有机化合物的衍生物：基础概念与特性复习课件

有机化合物的衍生物基础概念与特性复习课件欢迎参加有机化合物衍生物的学习之旅本课件将系统地介绍有机化合物衍生物的基本概念、分类特征以及重要应用，帮助您建立清晰的知识框架我们将从基础结构出发，探索各类衍生物的特性、制备方法以及化学反应，最终了解它们在现代科技和生活中的重要应用课程概述有机化合物衍生物的定义1有机化合物衍生物是指通过向基本有机分子引入特定官能团或进行结构修饰而得到的新化合物这些衍生物保留了原始分子的碳骨架，但因新引入的官能团而表现出独特的物理和化学性质主要类型及其重要性2主要衍生物包括卤代烃、醇类、醚类、酚类、醛酮类、羧酸类及其衍生物、胺类和杂环化合物等这些衍生物在医药、材料科学、农业和工业生产中具有广泛应用，是现代化学工业的重要基础本课程的学习目标3有机化合物回顾碳氢化合物的基本概念常见官能团碳氢化合物是仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物，是官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团常见有机化学的基础根据分子结构的不同，可分为烷烃、烯的官能团包括卤素（）、羟基（）、羰基（）、-X-OH C=O烃、炔烃和芳香烃等碳原子的独特连接方式使得有机分羧基（）、酯基（）、氨基（）等-COOH-COOR-NH2子呈现出链状、支链或环状结构碳原子具有形成四个共价键的能力，可以与其他碳原子通过单键、双键或三键连接，这种特性赋予了有机分子多样的结构可能性有机化合物衍生物的定义由基本有机化合物转化而来有机化合物衍生物是通过对基本有机化合物（如烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）进行化学修饰而获得的新化合物这种修饰通常涉及引入新的原子或原子团，使原始分子获得新的性质例如，甲烷（₄）通过氯化反应可以得到氯甲烷（₃），这是一CH CHCl个简单的衍生化过程含有新的官能团或结构特征衍生物的关键特征是含有基本骨架所没有的官能团这些官能团赋予分子新的化学反应性和物理性质，使其能够参与更多样化的化学反应衍生物的重要性在化学工业中的在生物学和医药在研究中的战略应用领域的作用意义有机衍生物是现代化许多药物分子本质上学工业的重要原料和是天然有机化合物的中间体它们被广泛衍生物，通过结构修用于合成塑料、纤维、饰可以改善其药理活染料、表面活性剂、性、降低毒性或提高粘合剂等工业产品稳定性抗生素、镇例如，乙烯的衍生物痛药、抗癌药等现代聚乙烯是最常见的塑药物大多属于有机衍料之一；苯的衍生物生物用于生产染料和药物卤代烃（）I卤代烃的分类根据卤素种类和数量分类1基本结构特征2键的极性和反应活性C-X定义3含有碳卤素键的有机化合物-卤代烃是指分子中含有碳卤素键的有机化合物，其中卤素可以是氟、氯、溴或碘根据卤素的种类和数量，卤代烃可-F ClBr I以分为单卤代烃和多卤代烃从结构上看，卤代烃可以进一步分为烷基卤代烃、烯基卤代烃和芳基卤代烃卤代烃（）II物理性质化学性质概述12卤代烃通常是无色液体或固卤代烃的主要化学性质来源于体，其沸点和密度随着卤原子键的极性卤原子的电负C-X质量的增加而增加由于性大于碳原子，使键呈现C-X C-X键的极性，卤代烃的极性大于一定的极性，碳原子带部分正相应的烃类，但小于醇类它电荷，容易受到亲核试剂的进们通常不溶于水，但易溶于有攻键的断裂能按异裂和C-X机溶剂，如乙醇、乙醚等均裂两种方式进行，分别导致取代反应和自由基反应卤代烃的稳定性卤代烃的制备方法烷烃的卤化烷烃可以在适当条件下直接与卤素发生取代反应生成卤代烃这种反应通常需要光照或热启动，属于自由基链式反应例如，甲烷在紫外光照射下与氯气反应生成氯甲烷反应过程涉及initiation引发、propagation传播和termination终止三个阶段烯烃的加成烯烃可以与卤素或卤化氢发生加成反应生成卤代烃与卤素的加成遵循反式加成机理，经过环状卤鎓离子中间体；与卤化氢的加成则遵循Markovnikov规则，卤原子优先连接到取代度高的碳原子上这些反应在温和条件下即可进行醇的卤化醇可以通过与卤化试剂如SOCl₂、PCl₃、PBr₃等反应生成卤代烃这类反应涉及羟基的活化和卤离子的亲核取代例如，乙醇与氯化亚砜反应可生成氯乙烷Lucas试剂ZnCl₂/HCl可用于鉴别伯、仲、叔醇，因为它们生成卤代烃的速率不同卤代烃的反应（）取代反应I反应机理SN22协同进行的亲核取代反应反应机理SN11分步进行的亲核取代反应影响因素溶剂、底物结构、亲核试剂等3卤代烃的亲核取代反应是有机合成中的关键反应之一反应是分步进行的取代反应，首先碳卤键断裂形成碳正离子，然后亲核试SN1-剂进攻碳正离子这种反应机理常见于叔卤代烃，在极性质子溶剂中进行得更快，且可能伴随重排反应是协同进行的取代反应，亲核试剂从卤原子的背面进攻碳原子，形成过渡态，同时完成亲核试剂的进入和卤离子的离去这SN2种反应机理常见于伯卤代烃和仲卤代烃，在极性非质子溶剂中进行得更快，反应结果是构型翻转卤代烃的反应（）消除反应II反应E11分步进行的消除反应反应E22协同进行的消除反应反应条件3碱性强度、温度与溶剂卤代烃在碱性条件下可发生消除反应，生成烯烃反应是分步进行的消除反应，首先键断裂形成碳正离子，然后位上的氢被碱E1C-Xβ夺走，形成双键这种反应常见于叔卤代烃，与反应竞争，在高温下更有利SN1反应是协同进行的消除反应，碱同时夺取位氢，同时键断裂，直接形成双键这种反应需要底物中的和处于反式共平面构E2βC-X HX象反应在强碱条件下更易发生，常见于伯、仲卤代烃温度升高和碱浓度增加都有利于消除反应而非取代反应E2醇类（）I醇的定义醇的分类醇的命名醇是含有羟基与饱和碳原子相根据羟基连接的碳原子类型，醇可分按命名法，醇的命名以相应烃-OH IUPAC连的有机化合物羟基的存在使醇具为伯醇（₂）、仲醇为基础，加后缀醇，并标明羟基的RCH OH-有一定的极性和氢键形成能力，这极（₂）和叔醇位置例如，₃₂为乙R CHOHCH CHOH大地影响了醇的物理和化学性质醇（₃）这种分类对理解醇的醇，₃₃为丙醇常R COHCH CHOHCH2-是一类重要的有机合成中间体，在自反应性至关重要，因为不同类型的醇见醇也有一些传统名称，如甲醇、乙然界和工业中均有广泛应用在许多反应中表现出不同的反应速率醇、异丙醇等和产物选择性醇类（）II醇类的物理性质主要受羟基影响羟基能形成氢键，使醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷烃或醚低分子量醇溶于水，随着碳链增长，水溶性减小醇的密度通常小于水，但甲醇、乙醇例外醇的化学性质主要表现在羟基的反应作为碱和亲核剂，醇可与酸反应生成酯，与活性卤代烃反应生成醚羟基可被活化后被其他基团取代伯醇和仲醇可被氧化，分别生成醛和酮在强酸存在下，醇可脱水形成烯烃，反应活性顺序为叔醇仲醇伯醇醇的制备方法烯烃的水合烯烃可与水在酸催化下加成生成醇这一反应遵循Markovnikov规则，羟基连接到取代度较高的碳原子上例如，丙烯水合生成丙醇工业上，这是生产高碳醇的重要方法2-羰基化合物的还原醛和酮可被还原为醇常用的还原剂包括₄和₄NaBH LiAlH₄是温和的还原剂，适用于大多数醛酮；₄还原能力NaBH LiAlH更强，可还原酯类和羧酸醛还原生成伯醇，酮还原生成仲醇格氏试剂法格氏试剂是有机合成中的重要试剂，可与醛、酮、酯或环RMgX氧化物反应生成醇例如，与甲醛反应生成伯醇，与其他醛反应生成仲醇，与酮反应生成叔醇这种方法可用于合成结构复杂的醇类醇的反应（）脱水反应I分子间脱水分子内脱水两个醇分子在酸催化下可发生分单个醇分子在酸催化下，在较高子间脱水反应生成醚反应温度温度（通常以上）可发生180°C通常控制在左右这种方分子内脱水生成烯烃这是实验140°C法适用于制备对称醚，如二乙醚室制备烯烃的常用方法反应遵（从乙醇出发）反应机理涉及循规则，主要生成取代度Zaitsev醇的质子化、形成碳正离子，然较高的双键反应活性顺序为后被另一醇分子进攻叔醇仲醇伯醇脱水的影响因素脱水反应的进行受多种因素影响，包括温度、酸的种类和浓度、醇的结构等强酸如浓硫酸或磷酸常用作催化剂某些无机盐如₂₃、₂Al OTiO也可作为脱水催化剂分子内脱水有时会伴随重排反应，特别是对于叔醇醇的反应（）氧化反应II伯醇的氧化1伯醇可被氧化为醛，然后进一步氧化为羧酸氧化剂的强度和反应条件决定了最终产物温和的氧化剂如PCC（吡啶氯铬酸酯）可将伯醇氧化至醛而停止；而强氧化剂如重铬酸钾K₂Cr₂O₇或高锰酸钾KMnO₄则可将伯醇直接氧化至羧酸仲醇的氧化2仲醇可被氧化为酮与伯醇不同，仲醇的氧化产物酮不易被进一步氧化，因此反应较为简单常用氧化剂包括重铬酸钾、高锰酸钾、PCC等这种氧化反应在有机合成中具有重要应用，是制备酮的常用方法叔醇的氧化特性3叔醇通常不能直接氧化，因为叔碳上没有氢原子可供移除在强氧化条件下，叔醇可能发生碳骨架的断裂，但这种反应在有机合成中用途有限这一特性可用于区分叔醇与伯、仲醇醚类21醚的碳原子数氧原子数醚分子中至少有两个碳原子，分别连接在氧原醚分子中含有一个氧原子，这个氧原子通过单子的两侧，形成R-O-R结构键连接两个烷基或芳基120°键角C-O-C醚分子中C-O-C键角约为120°，这与氧原子的sp³杂化有关醚是一类具有R-O-R结构的有机化合物，其中R和R可以是相同或不同的烷基或芳基醚的命名可采用R-O-R形式，如甲基乙基醚；也可按IUPAC命名法，以较长的碳链为基础，氧连接的另一基团作为烷氧基醚的物理性质介于烷烃和醇之间由于不能形成氢键，醚的沸点远低于相应的醇，但高于相应的烷烃醚几乎不溶于水，但能与多数有机溶剂混溶醚易挥发且极易燃烧，某些醚如二乙醚在空气中存放会形成爆炸性过氧化物，使用时需特别注意醚的制备与反应醚合成醚的裂解反应醚的氧化Williamson这是最重要的醚合成方法，通过醇钠醚在强酸（如、）存在下，高温醚在空气中长期存放会被氧化形成过HI HBr与卤代烃反应进行反应机理是条件下可发生裂解反应反应包括氧氧化物，这些过氧化物在受热或震动SN2型亲核取代，适用于制备不对称醚原子的质子化，随后卤离子进攻碳原时可能爆炸因此，实验室中的醚通反应中，醇首先与钠反应生成醇钠，子，打断键裂解通常发生在取常需定期检测过氧化物含量，并通过C-O然后醇钠作为亲核试剂攻击卤代烃的代度较高的碳原子上，遵循或蒸馏或加入还原剂如硫代硫酸钠来去αSN1碳，置换出卤素形成醚机理除过氧化物SN2酚类（）I定义和基本结构酚羟基的特性命名规则酚是指苯环上直接连由于苯环的共轭效简单酚类可直接以接羟基的芳香应，酚羟基上的氧原某某酚命名，如苯-OH族化合物，通式为子与苯环电子云存酚、甲酚、间苯二酚π最简单的酚在共轭，使键更等复杂结构按Ar-OH O-H是苯酚容易断裂，因此酚具命名法，以苯IUPAC₆₅，酚的有弱酸性同时，苯酚为母体，其他取代C HOH羟基与芳香环直接相环也会受到羟基的影基按位置编号命名连，这一结构特征使响，表现出特殊的反多酚类化合物也有特酚具有独特的物理和应活性，尤其是在亲殊名称，如间苯三酚化学性质，区别于脂电取代反应中间苯三酚、氢醌对肪族醇类苯二酚等酚类（）II酚类的物理性质受羟基和芳香环共同影响大多数酚是无色晶体或液体，有特殊气味苯酚本身是白色晶体，暴露在空气中会变红酚的沸点远高于相应的芳烃，这是由于分子间氢键的存在低分子量酚略溶于水，溶解度随羟基数量增加而增加酚的化学性质主要表现在两方面羟基的反应和芳环的反应酚具有弱酸性（pKa约10），比醇酸性强但比羧酸弱，可与强碱反应生成盐酚羟基的氧原子给电子能力增强，使芳环富电子，容易发生亲电取代反应，且取代主要发生在羟基的邻位和对位酚的制备方法苯磺酸盐的碱熔融芳香族重氮盐的水解1传统工业合成法实验室常用方法2异丙苯过氧化法芳烃的氧化4现代工业合成酚的主要方法3直接引入羟基的方法苯磺酸盐的碱熔融是传统的酚制备方法首先苯与浓硫酸反应生成苯磺酸，转化为钠盐后与氢氧化钠在高温（约）下熔融，随后酸300°C化得到苯酚这一方法曾是工业生产酚的主要途径，但现已被更高效的方法所取代现代工业上主要采用异丙苯过氧化法（也称库门法）生产苯酚该方法以苯和丙烯为原料，经烷基化得到异丙苯，然后氧化Friedel-Crafts生成过氧化物，最后在酸催化下分解得到苯酚和丙酮这一方法的优势在于同时生产两种有用产品，经济效益高酚的反应酚羟基的反应芳环上的取代反应酚羟基可发生多种反应与强碱反应生成盐，这是酚酸性羟基的给电子效应使酚的芳环更容易发生亲电取代反应，的表现；与碳酸钠不反应，可用于区别酚和羧酸酚羟基且主要在羟基的邻位和对位进行常见的亲电取代反应包可被酰化生成酯，如与乙酸酐反应生成酚乙酸酯酚钠可括卤化反应，如与溴水反应生成三溴酚；硝化反2,4,6-与卤代烃反应生成醚，类似于醚合成应，在稀硝酸作用下生成邻硝基酚和对硝基酚；磺化反应，Williamson与浓硫酸反应生成酚磺酸酚也可被氧化温和条件下可生成醌类化合物，如对苯二酚可被氧化为苯醌；在强氧化条件下，酚环可能被破坏，酚还可发生反应和反应等特殊反应，Kolbe Reimer-Tiemann生成羧酸及其他产物分别用于引入羧基和醛基这些反应在有机合成中具有重要应用醛类和酮类（）I定义和结构特征醛酮的分类12醛和酮是含有羰基（）的醛可分为脂肪族醛（如甲醛、C=O有机化合物醛的羰基连接至乙醛）和芳香族醛（如苯甲少一个氢原子，通式为醛）酮也可分为脂肪族酮；酮的羰基连接两个碳（如丙酮）和芳香族酮（如苯RCHO原子，通式为羰基中乙酮）此外，根据羰基邻近RCOR的碳原子呈杂化，分子呈平的基团，还可分为不饱和醛sp²α,β-面三角形结构键具有高酮（羰基与碳碳双键共轭）和C=O度极性，是醛酮化学性质的关二羰基化合物等β-键所在命名规则3按命名法，醛以相应烃为基础，末尾改为醛，如₃为乙IUPAC-CH CHO醛；酮则在烃名后加酮并指明羰基位置，如₃₃为丙酮（-CH COCH2-丙酮）简单的醛酮也有通用名，如甲醛、乙醛、丙酮等芳香族醛常用某某醛命名，如苯甲醛醛类和酮类（）II物理性质化学性质概述醛和酮通常是无色液体或固体，醛和酮的化学性质主要由羰基决有特殊气味低分子量的醛和酮定键具有高度极性，碳原C=O可溶于水，这是因为羰基氧可以子带部分正电荷，容易受到亲核与水形成氢键随着碳链增长，试剂进攻常见反应包括加成反水溶性减小由于分子间氢键作应、氧化还原反应、缩合反应用弱于醇类，醛酮的沸点通常低等醛比酮活性更高，因为醛基于相应的醇，但高于相应的烷碳原子连接氢，立体位阻小，且烃氢不具电子给予能力醛酮的识别醛和酮可通过多种化学测试区分托伦试剂（银氨溶液）或费林试剂能被醛还原，产生银镜或砖红色沉淀，而酮不反应希夫试剂与醛反应产生紫红色，而酮反应较慢或不反应二硝基苯肼与醛酮均可形成特征性的2,4-黄色或橙红色沉淀（肼）醛和酮的制备方法醇的氧化1伯醇可被氧化为醛，仲醇可被氧化为酮常用氧化剂有PCC（吡啶氯铬酸酯），能将伯醇氧化至醛而不进一步氧化；重铬酸钾或重铬酸钠在硫酸中能将仲醇氧化为酮；TEMPO2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物在温和条件下能选择性地将伯醇氧化为醛烯烃的氧化裂解2碳碳双键可被臭氧或高锰酸钾/重铬酸钾等强氧化剂氧化裂解，生成醛、酮或羧酸臭氧化反应（臭氧解）过程包括先形成臭氧化物，然后用还原剂如锌/醋酸或二甲硫醚处理根据烯烃的取代类型，可得到不同的羰基化合物芳香化合物的酰化3芳香酮可通过Friedel-Crafts酰基化反应制备在这个反应中，芳烃与酰氯或酸酐在Lewis酸（如AlCl₃）催化下反应，将酰基引入芳环这种方法广泛用于制备芳香酮，但不适用于制备醛类化合物其他方法4醛酮还可通过烷基卤化物的氧化、格氏试剂与酰氯或酯的反应、Rosenmund还原（酰氯氢解）、Weinreb酰胺与有机金属试剂反应等多种方法制备选择何种制备方法通常取决于起始原料的可用性和目标化合物的结构特点醛和酮的反应（）加成反应I氢氰酸加成醛和酮的羰基碳可被氢氰酸（）进攻，形成氰醇（羟基腈）这HCNα-一反应在弱碱性条件下进行，碱催化氢氰酸电离生成氰离子，后者作为亲核试剂进攻羰基碳氰醇是重要的合成中间体，可进一步转化为羟α-基酸格氏试剂加成格氏试剂（）是强亲核试剂，可与醛酮反应生成醇与甲醛反RMgX应生成伯醇，与其他醛反应生成仲醇，与酮反应生成叔醇反应机理包括格氏试剂中的碳负离子进攻羰基碳，形成四面体中间体，水解后得到醇这是合成复杂醇类的重要方法其他加成反应醛酮还可与多种亲核试剂发生加成反应，如与醇反应生成缩醛缩/酮，与胺反应生成亚胺，与氢氧胺反应生成肟，与水合肼反应生成腙这些反应通常需要酸催化，涉及羰基氧的质子化、亲核试剂进攻和脱水等步骤醛和酮的反应（）氧化还原反应II还原反应醛和酮可被还原为醇常用还原剂包括₄（硼氢化钠）和₄（铝氢化NaBH LiAlH锂）₄是温和的还原剂，₄还NaBH LiAlH2醛的氧化原能力更强醛被还原为伯醇，酮被还原为仲醇选择性还原剂如可在特定条DIBAL-H醛容易被氧化为羧酸，这是醛与酮的重要件下将醛还原为醛醇而不形成醇区别常用氧化剂包括托伦试剂（银氨溶液）、费林试剂（铜离子络合物）、重铬1沃尔夫基什内还原酸钾和高锰酸钾等托伦试剂被还原时会-形成银镜，是检验醛基存在的经典方法在碱性条件下，醛酮与肼反应后加热，可将氧气也可在催化剂存在下氧化醛羰基完全还原为亚甲基（₂）这一反CH应称为沃尔夫基什内还原，是从羰基化合物3-合成烷烃的有用方法反应机理包括肼加成、脱水形成腙、碱促进的氮气释放和碳负离子质子化等步骤羧酸（）I定义和结构特征羧基的特性命名规则羧酸是含有羧基（）的有机化合羧基中羰基的存在增强了羟基的酸性，按命名法，羧酸以相应烷烃为基-COOH IUPAC物，通式为羧基由羰基使羧酸比醇的酸性强得多羧酸能电离础，末尾改为酸，如₃为RCOOH-CH COOH（）和羟基（）组成，这两个释放质子，形成相对稳定的羧酸根离乙酸许多常见羧酸有传统名称，如甲C=O-OH基团相互影响，使羧酸具有独特的性子，这种离子通过共振得到稳定化此酸、乙酸、丙酸等二元羧酸则有特殊质羧基中的碳原子呈杂化，整个外，羧酸分子间可通过羧基形成氢键二名称，如为草酸，sp²HOOC-COOH羧基呈平面结构，与基团共平面聚体，这影响了其物理性质₂为丙二酸芳香族R HOOC-CH-COOH羧酸常用某某酸命名，如苯甲酸羧酸（）II羧酸的物理性质受羧基强烈影响低分子量羧酸是具有刺激性气味的液体，高分子量羧酸则是固体由于羧基能形成强氢键，羧酸的沸点远高于相应的醇和醛低分子量羧酸（）可溶于水，随着碳链增长，水溶性减小但仍高于相应的醇C1-C4羧酸的化学性质主要表现为酸性反应和羧基的转化反应羧酸是弱酸（约），能与碱反应生成盐，与活泼金属反应放出氢pKa4-5气羧基可发生多种转化，如与醇发生酯化反应，与氨或胺反应生成酰胺，经还原可得醛或醇，经脱羧可得烷烃羧酸的位氢原α子具有一定酸性，可发生位取代反应α羧酸的制备方法格氏试剂与₂反应CO实验室合成重要方法1腈的水解2良好的碳链延长方法醛的氧化3常用且直接的方法醛的氧化是制备羧酸的直接方法醛可被多种氧化剂氧化为羧酸，包括高锰酸钾₄、重铬酸钾₂₂₇、硝酸银₃KMnOK CrOAgNO等这些氧化反应通常在水溶液中进行，可用于脂肪族和芳香族醛托伦试剂₃₂⁺和费林试剂也可用于实验室小规模合成AgNH腈的水解是另一种重要方法，尤其适用于碳链延长合成腈可在酸或碱催化下水解，酸催化条件直接得到羧酸，碱催化条件则先得到酰胺再水解为羧酸盐格氏试剂与二氧化碳反应是实验室合成羧酸的有力工具，反应中格氏试剂作为亲核试剂进攻₂中的碳原子，水解后得CO到羧酸羧酸的反应酯化反应羧酸与醇在酸催化下可发生酯化反应，生成酯和水这是一种平衡反应，通常需要使用过量醇或去除水来提高产率反应机理包括羧基质子化、醇氧进攻、质子转移和脱水等步骤工业上，酯化反应用于制造香料、塑化剂和生物降解聚合物等与胺的反应羧酸与氨或胺反应可生成酰胺，但直接反应效率低通常先将羧酸转化为更活泼的衍生物（如酰氯），再与胺反应酰胺键是蛋白质中的关键结构，因此这类反应在生物化学和药物合成中具有重要意义脱羧反应某些羧酸在加热条件下可发生脱羧反应，失去二氧化碳生成烃类这种反应通常需要特定结构（如酮酸）或催化剂反应β-Hunsdiecker可将羧酸银盐转化为卤代烃，同时脱去₂电解反应可将两CO Kolbe分子羧酸盐偶联，同时脱去两分子₂CO羧酸衍生物概述酰卤酸酐1最活泼的羧酸衍生物活性仅次于酰卤2酰胺酯4最稳定的羧酸衍生物3稳定性中等的衍生物羧酸衍生物是由羧酸转化而来的一系列化合物，包括酰卤、酸酐、酯和酰胺等这些衍生物都含有酰基，但连接的基团不同它们的反RC=O应活性依次为酰卤酸酐酯酰胺这种活性差异源于离去基团的能力不同，直接影响了它们在有机合成中的应用酰卤（如酰氯）是最活泼的羧酸衍生物，常用作活化剂将羧酸转化为其他衍生物酸酐由两个酰基共享一个氧原子，常用于酰基化反应酯是羧酸与醇的缩合产物，广泛存在于天然产物中，如油脂酰胺含有键，是蛋白质的基本结构单元，也是许多药物的重要组成部分C-N。