有机化合物的衍生物复习课件

有机化合物的衍生物复习课件欢迎参加有机化合物衍生物的复习课程本课件将系统地介绍各类有机化合物衍生物的结构、性质和应用，帮助大家深入理解有机化学中的重要概念通过本次复习，我们将巩固对卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及胺等重要有机化合物的认识，为后续的学习和研究打下坚实基础课程概述有机化合物衍生物的定义我们将学习有机化合物衍生物的基本概念，理解它们如何从基本的烃类分子演变而来，以及它们的结构特点主要类别详细介绍卤代烃、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、胺等六大类有机化合物衍生物，包括它们的结构、性质和应用学习目标有机化合物衍生物的定义1基本概念2取代基有机化合物衍生物是指由烃分常见的取代基包括卤素（F、子中的氢原子被其他原子或原Cl、Br、I）、羟基（-子团取代而成的化合物这些OH）、羰基（C=O）、羧基取代基改变了原有烃类的物理（-COOH）和氨基（-和化学性质，赋予了分子新的NH₂）等不同的取代基导功能致了不同类型的有机化合物衍生物结构特点主要类别概览胺1氨基衍生物羧酸及其衍生物2含羧基化合物醛和酮3含羰基化合物醚4含氧桥键化合物醇和酚5含羟基化合物卤代烃6含卤素化合物有机化合物衍生物根据其所含官能团的不同，可分为上述六大类每一类衍生物都具有特定的结构特征和化学性质，在现代有机合成、医药、材料科学和日常生活中扮演着重要角色卤代烃结构特点重要性卤代烃分子中含有碳-卤键，卤卤代烃是有机合成中重要的中间素原子（F、Cl、Br、I）直接连体，可用于制备多种有机化合接在碳原子上，替代了烃分子中物它们在医药、农药、材料和的一个或多个氢原子工业溶剂等领域有广泛应用类型根据卤素类型可分为氯代烃、溴代烃、碘代烃和氟代烃；根据结构可分为烷基卤代烃、烯基卤代烃和芳基卤代烃卤代烃的定义和分类定义结构分类卤素类型卤代烃是指烃分子中的一个或多个氢原按照卤素连接的碳原子类型，可分为烷根据取代的卤素种类，可分为氯代烃子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代基卤代烃（sp³杂化碳）、烯基卤代烃（C-Cl）、溴代烃（C-Br）、碘代烃而形成的有机化合物碳-卤键是卤代烃（sp²杂化碳）和芳基卤代烃（芳香（C-I）和氟代烃（C-F）碳-卤键的的特征性结构环）每一类都有其独特的物理和化学键能按FClBrI递减，这影响了它们的性质化学反应活性卤代烃的命名系统命名法位置表示常见俗名在IUPAC命名法中，卤对于多个卤素取代基，许多卤代烃有广泛使用代烃被视为烃的衍生按字母顺序排列（F、的俗名，如氯仿（三氯物卤素原子作为取代Cl、Br、I），并用数甲烷）、四氯化碳、二基，使用前缀氟-、字表示取代基的位置氯甲烷（亚甲基氯）氯-、溴-或碘-来例如2-溴-1-氯丙等在实际应用中，这表示编号时，选择使烷，表示在丙烷的第1些俗名因为简短和历史卤素取代基得到最小号位有氯原子，第2位有原因而广泛使用码的方案溴原子卤代烃的物理性质卤代烃类型沸点趋势溶解性密度氟代烃较低难溶于水低氯代烃中等微溶于水中等溴代烃较高基本不溶于水高碘代烃最高不溶于水最高卤代烃的物理性质主要受卤素原子的电负性和原子半径影响同系物中，分子量越大，沸点越高卤代烃通常不溶或微溶于水，但易溶于有机溶剂由于卤素原子的引入，卤代烃的密度通常大于相应的烃，特别是含有重卤素（如溴和碘）的卤代烃氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷的沸点依次增加，这与卤素原子半径和分子间作用力有关卤代烃的分子极性取决于C-X键的极性和分子的几何构型卤代烃的化学性质取代反应消除反应卤代烃可与亲核试剂（如OH⁻、CN⁻、在碱性条件下，卤代烃可发生β-消除反NH₃）发生SN1或SN2反应，生成醇、腈或应，生成烯烃这是制备烯烃的重要方法之12胺等化合物反应活性顺序通常为RI一消除反应常与取代反应竞争，反应条件RBrRClRF影响最终产物分布还原反应格氏反应43卤代烃可通过多种方式被还原，如金属/卤代烃与镁在无水乙醚中反应可形成格氏试酸、氢化物还原等，生成相应的烃还原难剂（RMgX），这是合成有机化合物的重要度顺序通常为RFRClRBrRI中间体，可用于C-C键的构建卤代烃的制备方法由烃直接卤化烷烃在光照或高温条件下与卤素（Cl₂、Br₂）反应，通过自由基机理进行例如CH₄+Cl₂→光照→CH₃Cl+HCl这种方法简单但选择性较差，常得到混合物由醇卤化醇与卤化氢（HCl、HBr、HI）反应，或与SOCl₂、PBr₃、PI₃等卤化试剂反应，可制备相应的卤代烃这是实验室中常用的制备方法，具有较好的选择性烯烃加成烯烃与卤素或卤化氢加成，是制备卤代烃的重要方法例如CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br这种反应遵循马氏规则，具有立体选择性芳烃卤化芳烃通过亲电取代反应可引入卤素，通常需要Lewis酸催化剂例如苯与Cl₂在FeCl₃催化下反应生成氯苯在特定条件下也可进行侧链卤化卤代烃的应用有机合成中间体溶剂制冷剂卤代烃是有机合成中重要的中间体，可用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃因其氟氯烃（CFCs）和氢氟烃（HFCs）曾广于制备醇、醚、胺、腈等多种化合物特良好的溶解性能，被广泛用作实验室和工泛用作制冷剂虽然CFCs因破坏臭氧层别是在格氏反应中，卤代烃是构建碳-碳业溶剂它们能溶解多种有机物，且大多而被禁用，但新型环保卤代烃制冷剂仍在键的关键前体，在药物合成中应用广泛数不易燃，但需注意其毒性和环境影响开发中，寻求兼顾环保和高效的解决方案醇和酚醇R-OH1脂肪烃中的氢被羟基取代酚Ar-OH2芳烃中的氢被羟基取代结构特点3含有羟基官能团醇和酚都是含羟基（-OH）的有机化合物，但连接羟基的碳原子环境不同，导致它们性质差异明显醇中的羟基连接在sp³杂化碳原子上，而酚中的羟基直接连接在芳香环上这种结构差异导致酚的酸性比醇强，反应活性也不同醇和酚在日常生活、医药、材料科学等领域有广泛应用例如，乙醇用作饮料和消毒剂，酚类化合物用于制造抗氧化剂、消毒剂和塑料醇的定义和分类定义1醇是由烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代形成的化合物，具有R-OH的一般结构，其中R代表烃基羟基是醇的特征官能团，决定了醇的化学性质一元醇2分子中只含有一个羟基的醇，如甲醇（CH₃OH）、乙醇（C₂H₅OH）一元醇是最常见的醇类，按照羟基连接的碳原子类型可进一步分类为伯醇、二元醇3仲醇和叔醇分子中含有两个羟基的醇，如乙二醇（HO-CH₂-CH₂-OH）二元醇具有更高的沸点和更好的水溶性，常用作防冻剂、溶剂和聚合物原料多元醇4分子中含有三个或更多羟基的醇，如甘油（丙三醇）和山梨醇多元醇通常是甜味物质，在食品和医药行业有广泛应用醇的命名在IUPAC命名法中，醇类以烃为母体，将后缀-醇加到相应烃的名称上羟基的位置用数字表示，选择使羟基获得最小号码的编号方式例如1-丙醇（CH₃CH₂CH₂OH）和2-丙醇（CH₃CHOHCH₃）许多醇有常用的俗名，如甲醇（木精）、乙醇（酒精）、异丙醇（擦拭酒精）和叔丁醇等在多元醇命名中，使用二醇、三醇等表示羟基数量，如乙二醇、丙三醇（甘油）对于环状结构，将环加入命名中，如环己醇醇的物理性质碳原子数沸点°C水溶性g/100g水醇的物理性质受碳链长度和氢键影响显著由于羟基形成氢键，醇的沸点高于相同碳原子数的烷烃随着碳链增长，沸点上升，但氢键对沸点的相对贡献减小低碳醇（C₁-C₃）与水完全互溶，这是因为羟基能与水分子形成氢键随着碳链增长，疏水性增加，水溶性降低多元醇因有多个羟基，水溶性更好，沸点更高醇的密度通常小于水，但随碳链增长而增加醇的化学性质氧化反应酸性可被氧化成醛、酮或羧酸21醇表现出弱酸性，能与活泼金属反应脱水反应在催化剂存在下形成烯烃35醚形成酯化反应分子间脱水生成醚4与羧酸反应生成酯和水醇的化学反应主要发生在羟基上在强碱存在下，醇失去质子形成醇盐醇与强酸反应可形成良好的离去基团，便于进行取代反应伯醇可被氧化为醛再到羧酸，仲醇被氧化为酮，而叔醇对氧化较为稳定醇的制备方法烯烃的水合烯烃在酸催化下与水加成可生成醇这是工业上生产乙醇的重要方法反应遵循马氏规则，水分子中的氢加到碳原子较多的碳上，羟基加到碳原子较少的碳上羰基化合物的还原醛和酮可通过氢化物还原（如NaBH₄或LiAlH₄）转化为醇醛还原生成伯醇，酮还原生成仲醇这是实验室中常用的制备醇的方法，具有高选择性格氏试剂法格氏试剂（RMgX）与醛、酮或酯反应，继而水解，可制备各种类型的醇与甲醛反应得伯醇，与其他醛反应得仲醇，与酮反应得叔醇，与酯反应也能得叔醇羧酸衍生物的还原羧酸及其衍生物（如酯、酰氯）可通过强还原剂（如LiAlH₄）还原为醇这一方法在有机合成中非常有用，特别是在需要将羧酸官能团转化为醇时醇的应用70%日常消毒乙醇和异丙醇因其消毒和抗菌能力，被广泛用于医疗和家庭消毒75%的酒精溶液对多种细菌和病毒有效，是常见的手部和表面消毒剂95%工业溶剂醇类因良好的溶解性能，被广泛用作有机合成和工业生产的溶剂它们能溶解多种有机物质，在涂料、香水和药物制备中尤为重要10%生物燃料乙醇作为重要的生物燃料，可部分替代汽油使用生物乙醇主要由玉米、甘蔗等含淀粉或糖分的作物通过发酵制得，是可再生能源领域的关键组成部分30M化学原料醇是制备多种化合物的重要原料，如酯、醚、醛和羧酸甲醇用于生产甲醛，乙二醇用于制造聚酯纤维，丙三醇（甘油）用于化妆品和药物酚的定义和特点结构定义电子效应酚是芳香环上直接连接羟基（-由于芳香环的共轭效应，酚中的OH）的化合物，具有Ar-OH的羟基氧原子与芳香环上的π电子一般结构最简单的酚是苯酚发生共轭，使氧原子上的孤对电（C₆H₅OH），其羟基直接连子部分分散到环上，增强了O-H接在苯环上键的极性，提高了酚的酸性酸性特点酚的酸性比醇强，但比无机酸弱在水溶液中，酚能够部分电离产生H⁺和相应的酚氧负离子酚的酸性使其能与碱反应形成盐，但不与碳酸盐反应酚的命名和分类单酚二酚多酚分子中只含有一个羟基分子中含有两个羟基的分子中含有三个或更多的酚，如苯酚酚，根据两个羟基的相羟基的酚，如间苯三酚（C₆H₅OH）是最简对位置，分为邻二酚（1,3,5-三羟基苯）和单的单酚在IUPAC命（1,2-二羟基苯，儿茶没食子酸（3,4,5-三羟名法中，简单单酚常直酚）、间二酚（1,3-二基苯甲酸）多酚类化接称为苯酚，取代基羟基苯，间苯二酚）和合物通常表现出较强的位置用数字表示对二酚（1,4-二羟基抗氧化活性，在食品和苯，对苯二酚）医药领域有重要应用酚的物理性质沸点与熔点溶解度氢键作用酚的沸点和熔点通常高于相同分子量的酚在水中的溶解度有限，但高于相应的酚分子中的羟基既是氢键给体又是氢键醇，这是由于酚分子间能形成更强的氢烃苯酚在水中的溶解度约为

8.3g/100g受体，能与水和其他含氧化合物形成氢键苯酚的熔点为41°C，沸点为182°C，水（25°C）这种有限溶解性源于酚既键这种氢键作用解释了酚的许多物理在室温下为白色晶体有亲水性的羟基，又有疏水性的苯环性质随着分子中羟基数量的增加，酚的熔点由于分子间氢键的存在，许多酚在室温和沸点进一步升高取代基的性质和位酚易溶于醇、醚等有机溶剂，这是因为下是固体，而不是液体多酚由于有多置也会影响酚的物理性质有机溶剂能与酚形成分子间氢键酚与个羟基参与氢键，通常表现出更高的熔水的溶液通常呈弱酸性点和更好的水溶性酚的化学性质1酸性酚表现出比醇更强的酸性，能与强碱反应生成盐酚的酸性源于酚氧负离子的共振稳定性，羟基上的氢原子容易解离取代基效应显著影响酚的酸性吸电子基团增强酸性，而给电子基团则减弱酸性2氧化反应酚容易被氧化，在空气中暴露时常变色强氧化剂可将酚氧化为醌类化合物例如，对苯二酚可被氧化为对苯醌酚的这种易氧化性使其成为良好的抗氧化剂，能捕获自由基3卤化反应酚与卤素反应速率快，无需催化剂即可在苯环上发生卤化例如，苯酚与溴水反应可生成2,4,6-三溴苯酚羟基的给电子效应使苯环上的邻位和对位电子密度增高，成为卤化反应的优先位置4与铁离子反应酚与三氯化铁溶液反应产生特征性颜色，通常为紫色、蓝色或绿色这是鉴别酚类化合物的常用方法不同结构的酚与FeCl₃反应产生不同的颜色，可用于定性分析酚的制备方法磺化法1苯先与浓硫酸反应生成苯磺酸，然后再与氢氧化钠熔融，最后酸化得到苯酚这是实验室中常用的制备苯酚的方法，反应条件相对温和但步骤较多氯苯碱熔法2氯苯与氢氧化钠在高温高压下反应，生成苯酚和氯化钠这是工业上生产苯酚的主要方法，反应条件较苛刻但产率高累积氧化法3异丙苯先氧化生成异丙苯过氧化物，然后分解为苯酚和丙酮这是现代工业上合成苯酚的重要方法，同时得到丙酮作为副产物水杨酸分解法4水杨酸在加热条件下脱羧生成苯酚和二氧化碳这种方法主要用于实验室小规模制备，不适合工业化生产酚的应用消毒剂合成树脂原料药物合成酚及其衍生物对多种细菌有抑制作用，用苯酚与甲醛反应可生成酚醛树脂，这是最酚类化合物是许多药物的重要前体例作消毒剂和防腐剂例如，苯酚稀溶液可早的合成塑料之一酚醛树脂具有优良的如，水杨酸（邻羟基苯甲酸）是合成阿司用于手术器械消毒；对氯间二甲酚（对氯耐热性、电绝缘性和机械强度，广泛用于匹林的原料；对氨基苯酚用于制备对乙酰二甲酚）是一种常用的家用和医用消毒电器绝缘材料、胶粘剂和模塑制品的生氨基酚（扑热息痛），这是一种常用的解剂，具有广谱杀菌作用产热镇痛药醚结构特点化学惰性1R-O-R结构相对稳定2易挥发性良好溶解性43低沸点高挥发性可溶解多种物质醚是一类含有R-O-R结构的有机化合物，其中R和R可以是相同或不同的烃基醚分子中的氧原子连接两个碳原子，形成C-O-C键这种结构使醚具有独特的物理和化学性质由于醚分子中不存在活泼氢原子，不能形成分子间氢键，因此其沸点较低，易挥发醚在化学反应中表现出相对的惰性，但在某些条件下可以发生裂解醚广泛用作溶剂和有机合成的中间体醚的定义和特点结构定义分子极性醚是具有R-O-R通式的有机化合醚分子中的C-O-C键呈现弯曲构物，其中氧原子连接两个烃基型，氧原子上的孤对电子使分子（R和R可相同或不同）醚可具有一定极性这种极性使醚能视为水分子中两个氢原子被烃基溶解多种有机物和无机物，成为取代的衍生物，形成了特征性的优良的溶剂C-O-C醚键化学稳定性醚在常温下化学性质相对稳定，不易与酸、碱、氧化剂等发生反应这种稳定性源于醚键的高键能和氧原子上电子的定域化，使其在有机合成中经常作为惰性溶剂使用醚的命名命名法通用命名法常见俗名IUPAC在IUPAC系统命名法中，醚被视为烃的对称醚可以命名为二烷基醚，如CH₃-许多醚有广泛使用的俗名，如乙醚（二衍生物，以较长的碳链作为主链，另一O-CH₃为二甲基醚，CH₃CH₂-O-乙基醚）、甲基叔丁基醚（MTBE）和四个烃基作为烷氧基取代基例如，CH₂CH₃为二乙基醚不对称醚则命氢呋喃（THF）等这些俗名在化学文献CH₃-O-CH₂CH₃命名为甲氧基乙名为烷基烷基醚，如CH₃-O-和工业中经常使用，比系统命名更为简烷，CH₃CH₂-O-CH₂CH₃命名为乙CH₂CH₃为甲基乙基醚洁氧基乙烷这种命名方式简单直观，在实际使用中一些重要的环状醚如环氧乙烷（氧杂环对于环状醚，使用氧杂前缀表示环中含很常见，特别是对于简单醚类化合物丙烷）和二氧六环也常用其俗名有氧原子，如四氢呋喃被命名为氧杂环戊烷醚的物理性质沸点°C密度g/mL醚的沸点通常低于相同分子量的醇，但高于相应的烷烃这是因为醚分子之间只能形成较弱的偶极-偶极作用力，不能形成氢键随着分子量增加，醚的沸点逐渐升高低分子量醚的密度小于水，且在水中溶解度有限醚是优良的有机溶剂，能溶解多种有机物和某些无机物由于氧原子上的孤对电子，醚能与质子酸形成氢键，增强了其溶解能力醚具有特征性气味，许多醚有甜味醚的化学性质1化学惰性醚在常温下对一般试剂表现出化学惰性，不易与碱、弱酸、金属钠等反应这种惰性使醚成为有机反应中常用的惰性溶剂然而，醚并非完全不活泼，在特定条件下可发生多种反应2与强酸反应醚与浓硫酸、浓盐酸等强酸反应，形成氧鎓盐这种反应利用了醚分子中氧原子的孤对电子，能与质子结合长时间反应可导致醚键断裂，生成醇和烷基卤化物3氧化反应醚在空气中长期存放可被氧化，形成过氧化物，特别是有α-氢的醚（如乙醚）更易形成爆炸性过氧化物因此，实验室使用的醚通常需要添加抗氧化剂，并避免长期存放4卤代反应醚在光照条件下可发生卤代反应，主要是α位氢的取代例如，乙醚与氯气在光照下反应，可生成α-氯代乙醚这种反应遵循自由基机理，反应活性取决于C-H键的活性醚的制备方法威廉姆森醚合成法醇的脱水烯烃与醇的加成醇钠与卤代烃反应可制备醚首先，醇与两分子醇在硫酸等酸催化剂存在下，加热烯烃在酸催化条件下与醇加成可生成醚金属钠反应生成醇钠，然后醇钠与卤代烃脱水可生成醚这一方法适用于制备对称这是工业上生产某些醚的重要方法，特别发生SN2反应，生成醚这是实验室中最醚，但需要控制温度，避免进一步脱水生是甲基叔丁基醚（MTBE），它是由异丁常用的制备醚的方法，特别适合制备不对成烯烃反应通常在140°C左右进行，温烯与甲醇在酸催化下反应制得，曾广泛用称醚反应方程式R-ONa+R-X→R-度过高则有利于形成烯烃反应方程式作汽油添加剂反应方程式R₂C=CR₂O-R+NaX2R-OH→R-O-R+H₂O+R-OH→R₂C-CORR₂醚的应用溶剂麻醉剂燃料添加剂有机合成醚因其良好的溶解性能，被广泛用乙醚曾被广泛用作全身麻醉剂，是甲基叔丁基醚（MTBE）曾作为汽环氧乙烷等环状醚是重要的有机合作有机合成的溶剂乙醚（二乙基历史上最早使用的全身麻醉药物之油抗爆剂，提高汽油辛烷值然而，成中间体，用于制造多种化工产品醚）和四氢呋喃（THF）是实验室一虽然现代医学已开发出更安全由于其对环境的潜在危害，许多国和材料冠醚因其特殊结构能选择中常用的溶剂，能溶解多种有机物的麻醉药物，但乙醚在医学发展史家已逐渐减少或禁止使用其他醚性络合金属离子，在相转移催化、和某些无机物醚还常用于提取和上具有重要地位，并仍在某些地区类如乙基叔丁基醚（ETBE）也被离子选择性电极和有机合成中有重分离化合物有限使用用作燃料添加剂要应用醛和酮醛酮12R-CHO结构，末端含羰基R-CO-R结构，羰基位于碳链中间不同点相同点醛可被氧化为羧酸，酮不易被氧化都含羰基，能发生加成反应43醛和酮是两类重要的含羰基（C=O）有机化合物醛分子中羰基连接一个氢原子和一个烃基，而酮分子中羰基连接两个烃基这种结构差异导致它们在化学性质上有显著区别醛和酮在有机合成、香料、药物和材料科学中都有广泛应用醛类化合物如甲醛、乙醛在工业上用量巨大；酮类化合物如丙酮是重要的工业溶剂，许多复杂酮类化合物是天然产物和药物的重要组成部分。