《乙酸乙酯的制备与性质》教案

《乙酸乙酯的制备与性质》教案［实验目的］

1.学习制备乙酸乙酯的方法

2.加深对酯化反应和酯的水解的认识［实验原理］0II

1.酯化反应CH—c—0H+C H OH3250浓硫酸IIA CH3C-OC2H5+H200II H*

3.酯的水解酸性CH C—OC H.+H0于CH3co32OH+C H OH250II碱性CH C—OC H+NaOH^^CH.COONa+C H OH352S［实验步骤］

1.乙酸乙酯的制备⑴试剂（乙醇、浓硫酸、乙酸）混合、加碎瓷片、连接装置如图⑵小火加热f停止加热⑶取下盛有饱和Na2c03溶液的试管振荡，然后静置，观察现象

2.乙酸乙酯的水解取三支试管A、B、CA试管禁黑装缴置于780℃的水浴中〜

①加滴乙酸乙酯_

②

60.5B试管）置于70〜80霓的水浴中溶液mL3mol-L”H2so+4蒸福永

5.0mL工加滴乙酸乙6C试管置于70〜8霓的水浴中酯

②

0.5mL6mol-L_1NaOH溶液蒸播水+

5.0mL比较试管里乙酸乙酯气味消失的快慢［问题和讨论］

1.在乙酸乙酯的制备实验中，如何混合试剂？加碎瓷片的作用是什么？为什么不用大火加热？而是用小火加热［提示］在试管中加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸防止暴沸大火加热，乙醇、乙酸挥发，利用率减小

2.1在乙酸乙酯的制备实验中，导管不能插入饱和Na2c03溶液的原因是什么？2浓硫酸和Na2cCh的作用是什么？3吸收乙酸乙酯能否用NaOH溶液代替Na2c03溶液？为什么？［提示］1防止倒吸2浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，Na2c3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度3否，乙酸乙酯在NaOH溶液中可以水解

3.通过乙酸乙酯的水解实验，你得出什么结论？［提示］乙酸乙酯水解需要酸性或碱性条件，碱性条件水解速率大且完全

4.乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异［提示］比较乙酸乙酯液滴消失的快慢必备知识基础练下列说法不正确的是LCH3ICH3—c—OHI可发生消去反应引入碳碳双键A.CH3OII可发生催化氧化引入竣基B.CH C-CH33可发生取代反应引入羟基C.CH CH Br32与可发生加成反应引入碳环C.[CH2=CH2前BO__II画中莪基碳原子上无氢原子，故不能发生催化氧化生成期酸,项不正确CH3-C CHB3（山东泰安高二检测）在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及

2.2020的反应类型和相关产物合理的是（）取代消去乙醇一-乙烯:A.CH3cH20H—CH CHBr—H=CH3222十会消去加成滨乙烷一》乙醇:B.CH3cH2Br--CH=CH—PH3cH20H22加咚加咚乙烘；C.Hei HRCHClBr—CHzBr—CH CH22加成消去I I乙烯一-乙快:D.CH2YH2—Br Br—CH=CH答案|D解析项中由乙醇—乙烯，只需乙醇在浓硫酸、℃条件下消去即可,路线不合理;中由澳|A170B乙烷一^乙醇，只需澳乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;项中乙块与按物质的C HC1=CH CH2I量之比混合发生加成反应，生成的产物再与发生加成反应，可得11C1HBr或不合理CH C1—CHBrCHClBr—C%,22=CH CH CHCH22I I.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸可经过三步反应制得3Cl C1H OOC—CH—CH—C OOHI ICl C1设计最合理的三步反应类型依次是（加成、氧化、水解A.水解、加成、氧化B.水解、氧化、加成C加成、水解、氧化D.=CH CH CHCH OHOH22__I III,然后该CHzCH-CHCHz解析先在的水溶液中发生水解反应生成CI01NaOHOH Cl Cl OHIlli物质和发生加成反应生成，再被强氧化剂氧化生成Cb CHCHCHCH22HOOC—CH—CH—C OOHI I，故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故正确选项ClC1是B（山东济南高二检测）格林尼亚试剂简称“格氏试剂，它是卤代煌与金属镁在无水乙醛

4.2021中作用得到的，如:它可与锻基发生加成反应，其中的“一CH3cH2Br+Mg-CHCHMgBr,MgBr”32部分加到皴基的氧上，所得产物经水解可得醇今欲通过上述反应合成-丙醇，选用的有机原2料正确的一组是（）氯乙烷和甲醛氯乙烷和丙醛A.B.一氯甲烷和丙酮一氯甲烷和乙醛C D.宣D碰根据题意,要得到-丙醇，则必须有2（生成，因此必须有和分析选项中物质，则反应物为CH3cH OMgCDOHhCH3cHO CHhMgX,和答案选CH CHOCH30;Do3（）由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是（）

5.1[O]已知:RCH=CH R--RCHO+RCHO22

①取代反应

②加成反应

③氧化反应

④还原反应

⑤消去反应

⑥酯化反应

⑦中和反应

⑧缩聚反应

③②⑤⑥⑤③④⑥A.B.

⑤②③⑥⑤③④⑦C.D.⑵写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式:O⑶写出由环己醇制取-环己二醇的流程图1,2霹⑴BC浓硫酸、COOH HOCH^^2△COOH+HOCH2\^/COOCH J+2H2O2XOHOHOH画采用逆推法分析可得该制备过程的流程为:rrn〜消去一-r心氧化己一睡----------己一酸己二酸己二酯出加吨己二醇.关键能力提升练（河北沧州高二检测）药用有机化合物（为一种无色液体从出发可发生

6.2021A C8H82）A如图所示的一系列反应则下列说法正确的是（）CO+HO浓滨水B22D F白色沉Or『o-c—CL的结构简式为A.A M根据和浓溟水反应生成白色沉淀可推知为三澳苯酚B.D D的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种CG.图中与发生反应的类型不相同D B-F C-GH]A解相从流程图可以看出由的气味和的反应条件,可推知为乙酸乙酯,为乙酸,为G E—G GE C乙酸钠则含有个碳原子，结合反应现象可以推断为三澳苯酚,为苯酚钠,为苯酚,为B6F B D A乙酸苯酯O人II的结构简式为正确;为苯酚,不正确;的同分异构体中属于A kJ,A DB G酯,且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种,不正确;图中发生的反应为复分C B—F解反应和取代反应,发生的反应为复分解反应和酯化反应，酯化反应属于取代反应，二者C—G的反应类型相同,不正确D-£CH—CH3n2I.用丙醛（）制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为（）7CH3cH2cH0CH3

①取代

②消去

③加聚

④水解

⑤氧化

⑥还原

①④⑥⑤②③A.B.——£CH—CH9nCH3CH2C2I加成（还原）H I OH消去加1122CH3CH—CH—CHO------------------32聚

⑥②③②④⑤C.D.故正确c（山东日照高二检测）如下流程中、、、、、是六种有机化合物，其中是煌类,

8.2021a bc de f a其余是炫的衍生物，下列有关说法正确的是（）海

①银氨溶液HBr7Oz，Cu+c溶液-----------------------------NaOH»y-|------------------►!-!--------------T-I n司一定条件浓硫酸,△|1--------△1―

②H g.若的相对分子质量是则是乙醛A a42,d若的相对分子质量是厕是乙焕

8.d44a若为单烯姓，则与的最简式一定相同C a d f若为苯乙烯（）则的分子式是D.a C6H5—CH=CH2,f G6H32O2解析需要银氨溶液，则为醛,为度酸,为醇,为卤代烧,为烯烧,为酯为烯烧，相对d-e de cb afa分子质量为则为丙烯，则为丙醛,错误;为醛，相对分子质量为则为乙烯,错误;42,adA d44,a Ba为单烯烧，则a的分子式为C〃H2〃5》2）,C的分子式为同2〃+20的分子式为C«H2,7O,e的分子式为〃〃的分子式为〃〃与的最简式都是〃〃正确;若为苯C H2O2,f C2H4O2,d fC H20,C a乙烯则为为为C6H5—CH=CH,c C6H5—CH2cH20H,e C6H5—CH2coOH,f2C6H5—CH2coOCH2cH2—C6H5,即f的分子式为C IHO,D错误6162CHCCH CH

32239.烷煌A只可能有三种一氯取代产物B、C和D C的结构简式是CH CIB和2o分别与强碱的乙醇溶液共热，都只能得到有机化合物以上反应及的进一步反应如下所D EoB示E乙醇△NaOH,I—4B-NaOH乙啤色NaOH,请回答下列问题的结构简式是的结构简式是1A,Ho转化为属于填反应类型名称,下同反应,转化为的反应属于反应2B FB E⑶写出转化为的化学方程式F G与足量作用，标准状况下可得的体积是

41.16g HNaHCCh C0mL2写出反应

①的化学方程5式理1CH33CCH2cH3CH3CCH COOH32取代或水解消去2催化剂,⑶一2CH33CCH2cH2OH+O22CHCCH CHO+2H2O3324224；5CH3CCH CHO+2[AgNH2]OH--CH33CCH COONH4-2Ag+3NH3+H2O32324△CHCCH CH3223__I解析烷煌只可能有三种一氯取代产物、和的结构简式是，故A BC D,C CH2cl A为；和分别与强碱的乙醇溶液共热，都只能得到有机化合物故为CH33CCH2cH3BDE,E在氢氧化钠水溶液条件下生成为醇,氧化生成能与银氨溶液反应，CH3CCH=CH;B F,F FG,G32则说明中含有醛基一故为为为G CHO,B CH33CCH2cH2C1,F CFhXCCH2cH2OHC

1.16B116g mor

141.16g CHCCH COOH的物质的量为=

0.01mol,由332为为CHCCH CHO,HCH3XCCH2coOH,D CH33CCHC1CH3332，可知生成的物质的量为CH3CCH COOH+NaHCO-CHsbCCH2coONa+HzO+CChT C

00.013232标准状况下二氧化碳的体积是mol,

0.01molx

22.4L-mol^O.224L=224mL.已知:

①环己烯可以通过-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到101,3/\HC CH2*HC CH2\/CH—CH22也可表示为\+||―o

②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧1,3-丁二烯*Da甲基环己烷[-1

⑤请按要求填空1A的结构简式为—；B的结构简式为现仅以.丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷:1,3⑵写出下列反应的化学方程式和反应类型反应

④对应反应类型为;反应

⑤:_O对应反应类型为+HO消去反应2+H2解析|由合成途径和信息

①可推知,是由两分子丁二烯经下列反应制得A1,3-;而由的分子式和信息

②可知,是的氧化产物,C C7Hl4B ACIIOOH其结构简式为;2是8的加成产物,其结构简式为要得到O口浓硫酸可先使C消去一OH得至U D,化学方程式为:口1-7--0--℃-J+比0,再由D发生加催化成反应得到甲基环己烷:剂、催化剂C级学科素养拔高练-------------加成化妆品中防腐剂的作用主要是抑制微生物的生长和繁殖，保持化妆品的性质稳定,使其开盖

11.△czXCICHHH2使用后不易变质,延长保存时间用甲苯生产一种常用的化妆品防腐剂，其生产过程如图反应条件没有全部注明OH OCH OCH33OHCOOC2H5回答下列问题⑴有机化合物的结构简式为Ao⑵在合成路线中，设计第

③步与第

⑥步反应的的R是O⑶写出反应

⑤的化学方程式:O下列有关说法正确的是填字母5COOH COOH生成的化学方程式:C HO NaHOI OHIOHOH753莽草酸对羟基苯甲酸莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物a.莽草酸与溶液反应，最多消耗b.l mol NaOH4mol NaOH二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应c.利用溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸d.FeCLCOOH写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简6OH式:______________________________________含苯环；a.可与溶液发生显色反应；b.FcCb苯环上的一氯代物有两种；c.,能发生银镜反应,不能发生水解反应d霹⑴⑵保护酚羟基，防止其被氧化COOH COOC2H5浓硫酸、+△H30cH3+C2H50HOCH23OCOONa+NaHCO OH+H2O+CO2T3CH3与氯气发生甲基对位取代,的结构简式为（）第

③步A Cl2o反应是与酚羟基反应生成醒键,第

⑥步反应是酸键与反应又重新生成酚羟基,目的是CH3I HICOOH保护酚羟基,防止其在第

④步中被氧化⑶反应

⑤是猴酸与醇的酯化反应（）由生4OH成说明只有一参加反应而酚羟基没有参加反应,可选用溶液，因为C7HsChNa,COOH NaHCCh、均能与酚羟基反应（）项，莽草酸中无苯环,错误;项』莽草酸与NaOH Na2cO35a bmol NaOH溶液反应，最多消耗错误（）根据题意可知，满足条件的同分异构体的结构中有1molNaOH,6和酚羟基，且根据分子中氧原子个数可判断其结构中有两个酚羟基;苯环上的一氯代物—CHO有两种，说明是对称结构。