《有机化学基础》课件

有机化学基础课程概述与学习目标课程目标学习内容了解有机化学的基本概念和理论知识，掌握有机化合物的命名、结构、性质和反应规律培养独立思考和解决问题的能力，为后续有机化学课程打下坚实基础有机化学的定义与研究对象定义有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支，它是化学学科中一个重要的分支，与我们的生活息息相关研究对象碳原子的特殊性质四价碳原子拥有四个价电子，可以形成四个共价键成键能力强碳原子可以与其他碳原子以及氢原子、氧原子、氮原子等形成多种类型的化学键链状结构碳原子可以通过单键、双键和叁键相互连接，形成长链、支链或环状结构多种异构体由于碳原子的独特结构，有机化合物存在着大量的同分异构体有机化合物的特点以碳元素为骨架，与其大多数有机化合物易燃许多有机化合物是生命他元素如氢、氧、氮等，燃烧时产生火焰，生的基础物质，如糖类、组成复杂的化合物成二氧化碳和水蛋白质、脂肪等有机化合物广泛应用于工业、农业、医药等领域有机化合物的分类方法官能团分类1根据有机化合物中所含有的官能团来进行分类，例如烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、酮、羧酸等碳架结构分类2根据碳原子之间的连接方式来进行分类，例如链状化合物、环状化合物等饱和度分类3根据碳原子之间是否含有双键、叁键来进行分类，例如饱和烃、不饱和烃等命名法概述命名法IUPAC命名法IUPAC国际纯粹与应用化学联合会IUPAC制定的命名法，用于规范有机化合物的命名原则以最长的碳链为母体，并按照官能团、取代基、碳链长度等进行命名步骤

1.确定最长的碳链

2.对碳链上的取代基进行编号

3.按照取代基的字母顺序进行排列

4.使用数字和前缀来表示取代基的位置和数量烷烃的命名规则选择最长碳链找到包含最多碳原子的连续碳链作为母体编号从最靠近取代基的一端开始对碳链进行编号命名取代基根据取代基的名称和位置进行命名，例如甲基CH3-，乙基CH3CH2-等组合命名将取代基的名称和位置组合在一起，并添加到母体烷烃的名称之前烯烃的命名规则编号选择最长碳链1从最靠近双键的一端开始对碳链进行编号包含双键的碳链作为母体，并进行编号2取代基命名4与烷烃类似，根据取代基的名称和位置进在母体烷烃名称之前加上“烯”字，并在双3行命名键碳原子的位置加上数字炔烃的命名规则选择最长碳链1包含叁键的碳链作为母体，并进行编号编号2从最靠近叁键的一端开始对碳链进行编号命名3在母体烷烃名称之前加上“炔”字，并在叁键碳原子的位置加上数字取代基4与烷烃类似，根据取代基的名称和位置进行命名环烷烃的命名规则选择环1将环状结构作为母体，并进行编号编号2从最靠近取代基的一端开始对环状结构进行编号命名3在母体烷烃名称之前加上“环”字，并根据取代基的名称和位置进行命名芳香烃的命名规则甲基甲苯乙基乙苯氯氯苯芳香烃的命名通常以苯环作为母体，并根据取代基的名称和位置进行命名醇类的命名规则醇类化合物的命名通常以“醇”字结尾，并在羟基OH所连接的碳原子的位置加上数字醛类和酮类的命名规则醛类酮类醛类化合物的命名通常以“醛”字结尾，母体碳链包含羰基C=O的酮类化合物的命名通常以“酮”字结尾，母体碳链包含羰基C=O的碳原子碳原子，并根据羰基的位置进行编号羧酸的命名规则羧酸的命名通常以“酸”字结尾，母体碳链包含羧基COOH的碳原子碳链的书写方法直链结构支链结构环状结构碳原子以直线排列的方式连接，例如正丁碳原子以分支的方式连接，例如异丁烷碳原子连接形成闭合的环状结构，例如环烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3己烷C6H12分子式与结构式分子式表示化合物中各元素原子的种类和数量，例如甲烷的分子式为CH4结构式表示化合物中各原子之间的连接方式，例如甲烷的结构式为H-C-H构造异构现象定义1构造异构体是指具有相同分子式但结构式不同的化合物原因2由于碳原子可以形成多种结构，导致相同分子式但结构不同的化合物出现影响3构造异构体具有不同的物理性质和化学性质同分异构体的类型链状异构碳链结构不同，例如正丁烷和异丁烷位置异构官能团或取代基的位置不同，例如1-丁醇和2-丁醇官能团异构官能团种类不同，例如乙醇和二甲醚环状异构环状结构不同，例如环己烷和环戊烷立体异构现象影响类型立体异构体具有不同的物理性质和化学性质定义包括顺反异构、对映异构等立体异构体是指具有相同分子式和相同结构式，但空间排列方式不同的化合物化学键的类型离子键2由阴阳离子之间静电吸引形成的化学键，通常存在于金属和非金属之间共价键1由两个原子共用电子对形成的化学键，分为单键、双键和叁键氢键由极性分子中氢原子与另一个电负性较强3的原子之间形成的特殊的相互作用键和键σπ键σ原子轨道沿键轴方向重叠形成的化学键，具有旋转自由度键π原子轨道沿键轴垂直方向重叠形成的化学键，没有旋转自由度杂化轨道理论解释了碳原子如何形成四个等价的共价键预测了有机化合物的几何形状和成键性质帮助理解有机反应中键的断裂和生成杂化sp3定义1一个s轨道和三个p轨道发生杂化，形成四个等价的sp3杂化轨道，空间构型为正四面体形例子2甲烷CH4，乙烷CH3CH3等烷烃分子特点3四个sp3杂化轨道之间的键角约为

109.5°杂化sp2定义一个s轨道和两个p轨道发生杂化，形成三个等价的sp2杂化轨道，空间构型为平面三角形形例子乙烯CH2=CH2，苯C6H6等烯烃和芳香烃分子特点三个sp2杂化轨道之间的键角约为120°杂化sp定义一个s轨道和一个p轨道发生杂化，形成两个等价的sp杂化轨道，空间构型为直线形例子乙炔CH≡CH，二氧化碳CO2等炔烃分子特点两个sp杂化轨道之间的键角为180°共轭效应影响2共轭效应可以稳定分子结构，提高反应活性，影响物理性质等定义1当键与非键电子对或键相邻时，它们πσ之间发生的相互作用称为共轭效应例子丁二烯CH2=CH-CH=CH2，苯3C6H6等分子电子效应概述定义1电子效应是指官能团或取代基对分子中电子云分布的影响类型2包括诱导效应、共振效应、超共轭效应等影响3电子效应可以影响有机化合物的反应活性、物理性质和稳定性诱导效应定义1通过键传递电子，使电子云密度发生变化σ分类2吸电子效应和供电子效应影响3影响官能团的反应活性，例如羧酸比醇更易发生酯化反应共振效应苯环稳定性增加羰基极性增强共振效应是指电子在分子中离域，使得分子更加稳定，反应活性也发生变化π超共轭效应烷烃的物理性质状态沸点溶解性常温下，低分子量的烷烃为气态，中分子量随着分子量的增加，沸点升高同分异构体烷烃不溶于水，但可溶于有机溶剂的烷烃为液态，高分子量的烷烃为固态中，支链越多，沸点越低烷烃的化学性质燃烧反应卤代反应烷烃在空气中燃烧，生成二氧化烷烃在光照条件下可以与卤素发碳和水，放出大量的热生取代反应，生成卤代烃裂解反应在高温下，烷烃可以发生断链裂解，生成更小的烷烃和烯烃烯烃的物理性质低分子量的烯烃为气态烯烃的沸点比同碳数烷烯烃不溶于水，但可溶，中分子量的烯烃为液烃的沸点低于有机溶剂态，高分子量的烯烃为固态烯烃的化学性质加成反应1烯烃可以与卤素、氢气、水等发生加成反应，生成相应的烷烃或卤代烃氧化反应2烯烃可以被强氧化剂氧化，生成醛、酮或羧酸聚合反应3烯烃可以发生聚合反应，生成高分子化合物炔烃的物理性质状态低分子量的炔烃为气态，中分子量的炔烃为液态，高分子量的炔烃为固态沸点炔烃的沸点比同碳数烷烃的沸点高溶解性炔烃不溶于水，但可溶于有机溶剂炔烃的化学性质加成反应炔烃可以与卤素、氢气、水等发生加成反应，生成相应的烯烃或烷烃氧化反应炔烃可以被强氧化剂氧化，生成羧酸金属炔化物炔烃可以与金属发生反应，生成金属炔化物芳香烃的物理性质沸点2芳香烃的沸点比同碳数烷烃的沸点高状态1大多数芳香烃为液态或固态溶解性芳香烃不溶于水，但可溶于有机溶剂3芳香烃的化学性质亲电取代反应加成反应芳香烃可以与亲电试剂发生取代反在强烈的反应条件下，芳香烃也可应，例如卤代反应、硝化反应、磺以发生加成反应，失去芳香性化反应等氧化反应苯环不易被氧化，但侧链可以发生氧化反应醇类的物理性质低分子量的醇易溶于水醇的沸点比同碳数烷烃醇的沸点比同碳数醚的，随着碳链增长，溶解的沸点高沸点高度降低醇类的化学性质脱水反应1醇类在酸性条件下脱水，生成烯烃或醚氧化反应2醇类可以被氧化剂氧化，生成醛、酮或羧酸酯化反应3醇类可以与羧酸反应，生成酯醛酮的物理性质状态低分子量的醛酮为液态，高分子量的醛酮为固态沸点醛酮的沸点比同碳数烷烃的沸点高溶解性低分子量的醛酮可溶于水，随着碳链增长，溶解度降低醛酮的化学性质加成反应醛酮可以与格氏试剂、维蒂希试剂等发生加成反应氧化反应醛可以被氧化剂氧化，生成羧酸酮不易被氧化还原反应醛酮可以被还原剂还原，生成醇羧酸的物理性质沸点2羧酸的沸点比同碳数醇的沸点高状态1低分子量的羧酸为液态，高分子量的羧酸为固态溶解性低分子量的羧酸可溶于水，随着碳链增长，溶解度降低3羧酸的化学性质酸性酯化反应羧酸具有酸性，可以与碱反应生成羧酸可以与醇反应，生成酯盐酰胺化反应羧酸可以与胺反应，生成酰胺取代反应机理涉及一个原子或基团被另一个原子或基团取通常发生在烷烃、卤代烃等饱和烃中包括SN1反应和SN2反应两种主要类型代的反应加成反应机理定义1是指两个或多个分子或离子结合成一个分子的反应特点2通常发生在烯烃、炔烃、醛酮等不饱和化合物中类型3包括亲电加成、亲核加成、自由基加成等消除反应机理定义是指从一个分子中脱去两个原子或基团，形成一个新的双键或叁键的反应特点通常发生在卤代烃、醇类等化合物中类型包括E1反应和E2反应两种主要类型氧化还原反应定义涉及电子转移的化学反应，氧化剂获得电子，还原剂失去电子应用广泛应用于有机化合物的合成、转化和分析特点可以用来合成醛、酮、羧酸等含氧官能团化合物重排反应特点2通常涉及碳正离子或自由基中间体定义1是指一个分子中的原子或基团发生迁移，形成新的结构的反应应用可以用来合成一些结构特殊的化合物3聚合反应定义类型应用是指小分子单体通过化学反应连接成大包括加成聚合、缩合聚合等广泛应用于合成塑料、橡胶、纤维等材分子高聚物的过程料有机合成路线设计根据目标化合物的结构选择合适的反应步骤和需要掌握有机化学的基设计合成路线试剂进行合成本原理和反应类型逆合成分析方法定义1从目标化合物开始，逆向分析，找到合适的起始原料和反应步骤步骤

21.分析目标化合物的结构

2.找出可能的合成前体

3.重复上述步骤，直到找到可获得的起始原料应用3可以帮助简化合成路线的设计，提高合成效率实验室安全操作规程安全意识了解有机化学实验的潜在危险性，并采取必要的安全措施个人防护佩戴实验服、护目镜、手套等防护用品，避免皮肤和眼睛接触化学物质操作规范遵循实验室操作规程，严格按照实验步骤进行操作废弃物处理妥善处理实验产生的废弃物，避免污染环境常用仪器介绍烧杯用于盛装和加热液体烧瓶用于加热液体，不同类型的烧瓶适用于不同的反应和操作量筒用于精确测量液体的体积滴定管用于精确控制液体的滴加量蒸馏与分馏技术蒸馏分馏1利用不同物质沸点差异进行分离的技术利用分馏柱将蒸汽多次冷凝，分离沸点，适用于分离沸点相差较大的液体混合2相近的液体混合物物重结晶技术原理步骤利用物质在不同温度下的溶解度差异进行分离的技术，适用于

1.选择合适的溶剂

2.将固体溶解在热溶剂中

3.冷却溶液，分离固体混合物使目标物质析出结晶

4.过滤并洗涤结晶萃取技术利用物质在不同溶剂中将混合物与合适的溶剂常用的萃取方法包括液的溶解度差异进行分离混合，使目标物质溶解液萃取、固液萃取等的技术，适用于分离固在该溶剂中，并与其他体或液体混合物物质分离色谱分离技术原理1利用物质在固定相和流动相中的分配系数差异进行分离的技术，适用于分离各种类型的混合物类型2包括气相色谱、液相色谱、薄层色谱等应用3广泛应用于有机化学分析、分离纯化、药物研究等领域有机化合物的光谱分析红外光谱利用分子中不同官能团的振动频率差异进行分析，可以识别物质中的官能团核磁共振谱利用原子核的磁性差异进行分析，可以确定物质中不同类型的氢原子和碳原子质谱利用物质的质量电荷比差异进行分析，可以确定物质的分子量和碎片离子信息。