《苯甲酸的制备》课件

苯甲酸的制备一种重要的化学中间体与防腐剂目录苯甲酸基础知识制备方法与实验简介、结构、物理性质、化各种合成路线、实验步骤、学性质注意事项应用与发展苯甲酸简介化学式物理状态白色晶体或粉末C₆H₅COOH熔点沸点

122.4°C

249.2°C苯甲酸的结构分子结构苯环与羧基相连分子量

122.12g/mol结构特点平面分子，羧基与苯环共平面苯甲酸的物理性质溶解性有机溶剂微溶于冷水，易溶于热水易溶于乙醇、乙醚等升华性燃烧性在加热时易升华可燃，燃烧产生和CO₂H₂O苯甲酸的化学性质酸性弱酸，约（饱和溶液）pH

4.2盐形成与碱反应生成苯甲酸盐酯化反应与醇反应生成酯类羧基反应可发生羧基常见反应制备方法概述工业首选甲苯氧化法实验室常用苯甲醛氧化法其他方法苯甲腈水解法、格氏试剂法甲苯氧化法原理起始物甲苯C₆H₅CH₃催化剂钴或锰盐氧化剂氧气O₂终产物苯甲酸C₆H₅COOH甲苯氧化法优点原料丰富工艺成熟甲苯来源广泛技术简单可靠产率高规模化工业产率可达以上适合大规模生产95%甲苯氧化法缺点反应条件苛刻需要高温高压150-200°C

0.5-

1.0MPa能耗高加热和增压需大量能源副产物生成苯甲醛、苯甲醇等副产物设备腐蚀对设备材质要求高苯甲醛氧化法原理反应物准备苯甲醛溶于水溶液碱性条件加入调节NaOH pH10氧化剂加入或KMnO₄H₂O₂产物形成生成苯甲酸钠酸化加入析出苯甲酸HCl苯甲醛氧化法优点温和条件高纯度常压，温度低于产品纯度可达以上100°C99%设备简单副产物少一般实验室即可完成选择性高，易于纯化苯甲醛氧化法缺点原料成本反应时间操作复杂苯甲醛价格高于甲苯完全氧化需小时温度控制要求精确4-6增加了生产成本效率低于其他方法反应过程需持续监控苯甲腈水解法原理苯甲腈作为起始物C₆H₅CN酸碱催化或催化H₂SO₄NaOH水解反应羟基取代氰基副产物释放氨NH₃苯甲腈水解法优点易控制高纯度可规模化反应条件可精确控制产品纯度高，易于提适合中小规模生产纯苯甲腈水解法缺点原料成本反应时间氨处理设备腐蚀苯甲腈价格昂贵水解反应慢，需小时需处理副产物强酸强碱环境腐蚀设备8-10NH₃/格氏试剂法原理制备格氏试剂与反应C₆H₅Br Mg羧化反应与反应CO₂水解酸化加入稀酸产物形成析出苯甲酸格氏试剂法优点温和条件高纯度低温反应，无需高压产品纯度极高高选择性几乎无副反应格氏试剂法缺点成本高试剂昂贵对水敏感需严格无水条件操作复杂需专业设备与技术难规模化不适合工业生产实验原理甲苯氧化法实验步骤概览配制溶液混合反应物加热回流控温80-90°C过滤分离去除氧化锰酸化沉淀加盐酸析出产品干燥纯化烘干称重步骤配制反应溶液15g甲苯精确称量15g高锰酸钾研磨成粉末25ml硫酸溶液2mol/L浓度100ml水蒸馏水步骤加热回流2装置组装三口烧瓶、冷凝管、温度计温度控制油浴或水浴，维持80-90°C回流时间持续小时1-2观察指标紫色逐渐变为棕色步骤降温过滤3冷却过程抽滤装置沉淀处理停止加热布氏漏斗收集棕色沉淀MnO₂自然冷却至室温滤纸保留澄清滤液约需分钟抽气装置沉淀勿丢弃30-40步骤酸化沉淀4准备盐酸浓盐酸10-15mL缓慢加入边搅拌边滴加控制pH至pH2沉淀形成观察白色沉淀析出完全沉淀冰浴冷却促进结晶步骤过滤洗涤5抽滤装置收集沉淀准备布氏漏斗和抽气瓶小心转移所有产物洗涤检验冷水洗涤洗液呈中性为止用少量冰水洗次3-4步骤干燥称重6干燥方式干燥时间称重计算烘箱干燥小时至恒重精确至60-80°C2-

30.01g产率计算实际产量理论产/量×100%实验装置图回流装置抽滤装置干燥设备三口烧瓶、冷凝管连接布氏漏斗与抽气泵恒温烘箱注意事项安全防护注意事项反应控制温度控制防止沸腾不超过，避免分解加入沸石，避免暴沸90°C观察变化充分搅拌颜色由紫变棕为反应完全确保反应均匀进行注意事项产品纯化充分洗涤反复用冰水洗涤除去无机盐控制温度干燥温度不超过122°C避免污染使用干净器皿和纯净试剂重结晶可用热水重结晶提高纯度产品鉴定外观物理状态气味特征结晶形态白色晶体或结晶性粉末微弱特殊芳香气味针状或片状晶体光泽度高无刺激性异味显微镜下观察结晶完整产品鉴定熔点测定样品准备研磨样品至细粉装入毛细管填充高度3-5mm熔点仪测定升温速率2°C/min结果判断纯品

122.4°C范围控制熔点范围小于2°C产品鉴定溶解性测试溶剂类型溶解性溶解速度冷水微溶慢25°C

0.3g/100mL热水易溶快80°C

6.8g/100mL乙醇易溶快20g/100mL乙醚易溶快22g/100mL产品鉴定铁离子显色反应配制溶液样品溶于乙醇加入试剂滴加1%FeCl₃溶液观察变化出现棕红色沉淀结果判定苯甲酸阳性反应产品鉴定碱溶性测试水中溶解性碱中溶解性酸化后微溶，悬浊液完全溶解，澄清液产物重新析出产率计算常见问题产率低反应不完全温度不当回流时间不足反应温度过低或过高氧化不充分产品损失氧化剂用量不足过滤和洗涤过程损失常见问题产品发黄氧化不完全杂质干扰温度过高反应中间体残留起始物中含杂质干燥温度超过122°C甲苯苯甲醛苯甲酸如多甲基苯导致部分分解--常见问题熔点偏低纯度问题含有杂质水分影响干燥不充分仪器误差温度计未校准测定方法4升温速率过快优化方案提高产率反应时间氧化剂量延长至小时增加2-310-15%温度控制分离方法精确维持在采用减压过滤85±2°C优化方案提高纯度重结晶热水重结晶次2-3活性炭处理除去有色杂质充分洗涤冰水洗至中性减压干燥下减压干燥60°C工业生产方法液相氧化法钴或锰催化空气氧化无需外加氧化剂连续化生产自动化程度高溶剂回收循环利用降低成本工业生产流程图原料准备1甲苯、催化剂氧化反应2170°C,

0.8MPa分离纯化3结晶与过滤干燥包装4真空干燥机工业生产设备质量控制原料检测过程监控产品检验质量记录纯度在线分析系统符合药典标准完整批次追踪≥

99.5%应用领域食品工业防腐效果抑制霉菌和酵母生长使用浓度

0.05-

0.1%适用食品果汁、碳酸饮料、酱菜调节pH控制食品酸度在

2.5-

4.5应用领域医药工业抗菌剂外用药物组分药物中间体合成多种药物软膏基质皮肤病药膏片剂赋形剂增强药物溶解度应用领域化妆品工业

0.5%最大使用量欧盟标准

5.0最佳pH值防腐效果最好96%抑菌率对常见菌种150+产品类型含苯甲酸的化妆品应用领域塑料工业增塑剂阻燃剂抗氧化剂苯甲酸酯类与金属氧化物复配防止塑料老化改善塑料柔韧性降低可燃性延长使用寿命应用领域染料工业中间体媒染剂助染剂合成偶氮染料增强染色牢度提高染色均匀性稳定剂提高染料稳定性环境影响废水处理废气处理活性炭吸附生物降解催化燃烧碱液吸收++能源优化固废回收余热回收利用分离有价物质再利用安全存储容器要求密封塑料或玻璃容器温度条件2常温避光保存湿度控制相对湿度75%安全隔离远离碱性物质和强氧化剂市场前景研究热点绿色技术生物酶催化合成催化剂优化2纳米催化剂开发工艺改进连续流反应技术循环经济副产物综合利用相关法规食品添加剂标准药品环保标准GMP药品生产质量管理规范污染物排放限值GB2760-2014总结制备方法比较方法优点缺点适用场景甲苯氧化法成本低，产条件苛刻工业生产率高苯甲醛氧化条件温和，原料成本高实验室制备法纯度高苯甲腈水解选择性好，反应时间长特种产品法易控制格氏试剂法纯度极高操作复杂科研用途总结关键控制点温度控制1精确控制反应温度催化剂选择2高活性低毒性纯化技术3结晶与重结晶质量检测熔点、色度等指标总结未来展望绿色化学环保催化剂开发工艺优化连续化自动化生产新材料应用高性能聚合物添加剂衍生物拓展开发新型苯甲酸酯生物技术微生物发酵法合成谢谢聆听深入学习实践操作探索更多反应机理亲手完成合成实验2产业应用创新思考4了解实际生产工艺寻找更高效的合成路径。