3芳香性是指环状共轭体系表现出的特殊的稳定性酸和碱布朗斯特劳里酸碱理论路易斯酸碱理论-酸是质子供体,碱是质子受体酸是电子对受体,碱是电子对供体酸碱强度酸的强度由其电离程度决定,碱的强度由其结合质子的能力决定立体化学手性构型构象123了解手性分子,包括手性中心和对区分顺式、反式异构体和非对映异学习旋转异构体及其能量差异映异构体构体烷烃和卤代烃烷烃卤代烃烷烃是最简单的有机化合物,由卤代烃是由一个或多个卤素原子碳和氢原子组成,只含碳碳单键取代了烷烃中的氢原子形成的化它们是饱和烃,这意味着它们合物卤素原子包括氟、氯、溴包含最大数量的氢原子和碘烯烃结构特点主要反应应用含有碳碳双键,双键由一个σ键和一个亲电加成反应,如卤化、水合、氢化广泛用于塑料、橡胶、合成纤维等π键组成双键具有平面性,并存在顺反异构现象炔烃炔烃是碳原子之间含有三键的烃类化炔烃的碳链一般呈线性结构,且具有合物较高的反应活性乙炔是炔烃中最简单的化合物,常用于有机合成醇和醚醇醚醇是含有羟基-OH的有机化合物它们广泛存在于自然界中,醚是含有醚键-O-的有机化合物醚通常用作溶剂,也有一些在许多行业中发挥着重要作用重要的药物应用醛和酮醛和酮都是含羰基的化合物,但醛的羰基醛和酮的化学性质相似,都能发生加成反醛和酮的反应性不同,醛的反应性比酮高与一个氢原子和一个烃基相连,而酮的羰应、氧化反应和还原反应等,因为醛的羰基与一个氢原子相连,更容基与两个烃基相连易受到攻击羧酸和酯羧酸酯具有羧基-COOH官能团的有机化合物羧酸与醇发生酯化反应生成胺和酰胺胺酰胺胺是氮原子连接到烃基的化合物,具有碱性酰胺是羧酸的衍生物,酰基与氮原子相连芳香族化合物苯环结构电子离域芳香族化合物以苯环为核心结苯环中的π电子发生离域,使构,具有特殊的稳定性和反应分子更加稳定,不易发生加成性反应重要类型常见芳香族化合物包括苯、甲苯、萘、蒽等,具有广泛的应用活性基团反应官能团反应类型有机化学反应中,官能团决定了包括加成反应、取代反应、消除分子的反应性反应、氧化反应、还原反应等机理反应机理阐述了反应步骤和中间体的形成结构决定反应机理官能团1决定主要反应类型取代基2影响反应速率空间构型3决定反应立体选择性自由基反应链引发1自由基的形成链增长2自由基的反应链终止3自由基的消失亲电取代反应芳香环亲电试剂取代反应机理亲电取代反应发生在芳香环亲电试剂通常具有正电荷或亲电试剂取代芳香环上的氢亲电取代反应通常涉及多步上,通常在电子丰富的芳香部分正电荷,可以攻击电子原子,形成新的取代产物反应机理,包括亲电进攻、环上进行丰富的芳香环中间体形成和质子转移亲核加成反应反应机理1亲核试剂进攻带正电荷的碳原子,形成新的碳-杂原子键反应条件2通常在碱性条件下进行,有利于亲核试剂的形成产物3加成产物通常是稳定的化合物,例如醇、醚或胺亲核取代反应定义1亲核取代反应是指一个亲核试剂取代另一个基团的反应机理2亲核取代反应的机理可以分为SN1和SN2两种类型影响因素3影响亲核取代反应速率的因素包括亲核试剂的性质、离去基团的性质、溶剂的极性等应用4亲核取代反应在有机合成中具有广泛的应用,例如合成醇、醚、胺等消除反应脱去反应1从分子中脱去两个原子或基团双键生成2生成新的碳碳双键或三键反应条件3碱性条件,高温氧化还原反应电子转移氧化还原反应涉及原子或离子之间电子的转移氧化失去电子的过程,氧化数增加还原获得电子的过程,氧化数降低氧化剂从其他物质中夺取电子的物质,自身被还原还原剂向其他物质提供电子的物质,自身被氧化特殊反应条件温度压力温度可以影响反应速度和平衡常压力主要影响气相反应,改变反数应物的浓度溶剂催化剂溶剂可以影响反应速度和反应的催化剂可以加速反应速度,但不方向会改变反应的平衡常数合成策略与方法逆向合成官能团转化保护基团从目标分子开始,逐步逆向推断所需的利用已知的反应,将一个官能团转化为保护某些官能团,避免在反应过程中被起始原料和反应步骤另一个官能团破坏或发生意外反应反应动力学反应速率活化能影响因素反应速率是指反应物转化为生成物的速活化能是指反应物分子从基态转变为活影响反应速率的因素包括温度、浓度、率,可以用单位时间内反应物浓度变化化状态所需的最小能量催化剂等来衡量反应平衡与热化学12平衡常数吉布斯自由能反应达到平衡时,反应物和产物的浓衡量反应自发进行程度的指标度比值34焓变熵变反应过程中热量的变化反应过程中体系无序度的变化光化学反应光吸收键断裂新分子生成分子吸收光子并跃迁到更高的能级激发态分子发生键断裂或重排光化学反应生成新的产物应用实例有机化学在医药、农业、材料科学等领域有着广泛的应用例如,有机化学被用于开发新型药物、农药、塑料、染料等复习要点总结基本概念反应机理12理解有机化学的基本概念,包熟悉主要的反应机理,包括亲括结构、键、功能基团和异构电进攻、亲核进攻、自由基反体应和环加成命名法合成策略34掌握IUPAC命名法,并能根运用已学知识,设计合成路线据结构推断名称或反之,并选择合适的反应条件和试剂。
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