《有机化学》课件

《有机化学》课程概述有机化学研究含碳化合物的科学本课程将探索化学键、反应机理和各类有机物性质有机化学的定义和研究对象定义研究对象研究含碳化合物的结构、性天然与合成的含碳化合物质、合成与反应例外有机化学的发展历史活力论时期1有机物需生命力产生2沃勒尿素合成1828首次人工合成有机物结构理论时期3凯库勒苯环结构提出现代有机化学4有机化合物的特点1碳链特性碳原子可形成稳定长链或环2共价键结合主要通过共价键连接3同分异构同分子式但结构不同反应速率有机化合物的分类方法官能团分类结构类型12羟基、羰基、氨基等特征基团脂肪族、芳香族、脂环族来源分类碳氢比例43天然有机物与合成有机物饱和与不饱和化合物有机化合物的命名原则确定母体识别主链或主环确定官能团标记特征基团优先级标记取代基注明位置与种类完整命名按IUPAC规则组合全名有机化学中的化学键共价键离子键氢键电子对共享结合电子转移形成分子间弱相互作用配位键电子对单向提供共价键的性质键能键长键角极性断裂键所需能量原子核间平衡距离原子间连接角度电子云分布不均分子间作用力氢键1最强的分子间力偶极偶极力-2极性分子间吸引范德华力3瞬时偶极相互作用这些作用力决定有机物的沸点、溶解性等物理性质路易斯结构基本概念八电子规则用点表示价电子分布原子倾向于获得八个价电子形式电荷标记原子电荷分布共振理论实际结构多种共振式的混合体共振杂化电子离域分布共振能结构稳定性增加分子轨道理论简介1成键轨道电子云重叠增强2反键轨道电子云重叠减弱3σ键轴向重叠形成键4π侧向重叠形成杂化轨道理论原子轨道混合形成新轨道，解释分子几何构型sp³杂化四面体，sp²杂化三角平面，sp杂化线性有机反应的类型加成反应消除反应1两分子结合成一个一分子分裂为两个2重排反应取代反应43分子内部结构变化原子团替换有机反应机理概述反应表象1产物形成中间体确认2捕获或光谱检测过渡态推测3能量变化计算机理证实4同位素标记实验烷烃的结构与命名乙烷甲烷支链烷烃C₂H₆，线性结构CH₄，最简单烷烃碳链含分支命名原则最长碳链，标记位置，按字母顺序烷烃的物理性质碳原子数物理状态常温沸点趋势C₁-C₄气态随碳链增长上升C₅-C₁₇液态碳链越长越高C₁₈以上固态范德华力增强烷烃的化学性质1化学惰性C-H键稳定性高2燃烧反应完全燃烧生成CO₂和H₂O3卤化反应紫外光催化下氯代或溴代4裂解反应高温下碳链断裂自由基取代反应引发形成自由基传播链式反应进行终止自由基结合消失环烷烃的结构与性质环丙烷环己烷大环烷烃高张力三角形结构椅式构象稳定柔性构型多变立体异构现象构型异构构象异构顺反异构空间排布固定不同可通过单键旋转相互转化双键两侧基团排布手性分子与对映异构镜像关系手性中心旋光性生物活性分子与镜像不重合连接四个不同基团的碳偏振光平面旋转对映体活性常不同构象异构交错式重叠式船式乙烷能量最低构象乙烷能量最高构象环己烷次稳定构象烯烃的结构与命名不饱和烃含碳碳双键平面结构双键碳原子sp²杂化命名方式标明双键位置几何异构顺式Z或反式E烯烃的物理性质1沸点比同碳原子数烷烃略高2溶解性非极性，易溶于有机溶剂3密度小于水4物理状态C₂-C₄气态，更高为液态或固态烯烃的化学性质加成反应氧化反应1双键断裂添加新原子生成醇、醛或酮2重排反应聚合反应43碳骨架结构变化形成高分子聚合物亲电加成反应机理电子进攻π亲电试剂吸引π电子碳正离子形成中间体带正电荷负离子进攻负离子攻击正碳马氏规则规则内容稳定性解释亲电试剂优先加成到氢多碳形成更稳定的碳正离子取代基效应推电子基团稳定正离子共轭双烯的特性共振稳定电子离域提高稳定性结构特点1,2与1,4加成单双键交替排列两种加成方式并存炔烃的结构与性质线性结构末端氢酸性加成活性碳碳三键为sp杂化可被强碱夺取可发生多次加成命名方式以-炔作后缀芳香烃的结构特点1平面结构苯环呈平面结构2电子离域π电子云离域在环上3键长均等C-C键长介于单双键之间4特殊稳定性共振能使结构稳定苯环的共振结构现代表示法凯库勒结构中间一个圆表示离域π电子两种单双键交替结构共振杂化体实际结构为共振式混合芳香性判断标准霍夫曼规则4n+2π电子平面结构共轭系统必须平面环状结构需闭合环状共轭电子离域每个原子参与共轭芳香烃的物理性质性质特点溶解性非极性，易溶于有机溶剂密度一般小于水沸点高于同碳数烷烃气味多具芳香气味芳香烃的化学性质取代反应加成反应保留环结构的反应强条件下破坏芳香性12氧化反应43侧链反应侧链氧化为羧基环上取代基的反应亲电芳香取代反应π复合物亲电试剂接近π电子云复合物σ形成缺电子中间体质子脱除恢复芳香性卤代烃的结构与命名氯代烃溴代烃碘代烃氟代烃含氯原子含溴原子含碘原子含氟原子亲核取代反应离去基团亲核试剂反应类型卤素或其他易离去基团带负电荷或孤对电子SN1或SN2机理和反应机理SN1SN2SN2机理SN1机理协同过程，一步完成分步过程，碳正离子中间体SN2亲核试剂先进攻，立体构型反转SN1离去基团先离开，立体构型易发生消旋消除反应机理1E1分步过程，先形成碳正离子机理2E2协同过程，一步完成3赛茨夫规则优先形成取代基多的双键4竞争反应常与取代反应竞争醇的结构与分类伯醇1羟基连接在末端碳仲醇2羟基连接在中间碳叔醇3羟基连接在三取代碳醇的物理性质沸点溶解性酸碱性氢键使沸点高于同碳数烃小分子醇水溶性好弱酸，pKa约16-18醇的化学性质氧化反应脱水反应1生成醛、酮或酸形成烯烃2取代反应酯化反应43羟基被其他基团取代与酸反应生成酯醚的结构与性质结构特征化学惰性R-O-R结构氧上无活泼氢溶剂性能过氧化物良好的有机溶剂存放久易形成爆炸性物质酚的结构与性质氢键能形成分子间氢键酸性比醇酸性强结构特点羟基直接连苯环酚类化合物具有特殊气味，多数有毒性醛和酮的结构特点羰基酮基醛基C=O双键结构羰基连接两个碳原子羰基连接氢原子醛酮的物理性质性质特点沸点高于烃类，低于醇类溶解性小分子部分溶于水极性C=O极性较强气味多具特殊香味醛酮的化学性质1加成反应2氧化还原羰基碳受亲核试剂进攻醛易被氧化，酮较难3醛醇缩合4缩聚反应形成α,β-不饱和羰基化合物可形成聚合物羰基的亲核加成反应亲核进攻亲核试剂进攻羰基碳四面体中间体sp³杂化过渡态质子转移形成最终产物羧酸的结构与性质结构特点酸性二聚体羧基-COOH功能团较强的有机酸形成分子间氢键溶解性短链可溶于水羧酸衍生物概述酰氯酸酐酯酰胺最活泼的羧酸衍生物两个羧酸脱水形成羧酸与醇反应生成羧酸与胺反应生成酯的结构与反应结构特点酯化反应水解反应还原反应RCOOR结构酸催化下羧酸与醇反应酸或碱催化断裂可被还原为醇酰胺的结构与反应结构特点RCONRR结构氢键能力能形成较强氢键水解反应酸碱催化生成酸和胺脱水反应形成腈类胺的分类与命名伯胺1一个烃基连氮仲胺2两个烃基连氮叔胺3三个烃基连氮胺的物理性质性质特点沸点比同碳数烃高氢键伯仲胺可形成氢键溶解性小分子胺水溶性好气味多有鱼腥气味胺的化学性质碱性成盐反应1水溶液呈碱性与酸反应形成铵盐2酰基化烃基化43形成酰胺N原子上加烃基杂环化合物简介环中含有氮、氧、硫等非碳原子的环状有机物广泛存在于天然产物和药物分子中糖类化合物概述多羟基醛或酮1含多个羟基的羰基化合物单糖2葡萄糖、果糖等双糖3蔗糖、麦芽糖等多糖4淀粉、纤维素等氨基酸和蛋白质蛋白质结构肽键一级至四级结构氨基酸氨基与羧基脱水缩合含氨基和羧基的有机酸有机化学在生活中的应用医药行业材料科学食品工业农业生产药物研发与制造塑料、纤维等合成物质食品添加剂与保鲜技术农药、肥料开发。