《张伟有机化学专题课件》

张伟有机化学专题课件欢张伟专题课课将讨应迎参加有机化学程本程深入探有机化学的核心概念、反现应论础践机理以及代用，帮助学生建立扎实的理基和实技能从基本概念到前应们将绍养维沿用，我系统地介有机化学的各个方面，培学生的科学思和研究能力论专还课将为无您是化学业学生是跨学科研究者，本程都您提供深入理解有机世识请这界的知工具准备好embarking段分子探索之旅！课程介绍1课程目标2内容概览课课础本程旨在帮助学生全面掌握程涵盖有机化学基、各类应有机化学的基本概念、反类官能团化合物、立体化学、反过习应谱型和合成策略通系统学，机理、波分析、有机合成、将结学生能够理解有机分子的生物有机化学、药物化学、高质关应绿构与性系，掌握有机反分子化学以及色化学等十二节础应机理，并具备分析和解决有机个章，从基到用，循序问题渐进识合成的能力地构建完整的知体系3学习方法议结论习验养问题问题建学生合理学与实操作，培分析和解决的能力课练习组讨论巩识径养习习惯后和小是固知的有效途成良好的学，定习时难问题期复，及解决疑第一章有机化学基础有机化合物的定义与分类讨对围详细绍探有机化学的研究象及范，介各类有机化合物的分类体系，建立有机化学的基本框架结构特点与结构理论结绍结论历结分析有机化合物的构特点，介构理的发展程，理解对质构性的影响反应类型与命名法则应习规则为续概述有机化学的主要反类型，学系统的命名，后章节础奠定基有机化合物的定义与分类

1.1有机化合物的定义分类方法简单₂链结为链状环状有机化合物是指含碳元素的化合物，但一些碳化合物如CO、有机化合物可按碳构分化合物和化合物；按含氧盐传归为为进CO、碳酸、氰化物等统上被无机化合物有机化合物种基团分醇、醛、酮、羧酸等；按照分子中包含的官能团行分数过现础烃现类繁多，量超2000万种，是生命和代材料科学的基类，如卤代、醇类、醚类、酯类、胺类等不同分类方法体结了有机化合物构的多样性有机化合物的结构特点

1.2杂化轨道1杂sp³,sp²,sp化共价键2键键σ和π同分异构3结构异构、立体异构分子间力4氢键、范德华力、偶极-偶极力结现键过杂轨键杂结杂结有机化合物的构特点主要体在碳原子的成特性上碳原子通化道形成不同类型的化学，如sp³化形成四面体构，sp²化形成平面三角形杂线结构，sp化形成直构键键键键现导则质共价是有机化合物的主要型，包括σ和π同分异构象广泛存在，致有机化合物种类繁多分子间力影响着有机化合物的物理性如熔点、沸点和溶解性有机化学反应类型

1.3加成反应取代反应12饱键试剂分子中的不和如C=C,C≡C与分子一个原子或原子团被另一个原子或原子团所取结饱应烃应烃亲合形成和化合物的反，如烯的卤化加代的反，如卤代的核取代成重排反应消除反应内应₂饱键43分子原子或基团位置变化的反，如碳正离分子失去小分子如H O,HX形成不和应应烃子重排的反，如醇的脱水反形成烯命名法则

1.4命名系统IUPAC纯应标国际粹与用化学联合会制定的系统命名法，是有机化合物命名的准术语方法，确保全球化学家使用统一的体系基本命名原则结标规则确定母体构、明官能团位置、指明取代基及其位置、确定优先骤则等步构成有机化合物命名的基本原命名实例过习烃烃烃通实例学各类有机化合物的命名方法，如烷、烯、炔以规则及含氧、含氮化合物等的命名和技巧第二章烃类化合物烷烃1单键饱烃稳应和，定性高，反活性低，主要发生自由基取应代反烯烃2键应含碳-碳双，易发生加成反，是有机合成的重要原料炔烃3键烃应含碳-碳三，酸性比烯强，可发生多种加成反环烃4连环状结质碳原子首尾相形成构，具有特殊的立体化学性芳香烃5环结稳应亲含苯构，具有特殊的定性和反性，主要发生电应取代反烷烃的结构与性质

2.1结构特点物理性质烃杂烃烷分子中碳原子呈sp³化，形烷是非极性分子，互相之间主结键键过成四面体构C-C和C-H均要通范德华力相互作用随着为键键约为烃数渐σ，角

109.5°烷可碳原子增加，熔点、沸点逐链结链结环状级烃₁以是直构、支构或升高，密度增大低烷C-结结导质₄为级烃₅构，构差异致物理性的C气体，中烷C-₁₇为级烃₁₈不同C液体，高烷C为以上固体化学性质烃质泼应应烷化学性不活，主要发生自由基取代反，如卤化反在高温、剂应烃烧紫外光或催化存在下可发生裂解、异构化等反烷完全燃生成二氧化碳和水，是重要的燃料和化工原料烯烃的结构与性质

2.2120°π键角键π烃杂结键键键组键烯中碳原子呈sp²化，形成平面三角形构，碳-碳双由一个σ和一个π成，π是烯键约为烃来角120°化学活性的主要源2异构体键围顺双周原子排列可形成式和反式两种几何异质构体，具有不同的物理化学性烃饱烃键键亲试烯是不和，分子中含有碳-碳双由于π电子云分布在碳原子平面的上下方，易受到电剂进烃应应氢氢的攻，因此烯主要发生加成反常见的加成反包括化、卤化、卤化加成、水合、氧化等烃烃烯在有机合成中具有重要地位，是制备醇类、卤代、醛酮等化合物的重要原料工业上，乙烯是础最重要的基化工原料之一，用于合成聚乙烯等高分子材料炔烃的结构与性质

2.3线性结构三键特性端炔酸性烃键键键氢炔中参与三的碳原碳-碳三由一个σ和端炔R-C≡C-H中的杂线键组约子呈sp化，形成性两个π成，π电子密具有一定酸性pKa结键为这烃烃夺构，角180°度高，使炔比烯更25，可被强碱取形成线结烃亲试剂进负这烃种性构使炔分子容易被电攻，炔基离子，是炔区别烃烃具有特殊的空间构型化学活性更高于烷和烯的重质要性烃应氢氢烃烃炔可发生多种加成反，如化、卤化、卤化加成等与烯不同，炔可剂烃应发生一次或两次加成在催化作用下，炔可发生聚合反，如乙炔三聚生成苯环烃的结构与性质

2.4小环烃的张力环己烷构象1环键较环张稳2

三、四元由于角畸变，具有大力椅式构象能量最低，最定反应活性取代基位置关系43环烃质链烃环烃泼环现顺大性接近直烷，小更活上取代基可呈式或反式排列环烃连环状结烃结稳环关环烃环环键是碳原子首尾相形成构的类化合物其构定性与的大小密切相小（如丙烷、丁烷）由于角偏离理想的四面体较环张质泼角，具有大的力，化学性活环烃环过来张现较稳环中等大小的（如己烷）能够通采取特定的构象（如椅式构象）减小力，表出高的定性己烷的椅式构象中，取代基可处于赤轴质道位或向位，影响化合物的物理化学性和生物活性芳香烃的结构与性质

2.5烃环结氢简单₆₆环杂轨芳香是含有苯构的碳化合物，最的代表是苯C H苯中碳原子呈sp²化，六个碳原子形成平面正六边形，六个p道键环稳这稳称为相互重叠形成大π，电子离域化使苯具有特殊的定性，种定性芳香性环烃倾亲应应这区别烃亲应苯上的π电子云使芳香向于发生电取代反而非加成反，是于烯的重要特征常见的电取代反包括卤化、硝化、对环为对对续应磺化、烷基化和酰基化等取代基苯的影响可分邻位定向基和间位定向基，后取代反的位置有重要影响第三章官能团化合物

（一）卤代烃1键含碳-卤，是重要的有机合成中间体醇、酚和醚2质含氧官能团化合物，具有多样的化学性醛和酮3含羰基化合物，是重要的合成砌块羧酸及其衍生物4产酸性化合物，广泛存在于天然物中质应将绍们结官能团化合物是含有特定原子或原子团的有机化合物，官能团决定了化合物的化学性和反类型本章重点介含卤素和氧的官能团化合物，包括它的构特点、质应应物理性、化学反及用这领应础们质应规对计杂些官能团化合物在医药、农药、材料等域有广泛用，是有机合成的重要中间体和基原料深入理解它的性和反律，于设和合成复分子具有重要意义卤代烃

3.11分类与命名2物理性质烃烃卤代可按照卤素种类（氟、卤代的沸点、熔点随分子量烃氯、溴、碘代）、取代碳原增大而升高，同分子量情况下，数烃子目（

一、

二、三卤代）氟代物沸点最低，碘代物最高烃应烃以及取代碳原子类型（烷基、卤代的极性比相类大，烃数烯基、芳基卤代）分类命但大多不溶于水，溶于有机时标剂别名需明卤素位置和种类，溶密度通常大于水，特如1-氯丙烷、2-溴-2-甲基丁烷是溴代物和碘代物等3化学性质烃显应亲应卤代最著的反是核取代SN

1、SN2和消除反E

1、E2反应顺为烃活性序通常RIRBrRClRF，叔卤代易发生SN1和E1，伯卤代烃烃应剂易发生SN2和E2芳基卤代一般不易发生取代反，但在催化存进应在下可行偶联反醇、酚和醚

3.2结质应官能团构特点主要性代表反羟连杂氢键较醇R-OH含基-OH接于sp³化碳可形成，沸点高，酸性弱酯化、氧化、消除羟连环亲酚Ar-OH基直接接于芳酸性比醇强，可发生电取代酯化、烷基化、偶联连烃质稳剂断醚R-O-R氧原子接两个基化学性定，良好溶氧化、裂连现质羟连为应醇、酚和醚都含有氧原子，但由于其接方式不同，表出不同的物理和化学性醇的分类可按照基接碳原子类型分伯醇、仲醇和叔醇，其反活性环羟氢显应盐各不相同酚由于芳的影响，基的酸性著增强，能与碱反形成酚结对泼氢质对稳这剂应醚构中氧原子的两个孤电子使其具有Lewis碱性，但由于缺乏活，化学性相定三类化合物在医药、香料、溶和有机合成中有广泛用，为剂为剂为剂如乙醇作溶，酚类作消毒，二乙醚作麻醉等醛和酮

3.3羰基结构亲核加成反应氧化还原反应亲应伦试剂醛和酮都含有羰基C=O，醛基R-CHO中羰基的极性使得醛和酮易发生核加成反，醛容易被氧化成羧酸，常用托连氢氢试剂试剂试剂铬钾羰基碳接一个原子，而酮R-CO-R中如与氰酸加成形成氰醇，与格氏加成Tollens、斐林和重酸等作连烃键为剂较难剂羰基碳接两个基羰基中C=O极性强，形成醇，与胺类加成形成亚胺或恩胺醛的氧化酮的氧化困，需要强氧化现现负应为氢链还碳原子呈部分正电荷，氧原子呈部分反活性通常高于酮，因醛基上的原子并会破坏碳醛和酮都可被原成醇，常烃积应氢铝锂₄氢钠₄电荷比基体小、电子效弱用化LiAlH或硼化NaBH为还剂作原羧酸及其衍生物

3.4羧酸较含羧基-COOH的化合物，具有强酸性，可形成酯、酰卤、酰胺等衍生物酯类应过换应转羧酸与醇反形成的化合物，具有特殊香味，可通酯交反相互化酰卤应羧酸的卤化物，反活性高，是制备其他羧酸衍生物的重要中间体酰胺应₂质结单羧酸与胺反形成的化合物，含有-CONH基团，是蛋白的基本构元酸酐应两分子羧酸失水形成的化合物，活性介于酯和酰卤之间，常用于酰化反应顺为这亲关转羧酸及其衍生物的反活性序酰卤酸酐酯类酰胺种活性差异是由羰基碳的电性强弱决定的，也与离去基团的能力有羧酸衍生物之间可以相互化，过选择当应现通适的反条件，可实特定衍生物的合成第四章官能团化合物

（二）胺类化合物含硫化合物杂环化合物为环胺是含氮有机化合物，可分伯胺、仲胺主要包括硫醇、硫醚、硫酯等硫醇-SH中含有碳以外的其他原子（如N、O、S）盐环状杂环和叔胺胺具有碱性，能与酸形成，与的酸性比醇强，具有特殊气味；硫醚R-S-的化合物常见的包括吡咯、呋应结杂环酰卤、酸酐反形成酰胺芳香胺可发生R类似于醚，但更易被氧化；硫酯构与喃、噻吩、吡啶、嘧啶等化合物在应稳较领应重氮化反，是合成偶氮染料的重要原料酯相似，但定性差医药、农药、染料等域有广泛用这杂现质许组结质关些含氮、硫和其他原子的化合物展出丰富多样的化学性，是多生物分子和药物分子的重要成部分深入理解其构与性对计系，于设合成新型生物活性分子具有重要意义胺类化合物

4.1叔胺1碱性最强，立体位阻最大仲胺2级可形成二酰胺伯胺3转应可发生多种化反季铵盐4永久正电荷，水溶性好对亲应应现为₃胺类化合物中氮原子上的孤电子使其具有碱性和核性伯胺、仲胺和叔胺的碱性强度受电子效和空间效的影响，在水溶液中通常表R N₂₂₃顺RNHR NHNH，但在气相中序有所不同应应别应盐伯胺和仲胺可与醛酮反形成亚胺和烯胺，与酰氯或酸酐反形成酰胺特地，芳香伯胺可发生重氮化反，生成的重氮是合成偶氮染料和其他芳香化合铵盐转剂剂质物的重要中间体季常用作相移催化、消毒和神经递含硫化合物

4.2硫醇硫醚氢键氢键亲硫醇R-SH的硫比氧弱，硫醚R-S-R中硫原子的核性强应酸性比相的醇强硫醇易被氧化于氧醚中的氧原子，易被烷基化形这鎓盐形成二硫化物R-S-S-R，种可成季硫硫醚容易被氧化形成还应内₂逆的氧化原反在生物体蛋白亚砜R-SO-R和砜R-SO-R，质维结维这们区别的三构持中起着重要作用是它于氧醚的重要特征过硫醇也是重要的配体，能与渡金二甲基亚砜DMSO是常用的极性稳质剂属形成定的配合物非子溶硫酯键键应辅硫酯R-CO-S-R的C-S比C-O弱，水解速率比相的羧酸酯快乙酰内谢应酶A是生物体最重要的硫酯，参与多种代反，如脂肪酸的β-氧化和三环羧酸循硫酯在有机合成中也是重要的活化中间体杂环化合物

4.3杂环环环状环为环员环环员环环员化合物是指中含有碳以外其他原子如N、O、S等的化合物按的大小可分小3-

4、常见5-6和大7杂数为单杂环杂环杂环环为单环环以上；按原子量可分、双和多；按系可分和并系统杂环亲应杂环则杂负应五元如吡咯、呋喃、噻吩具有芳香性，易发生电取代反；六元如吡啶类似于苯，但由于原子的电性，反活性有所不杂环产维杂环对计同化合物广泛存在于天然物、药物和功能材料中，如生物碱、核苷酸、生素、色素等深入理解化学药物设和新材料开关发至重要第五章立体化学构象异构过单键转转错环这分子通旋可相互化的异构体例如乙烷的交式和重叠式、己烷的椅式和船式构象等类异构体通常不能分离，但在某些情况下，如大位阻分子，可能存对稳在能量障碍使构象相定光学异构结为镜称为对转对质环构相同但互像且不能重合的异构体，映异构体含有手性中心的分子通常具有光学活性，能旋平面偏振光映异构体具有相同的物理性但在手性境质中的化学性可能不同几何异构键环结转导现烃顺环状顺由于分子中双、构等限制了原子团的自由旋，致取代基可呈出不同的空间排列常见的如烯的反异构、化合物取代基的反异构等几何异构体具质有不同的物理化学性维结对质关键选择现立体化学研究分子的三构及其化学性的影响，是理解生物分子功能、药物作用机制等的立体性合成也是代有机合成的重要研究方向构象异构

5.1单键旋转能量变化环己烷构象单转应环稳构象异构源于分子中构象能量受扭变、己烷的椅式构象最键转键的自由旋如乙烷非相互作用如范德华定，舟式、扭船式、半单键转产氢键应较分子中C-C旋可力、、电子效等椅式构象能量高在数生无种构象，其中以因素影响利用构象能椅式构象中，取代基可错错开图稳轴交式60°能量最量可分析分子最定处于赤道位或向位，稳低，重叠式0°或180°构象和能量障碍，高能赤道位取代基通常更导这对杂环状能量最高，两者能量差量障碍可能致构象异定，理解复约为12kJ/mol构体的可分离性分子的立体化学极重要识别应应质构象分析在药物化学、分子和反机理研究中有重要用例如，蛋白的关环为生物活性与特定构象密切相；糊精的空腔大小取决于其构象，影响其作主应选择应体分子的包合能力；有机反的立体性也往往受反物构象的控制光学异构

5.2手性中心对映异构与非对映异构手性分离与表征连对为镜对对过谱试剂手性中心是指接四个不同基团的碳原子映异构体是互像且不能重合的一异映异构体可通手性色柱、手性衍质结或其他原子含有手性中心的分子通常具构体，物理性相同，但旋光性方向相反生化或晶等方法分离旋光度是表征光学内对称对对质数过测环有光学活性，除非分子存在平面手非映异构体是既非映体又非同一物的活性的重要参，通旋光仪定手性产质试剂性中心是生光学异构的最常见原因，但并立体异构体，物理性不同含多个手性中境中的核磁共振如添加手性位移也可对对对区对非唯一因素心的分子可能存在多映异构体和非映分映异构体异构体几何异构

5.3顺反异构1键围现顺侧对侧键双周的取代基可呈式同或反式排列，形成几何异构体由于π的刚顺转质性，反异构体在常温下通常不能相互化，具有不同的物理化学性反式异构顺稳为较体通常比式异构体定，因取代基之间的排斥力小环状化合物中的几何异构2环状环侧顺侧环化合物中的取代基可处于平面的同式或异反式例如，1,2-二甲基顺环顺稳转己烷可存在式和反式两种异构体的大小影响反异构体的定性和相互化能力3E/Z命名法规则当级键侧时为根据Cahn-Ingold-Prelog优先，高优先基团位于双两端的同Z构型语侧时为语这zusammen，德一起，位于异E构型entgegen，德相反种命顺杂键结名方法比反命名法更精确，适用于复的双构对质应显顺几何异构化合物的物理性和化学反性有著影响例如，式-2-丁烯和反式-2-丁烯的沸点相约来顺显顺觉过差4°C；马酸式和富马酸反式的溶解度和酸性强度差异明；视黄醛的反异构化是视关键骤程的步第六章有机反应机理取代反应加成反应1试剂饱键2一个原子或基团取代另一个基团加成到不和上重排反应消除反应43内饱键分子原子或基团位置变化分子失去小分子形成不和应应过结径键断转应预测有机反机理描述反程中分子构变化的途，包括化学的裂与形成、电子的流动、中间体的生成与化等理解反机理有助于反应产计线开应物、设合成路和发新反应验术标记谱监测获计应过反机理研究通常涉及多种实技，如动力学研究、同位素、光学、捕中间体等算化学也是研究反机理的重要工具，可通计应轨将绍应讨应历量子化学算分析反能量学和分子道相互作用本章重点介几类重要的有机反机理，探影响反程的因素取代反应

6.1亲核取代反应亲电取代反应自由基取代反应亲应亲试剂进亲应应过链进核取代反SN是核攻分子中电取代反SE主要发生在芳香化合物自由基取代反SR通式机制行，带亲试剂进环链终阶烃部分正电荷的原子，取代离去基团的反中，是电攻富电子的芳香，取包括引发、增长和止三个段烷应应为环氢应根据反机理不同，可分SN1和代上的或其他基团经典机理包括的卤化是典型的自由基取代反，在光照断亲试剂进热SN2两种类型SN1是先离去基团裂，电攻形成σ复合物Wheland中间或加条件下，卤素分子均裂生成自由基，亲试剂进质应链键顺为形成碳正离子，再被核攻；SN2体，然后失去子恢复芳香性常见的芳引发反C-H的活性序叔碳仲亲试剂进断时亲应是核攻与离去基团裂同发生香电取代反有卤化、硝化、磺化等碳伯碳甲基加成反应

6.2协同加成自由基加成协过亲核加成同加成是不经离子或自由基中间对饱键应应亲电加成自由基加成是自由基不和的加体的加成反，如Diels-Alder反亲过对环这应核加成主要发生在羰基化合物中成例如，HBr在氧化物存在下和1,3-偶极加成类反通常具亲应烃烃亲试剂进烃规则选择区选择电加成反主要发生在烯和炔核攻羰基碳原子，形成四面烯的加成遵循反马氏溴加到有高度的立体性和域性，饱应亲试进应这环状等不和化合物中反始于电体中间体，然后可能发生一步反碳原子多的一端是由自由基中间是合成化合物的重要方法剂进键亲应氢稳如H+,Br+攻π，形成碳正离醛和酮的核加成反包括氰化加体的定性决定的，叔碳自由基比伯亲试剂试剂稳子中间体，然后被核如Br-,成、格氏加成、水合等醛的反碳自由基更定获规则应OH-捕加成方向遵循马氏活性通常高于酮氢加到碳原子多的一端消除反应

6.31E1机理2E2机理3E1cB机理单应单应进负单E1分子消除反首先生成碳正离子，E2双分子消除是步反，碱攻βE1cB经碳离子的分子消除首先形氢键应仅氢时断应负断然后失去β位形成双反速率位的同离去基团裂反速率同成碳离子中间体，然后离去基团裂浓浓关时浓应这氢取决于底物度，与碱度无E1反取决于底物和碱的度E2反通常种机理通常发生在活性化合物中，应顺为烃烃氢烃烃的活性序叔卤代仲卤代伯要求反离去基团与β位处于反周位反如β-羰基卤代、β-氰基卤代等碱烃应时这过态稳卤代，与SN1反类似，经常同发式消除，种构型便于形成渡强性条件和离去基团的定性有利于E1cB应倾稳烃钾进生反向于形成更定的烯碱和位阻大的碱如叔丁醇有利于E2机理的行规则应Zaitsev反重排反应

6.4应内应组氢这带重排反是分子原子或基团位置发生变化的反，通常伴随着骨架的重碳正离子重排是最常见的类型，包括1,2-移位、1,2-烷基移位等类重排通常由电子缺乏的碳原子引发，移位基团着电对稳子向碳正离子迁移，形成更定的中间体这过环过态进选择则芳基重排包括Claisen重排、Cope重排等，属于[3,3]-σ重排类重排通六元渡行，具有高度的立体性Beckmann重排、Hofmann重排、Curtius重排等涉及氮原子的迁移，是合成应对预测杂应计转应含氮化合物的重要方法理解重排反机理于复分子合成中的副反和设新型化反具有重要意义第七章波谱分析谱结鉴谱红谱质谱谱术这波分析是有机化合物构定的重要手段，包括核磁共振波NMR、外光IR、MS和紫外-可见光UV-Vis等技些过测辐结结方法通量分子与不同形式的电磁射相互作用提供构信息，相互补充，共同构成构解析的有力工具现开谱术们连关键代有机化学研究离不波分析技，它能够提供分子中原子接方式、官能团存在、分子量、分子构型等信息，极大地加速了鉴过将绍谱术应谱数新化合物的定程本章介各种波技的基本原理、特点和用，帮助学生掌握波据解析的基本技能核磁共振波谱（）

7.1NMR1H13C氢谱碳谱测氢场结氢谱结进¹H NMR量原子核在磁中的共振吸收，可提供¹³C NMR直接反映碳骨架构，常与合使用质环结证分子中子的境信息行构确2D二维谱维谱COSY、HSQC、HMBC等二提供原子间的相互关杂结系，用于复构解析谱场级现氢核磁共振NMR波是基于原子核在外加磁中自旋能分裂的象核¹H和碳-13核¹³C是有机化学中观测关键数围环负最常用的核化学位移δ是核磁共振的参，反映了原子核周的电子境，受邻近基团电性、环状结氢键构和等因素影响数关偶合常J反映了相互偶合的核之间的相互作用强度，与核间距离和二面角有，是确定分子构型的重要参数现术维谱态杂产代NMR技如二和动核极化等大大提高了灵敏度和分辨率，使得复天然物和生物大分子的结为谱图虑积综构解析成可能精确解析NMR需要考化学位移、偶合模式、分比等合信息红外光谱（）

7.2IR⁻官能团特征吸收峰cm¹强度特点羟宽氢键显基-OH3200-3600强，受影响明环羰基C=O1650-1800很强位置受境影响键轭时碳-碳双C=C1620-1680中等共位置变低环纹区芳香C=C1450-1600多重峰特征指单键碳-氧C-O1050-1300强常见于醇、醚、酯红谱级术鉴红区外光是基于分子振动能跃迁的分析技，主要用于定有机化合物中的官能团中外⁻区为区⁻纹4000-400cm¹是有机化合物分析最常用的域，可分特征吸收4000-1300cm¹和指区⁻1300-400cm¹缩弯摇摆键质现振动模式包括伸振动、曲振动、振动等，不同官能团因其强度和原子量的差异表出特⁻⁻征吸收峰例如，羰基在1650-1800cm¹有强吸收，醇和胺的N-H和O-H在3200-3600cm¹有宽带红谱简验术吸收外光分析便快速，样品制备方法多样，是实室和工业分析的常用技。