《北京大学有机化学》课件

北京大学有机化学欢迎来到北京大学有机化学课程！本课程旨在为同学们系统地介绍有机化学的基本概念、基本理论、重要反应及其应用通过本课程的学习，希望同学们能够掌握有机化学的基础知识，培养科学的思维方法，并为后续的专业学习打下坚实的基础课程介绍与学习方法课程内容学习方法本课程主要内容包括有机化合物的结构、性质、命名、有机化学的学习需要理解和记忆相结合同学们要认真听反应，以及重要的有机反应机理同时，还将介绍碳水化讲，积极思考，多做练习同时，要注重知识的联系，构合物、氨基酸、蛋白质、脂类等重要的生物有机分子建完整的知识体系还可以通过阅读相关的参考书和文献来加深理解有机化学的重要性基础学科应用广泛12有机化学是化学学科的重有机化学在医药、农药、要组成部分，是化学、化染料、塑料、合成纤维等工、材料、生命科学等领领域具有广泛的应用域的基础交叉学科3有机化学与生物学、医学等学科交叉，形成了生物有机化学、药物化学等新兴学科有机化学的基本概念有机化合物官能团主要由碳元素和氢元素组决定有机化合物化学性质的成，通常含有氧、氮、硫、原子或原子团磷等元素同分异构体具有相同分子式但结构不同的化合物化学键与分子结构原子化学键分子构成物质的基本单原子之间相互作用形由原子通过化学键结元，具有原子核和核成的强烈的吸引力合形成的微粒外电子杂化轨道理论杂化sp31一个s轨道和三个p轨道杂化形成四个能量相同的sp3杂化轨道，用于形成单键，如甲烷杂化sp22一个s轨道和两个p轨道杂化形成三个能量相同的sp2杂化轨道，用于形成双键，如乙烯杂化sp3一个s轨道和一个p轨道杂化形成两个能量相同的sp杂化轨道，用于形成三键，如乙炔共价键与离子键共价键原子之间通过共用电子对形成的化学键，例如氢气分子H₂极性共价键共用电子对偏向电负性强的原子，例如水分子H₂O离子键原子之间通过电子转移形成的化学键，例如氯化钠NaCl诱导效应与共轭效应共轭效应2分子中π键或p轨道相互连接，形成π电子云的流动体系诱导效应1由于电负性差异，键电子云发生σ偏移的现象，用箭头表示超共轭效应σ键电子云与相邻π键或p轨道相互3作用，稳定分子烷烃的结构与性质物理性质1熔沸点随碳原子数增加而升高化学性质2相对稳定，不易发生反应结构3只含碳碳单键和碳氢单键烷烃的命名找1最长碳链，作为主链数2从离支链近的一端开始编号写3先写支链名称和位置，再写主链名称烷烃的构象异构重叠式交叉式烷烃分子中，σ键可以旋转，导致分子具有不同的空间构象乙烷的旋转构象主要有重叠式和交叉式两种，交叉式构象能量较低，更加稳定烷烃的反应燃烧反应卤代反应烷烃在氧气中燃烧，生成二氧化碳和水，放出大量的热烷烃在光照或加热条件下与卤素发生取代反应，生成卤代烃烯烃的结构与性质结构特点物理性质化学性质分子中含有碳碳双键，双键由一个低级烯烃为气体或液体，高级烯烃为具有较高的反应活性，易发生加成反σ键和一个π键组成固体，不溶于水应和聚合反应烯烃的命名选择主链编号12选择含有碳碳双键的最长从靠近碳碳双键的一端开碳链作为主链始编号，使双键的位次尽可能小命名3先写取代基的名称和位置，再写主链名称和双键位置烯烃的顺反异构顺式异构体两个取代基位于双键的同一侧反式异构体两个取代基位于双键的两侧烯烃的亲电加成反应亲电试剂加成马氏规则带有正电荷或部分正烯烃分子中的碳碳双亲电加成反应中，亲电荷，能够进攻富电键断裂，两个原子或电试剂加到含氢较多子体系的试剂原子团分别加到两个的碳原子上碳原子上炔烃的结构与性质结构特点1分子中含有碳碳三键，三键由一个σ键和两个π键组成物理性质2低级炔烃为气体或液体，高级炔烃为固体，不溶于水化学性质3具有较高的反应活性，易发生加成反应炔烃的命名选择主链选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链编号从靠近碳碳三键的一端开始编号，使三键的位次尽可能小命名先写取代基的名称和位置，再写主链名称和三键位置炔烃的反应聚合反应2炔烃可以发生聚合反应，生成高分子化合物加成反应1炔烃与氢气、卤素、卤化氢等发生加成反应氧化反应炔烃可以被氧化剂氧化，发生断3裂环烷烃的结构与性质稳定性1环的大小影响环烷烃的稳定性张力2环状结构中键角的偏离导致环张力结构3碳原子形成环状结构环烷烃的命名确定环1确定环的大小，作为母体名称取代基2确定环上的取代基种类和位置命名3按照取代基名称和位置，加上环烷烃的名称环烷烃的构象环烷烃的环状结构使其具有多种构象，例如环己烷的椅式构象、船式构象和扭船式构象椅式构象能量最低，最稳定环烷烃的反应取代反应开环反应稳定的环烷烃发生取代反应小环环烷烃易发生开环反应，释放张力卤代烃的结构与性质结构物理性质化学性质分子中含有卤素原子，卤素原子与碳卤代烃的熔沸点高于相应的烷烃，溶卤代烃的化学性质活泼，易发生亲核原子相连解度较低取代反应和消除反应卤代烃的命名确定主链编号12选择含有卤素原子的最长从靠近卤素原子的一端开碳链作为主链始编号，使卤素原子的位次尽可能小命名3先写卤素原子的名称和位置，再写主链名称卤代烃的亲核取代反应反应SN1一级反应，反应速率只与卤代烃的浓度有关，有碳正离子中间体反应SN2二级反应，反应速率与卤代烃和亲核试剂的浓度都有关，没有中间体醇、酚、醚的结构与性质醇酚醚分子中含有羟基（-分子中含有羟基（-分子中含有醚键（-OH）与饱和碳原子OH）与苯环直接相O-）连接两个烃相连连基醇、酚、醚的命名醇1选择含有羟基的最长碳链作为主链，标明羟基的位置酚2羟基作为母体，其他取代基标明位置醚3简单醚将两个烃基依次命名，加上“醚”复杂醚选择一个烃基作为主链，另一个烃基作为取代基醇、酚、醚的反应醇可以发生氧化反应、酯化反应、消除反应等酚可以发生亲电取代反应、氧化反应等醚性质比较稳定，不易发生反应醛和酮的结构与性质酮2分子中含有羰基（C=O），羰基连接两个烃基醛1分子中含有醛基（-CHO）极性羰基具有极性，因此醛和酮也具有3一定的极性醛和酮的命名醛1选择含有醛基的最长碳链作为主链，醛基碳原子编号为1酮2选择含有羰基的最长碳链作为主链，标明羰基的位置命名3先写取代基的名称和位置，再写主链名称和羰基位置醛和酮的反应醛和酮可以发生亲核加成反应、氧化反应、还原反应等醛比酮更容易发生氧化反应，可以发生银镜反应和斐林反应羧酸的结构与性质结构特点物理性质分子中含有羧基（-COOH）羧酸分子间存在氢键，熔沸点较高羧酸的命名命名方法命名规则选择含有羧基的最长碳链作为主链，羧基碳原子编号为1先写取代基的名称和位置，再写主链名称，最后加上“酸”羧酸的反应酸性酯化反应12羧酸具有一定的酸性，可羧酸与醇在酸催化下发生以与碱发生中和反应酯化反应还原反应3羧酸可以被还原剂还原为醇酯的结构与性质结构特点物理性质分子中含有酯基（-COOR）低级酯为具有香味的液体，高级酯为固体，不溶于水酯的命名烃基酸先命名与氧原子相连的烃基再命名羧酸部分，将“酸”改为“酯”酯的反应水解反应1酯在酸或碱催化下发生水解反应，生成羧酸和醇醇解反应2酯与醇发生醇解反应，生成新的酯和醇胺的结构与性质结构氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代的衍生物碱性胺具有一定的碱性，可以与酸发生中和反应溶解性低级胺溶于水，高级胺不溶于水胺的命名复杂胺简单胺1选择一个烃基作为主链，其他烃基将烃基依次命名，加上“胺”2作为取代基胺的反应碱性1与酸反应生成盐酰化反应2与酰氯或酸酐反应生成酰胺酰胺的结构与性质伯酰胺仲酰胺叔酰胺酰胺是羧酸衍生物，分子中含有酰胺基（-CONH₂）酰胺的稳定性较高，不易发生反应酰胺的命名命名将羧酸的“酸”改为“胺”酰胺的反应水解反应酰胺在酸或碱催化下发生水解反应，生成羧酸和胺碳水化合物的结构与性质定义结构12多羟基醛或多羟基酮及其含有多个羟基和醛基或酮衍生物基性质3具有旋光性，可以发生氧化反应、还原反应、酯化反应等碳水化合物的分类单糖二糖不能水解成更小分子的糖，水解生成两个单糖分子的如葡萄糖、果糖糖，如蔗糖、麦芽糖多糖水解生成多个单糖分子的糖，如淀粉、纤维素碳水化合物的反应氧化发酵可以被氧化剂氧化，如银镜反在酶的作用下可以发生发酵反应、斐林反应应，如酒精发酵、乳酸发酵氨基酸的结构与性质结构1分子中含有氨基（-NH₂）和羧基（-COOH）两性2既能与酸反应，又能与碱反应手性3除甘氨酸外，α-氨基酸都是手性化合物氨基酸的分类必需氨基酸人体不能合成，必须从食物中获取的氨基酸非必需氨基酸人体可以自身合成的氨基酸氨基酸的反应成肽反应两性反应1氨基酸之间通过肽键连接，形成2可以与酸或碱反应肽蛋白质的结构一级结构1氨基酸的排列顺序二级结构2多肽链的局部空间结构，如α-螺旋、β-折叠三级结构3蛋白质分子的整体空间结构四级结构4多个亚基组成的蛋白质的结构蛋白质的性质蛋白质具有两性、变性、水解等性质蛋白质的溶解度受pH、温度、盐浓度等因素的影响蛋白质的反应水解在酸、碱或酶的作用下，水解生成氨基酸脂类的结构与性质结构性质主要由甘油和脂肪酸组成不溶于水，溶于有机溶剂脂类的分类甘油三酯磷脂12由甘油和三个脂肪酸酯化含有磷酸基团的脂类形成类固醇3具有环戊烷并多氢菲结构的脂类，如胆固醇脂类的反应水解反应在酸、碱或酶的作用下水解生成甘油和脂肪酸皂化反应在碱性条件下水解生成甘油和脂肪酸盐（肥皂）杂环化合物的结构与性质杂原子芳香性环中含有碳以外的其他原子，如许多杂环化合物具有芳香性，如氮、氧、硫等吡咯、呋喃、噻吩常见的杂环化合物吡咯1五元杂环化合物，含有氮原子呋喃2五元杂环化合物，含有氧原子噻吩3五元杂环化合物，含有硫原子吡啶4六元杂环化合物，含有氮原子有机化学反应机理亲核取代亲电加成消除反应亲核试剂进攻底物，取代离去基团亲电试剂进攻底物，发生加成反应从底物分子中脱去小分子，形成不饱和键光谱分析在有机化学中的应用红外光谱1确定分子中的官能团核磁共振谱2确定分子的碳骨架和氢原子分布质谱3确定分子的分子量和碎片信息。