有机物结构复习课件：烃与烃的衍生物

有机物结构复习烃与烃的衍生物欢迎大家参加这次关于有机物结构的复习课程，我们将深入探讨烃类及其衍生物的结构特点、性质和应用有机化学是化学中最丰富多彩的一个分支，也是理解生命科学和材料科学的重要基础课程概述学习目标1掌握烃类及其衍生物的结构特点和性质规律；能够识别各类有机物的官能团；理解分子结构与性质之间的关系；提高解决有机化学问题的能力内容安排2课程分为四个主要部分基础知识回顾、烃类化合物、烃的衍生物和综合应用每部分将详细讲解相关的结构、性质和反应，确保知识点的系统性和完整性重要性3第一部分基础知识回顾有机化学起源早期人们认为有机物只能由生物体合成，直到1828年维勒合成尿素，推翻了活力论，证明有机物可以在实验室中由无机物合成碳元素特点碳原子具有形成稳定共价键的能力，可以与其他碳原子形成长链或环状结构，也可以与氢、氧、氮等元素形成各种官能团，因此衍生出数以百万计的有机化合物有机反应类型有机化合物的特点含碳元素共价键结构多样性除少数简单化合物有机化合物主要通过（如₂、、碳酸共价键连接原子，碳CO CO盐等）外，所有含碳原子可以形成四个共化合物都属于有机化价键，这种特性使碳合物碳元素是有机原子能够形成丰富多化合物的必要组成部样的分子结构，包括分，也是有机化学研链状、环状以及网状究的核心结构有机化合物的分类含氧化合物含氮化合物分子中含有氧元素的化合物，分子中含有氮元素的化合物，烃类其他如醇、醛、酮、羧酸、酯等如胺类、酰胺、硝基化合物这类化合物在生物体中广泛存等这类化合物是蛋白质、核只含碳和氢两种元素的化合包括含硫化合物、含卤素化合在，如糖类、脂肪酸等，在生酸等生物大分子的基本组成单物，是最基本的有机化合物物以及含多种杂原子的化合物命活动中发挥着重要作用元，对生命活动至关重要包括烷烃、烯烃、炔烃和芳烃等这些化合物在药物、农四大类烃类化合物是石油和药、染料等方面有广泛应用，天然气的主要成分，也是其他也是现代化学工业的重要原有机化合物的基础料2314碳原子的成键特点电子层结构1碳原子外层有4个电子sp³杂化2形成四面体构型sp²杂化3形成平面三角构型sp杂化4形成直线型构型碳原子的成键特点是有机化学的核心内容碳原子通过不同的杂化方式形成不同类型的化学键，从而构成各种结构的有机分子sp³杂化的碳原子形成四个单键，键角约为

109.5°；sp²杂化的碳原子形成一个双键和两个单键，键角约为120°；sp杂化的碳原子形成一个三键和一个单键，键角为180°这些不同的杂化方式赋予了碳原子形成多种有机化合物的能力，也是有机化合物结构多样性的根本原因理解碳原子的成键特点，对于掌握有机化合物的结构和性质至关重要有机物的同分异构现象结构异构立体异构分子式相同但结构式不同的化合物主要包括链异构分子式和结构式相同但空间构型不同的化合物主要包括（碳链排列方式不同）、位置异构（官能团位置不同）、几何异构（顺反异构）和光学异构（手性异构）例如，官能团异构（官能团类型不同）和环异构（开链与环状结丁烯有顺式和反式两种几何异构体；乳酸有乳酸和2-D-L-构的异构）例如，₄₁₀有正丁烷和异丁烷两种异构乳酸两种光学异构体立体异构体往往具有不同的物理、C H体；₃₇有正丙醇和异丙醇两种异构体化学和生物学性质C HOH同分异构现象是有机化学的重要特征，也是有机化合物多样性的体现由于分子结构的差异，同分异构体往往具有不同的物理性质和化学性质，在药物设计和合成中尤为重要理解和掌握同分异构现象，是学习有机化学的关键内容第二部分烃类化合物烷烃1只含C-C单键和C-H键烯烃2含有C=C双键炔烃3含有C≡C三键芳烃4含有苯环结构烃类是只含碳和氢两种元素的化合物，是最基本的有机化合物，也是其他有机化合物的基础根据碳-碳键的类型和分子结构的不同，烃类可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳烃四大类烃类化合物是石油和天然气的主要成分，具有重要的工业价值通过对烃类的加工和转化，可以制备各种有机化合物和材料，如塑料、橡胶、纤维、药物等理解烃类化合物的结构特点和性质规律，对于掌握有机化学知识体系至关重要烷烃概述定义通式12烷烃是只含碳和氢两种元烷烃的分子通式为素，且碳原子之间仅以单键₂（），其中C H n≥1ₙₙ₊₂相连的开链饱和烃烷烃分表示分子中碳原子的数目n子中的碳原子呈杂化，形根据这一通式，我们可以很sp³成四面体构型烷烃是最简容易地计算出含有特定碳原单的有机化合物，也是其他子数的烷烃的分子式例有机化合物的基础如，含有个碳原子的烷烃的5分子式为₅₁₂C H命名规则3烷烃的命名采用命名法，即根据分子中碳原子的数目确定主链，IUPAC再按照特定规则命名直链烷烃的命名为碳原子数烷，如甲烷、+乙烷、丙烷等；支链烷烃的命名需指明取代基的名称、位置和数量烷烃的结构特点单键饱和烷烃分子中碳原子之间以单键烷烃分子中的每个碳原子已与相连，所有的碳原子均达到饱四个原子形成共价键，达到饱和状态这种单键是由和状态，因此被称为饱和烃C-C sp³杂化轨道重叠形成的键，键饱和状态使烷烃具有较高的化σ能较高，化学性质相对稳定，学稳定性，在常温下不易与一不易发生加成反应般试剂发生反应四面体构型烷烃中的碳原子呈杂化，形成四面体构型，四个键的方向指向四sp³面体的四个顶点相邻两键的键角约为，这种构型使分子具有

109.5°一定的立体结构，影响着烷烃的物理和化学性质甲烷分子结构结构式2（四面体构型）H-C-H分子式1₄CH键角键角约为H-C-H

109.5°3甲烷是最简单的烷烃，也是自然界中广泛存在的一种气体，是天然气的主要成分甲烷分子中的碳原子处于杂化状态，与四个氢原sp³子形成四个等价的键，构成一个正四面体构型C-H由于碳原子的电负性（）略高于氢原子的电负性（），键呈弱极性，但由于分子的对称性，四个极性键的矢量和为零，因此甲

2.

52.1C-H烷分子整体上是非极性的这一特点解释了甲烷在非极性溶剂中的良好溶解性以及在水中的低溶解度烷烃的物理性质碳原子数沸点°C烷烃的物理性质与分子中碳原子的数目和排列方式密切相关一般来说，碳原子数越多，分子量越大，沸点就越高在常温常压下，C₁-C₄为气态，C₅-C₁₇为液态，C₁₈以上为固态烷烃是非极性分子，分子间作用力主要是范德华力，因此溶解性遵循相似相溶原则，易溶于非极性溶剂如苯、醚等，不溶于水烷烃的密度普遍小于水，这解释了油类在水面上浮的现象异构体中，支链越多，沸点越低，这是因为支链结构使分子的表面积减小，分子间作用力减弱烷烃的化学性质取代反应裂解反应燃烧反应烷烃在特定条件下（如光照或加热）可与烷烃在高温（约500°C）下发生断键反应，烷烃在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和卤素发生取代反应，氢原子被卤素原子取生成低级烃或烯烃这种反应在石油化工水，并释放大量热能这是烷烃最重要的代，生成卤代烃例如CH₄+Cl₂光中非常重要，是生产乙烯、丙烯等重要化应用之一，用作燃料例如CH₄+2O₂照→CH₃Cl+HCl这是烷烃最典型的反应工原料的基本方法例如C₂H₆→→CO₂+2H₂O+热量类型C₂H₄+H₂烯烃概述定义通式烯烃是指分子中含有碳碳双键单烯烃的分子通式为₂-C Hₙₙ（）的不饱和烃根据双（），其中表示分子中碳原C=C C=C n≥2n键的数目，可分为单烯烃、二烯子的数目与烷烃相比，烯烃的烃、三烯烃等烯烃是有机合成氢原子数更少，这是由于双键的的重要原料，具有丰富的化学反存在减少了可与氢原子结合的位应性置命名规则烯烃的命名基于命名法，以碳链中含双键的最长链为主链，以烯IUPAC为后缀双键的位置用数字表示，放在烃名前，如丁烯、戊烯等当1-2-分子中含有多个双键时，后缀变为二烯、三烯等烯烃的结构特点双键不饱和平面构型烯烃分子中存在双键，由一个键和一由于分子中存在双键，烯烃是不饱和烯烃分子中，与双键相连的四个原子（包C=CσC=C个键组成键是由杂化轨道的重叠形化合物，具有较高的化学活性键容易括两个碳原子及其各自连接的两个原子或πσsp²π成的，而键是由未参与杂化的轨道侧向断裂，可以通过加成反应转变为单键，使原子团）位于同一平面内这种平面构型πp重叠形成的双键比单键短且强，键长约分子变得饱和这种不饱和性是烯烃化学是由杂化决定的，也是烯烃能够产生顺sp²为，键能约为性质活泼的根本原因反异构的结构基础

0.134nm620kJ/mol乙烯分子结构结构式2H₂C=CH₂（平面构型）分子式1₂₄C H键角H-C-H和H-C-C键角约为120°3乙烯是最简单的烯烃，也是重要的化工原料乙烯分子中的两个碳原子均处于sp²杂化状态，每个碳原子有三个sp²杂化轨道和一个未杂化的p轨道三个sp²杂化轨道分别与两个氢原子和另一个碳原子形成σ键，而两个p轨道侧向重叠形成π键乙烯分子呈平面构型，所有原子都位于同一平面内每个碳原子周围的三个σ键排列成三角形，键角约为120°这种平面构型使乙烯分子具有刚性，不能自由旋转，因此乙烯没有顺反异构体但较高级的烯烃，如2-丁烯，则可能存在顺反异构现象烯烃的物理性质烯烃的物理性质与烷烃类似，同样随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高在常温常压下，C₂-C₄的烯烃为气态，C₅-C₁₈的烯烃为液态，C₁₉以上的烯烃为固态与同碳原子数的烷烃相比，烯烃的沸点略低，这是因为烯烃分子的形状更加紧凑，分子间作用力稍弱烯烃也是非极性分子，不溶于水，但易溶于非极性溶剂同分异构体中，顺式异构体的沸点通常高于反式异构体，这是因为顺式结构中的取代基位于分子的同一侧，导致分子的极性略大烯烃的化学性质加成反应烯烃最典型的反应是加成反应，即在C=C双键上加成各种试剂，如H₂、X₂、HX、H₂O等加成反应遵循马氏规则（Markovnikov规则）在不对称烯烃的加成反应中，氢原子倾向于加到氢原子数较多的碳原子上如CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃（主产物）聚合反应烯烃分子在催化剂作用下可以通过双键断裂而相互连接，形成具有较大分子量的聚合物这是烯烃的重要应用之一，如乙烯聚合生成聚乙烯，丙烯聚合生成聚丙烯，这些高分子材料在生活中有广泛应用氧化反应烯烃易被氧化，如与KMnO₄溶液反应会使紫色褪去（鉴别反应）；强氧化条件下，C=C双键可被破坏，生成羧酸、酮等含氧化合物；臭氧化反应可将C=C双键氧化断裂，生成醛或酮炔烃概述定义通式12炔烃是指分子中含有碳碳三单炔烃的分子通式为-键（）的不饱和烃炔烃₂（），其中C≡C C Hn≥2ₙₙ₋₂的代表物是乙炔表示分子中碳原子的数目n（₂₂），也称为电石气与烷烃相比，炔烃的氢原子C H，因其常由电石（碳化钙）数更少，这是由于三键的存与水反应制得炔烃比烯烃在减少了可与氢原子结合的更不饱和，化学活性更高位置命名规则3炔烃的命名基于命名法，以含三键的最长碳链为主链，以炔IUPAC为后缀三键的位置用数字表示，放在烃名前，如丁炔、戊炔等1-2-当分子中含有多个三键时，后缀变为二炔、三炔等炔烃的结构特点三键不饱和直线型构型炔烃分子中存在由于分子中存在炔烃分子中，与三键C≡C C≡C三键，由一个键和三键，炔烃是高度不相连的两个碳原子及σ两个键组成键是饱和的化合物，具有其各自连接的原子或πσ由杂化轨道的重叠很高的化学活性原子团呈直线型排列spπ形成的，而两个键键容易断裂，炔烃可这种直线型构型是由π是由两对未参与杂化以依次与两分子的加杂化决定的，使炔sp的轨道侧向重叠形成试剂反应，最终转烃分子具有特殊的几p成的三键比双键和化为饱和化合物这何结构和物理性质单键更短且更强，键种高度不饱和性使炔长约为烃成为有机合成的重

0.120nm要中间体乙炔分子结构结构式2HC≡CH（直线型构型）分子式1₂₂C H键角H-C-C键角为180°3乙炔是最简单的炔烃，也是重要的工业原料和燃料乙炔分子中的两个碳原子均处于sp杂化状态，每个碳原子有一个sp杂化轨道和两个未杂化的p轨道sp杂化轨道分别与氢原子和另一个碳原子形成σ键，而两对p轨道侧向重叠形成两个π键乙炔分子呈直线型构型，所有原子都位于同一直线上H-C-C键角为180°，这种构型使乙炔分子具有很高的对称性和刚性由于sp杂化碳原子的电负性较大，C-H键呈极性，氢原子带部分正电荷，因此乙炔具有一定的酸性，能与钠等活泼金属反应生成炔化物炔烃的物理性质炔烃的物理性质与烷烃和烯烃类似，同样随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高在常温常压下，C₂-C₃的炔烃为气态，C₄-C₁₈的炔烃为液态，C₁₉以上的炔烃为固态与同碳原子数的烷烃和烯烃相比，炔烃的沸点略高这是因为炔烃分子中的三键使碳原子的电负性增大，分子的极性略有增强，分子间相互作用力略强炔烃也是弱极性分子，几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂端炔（即三键位于碳链末端的炔烃）由于氢原子连接在sp杂化的碳原子上，具有一定的酸性，可与强碱反应生成炔化物炔烃的化学性质加成反应炔烃可以发生类似于烯烃的加成反应，但由于存在三键，炔烃可以进行两次加成第一次加成后生成烯烃，第二次加成后生成烷烃或烷烃的衍生物例如HC≡CH+2H₂催化剂→CH₃-CH₃加成反应同样遵循马氏规则聚合反应炔烃在催化剂作用下可以发生聚合反应，形成具有共轭双键的聚合物例如乙炔在铜催化剂作用下可以三聚生成苯这种反应在有机合成中有重要应用，可以构建复杂的分子结构燃烧反应炔烃燃烧时放出大量热量，生成二氧化碳和水乙炔燃烧温度高达约3000°C，因此被广泛用于焊接和切割金属燃烧反应方程式2C₂H₂+5O₂→4CO₂+2H₂O+热量芳烃概述定义苯环结构12芳烃是指分子中含有苯环结苯环是一个六元碳环，六个构的碳氢化合物最简单的碳原子均处于杂化状态，sp²芳烃是苯（₆₆），其分每个碳原子与相邻的两个碳C H子中六个碳原子形成一个平原子和一个氢原子形成键，σ面正六边形环，六个碳原子剩余的轨道形成一个大键pπ之间形成共轭的键体系芳（离域的电子云）这种特π烃因其特殊的结构和香气而殊的结构使苯环具有很高的得名稳定性命名规则3芳烃的命名可以采用通用名称（如甲苯、苯乙烯等）或命名法IUPAC单取代苯的命名为取代基名称苯，多取代苯的命名则需指明取代+基的位置和名称，可以用数字或邻、间、对表示苯的分子结构电子结构16个离域π电子云空间构型2平面六边形碳碳键长3所有C-C键长相等（

0.139nm）碳原子杂化4所有碳原子均为sp²杂化苯分子是一个平面正六边形，六个碳原子和六个氢原子均位于同一平面内苯分子中所有的碳-碳键长相等（

0.139nm），介于单键（

0.154nm）和双键（

0.134nm）之间，这表明苯环中的电子是离域的，不局限于某两个碳原子之间苯环的稳定性可以用共振理论或分子轨道理论解释共振理论认为，苯分子是两种克库勒结构的共振混合体；分子轨道理论则认为，六个碳原子的p轨道重叠形成一个大π轨道，六个π电子在整个环上离域，形成一个稳定的芳香体系这种特殊的电子结构使苯具有特殊的化学性质，倾向于发生取代反应而非加成反应芳烃的物理性质沸点°C密度g/cm³芳烃通常是无色液体或固体，具有特殊的芳香气味苯、甲苯和二甲苯等简单芳烃在常温下是液体，而萘和蒽等多环芳烃则是固体芳烃的沸点随分子量增大而升高，但相比同碳原子数的烷烃，芳烃的沸点更高芳烃是非极性分子，不溶于水，但易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等芳烃的密度通常小于水，但随着苯环数的增加，密度也会增大，如萘的密度大于水芳烃的物理性质还与苯环上取代基的位置有关，如邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯的沸点分别为

144.4°C、

139.1°C和

138.4°C芳烃的化学性质取代反应加成反应燃烧反应芳烃最典型的反应是取代反应，即苯环由于苯环具有特殊的稳定性，芳烃不易芳烃燃烧产生明亮的黄色火焰，常伴有上的氢原子被其他原子或原子团取代，发生加成反应但在强烈条件下（如高大量黑烟，这是因为芳烃中碳含量高，而苯环结构保持不变常见的取代反应温高压或强紫外光照射），苯环可以发燃烧不完全容易生成炭黑完全燃烧方包括卤化、硝化、磺化和烷基化等例生加成反应，破坏芳香性例如程式C₆H₆+

7.5O₂→6CO₂+3H₂O如C₆H₆+Br₂FeBr₃→C₆H₅Br+C₆H₆+3H₂催化剂,高压→C₆H₁₂+热量芳烃的燃烧热值较高，常用作HBr这种反应的选择性与取代基的性环己烷燃料质有关第三部分烃的衍生物官能团概念官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团不同的官能团赋予分子不同的物理和化学性质烃的衍生物是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的化合物主要烃衍生物主要的烃衍生物包括卤代烃（含C-X键）、醇和酚（含C-OH键）、醛和酮（含C=O键）、羧酸（含COOH基团）、酯（含COOR基团）、胺（含NH₂基团）等每类化合物都具有独特的性质衍生物分类依据烃衍生物的分类主要依据官能团的种类不同的官能团赋予分子不同的化学反应性和物理性质理解官能团的性质是学习有机化学的核心内容之一烃的衍生物是有机化学中最重要的化合物类别之一，它们广泛存在于自然界中，也是许多合成材料的基础通过研究不同类型的官能团及其反应性，我们可以理解有机化合物的性质和用途，为有机合成提供理论基础卤代烃概述定义分类命名规则卤代烃是烃分子中的卤代烃可按碳骨架结卤代烃的命名遵循氢原子被卤素原子构分为烷基卤代烃、命名法，一般IUPAC（、、、）取烯基卤代烃、炔基卤以卤素名称烃名的F ClBr I+代后形成的化合物代烃和芳基卤代烃；形式表示卤素原子卤代烃广泛应用于有按卤素种类分为氟代被视为取代基，其位机合成、制冷剂、灭烃、氯代烃、溴代烃置用数字表示，如1-火剂和溶剂等领域和碘代烃；按卤素原氯丙烷、溴甲基2--2-卤代烃的基本结构特子数分为一卤代烃、丁烷等某些简单卤征是含有碳卤键二卤代烃等代烃也有通用名称，-（）如氯仿（₃）、C-X CHCl四氯化碳（₄）CCl等卤代烃的结构特点键极性同分异构C-X卤代烃的主要结构特征是含有碳卤由于卤素原子的电负性（，卤代烃可能存在链异构和位置异构现-F

4.0Cl键（）随着卤素原子半径的增，，）大于碳原子象例如，₄₉有四种结构异构C-X

3.0Br

2.8I

2.5CHCl大（），键长逐渐增（），键呈现明显的极性，使体氯丁烷、氯丁烷、氯甲FClBrI C-X

2.5C-X1-2-1--2-加，键能逐渐减小键最短且最卤代烃分子具有一定的极性卤素原基丙烷和氯甲基丙烷这些异构C-F2--2-强，键最长且最弱这种键能差子带部分负电荷，碳原子带部分正电体具有不同的物理和化学性质，如沸C-I异解释了卤代烃在化学反应中的活性荷这种极性影响卤代烃的物理性质点、密度和反应活性等理解这些异差异，如在亲核取代反应中的反应活（如沸点、溶解性）和化学性质（如构现象有助于深入认识分子结构与性性顺序反应活性和机理）质的关系RIRBrRClRF卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质与分子结构密切相关一般而言，随着分子量的增加，卤代烃的沸点、熔点和密度也逐渐升高对于同碳原子数的卤代烃，沸点通常按碘代烃溴代烃氯代烃氟代烃的顺序递减，这主要是由分子间作用力的大小决定的卤代烃是极性分子，但极性不强，通常不溶于水，但易溶于有机溶剂极性越大的卤代烃，溶于极性溶剂的能力越强卤代烃的密度通常大于水，且随着卤素原子量的增加和卤素原子数的增加而增大例如，氯仿和四氯化碳的密度分别为

1.48g/cm³和

1.59g/cm³，明显大于水的密度卤代烃的化学性质取代反应卤代烃最典型的反应是亲核取代反应（SN），即卤素原子被其他亲核试剂（如OH⁻、OR⁻、NH₃等）取代例如CH₃Br+NaOH→CH₃OH+NaBr取代反应可通过SN1或SN2机理进行，具体机理取决于卤代烃的结构和反应条件消去反应卤代烃在碱性条件下可发生脱卤化氢反应，生成烯烃例如CH₃CH₂Br+KOH醇溶液→CH₂=CH₂+KBr+H₂O这种反应通常与亲核取代反应竞争进行，反应条件如温度、溶剂和碱的强度会影响两种反应的比例还原反应卤代烃可被还原剂（如LiAlH₄、Na/醇等）还原，生成相应的烃例如CH₃Br+2[H]→CH₄+HBr此外，卤代烃还可与活泼金属（如Mg、Li等）反应生成有机金属化合物，这是合成格氏试剂等重要有机试剂的基础。