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有机化学南京师范大学考研辅导课件课程概述考研有机化学的重要性有机化学是基础考研科目占比重应用广泛有机化学是化学、化工、药学等相关在考研科目中,有机化学通常占据较专业的重要基础课程,其理论和方法大的比重,是决定考研成败的关键因贯穿于整个学科体系掌握扎实的有素之一因此,必须高度重视有机化机化学知识,对于后续的专业学习和学的复习,力求在考试中取得优异成研究至关重要绩南京师范大学考研有机化学的特点注重基础知识强调反应机理12南京师范大学的考研有机反应机理是有机化学的灵化学注重对基础知识的考魂南师大的考研试题中,察,强调对基本概念、基经常出现考察反应机理的本理论和基本反应的理解题目考生需要深入理解和掌握考生需要扎实掌反应机理,能够运用机理握教材内容,夯实基础解释和推导反应考察综合应用能力考试大纲解读重点与难点分子结构与成键1重点杂化轨道理论、分子轨道理论难点分子轨道理论的应用,共轭体系的稳定性立体化学2重点手性分子的判断、对映异构体和非对映异构体的区别难点构象分析,复杂分子的手性判断主要官能团的反应3重点卤代烃、醇、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺的反应难点反应机理的理解,格氏试剂的应用谱学分析4重点核磁共振谱(碳谱、氢谱)的基本原理和应用难点谱图解析,确定有机化合物的结构式分子结构与成键基础概念回顾原子结构化学键原子由原子核和核外电子组化学键是原子之间通过相互成原子核由质子和中子组作用形成的强烈的相互吸引成核外电子按一定的规律力化学键的本质是原子核分布在不同的能级上外电子的重新分布分子结构分子是由原子通过化学键结合而成的分子结构包括分子的组成、原子的排列方式以及原子之间的键长和键角共价键,离子键,金属键的比较化学键类型形成方式性质实例共价键原子之间共用电子对方向性、饱和性₂,₄H CH离子键正负离子之间的静电吸引无方向性、无饱和性,NaCl KCl金属键金属阳离子和自由电子之无方向性、无饱和性,Fe Cu间的相互作用杂化轨道理论杂化sp3,sp2,sp杂化sp³一个轨道和三个轨道杂化形成四个杂化轨道,空间构型为s psp³正四面体,键角约为例如甲烷(₄)
109.5°CH杂化sp²一个轨道和两个轨道杂化形成三个杂化轨道,空间构型为s psp²平面三角形,键角约为例如乙烯(₂₄)120°C H杂化sp一个轨道和一个轨道杂化形成两个杂化轨道,空间构型为s psp直线型,键角为例如乙炔(₂₂)180°C H分子轨道理论简介分子轨道理论认为,原子轨道可以线性组合形成分子轨道分子轨道分为成键轨道、反键轨道和非键轨道电子优先占据成键轨道,使分子稳定反键轨道不利于分子的稳定分子轨道理论可以解释分子的磁性、光谱等性质分子轨道理论是比价完善的描述分子结构的理论,能够解释共轭体系的稳定性掌握分子轨道理论,有助于理解有机反应的本质命名法系统命名法规则选择含有官能团的最长碳链作为主链
1.从离官能团最近的一端开始编号
2.用数字标明官能团的位置
3.按照取代基的名称、位置、数量进行命名
4.多个取代基按字母顺序排列
5.烷烃,烯烃,炔烃的命名烷烃烯烃炔烃饱和烃,只含有单键命名时,在主含有碳碳双键的烃命名时,在主链含有碳碳三键的烃命名时,在主链链名称后加烷字例如甲烷、乙名称后加烯字,并标明双键的位置名称后加炔字,并标明三键的位置“”“”“”烷、丙烷例如乙烯、丙烯、丁烯例如乙炔、丙炔、丁炔1-1-环烷烃,芳香烃的命名环烷烃芳香烃含有环状结构的饱和烃命名时,在烷烃名称前加环含有苯环结构的烃命名时,可以采用普通命名法或俗名“”字例如环丙烷、环丁烷、环戊烷例如苯、甲苯、二甲苯立体化学基础异构现象异构现象是指具有相同分子式,但具有不同结构的化合物异构体分为构造异构体和立体异构体构造异构体是指原子之间的连接方式不同立体异构体是指原子之间的连接方式相同,但原子在空间的排列方式不同构造异构与立体异构的区别异构体类型定义性质差异实例构造异构体原子之间的物理性质和正丁烷和异连接方式不化学性质差丁烷同异较大立体异构体原子之间的物理性质差顺丁烯和-2-连接方式相异较小,化反丁烯-2-同,但原子学性质可能在空间的排相同或不同列方式不同对映异构体与非对映异构体对映异构体非对映异构体1互为镜像且不能重叠的立体异构体不互为镜像的立体异构体具有不具有相同的物理性质,但旋光方向2同的物理性质和化学性质相反手性分子的判断标准手性碳原子连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子对称面分子中不存在对称面对称中心分子中不存在对称中心光学活性与旋光度光学活性是指手性分子能够使偏振光发生旋转的性质旋光度是指偏振光旋转的角度旋光度与手性分子的浓度、溶液的长度以及光的波长有关通过测定旋光度,可以判断手性分子的存在以及确定其含量构象分析乙烷,丁烷的构象乙烷丁烷乙烷有两种构象重叠式构象和交叉式构象交叉式构象丁烷有多种构象全重叠式、部分重叠式、邻交叉式和对能量较低,较为稳定交叉式对交叉式构象能量最低,最为稳定反应机理基础亲电,亲核试剂亲电试剂亲核试剂带有正电荷或部分正电荷的试剂,能够接受电子对例带有负电荷或部分负电荷的试剂,能够提供电子对例如⁺,₂⁺,⁺如⁻,⁻,₃H NOBr OHCN NH反应类型加成,取代,消除加成反应取代反应12不饱和化合物的键断分子中的一个原子或基团π裂,与试剂结合形成新的被另一个原子或基团取代键的反应例如烯烃的反应例如卤代烃与σ与卤素的加成氢氧根离子的取代消除反应3分子中消除两个相邻原子或基团,形成不饱和化合物的反应例如卤代烃的脱卤化氢反应反应中间体碳正离子,碳负离子碳正离子1碳负离子2碳正离子带有正电荷,缺电子,具有亲电性,易受亲核试剂的攻击碳负离子带有负电荷,富电子,具有亲核性,易受亲电试剂的攻击反应中间体的稳定性影响反应的速率和选择性烷烃的反应自由基取代反应引发自由基的产生,例如卤素分子在光照下断裂产生自由基链增长自由基与烷烃反应,夺取烷烃上的氢原子,产生新的自由基链终止自由基相互结合,生成稳定的分子卤代烃的反应,反应SN1SN2反应类型反应机理反应速率立体化学影响因素两步反只与卤代消旋化卤代烃的SN1应,生成烃的浓度结构、溶碳正离子有关剂的极性中间体一步反与卤代烃构型反转卤代烃的SN2应,过渡和亲核试结构、亲态剂的浓度核试剂的有关碱性、溶剂的极性醇,醚的反应酸性与碱性醇的酸性醇的碱性醇可以与活泼金属反应,生醇可以与强酸反应,生成成醇盐和氢气醇的酸性比盐盐是不稳定的中间体,水弱,但比炔烃强容易发生消除反应或取代反应醚的碱性醚可以与路易斯酸形成配合物醚的碱性较弱,一般不与强酸反应醛,酮的反应加成反应亲核加成醛酮的羰基碳原子带有部分正电荷,易受亲核试剂的攻击例如与氢氰酸、格氏试剂、醇的加成氢的反应α-醛酮的氢具有一定的酸性,可以发生互变异构、卤代α-反应、羟醛缩合反应等格氏试剂重要的有机合成试剂格氏试剂是指卤代烃与金属镁在醚类溶剂中反应生成的有机镁试剂格氏试剂具有很强的亲核性,可以与多种化合物发生反应,生成新的碳碳键,是重要的有机合成试剂格氏试剂可以与醛酮、酯、酰氯、二氧化碳等反应,生成醇、羧酸等化合物羧酸及其衍生物的反应酯化反应羧酸1羧酸可以与醇在酸催化下发生酯化反应,生成酯和水酯2酯可以发生水解反应,生成羧酸和醇酯的水解反应可以是酸催化,也可以是碱催化酰氯3酰氯是羧酸的衍生物,具有很高的反应活性,可以与醇、胺等反应,生成酯、酰胺等化合物胺的反应碱性与酰化反应碱性酰化反应胺具有碱性,可以与酸反应,生胺可以与酰氯、酸酐等发生酰化成铵盐胺的碱性受取代基的影反应,生成酰胺酰胺的氮原子响,脂肪胺的碱性比氨强,芳香上连接有酰基,碱性大大降低胺的碱性比氨弱芳香烃的亲电取代反应反应机理亲电试剂的生成1配合物的形成2π配合物的形成3σ质子的消除4芳香烃的亲电取代反应是指芳香环上的氢原子被亲电试剂取代的反应反应机理一般分为四个步骤亲电试剂的生成、π配合物的形成、配合物的形成和质子的消除亲电取代反应是重要的有机合成反应σ硝化,磺化,卤代,傅克反-应反应类型亲电试剂催化剂反应特点硝化₂⁺浓硫酸引入硝基NO磺化₃浓硫酸引入磺酸基SO卤代⁺₃引入卤原子X FeX傅克反应⁺,⁺₃引入烷基或-R RCOAlCl酰基酚的反应酸性与亲电取代反应亲电取代酸性酚的羟基具有强的邻对位定位效应,使酚羟基上的氢原子具有一定的酸性,可12得酚比苯更容易发生亲电取代反应以与碱反应,生成酚盐碳谱,氢谱基本原理与应用基本原理应用原子核具有自旋,在外磁场作用下,自旋能级发生分裂不通过分析碳谱和氢谱,可以确定有机化合物的结构式、分子同化学环境的原子核,共振频率不同,产生不同的信号量、官能团等信息谱图解析技巧如何确定结构式确定不饱和度1根据分子式,计算不饱和度,判断分子中含有几个键或环π分析氢谱2根据化学位移、峰面积、裂分情况,判断分子中含有哪些氢原子以及氢原子的连接方式分析碳谱3根据化学位移,判断分子中含有哪些碳原子以及碳原子的连接方式结合红外光谱4红外光谱可以提供官能团的信息,有助于确定结构式重要反应总结反应Witting反应是指醛或酮与磷叶立德反应生成烯烃的反应该反应具有Witting选择性高、条件温和等优点,是有机合成中常用的反应磷叶立德可以通过卤代烃与三苯基膦反应生成磷盐,再用强碱处理得到反应共轭二烯的反应Diels-Alder定义应用反应是指共轭二烯与亲双烯体反应生成环己烯反应是有机合成中重要的环加成反应,可以用Diels-Alder Diels-Alder衍生物的反应该反应是协同反应,具有高度的立体选择于构建复杂的环状结构性考研真题分析分子结构与成键部分通过对历年考研真题中分子结构与成键部分进行分析,可以了解考试的重点和难点,掌握解题技巧重点考察杂化轨道理论、分子轨道理论的应用以及共轭体系的稳定性难点在于运用分子轨道理论解释分子的性质考研真题分析命名法与立体化学命名法1考察系统命名法规则的应用,需要熟练掌握烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、芳香烃等化合物的命名方法立体化学2考察手性分子的判断、对映异构体和非对映异构体的区别、构象分析等内容考研真题分析反应机理部分反应机理反应机理是考察的重点内容,需要深入理解反应机理,能够运用机理解释和推导反应考察的反应包括、、、SN1SN2E
1、亲电取代、亲核加成等E2考研真题分析重要反应总结1反应反应Witting Diels-Alder2需要掌握反应、反应的反应机理、反应特点以及应用能够运用这些反应进行有机合成Witting Diels-Alder考研冲刺重点难点串讲在考研冲刺阶段,需要对重点难点进行串讲,巩固知识,查漏补缺重点内容包括分子结构与成键、立体化学、主要官能团的反应、谱学分析以及重要反应易错点分析常见错误总结命名错误立体化学判断错误不熟悉命名规则,导致命名对手性分子的判断、对映异错误需要熟练掌握命名规构体和非对映异构体的区别则,避免出现错误不清楚,导致判断错误反应机理理解错误对反应机理理解不深入,导致推导反应错误答题技巧如何提高做题效率审题1分析2解答3检查4提高做题效率的关键在于审题、分析、解答和检查审题要仔细,分析要全面,解答要规范,检查要认真只有这样,才能在考试中取得好成绩时间管理合理分配考试时间制定计划严格执行灵活调整在考试前,制定详细的时间分配计划,在考试中,严格按照时间分配计划执如果遇到难题,可以先跳过,等做完明确每道题目的答题时间行,避免在难题上花费过多时间其他题目后再回来解决要灵活调整时间分配计划,确保完成所有题目心态调整保持积极乐观的心态乐观21自信平静3保持积极乐观的心态对于考研成功至关重要要相信自己,保持乐观,以平静的心态面对考试即使遇到困难,也要坚持下去,永不放弃模拟试题讲解全面提升应试能力通过讲解模拟试题,可以帮助考生熟悉考试形式、掌握解题技巧、提高应试能力模拟试题要选择质量高的,最好是历年考研真题改编的考前注意事项考场规则与准备考场规则1了解考场规则,遵守考场纪律,避免违规行为准备2准备好考试所需的证件、文具等,提前到达考场往年考研分数线分析通过分析往年考研分数线,可以了解考研的难度,制定合理的备考目标分数线逐年上升,备考需要更加努力专业课备考经验分享制定计划系统复习真题训练制定详细的备考计划,明确每天的学系统复习教材内容,掌握基本概念、做历年考研真题,熟悉考试形式、掌习任务基本理论和基本反应握解题技巧学长学姐经验谈如何高效备考学长经验学姐经验找到适合自己的学习方法,提高学习效率合理安排作息时间,保持良好的身体状态参考书推荐权威教材与辅导资料教材辅导资料选择权威的教材,例如《有机化学》(邢其毅)选择质量高的辅导资料,例如《有机化学考研指导》()XXX答疑解惑考研常见问题解答如何选择学校和专业?如何制定备考计划?如何提高做题效率?如何调整心态?解答考研常见问题,帮助考生解决备考中的困惑备考资源分享网络资源与学习资料网络资源学习资料分享考研相关的网络资源,例如分享考研相关的学习资料,例如考研论坛、考研网站等历年真题、模拟试题、笔记等考研成功案例分享激励备考信心成功案例分享考研成功案例,激励考生备考信心最新考研动态政策变化与趋势分析政策变化1分析最新的考研政策变化,例如招生政策、考试政策等趋势分析2分析考研的趋势,例如报考人数、竞争程度等南京师范大学有机化学专业介绍专业特色就业前景介绍南京师范大学有机化学专业的特色,例如师资力量、介绍南京师范大学有机化学专业的就业前景,例如就业科研方向、培养模式等方向、就业单位等导师介绍研究方向与学术成果导师信息介绍南京师范大学有机化学专业的导师,包括研究方向和学术成果如何选择导师选择适合自己的导师了解导师的研究方向1了解导师的学术成果2了解导师的培养模式3与导师沟通交流4选择适合自己的导师对于考研成功至关重要要了解导师的研究方向、学术成果、培养模式,并与导师沟通交流,选择与自己兴趣相符的导师考研复试准备面试技巧与注意事项专业知识1复习专业知识,掌握基本概念、基本理论和基本反应英语口语2提高英语口语水平,能够流利地进行英语交流综合素质3提高综合素质,包括表达能力、应变能力、分析问题和解决问题的能力复试真题分析面试常见问题自我介绍1专业知识2科研经历3兴趣爱好4通过分析复试真题,了解面试常见问题,做好充分准备,才能在面试中脱颖而出成功上岸经验分享成功上岸分享成功上岸的经验,激励考生备考信心祝您考研成功!祝愿各位考生在考研中取得优异成绩,成功考入南京师范大学有机化学专业!。
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