有机化合物的衍生物复习课件

有机化合物的衍生物复习欢习课课将绍迎参加有机化合物衍生物的复程本程全面介有机化合物衍生物的结质应这领识过构、性、命名以及用，帮助大家系统掌握一重要的化学域知通习们将讨烃本次复，我深入探卤代、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等多种衍生物的转关特性及其相互化系现有机化合物衍生物在代化学工业和日常生活中扮演着不可替代的角色，理解它们质应对习关让们开这习的基本性和用于化学学和研究至重要我一起始段学之旅！课程目标掌握主要有机化合物衍生物的结构与性质过习结通系统学，全面了解各类有机衍生物的分子构特点、物理质应识这础识性和化学反性，建立完整的知体系掌握些基知是应关键理解有机化学反机理的理解衍生物之间的转化关系讨转径应深入探不同有机衍生物之间的化途和反机理，掌握官能换规预测释转应这转关团的变律，能够和解各类化反种化系是内有机合成的核心容能够应用知识解决实际问题将论识应问题鉴学会理知用于实际的分析和解决，包括有机物的别线计应践、合成路设以及在生活中和工业上的用，提高实能力创维和新思有机化合物衍生物概述衍生物应用1工业、医药、材料衍生物性质2质应物理性与化学反衍生物分类3烃卤代、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯衍生物定义4过转由基本有机化合物通官能团化得到烃过转这质们紧有机化合物衍生物是指由基本有机化合物（如类）通引入或化官能团而得到的一系列化合物些衍生物的性和用途各不相同，但它之间存在密转关内的化系，构成了有机化学的重要容进烃键羟这质不同衍生物通常以其特征官能团行分类，如卤代含有碳-卤，醇类含有基，醛类含有醛基等些官能团决定了化合物的物理和化学性卤代烃定义分类烃氢氢为烃卤代是碳化合物中的原子根据卤素种类可分氟代、氯烃烃烃被卤素原子（氟、氯、溴、碘）代、溴代和碘代按照卤数为单烃取代而成的衍生物其中碳原子素原子量可分卤代和多过键结烃结为与卤原子通共价合，形成卤代按照构可分烷基卤烃烃烃极性分子代、烯基卤代和芳香卤代重要性烃应卤代是有机合成中的重要中间体，广泛用于医药、农药、高分子材料领们应为等域它的反活性使其成合成其他有机化合物的理想前体卤代烃的命名系统命名法通俗命名法实例练习将为较简单烃₃₂₂按照IUPAC命名法，卤素作取代基命在的卤代中，常用烷基卤化物的•CH CH CH Br1-溴丙烷或正丙烃称名先确定母体的名，再在前面加上形式命名先指明烷基，再指明卤素基溴称₃₃卤素取代基的名和位置号卤素取代基•CH CHBrCH2-溴丙烷或异丙基溴称名氟代fluoro-、氯代chloro-、₃为₆₅•C HCl氯苯例如CH Cl氯甲烷（methyl溴代bromo-、碘代iodo-这₃chloride）种命名方法在工业和日常•CHCl三氯甲烷或氯仿较为使用中常见₃₂为例如CH CH Cl1-氯乙烷（1-chloroethane）卤代烃的物理性质沸点溶解性密度烃应烃烃烃卤代的沸点通常高于相的类卤代一般不溶于水，但易溶于有机卤代的密度通常大于1，且随卤素链剂这为烃对质许同系物中，随着碳增长，沸点升高溶是因卤代分子中的极性原子的相原子量增加而增大烃顺为氢键链烃同一分子量的卤代，沸点序不足以形成强烈的随着碳的多卤代的密度大于水，因此会沉于烃烃烃烃渐₄碘代溴代氯代氟代增加，极性部分的影响逐减弱，溶水底例如，四氯化碳（CCl）、这进烃较₃显是由于卤素原子的大小和极化率不解性一步降低多卤代的极性氯仿（CHCl）的密度都著大于对同，影响了分子间作用力的强弱大，其水溶性也相增强水卤代烃的化学性质

（一）取代反应反应机理1亲应烃应2核取代反是卤代最重要的反类型SN1和SN2两种主要机理消除反应影响因素43键结剂形成双的E1或E2消除机理构、溶、温度和卤素种类应烃键亲试剂进键时亲试剂⁻⁻₃⁻取代反中，卤代的碳-卤被核攻，形成新的共价，同卤离子被取代常见的核包括-OH、-OR、NH、CN等，分别生成醇、醚、胺和腈等化合物应键当烃时氢烃消除反通常需要强碱作用，形成碳-碳双卤代受到碱的作用，失去一个卤素原子和相邻碳上的一个原子，生成烯例如，溴乙烷在氢钠氧化的作用下生成乙烯卤代烃的化学性质

（二）加成反应烃烃过键环进应卤代烯和卤代芳可以通双或芳行加成反例如，氯乙烯可以与溴应这应发生加成反生成1,2-二溴-1-氯乙烷类反在制备含多个卤素原子的化合物应中具有重要用格氏试剂的形成烃镁应试剂这卤代与金属在无水乙醚中反生成格氏（R-Mg-X）是有机合成键应键中极其重要的中间体，可以与多种含有碳-氧双的化合物反，形成碳-碳自由基反应热烃应在光照或加条件下，卤代可以发生自由基反例如，氯甲烷在紫外链应这应烃光照射下可以形成甲基自由基，引发一系列式反种反在卤代转关的合成和化中至重要试剂关键骤镁泼键格氏的形成是有机合成中的步由于比碳更活，它能插入碳-卤中，盐镁试剂负质为亲试剂进形成类似的有机化合物格氏具有碳离子的性，可以作核攻亲多种电中心卤代烃的用途溶剂制冷剂灭火剂₃烃氢烃氯仿（CHCl）、二氯甲烷氟氯（CFCs）和氟卤代烷如溴代烷、氯代烷等是₂₂烃剂灭剂别（CHCl）等卤代是重要（HFCs）曾广泛用作制冷有效的火成分，特适用剂应虽层们的有机溶，广泛用于化学然CFCs因破坏臭氧已被禁于电气火灾它在高温下分验产们环烃释链实室和工业生中它能用，但改良的保型卤代制解，放出能抑制火焰式反较剂调应导溶解多种有机物，且具有低冷仍在空和冰箱中使用，的自由基，且不电，不留纯热传导残的沸点，便于回收和化具有良好的性能余物，安全高效有机合成烃卤代是有机合成中重要的中间体，可用于制备醇、醚、胺、硫醇等多种化合物尤其是通过试剂烃格氏，卤代能参与构杂建更复的有机分子，在药物和材料合成中不可或缺醇类定义分类一元醇羟醇是含有基-OH的有机化合物，通式羟₃为烃羟连12含有一个基的醇，如甲醇CH OH、R-OH，其中R代表基基直接₂₅这杂这独乙醇C HOH是最常见的醇类，接在sp³化的碳原子上，使其具有应质在日常生活和工业中用广泛特的物理和化学性分类三元醇分类二元醇羟43羟含有三个基的醇，如甘油含有两个基的醇，如乙二醇₂₂₂₂冻HOCH CHOHCH OH三元醇在食HOCH CH OH二元醇常用作防产应剂品、医药和个人护理品中广泛用和聚酯合成的原料质们应转为醇类在自然界中广泛存在，是生物化学和有机合成的重要物它参与多种反，包括氧化、脱水、酯化等，能化多种其他官能团质应对习关化合物理解醇的性和反于有机化学学至重要醇的命名结系统命名法通俗命名法分子式构式（IUPAC）₃₃甲醇木精CH OH CH-OH₂₅₃₂乙醇酒精C HOH CH CH-OH₃₇₃₂₂1-丙醇正丙醇C HOH CH CH CH-OH₃₇₃₂2-丙醇异丙醇C HOHCHCH-OH₂₆₂₂₂1,2-乙二醇乙二醇C HO HOCH CHOH₃₈₃₂1,2,3-丙三醇甘油C HO HOCH CHOHCH₂OH对应烃称为础将词为数根据IUPAC命名法，醇类命名以的烷名基，尾-ane改-anol，并用字指羟羟则缀标羟明基的位置如果分子中有多个基，使用二醇、三醇等前，并明各基的位置简单这称历来通俗命名法通常用于的醇类，如甲醇（木精）、乙醇（酒精）等些名在史上由于其源专场或用途而得名，至今仍广泛使用在非业合醇的物理性质数碳原子沸点°C水溶性g/100g水链显应数烃这为过羟氢键这氢键醇的沸点随碳长度增加而升高，且明高于相碳原子的烷是因醇分子间可以通基形成，增强了分子间引力同分异构体中，伯醇的沸点通常高于仲醇，仲醇高于叔醇，与关形成的能力有₁₃这为们氢键链烃链渐羟氢键显低碳醇（C-C）完全溶于水，是因它能与水分子形成随着碳增长，非极性的影响增强，水溶性逐降低含有多个基的多元醇由于能形成更多，水溶性著提高，如乙二醇和甘油醇的化学性质

（一）醇R-OH氧化进难伯醇氧化生成醛，一步氧化生成羧酸；仲醇氧化生成酮；叔醇以氧化产物伯醇→醛→羧酸仲醇→酮应叔醇→无反应转应级别现难醇的氧化反是有机化学中重要的化反不同的醇表出不同的氧化易程度常剂铬钾₂₂₇₂₄锰钾₄用的氧化包括重酸/硫酸K CrO/H SO、高酸KMnO和铜II氧化物CuO等进进为伯醇的氧化是分步行的，首先生成醛，然后在水溶液中一步氧化羧酸在无水条件下剂时应阶则为没并使用温和氧化，可以控制反停留在醛段仲醇直接氧化酮，而叔醇因有α-氢规难原子，在常条件下以被氧化醇的化学性质

（二）脱水反应1浓剂烃应规则醇在硫酸或高温催化作用下脱水形成烯反遵循Zaitsev，即优先形成取键代度更高的碳-碳双例如，2-丁醇脱水主要生成2-丁烯，而非1-丁烯醚形成2应这对称两分子醇在酸催化下于140°C左右反，脱去一分子水形成醚是制备醚的重较约时倾内烃要方法在低温度（110°C），醇更向于分子脱水生成烯酯化反应3应这应醇与羧酸在酸催化下发生酯化反，生成酯和水是一个可逆反，通常需要移除过应来产应许础水或使用量的一种反物提高率酯化反是多香料和药物合成的基与金属钠反应4钠应释氢钠应这应醇与金属反放气，生成醇反活性叔醇仲醇伯醇水种反区级别盐可用于分不同的醇，也是制备强碱性醇的方法醇的重要代表乙二醇HOCH₂CH₂OH简单乙二醇是最的二元醇，无色黏稠液体，甜味冻时甲醇CH₃OH凝固点低，沸点高，广泛用作汽车防液同维是重要的有机合成原料，用于制造聚酯纤和简单乙醇C₂H₅OH误导肾脏损伤甲醇是最的醇，无色液体，有微弱酒精气味PET塑料乙二醇有毒，食可致过氢剂工业上主要通一氧化碳与气在催化作用下剂产乙醇是日常最常见的醇，无色液体，具有特殊香合成用作溶、燃料及化学原料，生甲醛、过剧误饮导味可通发酵法或乙烯水合法制备广泛用作甲酸甲酯等甲醇毒，可致失明甚至死饮剂剂来料、溶、消毒和燃料近年，生物乙醇亡为作可再生能源受到重视，部分替代石油燃料醚类定义与结构分类烃过连为对称醚是两个基通氧原子接醚可分醚（R-O-R）和为对称形成的化合物，通式R-O-R不醚（R-O-R）两类根连烃为（R和R可相同或不同）氧据接的基类型，又可分原子与两个碳原子形成C-O-C脂肪醚（烷氧烷）、芳香醚键约为现线角110°，呈类似折（芳氧烷或芳氧芳）和混合醚结这结环的几何构种构使醚类（芳氧烷）醚是一类特殊独质环状结具有特的物理和化学性的醚，其氧原子是构的一部分特点带对鎓醚中的氧原子有未共享电子，使其具有弱碱性，能与强酸形成氧盐键难断质较为稳C-O以裂，使醚在一般条件下化学性定然而，醚过储时易形成爆炸性氧化物，存需注意安全醚的命名将为烃选择较链为链为₃₂₃为醚的IUPAC命名法醚视的烷氧基衍生物长的碳作主，另一部分作烷氧基例如，CH OCH CH命名甲氧基对环状称氢环乙烷于醚，常使用特定名，如四呋喃THF、1,4-二氧六等则简单₃₃称为₃₂₃称为对称通俗命名法地列出醚的两个基团，后跟醚字如CH OCH二甲醚，CH OCH CH甲基乙基醚醚常用二还称剂基团名醚形式，如二乙基醚某些醚有特定的俗名，如二乙基醚又乙醚，曾用作麻醉练习₆₅₃₃₃₃₆₅₆₅实例C HOCH（甲氧基苯或苯甲醚）、CH OCCH（甲基叔丁基醚，MTBE）、C HOC H（二苯醚）醚的物理性质-24°C

1.15%二乙醚沸点二乙醚水溶解度应数低于相碳原子醇微溶于水114°C65°C二苯醚沸点四氢呋喃沸点较环芳香醚沸点高醚具有中等沸点显这为氢键₄₁₀为₄₁₀应烃醚的沸点明低于相同分子量的醇，是因醚分子间不能形成例如，二乙醚C HO的沸点35°C，而分子量相近的1-丁醇C HO的沸点高达118°C醚的沸点略高于相的烷，归因于醚分子的微弱极性剂较链氢键应醚在水中溶解度有限，但溶于有机溶其中低分子量的醚如二甲醚在水中溶解度高，随着碳增长，溶解度迅速下降醚可以与水形成，但不如醇强，因此水溶性低于相的醇类醚的化学性质与强酸反应1对现为醚的氧原子有未共享电子，表路易斯碱裂解反应2热稳较键断定性差，高温下C-O裂氧化反应3过易被氧化形成危险的氧化物成盐反应4氢鎓盐热与卤化形成氧，加后裂解浓浓盐应鎓盐热时进为烃氢应这应断键醚与强酸（如硫酸、酸）反形成氧，加一步裂解醇和卤代例如，二乙醚与氯化反生成乙基氯和乙醇种反在有机合成中用于裂醚稳过别这过热时验剂醚长期暴露在空气中会吸收氧气，形成不定的氧化物，特是在有光照的条件下些氧化物在加或摩擦可能爆炸，因此实室中的醚通常需要添加抗氧化，储并避免长期存醚的用途溶剂麻醉剂有机合成中间体剂剂选择络醚类是优良的有机溶，尤其是二乙醚，能二乙醚曾是最早使用的吸入性全身麻醉之冠醚等特殊醚类化合物能性合金属离验围较宽转溶解多种有机物和某些无机物在实室中一，由于其安全范，在医学史上有重子，用于相移催化甲基叔丁基醚应氢术恶剂常用于液-液萃取和有机反四呋喃要地位然而，由于其高度易燃性和后MTBE曾广泛用作汽油添加，提高辛烷质剂现剂环产THF是重要的极性非子溶，广泛用于心等副作用，代医学已基本被其他麻醉值氧乙烷是重要的化工原料，用于生试剂应区剂有机合成，尤其适合金属有机的反替代，但在某些地仍有使用乙二醇、表面活性和聚醚等醛类定义特征带醛是含有醛基-CHO的有机化合醛基高度极化，碳原子部分正连带负这物，其中羰基碳原子至少接一电荷，氧原子部分电荷氢为为亲个原子通式R-CHO，其中种极性使醛基成良好的电中亲试剂进时R可以是烷基、烯基、炔基或芳基心，易受核攻同，杂连氢醛基中的碳原子呈sp²化，形成醛基碳上接的原子具有一定结独应平面三角形构酸性，使醛能发生某些特反分类为醛可按R基团分类脂肪醛（如乙醛）和芳香醛（如苯甲醛）脂肪醛通常则结现具有刺激性气味，芳香醛往往有宜人的香气不同构的醛表出不同质应的物理性和反活性醛的命名系统命名法通俗命名法实例练习将为烃将许历称别IUPAC命名法醛视的衍生物，相多醛有着史悠久的通俗名，特是•HCHO甲醛methanal或福尔马林应烃称词为简单烷名尾-e改-al例如，醛和芳香醛例如，甲醛水溶液₃为语₃CH-CHO乙醛ethanal，formaldehyde源于拉丁•CH CHO乙醛ethanal或乙醛酰₃₂为对蚁产为CH CH-CHO丙醛propanal formica酸，因其氧化物甲酸₃₂•CH CHCHO丙醛propanal于含有其他官能团的醛，醛基通常具有命来₆₅权一些重要的芳香醛以其源命名，如苯甲•C HCHO苯甲醛名优先称为醛又苦杏仁油，香草醛vanillin源benzaldehyde或苦杏仁油当连环时荚这称醛基接在上，使用甲醛于香草些通俗名在工业和日常使•OHC-CHO乙二醛ethanedial或乙为缀₆₅carbaldehyde作后如C H-用中仍很常见二醛酰为CHO苯甲醛benzaldehyde醛的物理性质沸点溶解性1应烃链剂2介于相和醇之间，随碳增长而升高低碳醛水溶性好，高碳醛溶于有机溶芳香性极性43数显多醛具有特征气味，芳香醛常有宜人香气醛基高度极化，分子具明偶极矩数烃应这为氢键醛的沸点通常高于相同碳原子的类，但低于相的醇类是因醛分子之间能形成偶极-偶极相互作用，但不能形成例如，乙醛₂₄为₂₆为₂₆为C HO的沸点

20.2°C，而乙烷C H-

88.6°C，乙醇C HO

78.3°C₁₃这们氢键链低分子量的醛（C-C）能溶于水，是由于它能与水分子形成随着碳增长，非极性部分的影响增加，水溶性减小所有醛类都能溶于剂常见的有机溶，如乙醇、乙醚等醛的化学性质

（一）氧化反应1为应这们区别醛极易被氧化相的羧酸，是它于酮的重要特征常用氧化剂锰钾₄铬钾₂₂₇包括高酸KMnO、重酸K CrO、硝酸银₃伦试剂试剂这为AgNO，托斯和菲林等种易氧化性使醛成良好的还剂原镜应₃₂⁺应镜银反醛与银氨溶液AgNH反，生成银，是醛的特应征反还原反应2还剂还为应还剂氢铝锂醛可以被多种原原相的伯醇常用原包括化₄氢钠₄氢₂剂这LiAlH、化硼NaBH以及催化化H/催化等些反应在有机合成中用于制备伯醇还应氢负对进质原反的机理涉及离子羰基碳的攻，随后加入子，形成C-键应产选择H反通常高率且性好醛的化学性质

（二）加成反应亲亲试剂进应醛的羰基是良好的电中心，容易受到核的攻常见的加成反包括氢缩试剂与氰酸HCN形成氰醇，与醇形成半醛，与格氏形成醇，与氨衍生物形成亚胺等醛醇缩合氢泼负进在碱性催化下，醛分子中α-活，可形成碳离子，攻另一分子醛的羰基，缩应羟这发生醛醇合反例如，乙醛在碱性条件下形成β-基丁醛是形成碳-碳键的重要方法Cannizzaro反应氢还为盐无α-的醛在强碱催化下发生自身氧化原，一半分子被氧化羧酸，另一还为氢钠钠半被原醇例如，苯甲醛在氧化溶液中生成苯甲酸和苄醇这应为杂亲些反使醛成有机合成中的重要中间体，可用于构建各种复分子尤其是羰基的电氢键杂键应性和α-的酸性，使醛参与多种形成碳-碳和碳-原子的反，在药物合成和材料科学中挥关键发作用醛的重要代表甲醛乙醛₃苯甲醛₆₅HCHO CHCHO C HCHO简单为为为甲醛是最的醛，常温下刺激性气体乙醛无色液体，具有强烈刺激性气味工苯甲醛无色或淡黄色液体，具有杏仁香气，过过称工业上通甲醇催化氧化制备37%的水业上主要通乙烯氧化制备它是重要的有又苦杏仁油天然存在于一些植物中，也称为剂剂产过溶液福尔马林，用作防腐和消毒机合成中间体，用于生乙酸、乙酸酯、吡可通甲苯氧化制备广泛用于食品香料、还产树内谢妆甲醛是重要的化工原料，用于生酚醛啶等化合物乙醛在体是乙醇代的中间化品和药物合成苯甲醛是重要的香料成树证产过积导状质脂、尿素甲醛脂和多种塑料甲醛被实物，量累会致酒后不适症乙醛分，也是合成肉桂醛、苯甲酸等物的前体为还致癌物，长期接触可能影响健康用于香料合成和水果催熟酮类定义结构特点连杂结酮是含有羰基C=O的有机化合物，羰基酮的羰基碳呈sp²化，形成平面三角形构为键带负12接两个碳原子通式R-CO-R，其中R和R C=O具有极性，氧原子部分电荷，碳原为烃区别带为亲基（相同或不同）酮与醛的主要在子部分正电荷，使羰基成电中心，能被连氢亲试剂进于羰基碳是否接原子核攻分类来源为许酮可分脂肪酮（如丙酮）和芳香酮（如苯乙酮类化合物广泛存在于自然界中，是多天然还侧结为对称产组酮）可按羰基两基团的构分酮43物（如甾体、萜类）的重要成部分工业对称过试剂（R-CO-R）和不酮（R-CO-R）不同上主要通仲醇氧化、酰氯与有机金属反现质应类型的酮表出不同的物理和化学性等方法制备酮的命名系统命名法1应烃为础将词为根据IUPAC命名法，酮类化合物以相的烷基，尾-e改-one，并用数₃₃为字指明羰基的位置例如，CH COCH丙酮propanone，₃₂₃为链时应CH COCHCH2-丁酮2-butanone在确定主，包含羰基，并使羰基获尽碳得可能小的位置号通俗命名法2许简单称连多酮有常用的通俗名通常以接羰基的两个基团命名，后加酮字例如，₃₃称为₃₂₅称为环CH COCH二甲基酮或丙酮，CH COC H甲基乙基酮酮类化合物称环也有特定名，如己酮cyclohexanone实例练习3₃₃•CH COCH丙酮propanone或二甲基酮₃₂₃•CH COCHCH2-丁酮2-butanone或甲基乙基酮₃₂₂₃•CH COCHCHCH2-戊酮2-pentanone或甲基丙基酮₆₅₃•C HCOCH苯乙酮acetophenone或甲基苯基酮环•己酮cyclohexanone酮的物理性质沸点°C水溶解度g/100g水数烃应这为氢键链酮的沸点高于相同碳原子的烷和醚，但低于相的醇类是因酮分子间存在偶极-偶极相互作用，但不能形成同系物的沸点随碳增长而上升同分异构体中，沸点随着羰基位置接近分子中心而略有下降₃₄较这氢键链剂低分子量的酮（C-C）在水中溶解度高，是由于羰基氧可以与水分子形成随着碳增长，非极性部分的影响增强，水溶性迅速降低所有酮类都能溶于常见的有机溶酮具有特征性气味，一些芳香酮有愉悦的香气酮的化学性质

（一）氧化反应还原反应剂还剂还为应还剂氢铝锂与醛不同，酮在一般条件下不易被氧化，需要强氧化和苛刻条酮可被多种原原相的仲醇常用原包括化这为没氢须断键₄氢钠₄氢₂剂还件是因酮有羰基，必裂C-C才能氧化在强氧化LiAlH、化硼NaBH以及催化化H/催化等剂浓锰钾为应进过氢负对进现（如硝酸、高酸）作用下，酮可被氧化羧酸或酮酸，原反程与醛类似，通离子羰基碳的攻实链断通常伴随碳裂₃₃还₃₃例如，丙酮CH COCH原得到2-丙醇CH CHOHCH这稳镜应试剂区对称选择还这种定性使酮不会发生银反和使菲林变色，是分酮在不酮中，立体性原可以控制生成的醇的构型，在应和醛的重要依据药物合成中具有重要用酮的化学性质

（二）卤仿反应醛醇缩合₃加成反应含有CH CO-基团的酮（甲基酮）在碱性条件氢₂₂₂应酮的α-具有一定酸性，在碱性条件下可离去下与卤素（Cl、Br、I）反，生成卤仿亲亲试负盐氢钠应酮的羰基是良好的电中心，容易受到核形成碳离子，与另一分子的羰基发生加成反和羧酸例如，丙酮与碘和氧化反生剂进应氢应称为缩钠这应鉴别的攻常见的加成反包括与氰酸HCN，醛醇合例如，丙酮在碱性条件下成碘仿和乙酸个反可用于甲基酮试剂缩羟这形成氰醇，与格氏形成叔醇，与氨衍生物发生自身合，生成4-基-4-甲基-2-戊酮和乙醛，也是制备某些羧酸的方法这应应键形成亚胺等些反在有机合成中广泛用，是形成碳-碳的重要方法用于构建含氮、含氧的功能分子酮的重要代表₃₃简单剂剂剂丙酮CH COCH是最的酮，无色液体，具有特殊气味它是重要的工业溶，用于油漆、涂料、胶粘和指甲油去除等丙酮产内产内也是重要的有机合成原料，用于生甲基丙烯酸甲酯、双酚A等化合物人体正常也会生微量丙酮，糖尿病患者体丙酮水平升高₃₂₅称剂别维许树环产2-丁酮CH COC H，又甲基乙基酮MEK，是重要的工业溶，特适用于溶解硝酸纤素和多脂己酮用于生尼龙的内这原料己酰胺苯乙酮具有甜杏仁香气，用于香料工业3,3-二甲基-2-丁酮特戊酮是合成左旋薄荷醇的原料些酮类在工业、医药和挥材料科学中发着重要作用羧酸定义结构特点分类羟为羧酸是含有羧基-COOH的有机化羧基中的羰基氧和基氧都与碳原子羧酸可分脂肪羧酸（如乙酸）和芳为键杂数合物，通式R-COOH羧基由羰基形成共价羧基碳原子呈sp²化，香羧酸（如苯甲酸）根据羧基量，羟组结为C=O和基-OH成，两者共同与三个原子形成平面三角形构由又可分一元酸、二元酸和多元酸赋质应羟氢饱予羧酸其特征性羧酸是重要的于羰基的吸电子效，基中的原特殊的羧酸包括α,β-不和羧酸内较为氢酸性有机化合物，在生物体和有机子具有强酸性，能够解离离子，（如丙烯酸）和含其他官能团的羧酸关键合成中扮演角色形成羧酸根离子（如氨基酸）羧酸的命名系统命名法通俗命名法实例练习将为烃许历称别IUPAC命名法羧酸视烷的衍生物，多羧酸具有史悠久的通俗名，特•HCOOH甲酸methanoic acid或将应烃称词为简单蚁相烷名尾-e改-oic acid是羧酸和某些天然羧酸例如，甲酸酸₃为语蚂₃例如，CH COOH乙酸ethanoic formicacid源于拉丁formica•CH COOH乙酸ethanoic acid或₃₂为蚁蚂蚁内acid，CHCH COOH丙酸，因最早从体分离得到；乙酸醋酸编语propanoic acid羧基碳原子的位置acetic acid源于拉丁acetum醋₃₂为称•CHCH COOH丙酸propanoic号1，不需要在名中指明acid词来榈₆₅二元酸在尾使用-dioic acid，如某些羧酸以其源命名，如棕酸、硬脂•C HCOOH苯甲酸benzoic acid为HOOCCOOH乙二酸ethanedioic酸和油酸等脂肪酸•HOOCCOOH草酸oxalic acid或acid乙二酸₂•HOOCCH COOH丙二酸malonicacid或丙二酸羧酸的物理性质沸点°C酸性pKa显这为过氢键₂₄₂为₂₆仅为羧酸的沸点著高于相同分子量的醇、醛和酮，是因羧酸分子通羧基间的形成二聚体，增强了分子间作用力例如，乙酸C HO的沸点118°C，而乙醇C HO78°C随着碳链渐氢键对增长，沸点逐升高，但的相影响减弱₁₄链这为氢键链羟氢链低分子量羧酸（C-C）溶于水，随着碳增长，水溶性减小是因羧基能与水形成，但非极性碳阻碍溶解羧酸的酸性源于羧基中基的解离甲酸酸性最强，随碳增长酸性略有减弱，应应芳香羧酸因共振效通常比相脂肪酸酸性强羧酸的化学性质

（一）酸性反应盐形成性质应用释⁺现应盐应氢剂缓羧酸在水中部分电离，放H离子，表出酸与碱反生成羧酸，与金属反放出气，类酸碱指示变色，中和滴定，形成冲溶液等实质应性酸性强度一般弱于无机酸，但强于醇似无机酸的性际用氢盐氢盐泼应应盐氢钠应钠这应区羧酸与金属氧化物、碳酸、碳酸和活金属反，生成相的例如，乙酸与氧化反生成乙酸和水种反是分羧酸和其他官能团的盐重要依据，也是制备羧酸的主要方法归应键氢过稳负应羧酸的酸性主要因于两个因素羧基中羰基的吸电子效使O-H中的更易解离；羧酸根离子通共振定，分散电荷取代基效也会影响酸性，如负给电性基团（卤素、硝基等）增强酸性，而电子基团（烷基等）降低酸性羧酸的化学性质

（二）酯化反应酰氯形成1₂₅应2与醇形成酯和水与SOCl或PCl反脱羧反应还原反应43热应₂还剂还为加或与碱反失去CO强原原醇应这应称为应费应过过应产来产羧酸与醇在酸催化下反生成酯和水，一反酯化反或歇尔酯化它是一个可逆反，需要通使用量反物或移除物水提高应应率酯化反是有机合成中合成酯类的主要方法，在香料和药物合成中广泛用氢铝锂₄还剂还为应过还进别应羧酸可被化LiAlH等强原原伯醇反通形成酰基被原的中间体行某些羧酸，特是β-酮酸，容易发生脱羧反，失去这应过环应过二氧化碳种反在生物化学程中非常重要，如三羧酸循中多种反都涉及脱羧程羧酸的重要代表甲酸乙酸₃苯甲酸₆₅HCOOH CH COOH C HCOOH简单蚂蚁简单为甲酸是最的羧酸，自然界中存在于乙酸是最常见的羧酸，以醋酸形式广泛存在苯甲酸是最的芳香羧酸，白色晶体过氢过树过和某些植物中工业上通一氧化碳与氧于食品中工业上通甲醇羰基化或乙醛氧可从天然脂中提取或通甲苯氧化制备钠应还剂产盐钠化反，然后酸化制备甲酸是强原，化制备乙酸是重要的化工原料，用于生苯甲酸及其（如苯甲酸）是重要的食品领维剂剂用于制革、染料和防腐等域它的酸性比醋酸纤素、聚乙酸乙烯酯及多种酯类溶防腐，有效抑制霉菌和酵母生长此外，剂剂级调剂其他脂肪酸强，可用于清洁和除垢甲食品醋含5%乙酸，用作味品和防腐苯甲酸广泛用于医药合成、香料工业和塑料验试剂剂产酸也是重要的有机合成中间体乙酸也是重要的实室增塑的生酯类定义结构特点应酯是羧酸与醇或酚反生成的化合酯分子中含有-COO-基团，即酯基为杂物，通式R-COO-R，其中R和酯基碳原子呈sp²化，形成平面为烃结R基或芳基酯类化合物广三角形构类似羧酸，酯基具有许氢泛存在于自然界中，是多天然香极性，但由于缺少可解离的原子，们料、油脂和蜡的重要成分它的不具酸性酯分子中的氧原子具有独质对为氢键多样性和特性使其在有机化学未共享电子，可作受体，为氢键和生物化学中具有重要地位但不能作供体分类为酯可按酸部分分脂肪酯（如乙酸乙酯）和芳香酯（如苯甲酸乙酯）；按醇为级级数为单部分分低酯和高酯；按酯基量分酯、二酯和多酯特殊类型包环内括酯（酯）、正硫代酯和硫代酯等含硫衍生物酯的命名结分子式系统命名（IUPAC）通俗命名构特点₃简单HCOOCH甲酸甲酯甲酸甲酯最的酯₃₃剂CH COOCH乙酸甲酯醋酸甲酯常见溶₃₂₅剂CH COOC H乙酸乙酯醋酸乙酯重要的有机溶₆₅₃C HCOOCH苯甲酸甲酯安息香酸甲酯芳香酯₃₂CHCOO乙酸酐醋酸酐酸酐，不是酯₃CH COCl乙酰氯醋酰氯酰氯，不是酯为础将为写称写称酯的IUPAC命名法以酸部分基，酸改酸烷基酯先酸的名，再醇的烷基名，₃₂₅为对杂最后加酯字例如，CH COOC H命名乙酸乙酯ethyl ethanoate于复酯，可能需要指明酯基的位置传称称为内环通俗命名法类似，但使用酸和醇的统名例如，乙酸乙酯也醋酸乙酯特殊酯类如酯（状规则环缀内内对结酯）有特定命名，根据大小加前（γ-酯、δ-酯等）正确命名酯类化合物理解其质关构和性至重要酯的物理性质沸点溶解性香味烃₁₄显们酯的沸点通常高于相同分子量的醚和烷，低分子量的酯（C-C）在水中有一定酯类最著的物理特性之一是它通常具应这为链许但低于相的醇和羧酸是因酯分子溶解度，随着碳增长，水溶性迅速降低有愉悦的芳香气味多天然水果香气主较这为氢键来这间只能形成弱的偶极-偶极相互作用，不是因羰基氧可以与水形成，但酯要自各种酯类化合物正是种特性使氢键氢为氢键链为剂能形成（除非分子中有其他含基分子不能作供体，且碳的疏水性酯类成香料和食品添加的重要成分剂结紧关结团）同系物的沸点随分子量增加而升高阻碍溶解所有酯均可溶于常见有机溶酯的香气与其分子构密相，不同现构的酯表出不同的香气特征₃₆₂为约为例如，乙酸甲酯CHO的沸点例如，乙酸甲酯在水中溶解度₄₈₂为57°C，而乙酸乙酯CHO的沸点25g/100g水，而乙酸丁酯几乎不溶于水例如，乙酸异戊酯具有香蕉香气，乙酸苄77°C酯具有茉莉花香酯的化学性质水解反应1别称为酯在酸或碱催化下发生水解，分酸水解和碱水解（皂化）酸水解是可应应盐应逆反，生成羧酸和醇碱水解是不可逆反，生成羧酸和醇皂化反中，氢进终盐氧化物离子直接攻羰基碳，形成四面体中间体，最生成羧酸氢钠应钠这应例如，乙酸乙酯与氧化溶液反生成乙酸和乙醇种反是制造肥皂应盐的基本原理，脂肪酸甘油酯（油脂）与碱反生成脂肪酸（肥皂）和甘油还原反应2还剂氢铝锂₄氢钠₄还为酯可被强原如化LiAlH或化硼NaBH原醇羧基碳烃连键断来来与基相的碳-氧裂，生成两种醇，一种自羧酸部分，一种自醇部这应难获分种反在有机合成中用于制备以直接得的醇类₄还应氢负对例如，乙酸乙酯被LiAlH原生成乙醇，反机理涉及离子羰基碳的连续进还为氢攻与羧酸相比，酯更容易被原，因不含可解离的原子酯的重要代表乙酸乙酯水果香精脂肪₃₂₅链乙酸乙酯CH COOCH是最常见的酯多种酯类化合物是天然水果香气的主要成分脂肪是甘油与长脂肪酸形成的三酯（甘油们内储之一，无色液体，具有愉悦的果香它是重例如，乙酸戊酯（苹果香）、乙酸异戊酯三酯）它是生物体重要的能量存形剂剂这细组组要的有机溶，广泛用于涂料、胶粘和油（香蕉香）、乙酸辛酯（橙子香）等些式和胞膜分不同脂肪酸的成决定了剂妆质饱饱漆工业由于其低毒性和良好的溶解性，乙酯类广泛用于食品添加、香水和化品中脂肪的物理性，如和脂肪（主要含和验对这创态饱酸乙酯也用于医药和食品工业在实室中，合成香料工业基于些天然酯的模拟，脂肪酸）常温下呈固，不和脂肪（含不剂应质调饱为态它常用作萃取溶和反介造出各种水果和花香配方和脂肪酸）常温下多液胺类芳香胺1含芳香基团的胺类三级胺2氢烃三个原子被基取代的胺二级胺3氢烃两个原子被基取代的胺一级胺4氢烃一个原子被基取代的胺氨NH₃5结胺类的基本构氢烃氢数为级₂级级杂结胺是氨分子中原子被基取代的衍生物，根据取代的原子量分一胺R-NH、二胺R-NH-R和三胺R-NR-R胺分子中的氮原子呈sp³化，形成四面体构（包括对对键约为一未共享电子），角

109.5°为许质亲应许胺作重要的含氮有机化合物，广泛存在于自然界中多生物碱、氨基酸、蛋白和核酸都含有胺基胺的碱性和核性使其在有机合成中具有重要用，是多药物、染料和高分子关键组材料的分胺的命名简单应称缀₃₂为₃₂₂为根据IUPAC命名法，的脂肪胺以相烷基名加-amine后命名例如，CH NH甲胺methylamine，CHCH NH级级缀连烃₃₂为乙胺ethylamine二和三胺使用N-前指明接在氮原子上的基如CHNH N,N-二甲胺N,N-dimethylamine烃称₆₅₂为称芳香胺通常以母体芳名加-amine命名，如CHNH苯胺aniline或phenylamine一些胺有通俗名，如三甲胺杂将₂为trimethylamine，吡啶pyridine等复胺类可能需要使用取代基命名法，胺基-NH视取代基氨基amino-练习₃₂₃₃₂₃₆₅₃₂₂₂₂实例CHCH NHCH（N-甲基乙胺）、CHCHN（三乙胺）、CHNHCH（N-甲基苯胺）、H NCHCH NH（1,2-乙二胺）胺的物理性质烃应这为过氢氢键氢键氢键顺为级级级胺的沸点高于相同分子量的烷，但通常低于相的醇是因胺分子间可以通氮原子上的形成，但强度弱于醇中的在同分异构体中，沸点大小序一胺二胺三胺，这氢键关与形成能力有链氢键时质铵盐低分子量的胺溶于水，随着碳增长，水溶性降低胺的溶解涉及与水分子形成，同胺的碱性使其部分子化，形成水溶性更好的胺通常具有鱼腥味或氨味，某些胺（如腐胺和尸胺）与腐败关肉类的气味相胺的化学性质碱性反应对现质铵盐胺因氮原子上的未共享电子表出碱性，能接受子形成一般而言，脂顺为级肪胺的碱性强于氨，而芳香胺的碱性弱于氨碱性大小序通常三脂肪胺级级这应二脂肪胺一脂肪胺氨芳香胺种差异源于烷基的电子推送效和应芳基的电子吸引效与酸的反应应铵盐盐应盐盐胺与酸反生成例如，甲胺与酸反生成甲胺酸₃₃⁺⁻这盐CHNHCl些通常水溶性好，可用于增加胺类化合物在水中的铵盐释这纯溶解度在碱性条件下可放出游离胺，一特性用于胺的分离和化亲核取代反应为亲试剂应级级氢胺作核，可参与多种取代反一和二胺的氮原子上有原进烃应子，可一步被基取代例如，甲胺与碘甲烷反可生成二甲胺，随后铵盐这级应生成三甲胺和四甲基种联反在有机合成中需要控制胺的重要代表甲胺₃₂苯胺₆₅₂吡啶₅₅CHNHCHNHCHN简单为简单状杂环甲胺是最的有机胺，常温下有氨味的苯胺是最的芳香胺，无色至淡黄色油吡啶是重要的氮化合物，具有特殊刺激过剂过环许气体工业上通甲醇与氨在催化存在下液体，氧化后变棕色工业上通硝基苯催性气味吡啶广泛存在于多天然生物碱应剂氢剂维₆反制备甲胺用作燃料添加、农药制造化化制备苯胺是染料、橡胶助和药物和药物分子中，如烟碱、生素B等工许关键纪现过环应和有机合成中间体它也是多重要药物和合成的原料19世苯胺染料的发业上通醛和氨的合反制备吡啶是重组肾传剂生物分子的分，如上腺素和一些神经推动了化学工业的发展苯胺有毒，长期接要的有机溶和医药、农药合成的中间体，质导损伤络剂递物触可致血液系统在分析化学中用作金属离子合有机化合物衍生物的相互转化

（一）醇₂R-CHOH醛R-CHO羧酸R-COOH过转为进应伯醇通氧化可化醛，再一步氧化生成羧酸不同氧化条件可控制反程度使用温剂将应阶剂和氧化（如PCC、Swern氧化）可反控制在醛段；而强氧化（如₂₂₇₂₄₄则这转径K CrO/H SO、KMnO）直接氧化至羧酸一化路是有机合成中构建羰基化合物的重要方法过应转为烃过应转为烃浓剂醇也可通脱水反化烯，再通加成反化卤代醇在硫酸或高温催化烃烃₂氢应作用下脱水形成烯，烯与卤素（如Br）或卤化（如HBr）发生加成反，形成卤代烃这转径过换烃径一化路是通官能团变合成卤代的重要途有机化合物衍生物的相互转化

（二）醇醛2烃脱水→烯；氧化→醛/酮1还氧化→羧酸；原→醇醚3醇脱水形成；水解→醇5酯羧酸还水解→醇+羧酸；原→醇4还酯化→酯；原→醇过还应转为还剂₄₄醛可通原反化伯醇，使用原如NaBH或LiAlH伯醇可与另一分子醇在酸催化下脱水形成醚，或在强碱和高温条件下直接形成醚这转应些化反在有机合成中用于构建不同含氧官能团应还剂₄还为这转羧酸与醇在酸催化下可发生酯化反生成酯，酯在酸或碱催化下水解可重新生成羧酸和醇羧酸也可被强原如LiAlH原伯醇种相互关过选择应试剂现转换化系使有机合成具有高度灵活性，可通不同反条件和，实各种官能团之间的有机化合物衍生物的鉴别

（一）试剂应应现/方法醇的反醛的反象钠试验氢显应产金属放出气通常无明反气泡生铬钾绿绿颜重酸/硫酸氧化，溶液由橙变氧化，溶液由橙变色变化伦试剂应镜应试镜托斯通常无反银反管壁形成银试剂应红红菲林通常无反生成色氧化亚铜沉淀色沉淀应仅级应应碘仿反二醇有反甲基醛有反黄色碘仿沉淀鉴别羟钠应氢鉴别羟级别应过应鉴别为醇的通常基于其基特性与金属反，放出气，是基化合物的常用方法不同的醇反活性不同伯醇仲醇叔醇醇也可通氧化反，伯醇被氧化醛为难这区级别再到羧酸，仲醇被氧化酮，而叔醇以被氧化，种差异可用于分醇的鉴别伦试剂试剂络应别镜红这应应区醛的主要利用其易被氧化的特性托斯（银氨溶液）或菲林（铜合物）与醛反，分形成银或色氧化亚铜沉淀些反是醛的特征性反，可用于分醛和酮₃过应鉴别含有CHCO-基团的化合物（如乙醛和甲基酮）可通碘仿反，生成黄色碘仿沉淀有机化合物衍生物的鉴别

（二）1羧酸的鉴别2酯的鉴别3综合鉴别方法过测试鉴别这鉴别红谱羧酸可通酸性，如使用酚酞酯类化合物通常具有愉悦的香气，是实际中常使用外光、核磁共振试纸检测盐鉴别测试鉴别质谱现术识别或石蕊其酸性，或与碳酸反初步的重要特征水解是和等代分析技，可准确分应观关键结红谱察是否放出二氧化碳气体羧酸与酯的方法，酯在酸或碱存在下水解子构和官能团外光中，不同官应别醇反生成具有特征香气的酯也是其特生成羧酸和醇特是碱水解（皂化）能团有特征吸收峰羧酸羰基在1700-应区应盐这应⁻征反用于分羧酸和其他酸性化合反，可生成水溶性羧酸，一反1725cm¹，酯羰基在1735-1750氢钠应释鉴别羟应⁻⁻物的方法是与碳酸反，羧酸会常用于脂肪酯胺化反也可用cm¹，醛羰基在1720-1740cm¹₂质则鉴别盐羟应羟这结传测试鉴别放CO，而酚等弱酸性物不会于，酯与酸胺反形成肟酸些方法合统化学可确保结果准确可靠有机化合物衍生物在生活中的应用

（一）药物香料杨负责数有机化合物衍生物在药物合成中占据核心地位阿司匹林（乙酰水酸）香料化学中，酯类是最重要的成分之一，大多水果香气乙酸苄热对热是一种酯类衍生物，具有解镇痛和抗炎作用乙酰氨基酚（扑息酯具有茉莉花香气，乙酸芳樟酯具有薰衣草香气，乙酸香叶酯具有玫瑰痛）是一种酰胺类衍生物，用作非处方止痛药青霉素类抗生素含有β-香气醛类如肉桂醛（肉桂香）、香草醛（香草香）和苯甲醛（杏仁香）内环结组酰胺构，各种抗胺药物含有胺基功能团也是重要香料成分谢径现术结药物分子中的官能团决定了其药效、代途和生物利用度例如，酯代香水工业利用有机合成技制备各种天然和人工香料了解分子内对关计这领结类药物在体常被酯酶水解，胺类药物pH敏感，可能影响其吸收和构与气味系的研究使香料设更加精确，一域合了化学、生物识分布学和心理学知有机化合物衍生物在生活中的应用

（二）塑料染料现质环₂塑料是代生活中不可或缺的材料，其本是有机高分子化合物聚乙烯和聚染料分子通常含有多个芳香和各种功能团，如偶氮-N=N-、硝基-NO、烃对羟₂这丙烯由烯聚合而成，用于包装和日用品聚苯二甲酸乙二醇酯PET是酯基-OH和氨基-NH等苯胺类化合物是合成偶氮染料的重要原料，饮维树缩蓝蓝类聚合物，广泛用于料瓶和纺织纤酚醛脂由酚类和醛类化合物合而类染料占商业染料的大部分靛（色牛仔布染料）是一种含有酮基的重要绝缘荧轭给成，用于电器外壳和材料染料光染料常含有共体系和电子基团现续资颜来轭选择谱代塑料工业正向可持方向发展，研发可生物降解塑料、可再生源塑料以染料的色源于分子中延伸的共系统，能够性吸收可见光中的特定术环维结及高效回收技，减少境影响波长染料分子与纤的合方式决定了染色的牢度和染色工艺有机化合物衍生物在工业中的应用

（一）溶剂燃料化工原料剂有机溶在化学工业中醇类如甲醇和乙醇可作有机衍生物是合成其他为础用途广泛，用于溶解、清洁燃料或燃料添加化学品的基原料甲应质剂产剂树提取、分离和反介巴西等国广泛使用醛用于生胶粘和氢为冻醚类（如四呋喃）、生物乙醇作汽油替代脂，乙二醇用于防液维酯类（如乙酸乙酯）和品甲基叔丁基醚和聚酯纤，丙酮用于剂这酮类（如丙酮）是常用MTBE曾用作汽油抗爆溶和有机合成些剂烃剂问题础的极性溶卤代添加，但因污染基化学品支撑着从建渐（如二氯甲烷）用于特逐被淘汰生物柴油筑材料到电子设备的各选择剂领殊溶解需求溶是由植物油或动物脂肪个工业域，是化学工时虑换应考溶解能力、沸点、酯交反生成的脂肪业的基石环毒性和境影响酸甲酯，是重要的可再生柴油替代品有机化合物衍生物在工业中的应用

（二）千万吨8聚合物年产量产全球聚乙烯量亿吨

1.2表面活性剂市场费全球年消量70%衍生物占比产化工品中的占比千种5衍生物种类应商业用的衍生物烃烃单聚合物原料主要包括烯（乙烯、丙烯）、二烯（丁二烯）、芳香族化合物（苯乙烯）以及多种含官能团体乙烯基衍生物如氯乙烯、乙酸乙烯酯和丙烯酸酯是单产环树环重要的功能体，用于生PVC、聚醋酸乙烯酯和丙烯酸类聚合物氧脂由氧乙烷衍生物合成，具有优异的粘合性能剂亲组剂剂剂钠盐铵盐这表面活性是由水和疏水部分成的分子，用于洗涤、乳化和分散常见的有硫酸酯类（月桂基硫酸）、磺酸类、聚氧乙烯醚类和季类些化合结计应环虑现物的构设基于其用境、生物降解性和经济性考，是代工业和日常生活中不可或缺的化学品环境问题与有机化合物衍生物绿色化学1环线发展保合成路和替代品降解技术2提高有机污染物的降解效率生物降解性3计环设易于境降解的衍生物有机污染物4对环持久性有机污染物境的影响难环烃剂这质过链积对态有机污染物包括多种降解的有机化合物衍生物，如多氯联苯PCBs、多芳PAHs、有机农药和塑料添加等些物可通食物累，生系统和人类健康胁稳严约约这质产造成长期威持久性有机污染物因其定性、脂溶性和毒性而受到格管控，《斯德哥尔摩公》等国际条致力于减少类物的生和使用轻环负径过计识别结键键键绿则导提高有机化合物的生物降解性是减境担的重要途通分子设引入易被微生物酶系统和降解的构，如酯、酰胺和某些醚色化学原倡使用可剂试剂计线开环再生原料、减少有毒溶和、设更高效的合成路，以及发具有相似功能但更保的替代品新型有机化合物衍生物的发展功能材料现显术础生物医药有机光电材料是代示和照明技的基，如OLED（有机发光二极管）使用的有机半导轭给轭体材料通常含有共体系和电子体/受体基团有机太阳能电池采用共聚合物和富现转换导过掺杂现导调节计过饰调计勒烯衍生物实光电电聚合物如聚苯胺、聚吡咯等通可实电率药物设中，通修已知活性分子的官能团可整其药代动力学特性前药设利用酯现缓释类、酰胺类等可水解基团，实药物的靶向递送和效果生物正交化学利用特定官能选择应现标记饰传应对环产应团的性反，在生物系统中实分子和修，推动了生物成像和药物递研究智能响材料能境刺激（如温度、pH、光照）生可逆响，例如含偶氮基团的聚顺转换导质这传释合物在光照下可发生反异构，致物理性变化类材料在感器、可控药和阔应疗预术调智能器件中具有广用前景基因治和RNA干技利用核酸衍生物控基因表达化学生物学研究合成小分子与生开这领为诊物大分子的相互作用，发具有特定生物功能的新型分子工具些域的发展疾病断疗和治提供了新策略复习要点总结1结构特点结质烃键应各类有机衍生物的分子构决定了其物理和化学性卤代中的C-X极性影响其反活性；对醇、醚和胺中的氧、氮原子及其未共享电子决定了其碱性特征；醛、酮、羧酸和酯中的羰基许应（C=O）是多重要反的活性中心2性质规律质链氢键顺物理性方面，随着碳增长，沸点通常升高，水溶性降低；分子间能力影响沸点高低烃质还应规应序羧酸醇醛、酮醚烷化学性方面，氧化原反遵循电子得失律；官能团反应应结关活性受电子效和空间效影响；酸碱性强弱与构密切相3转化关系紧转关为还为为有机衍生物之间存在密的化系醇可氧化醛、酮或羧酸；醛可原醇或氧化羧酸；还为烃转为羧酸与醇可形成酯，酯水解又可原醇和羧酸；卤代可化醇、醚、胺等多种衍生物这转关础了解些化系是有机合成的基识别质关键应镜应掌握官能团的和性是理解有机化学的每种官能团都有其特征性反，如醛的银反、酮的碘仿应应应这应鉴别础反、羧酸的酸性反、酯的水解反等些特征反既是手段，也是合成方法的基识庞习时应规结质关有机化合物衍生物知体系大而系统，学抓住核心概念和律，理解构与性的系，建立完整的识络过对习这领识知网通比学不同衍生物的异同点，可以更高效地掌握一域知结语有机化合物衍生物的重要性未来发展1绿色化学、智能材料、精准医药现代生活影响2环药物、材料、能源、境、食品化学工业地位3础终产基原料、中间体、端品现础细产产链开们有机化合物衍生物是代化学工业的基石，从基原料到精化学品，从大宗商品到高附加值品，几乎所有化学业都离不它石油化工氢为过产这仅础以碳化合物起点，通引入各种官能团，构建了丰富多彩的化学品世界些衍生物不是合成材料的基，也是医药、农药、染料等高技术产关键组业的分当们妆剂剂在代社会生活中，有机衍生物无处不在从我使用的药物、化品、清洁，到穿着的衣物、居住的建筑材料，再到食品添加和包装材料，来绿续线环开将为都包含各种有机衍生物未，随着色化学理念的深入，可持的合成路、可再生原料的利用、以及境友好型衍生物的发成研究重点将开创来有机化学与生物学、材料科学、能源科学的交叉融合，更加美好的未。