高中化学：苯课件

苯的基本性质苯的结构特征苯的分子式为C6H6，是一个平面六元环状结构每个碳原子都与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成单键，同时碳原子之间还存在一个特殊的π键，这种π键是由每个碳原子上的一个p电子相互重叠形成的苯环上的碳原子之间的键长都相等，为

1.39Å，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间同时，每个碳原子上的四个原子都在一个平面上，所以苯环是一个平面结构芳香性特殊性质解释苯比一般的烯烃更稳定，不易发生加成反应，而是主要进行亲电苯的稳定性源于其环状结构中的π电子云的离域，使电子在整个取代反应环上均匀分布亲电取代反应定义重要性苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代的反应，称为亲电取代反应是制备许多重要的有机化合物的关键反应，如硝基苯、苯酚、苯胺等123特点反应条件温和，一般在催化剂作用下进行苯酚的性质和反应弱酸性易燃性苯酚是弱酸，可以与碱反应生成盐，苯酚易燃，燃烧时产生浓烟，应注意但比碳酸酸性弱防火亲电取代反应苯酚的羟基使苯环的电子云密度增大，更容易发生亲电取代反应苯酚的制备氯苯水解法1氯苯在高温高压下与氢氧化钠溶液反应，生成苯酚钠异丙苯法2异丙苯在空气中氧化，生成过氧化氢异丙苯磺化法3苯与浓硫酸反应，生成苯磺酸，再与碱熔融生成苯酚钠硝基苯的性质无色油状液体密度大于水硝基苯是一种无色油状液体，具硝基苯的密度比水大，不溶于有苦杏仁味水有毒易燃硝基苯是有毒物质，吸入或皮肤硝基苯易燃，应远离火源接触会引起中毒硝基苯的制备苯苯是硝基苯制备的关键原料浓硝酸浓硝酸作为硝化剂，提供硝基离子浓硫酸浓硫酸作为催化剂，促进反应进行加热加热反应体系，提高反应速率分离提纯通过分液漏斗分离，得到硝基苯粗产品，再进行蒸馏提纯苯胺的性质物理性质化学性质反应活性无色油状液体，有特殊气味，密度小于苯胺的氨基具有弱碱性，能与强酸反应生苯胺的氨基对苯环的电子效应，使其比苯水，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机成盐更容易发生亲电取代反应溶剂苯胺的制备硝基苯还原1利用铁粉和盐酸将硝基苯还原为苯胺催化氢化2在催化剂的作用下，用氢气将硝基苯还原为苯胺苯胺的工业制备主要采用硝基苯还原法该方法以硝基苯为原料，利用铁粉和盐酸作为还原剂，在加热条件下进行反应，得到苯胺该方法成本低廉，产量大，是目前主要的苯胺制备方法此外，还可以采用催化氢化法，在催化剂的作用下，用氢气将硝基苯还原为苯胺该方法反应条件温和，产率高，但成本较高，主要用于实验室制备苯甲酸的性质无色针状晶体微溶于水12苯甲酸在常温下为无色针状晶苯甲酸在水中溶解度较小，但体，具有特殊气味在热水中溶解度较大易溶于有机溶剂3苯甲酸易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂苯甲酸的制备甲苯氧化法在催化剂作用下，甲苯与氧气反应生成苯甲酸该方法是工业生产苯甲酸的主要方法格氏试剂法用格氏试剂与二氧化碳反应，生成羧酸盐，然后酸化得到苯甲酸该方法适合实验室制备其他方法还有一些其他方法，如苯甲醛的氧化、苯甲酰氯的水解等，但应用较少苯甲醇的性质无色液体沸点较高苯甲醇是一种无色液体，具有微苯甲醇的沸点较高，这是由于分弱的芳香气味子间存在氢键溶解性化学性质苯甲醇微溶于水，但易溶于乙苯甲醇可以发生氧化反应，生成醇、乙醚等有机溶剂苯甲醛和苯甲酸苯甲醇的制备醛类还原1苯甲醛2氢化格氏试剂3甲醛反应苯乙烯的性质无色液体易燃具有特殊的香气，易挥发燃烧时产生浓烟，应注意安全可聚合是合成聚苯乙烯的重要原料，可用于生产塑料制品苯乙烯的制备乙苯脱氢1高温、催化剂苯与乙烯烷基化2催化剂、高温、高压苯乙烯的工业制备主要有两种方法，分别是乙苯脱氢法和苯与乙烯烷基化法苯的卤代反应定义反应条件12苯与卤素单质如Cl

2、Br2在需要在催化剂如Fe、FeBr3催化剂的作用下发生取代反等的存在下进行，且反应温应，生成卤代苯的反应称为苯度不能过高，否则容易发生副的卤代反应反应反应类型3属于亲电取代反应，卤素原子作为亲电试剂进攻苯环上的氢原子，形成卤代苯苯的氯代反应123条件产物机理在催化剂FeCl3存在下，苯与氯气反应生成氯苯和氯化氢亲电取代反应，氯原子进攻苯环苯的溴代反应生成溴苯1苯与液溴反应生成溴苯反应条件2需要催化剂，如FeBr3反应机理3亲电取代反应苯的硝化反应反应原理1苯与浓硝酸和浓硫酸混合加热，发生硝化反应，生成硝基苯反应条件2浓硝酸和浓硫酸混合物，温度控制在50-60摄氏度反应方程式3C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O苯的磺化反应反应物苯与浓硫酸在加热条件下反应产物生成苯磺酸和水反应条件需要在加热条件下进行，并使用浓硫酸反应机理苯环上的氢原子被磺酸基团取代苯的烃基化反应反应条件1在催化剂（如AlCl3）存在下，加热反应原理2苯环上的氢原子被烷烃中的烷基取代反应方程式3C6H6+R-H→C6H5-R+H2苯的酰基化反应反应物反应条件苯和酰氯在催化剂的作用下反应需要使用催化剂，如氯化铝或三氯化铁1234产物反应机理生成酮类化合物和氯化氢气体酰氯与催化剂形成中间体，然后与苯发生亲电取代反应苯的亲电取代反应机理第一步第二步亲电试剂进攻苯环，形成一个碳正离子中间体碳正离子中间体失去一个质子，形成新的取代产物苯的稳定性乙烯环己烯苯乙烯含有双键，易发生加成反应环己烯含有双键，易发生加成反应苯不发生加成反应，但发生亲电取代反应苯衍生物的应用医药领域染料领域塑料领域许多苯衍生物被用作药物，例如阿司匹苯胺及其衍生物是重要的染料中间体，苯乙烯是制造聚苯乙烯（泡沫塑料）等林（解热镇痛药）、磺胺类药物（抗菌如偶氮染料、靛蓝染料等塑料的重要原料药）、苯巴比妥（镇静剂）等苯及其衍生物的环境问题污染土壤和水体影响生物多样性威胁人类健康123苯及其衍生物可能渗入土壤和水污染物会危害水生生物，并可能通暴露于污染物中可能导致健康问体，造成污染过食物链影响其他生物题，如癌症和出生缺陷苯及其衍生物的安全问题中毒风险易燃性苯及其衍生物对人体有毒，吸许多苯类化合物易燃，在使用过入、皮肤接触或误食都可能造成程中应注意防火防爆健康危害环境污染苯及其衍生物的生产和使用会对环境造成污染，需要加强环境保护措施苯及其衍生物的未来发展趋势探索更环保的生产工艺，减少污染排开发新材料和新技术，满足未来社会放的需求研究新的能源替代方案，降低对化石燃料的依赖总结与展望知识体系反应机制实验技能苯及其衍生物是重要的有机化合物，在化深入了解苯的结构和反应特性，能够更好通过实验，可以更直观地观察苯及其衍生学工业中有着广泛的应用地理解有机化学反应的本质物的性质和反应现象，提高实验操作技能提问与讨论欢迎大家提出问题，我们一起讨论和学习苯及其衍生物的知识。