生物有机化合物复习课课件

生物有机化合物复习课欢迎大家参加生物有机化合物复习课本课程将系统地梳理生物有机化合物的基本概念、结构特征以及在生命活动中的重要作用我们将从基础的有机化学知识出发，逐步深入到复杂的生物分子结构和功能通过本次复习，希望能够帮助同学们建立起生物有机化合物的知识体系，加深对分子层面生命活动的理解，为后续的学习和研究打下坚实基础课程概述课程目标主要内容学习方法通过系统复习，掌握生物有机化合物的基基础有机化学知识，包括常见官能团及反注重理解而非死记硬背，建立知识之间的本理论知识和结构特点应特性联系理解各类生物分子之间的相互关系及其在四大生物分子糖类、脂质、蛋白质和核通过分子模型和图表辅助理解空间结构生命活动中的作用酸的结构与功能结合实际例子和应用场景加深理解和记忆能够运用所学知识解释生物体内的化学反生物代谢和调控的分子基础，以及现代生应和代谢过程物技术中的应用有机化合物的基本概念定义特点有机化合物是含碳元素的化合碳原子能形成稳定的四面体结物，碳原子可以与氢、氧、氮构，使有机化合物具有多样的等元素形成共价键生物体内空间构型有机化合物通常具的大部分物质都是有机化合物，有相对稳定的共价键结构，熔它们构成了生命活动的物质基点和沸点一般较低，大多不溶础于水但溶于有机溶剂分类根据结构可分为链状化合物和环状化合物；根据官能团可分为烃类、醇类、醛酮类、羧酸类、胺类等；在生物学上常按糖类、脂质、蛋白质和核酸分类碳原子的成键特性共价键碳原子外层有四个价电子，能够形成四个共价键这种特性使碳能与多种元素形成稳定的化学键，是有机化合物多样性的基础碳碳键能量大（约），键长适中（约），使碳原子能-348kJ/mol

0.154nm形成长链或环状结构，这是其他元素所不具备的特点杂化轨道碳原子的四个价电子可以发生、或杂化，形成不同类型的化学键，sp³sp²sp这决定了有机分子的空间构型杂化形成四面体结构（如甲烷），杂化形成平面三角形结构（如乙sp³sp²烯），杂化形成直线结构（如乙炔）杂化轨道理论能够很好地解释有sp机分子的空间构型有机化合物的结构式分子式表示分子中所含原子的种类和数目，如葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O₆分子式简单明了，但无法显示原子之间的连接方式和空间排布结构式显示分子中各原子的连接方式和化学键类型包括显性结构式（展示所有原子和键）和缩写结构式（简化表示）简写方式常用简写符号表示常见的官能团或结构单元如表示苯基，表示甲基，表示乙基等Ph MeEt碳氢化合物烷烃通式物理性质烷烃的通式为，是最简单的有机1低分子量烷烃为气体，中等分子量为液体，CnH2n+2化合物高分子量为固体应用化学性质天然气、汽油、煤油、润滑油等都是烷烃化学性质稳定，主要发生取代反应和燃烧混合物反应碳氢化合物烯烃特点含有碳碳双键的不饱和烃-命名根据碳链长度和双键位置命名主要反应加成反应是其典型反应烯烃是一类含有碳碳双键的不饱和烃，通式为其中碳原子采用杂化，形成一个键和一个键键电子云密度较大，易于被-CnH2n sp²σππ亲电试剂进攻，因此烯烃比烷烃活泼，容易发生加成反应在生物系统中，许多重要分子如不饱和脂肪酸中含有碳碳双键，这赋予了它们特殊的物理和化学性质，如降低熔点，增加流动性植物产-生的乙烯也是重要的植物激素，调控水果成熟等生理过程碳氢化合物炔烃结构炔烃含有碳碳三键，碳原子呈杂化，形成直线型结构三键由一个键和两个键组成，使分子具有高度不饱和性-spσπ性质化学活性比烯烃更高，易发生加成反应末端炔烃中的≡C-H具有一定酸性，可与强碱反应生成炔基负离子应用乙炔可用于金属焊接，也是重要的化工原料在有机合成中，炔烃是制备多种化合物的中间体在生物体中含量较少碳氢化合物环烷烃结构特点1环烷烃是碳原子首尾相连形成环状结构的饱和烃，通式为环状CnH2n结构限制了分子的自由旋转，产生特殊的空间构型和应变物理性质2环烷烃的物理性质与链状烷烃相似，但沸点和密度稍高小环烷烃（）由于环张力大，不太稳定环己烷稳定性最高，常以椅式构C3-C4象存在化学性质3化学性质与链状烷烃相似，但活性略高可发生取代反应、氧化反应等在生物体中，许多重要物质如固醇类分子含有环状结构碳氢化合物芳香烃苯环结构苯环是由个碳原子形成的平面六边形环，每个碳原子都处于杂化状态6sp²取代反应不同于烯烃的加成反应，芳香烃主要发生取代反应以保持芳香性常见衍生物甲苯、苯酚、苯胺等是重要的芳香族化合物，广泛存在于药物和天然产物中芳香烃具有特殊的电子离域体系，使分子具有额外的稳定性，称为芳香性这种电子离域使苯环可以用两种共振式表示苯环中的所有碳碳键长π-相等（），介于单键和双键之间

0.139nm在生物系统中，芳香环结构存在于许多重要分子中，如氨基酸（苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸）、维生素、激素和神经递质等芳香环的存在赋予这些分子特殊的物理化学性质和生物活性含氧有机化合物醇类结构特征分类主要性质生物学意义含有基团的有机化合物，根据羟基连接碳原子的类型分能形成氢键，具有一定酸性，构成糖类、脂类等重要生物分-OH通式为为伯醇、仲醇和叔醇可发生氧化、消去和酯化反应子，如甘油是脂肪的组成部分R-OH含氧有机化合物醚类含氧有机化合物醛类特征基团醛类含有基团，末端碳原子通过双键与氧原子相连，并连接一个氢原子-CHO这种结构使醛基具有较高的化学活性命名规则系统命名以主链烃名称去掉烷加醛，如甲醛、乙醛常见醛类也有习惯名称，如苯甲醛（杏仁醛）、甲醛等主要反应醛类化学活性高，易被氧化为羧酸，也可被还原为醇可与醇反应形成缩醛，与氨基化合物反应形成亚胺银镜反应是醛类的特征反应生物学意义4在生物体内，醛类是重要的代谢中间产物如丙酮酸经脱羧形成乙醛，葡萄糖的开链形式含有醛基，许多香料和激素分子中也含有醛基含氧有机化合物酮类°°

56.5C205C丙酮沸点环己酮沸点常见酮类溶剂重要化工原料4碳原子数最简单酮类丁酮酮类含有结构（羰基），其中碳原子连接两个烃基由于羰基中氧原子的电负性强，使C=O碳原子带部分正电荷，容易受到亲核试剂的进攻酮类不能被进一步氧化（与醛类不同），但可被还原为仲醇在生物体内，酮类是重要的代谢中间产物和信号分子如丙酮是脂肪代谢的产物，可在尿糖病患者尿液中检出；类固醇激素分子中常含有酮基；许多药物分子也含有酮基结构酮体（如羟基丁酸）在禁食状态下是大脑的重要能量来源β-含氧有机化合物羧酸结构酸性羧酸含有基团，为极性羧酸是有机弱酸，在水溶液中-COOH基团，能够形成氢键由于羧部分解离为羧酸根离子和氢离基中氧原子的吸电子效应，使子乙酸的约为，表pKa

4.76键中的氢原子易解离，产明其酸性强于碳酸但弱于无机O-H生酸性强酸重要反应羧酸可与醇反应形成酯，与胺反应形成酰胺，也可被还原为醇或醛羧酸盐在强酸存在下可转化回羧酸羧酸及其衍生物在生物体内的酰基转移反应非常重要含氧有机化合物酯类结构特征物理性质酯类结构为，可视为羧酸与醇缩合低分子量酯具有芳香气味，是许多水果香料R-COO-R的产物，失去一分子水的成分12生物学意义水解反应4酯键存在于脂肪、蜡、磷脂等重要生物分子酯在酸或碱催化下可水解为原来的羧酸和醇中含氮有机化合物胺类分类碱性胺类是含有-NH

2、-NHR或-NR2基团的有机胺类是有机碱，氮原子上的孤对电子可以接化合物，根据氮原子连接的烃基数量可分为受氢离子，形成铵盐伯胺、仲胺和叔胺脂肪胺的碱性通常比氨强，而芳香胺（如苯伯胺（）一个烃基连接在氮原子上，胺）的碱性则弱于氨，这是由于苯环的吸电RNH2如甲胺（）子效应削弱了氮原子的给电子能力CH3NH2仲胺（R2NH）两个烃基连接在氮原子上，胺的碱性对于维持生物分子的结构和功能至如二甲胺（CH32NH）关重要，如蛋白质中氨基酸侧链的碱性基团叔胺（）三个烃基连接在氮原子上，R3N如三甲胺（）CH33N重要反应胺可与羧酸反应形成酰胺，与醛酮反应形成亚胺或恩胺，与酸酐反应形成取代酰胺N-胺的烷基化和酰基化反应在有机合成和生物体内的代谢过程中非常重要许多重要的生物碱、神经递质和药物分子中都含有胺基团，如多巴胺、组胺、吗啡等含氮有机化合物酰胺肽键结构合成应用药物结构蛋白质中的肽键本质上是酰胺键，连接氨基尼龙等重要合成材料中含有酰胺键酰胺键许多药物分子中含有酰胺结构，如对乙酰氨酸之间肽键呈平面结构，有部分双键特性，的稳定性使这些材料具有优良的物理性能，基酚（扑热息痛）酰胺键在体内相对稳定，限制了蛋白质主链的旋转自由度广泛应用于纺织、工程塑料等领域使药物具有适当的代谢半衰期糖类单糖葡萄糖最重要的单糖，，是细胞能量代谢的主要底物C₆H₁₂O₆在水溶液中存在环状（和构型）和链状形式的平衡αβ果糖，甜度最高的天然糖，存在于水果和蜂蜜中C₆H₁₂O₆与葡萄糖互为异构体，但果糖是酮糖，葡萄糖是醛糖半缩醛结构单糖的环状结构是通过醛基或酮基与分子内羟基反应形成的半缩醛这种结构使糖分子在水溶液中能够开环和闭环，展现复杂的立体化学糖类双糖蔗糖麦芽糖乳糖由一分子葡萄糖和一分子果糖通过由两分子葡萄糖通过糖苷键连接而成，由一分子葡萄糖和一分子半乳糖通过α1-β2α1-4β1-4糖苷键连接而成，是日常食用的食糖蔗是淀粉酶解的中间产物麦芽糖具有还原糖苷键连接而成，是哺乳动物乳汁中的主糖不具有还原性，因为两个单糖的半缩醛性，因为一个葡萄糖分子的半缩醛羟基是要糖类乳糖也具有还原性羟基都参与了糖苷键的形成游离的许多成年人缺乏乳糖酶，无法有效消化乳蔗糖在消化道内被蔗糖酶水解为葡萄糖和麦芽糖在发芽的谷物中含量较高，是啤酒糖，导致乳糖不耐受乳糖在食品工业中果糖后才能被吸收蔗糖广泛存在于植物酿造过程中的重要中间产物在人体内，常用作添加剂，也是重要的微生物发酵底中，特别是甘蔗和甜菜中含量丰富麦芽糖酶将其水解为葡萄糖物糖类多糖淀粉纤维素糖原植物储能多糖，由直链淀粉（糖植物细胞壁的主要成分，是地球上最动物储能多糖，主要存在于肝脏和肌α1-4苷键）和支链淀粉（和糖苷丰富的有机物由葡萄糖通过糖肉中结构类似支链淀粉但分支更多α1-4α1-6β1-4键）组成淀粉颗粒在水中不溶解但苷键连接形成糖苷键使纤维素分当血糖水平低时，糖原可迅速分解释β可膨胀，加热后形成糊状淀粉是人子呈直链状，分子间可形成大量氢键，放葡萄糖；当血糖水平高时，多余的类主要的碳水化合物来源，通过淀粉赋予植物细胞壁高强度人类缺乏分葡萄糖转化为糖原储存糖原是调节酶分解为麦芽糖和葡萄糖解糖苷键的酶，无法消化纤维素血糖稳态的重要物质β脂质脂肪能量储存脂肪是高效能量储存形式分子结构2由甘油和三个脂肪酸酯化形成脂肪酸类型饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸脂肪是甘油三酯，由一分子甘油与三分子脂肪酸通过酯键连接形成脂肪是生物体重要的能量储存形式，每克脂肪氧化可产生约能量，是糖类38kJ和蛋白质的两倍多饱和脂肪酸不含碳碳双键，分子呈直链状，如棕榈酸（）和硬脂酸（）；不饱和脂肪酸含有一个或多个碳碳双键，分子呈弯曲状，如油酸-C16C18-（）和亚油酸（）饱和脂肪多存在于动物性食物中，熔点较高；不饱和脂肪多存在于植物油和鱼油中，熔点较低摄入过多饱和脂肪C18:1C18:2与心血管疾病风险增加相关脂质磷脂磷脂是细胞膜的主要成分，由甘油、两个脂肪酸、一个磷酸和一个含氮化合物（如胆碱）组成磷脂分子具有亲水的头部（磷酸基团和含氮化合物）和疏水的尾部（脂肪酸链），这种两亲性结构使磷脂在水环境中自发形成双分子层磷脂双分子层是细胞膜的基本骨架，提供了细胞内外环境的物理屏障磷脂的流动性对维持膜的功能至关重要，受脂肪酸组成、温度和胆固醇含量的影响磷脂还参与细胞信号传导和物质转运等重要生理过程脂质固醇类氨基酸结构特点等电点两性离子氨基酸是蛋白质的基本构建单位，由中心氨基酸在水溶液中，氨基和羧基可发生解氨基酸的两性离子结构使其既能作为酸也碳原子（碳）连接氨基（）、羧基离，形成两性离子结构在特定值（等能作为碱，具有缓冲作用这一特性对维α-NH2pH（）、氢原子和特定的侧链（基电点）下，氨基酸分子的净电荷为零，此持生物体内环境的稳定性非常重要-COOH RpH团）组成不同的侧链赋予氨基酸不同的时氨基酸的溶解度最小物理化学性质等电点的大小与氨基酸侧链的性质相关两性离子结构也使氨基酸能够在电场中移人体所需的种氨基酸中，种为必需氨酸性氨基酸（如谷氨酸、天冬氨酸）等电动，这是电泳技术分离氨基酸和蛋白质的209基酸（人体不能合成，必须从食物中获点较低，碱性氨基酸（如赖氨酸、精氨酸）基础在生物体内，氨基酸的两性特征对取），种为非必需氨基酸（人体可以合等电点较高，中性氨基酸等电点接近中性其参与各种生化反应和形成蛋白质结构至11成）每种氨基酸都具有独特的结构和功关重要能特性蛋白质一级结构肽键1肽键是通过一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基缩合形成的共价键（），同时释放一分子水肽键呈平面结构，具有部分双键特-CO-NH-性，限制了主链的旋转氨基酸序列2蛋白质的一级结构是指组成蛋白质的氨基酸按特定顺序排列形成的线性序列按照惯例，序列从端（氨基端）到端（羧基端）描述一级结N C构由基因编码决定，是蛋白质所有高级结构的基础主链与侧链蛋白质的主链（骨架）由重复的单元组成，侧链是连接在碳-N-Cα-C-α上的特定基团侧链的化学性质（如疏水性、极性、电荷等）决定了R蛋白质的折叠方式和最终功能蛋白质二级结构螺旋折叠氢键作用αβ螺旋是蛋白质最常见的二级结构之一，折叠是由相邻或远距离的多肽链段通过氢键是稳定蛋白质二级结构的主要非共价αβ呈右手螺旋状，每转个氨基酸残基氢键连接形成的片层结构在平行折叠力，由肽链主链上的（氢键供体）和

3.6αβN-H螺旋结构通过肽键平面上的与第四个中，相邻链段的方向相同；在反平行折（氢键受体）基团之间形成C=OβC=O氨基酸残基的之间形成的氢键稳定叠中，相邻链段方向相反，形成更稳定的N-H除了螺旋和折叠外，蛋白质中还存在αββ结构转角、环等二级结构元件，它们在蛋白Ω螺旋结构紧凑稳定，主链上的肽键参与折叠中，肽链呈锯齿状伸展，侧链交替质的折叠和功能中也扮演重要角色二级αβ氢键形成，侧链朝向螺旋外侧螺旋的稳位于折叠片层的上下两侧折叠常见于结构元件之间通过无规则卷曲（随机线圈）β定性受氨基酸组成影响，如脯氨酸会破坏蛋白质的核心区域，也是许多纤维状蛋白连接螺旋，而亮氨酸和丙氨酸则有利于形成质（如丝蛋白）的主要结构αα螺旋蛋白质三级结构空间折叠蛋白质的三级结构是指整个多肽链在三维空间中的折叠排布，包含了二级结构元件的空间安排及其相互关系三级结构决定了蛋白质的生物学功能，如酶的催化活性、抗体的抗原识别等疏水作用疏水作用是驱动蛋白质折叠的主要力量在水环境中，蛋白质倾向于将疏水性氨基酸侧链折叠到分子内部，形成疏水核心，而将亲水性侧链暴露在表面与水分子相互作用二硫键二硫键是由两个半胱氨酸残基的硫氢基（）氧化形成的共价键（）二硫键可以连-SH-S-S-接多肽链的不同区域，增强蛋白质结构的稳定性许多分泌蛋白和细胞外蛋白富含二硫键其他作用力除疏水作用和二硫键外，多种非共价相互作用如氢键、离子键（盐桥）、范德华力等共同维持蛋白质的三级结构这些作用力虽然单个较弱，但数量众多，综合效应显著蛋白质四级结构2+4亚基数量血红蛋白亚基构成四级结构的最小单位两个α链和两个β链60+核糖体蛋白大型蛋白质复合物的成分数量蛋白质的四级结构是指两个或多个多肽链（亚基）通过非共价键相互作用形成的功能性蛋白质复合体每个亚基都有自己完整的一级、二级和三级结构亚基之间的相互作用主要通过氢键、离子键、疏水作用等非共价力维持血红蛋白是四级结构的经典例子，由四个亚基（两个链和两个链）组成，每个亚基含有一个血红αβ素基团亚基间的协同作用使血红蛋白能够高效地结合和释放氧气四级结构广泛存在于调节蛋白、转运蛋白和许多酶中，为蛋白质功能提供了更精细的调控机制，如协同效应和变构调节蛋白质变性与复性影响因素变性机制温度、、有机溶剂、重金属离子等破坏稳定蛋白质结构的非共价键pH生物学意义复性条件4与疾病、细胞调控和生物技术相关适宜条件下部分蛋白质可恢复原有结构酶基本概念生物催化剂酶是生物体内的催化剂，能够显著加速生化反应的速率，同时自身不被消耗绝大多数酶是蛋白质，少数是（核酶）酶使生物体内在温和条件下进行的各种RNA复杂反应成为可能特异性酶具有高度的底物特异性，只能催化特定的反应这种特异性基于酶的三维结构与底物分子之间的精确匹配，类似于锁和钥匙或诱导契合模型酶的特异性是生物体精确调控复杂代谢过程的基础高效性酶是极其高效的催化剂，能将反应速率提高倍酶通过降低反应的活化能（但不改变反应的平衡常数）来加速反应一个酶分子每秒可以转化上千个底10^6-10^12物分子，展现出惊人的催化效率酶作用机制底物结合底物分子与酶的活性位点结合，形成酶底物复合物（）这一结合通常-ES是通过多种非共价相互作用（如氢键、疏水作用、离子相互作用等）实现的过渡态稳定酶通过多种方式降低反应的活化能提供合适的微环境、调整底物构象、参与化学催化（提供催化基团）、稳定过渡态等这使反应能够在较低的能量障碍下进行产物释放反应完成后，产物从酶的活性位点释放，酶恢复原状并可再次催化新的反应循环产物释放通常是整个催化过程中的限速步骤酶影响因素温度对酶活性有双重影响随温度升高，分子动能增加，反应速率上升；但温度过高会导致酶蛋白变性，活性下降每种酶都有其最适温度，人体酶的最适温度通常接近值影响酶活性主要通过改变酶分子的电离状态和构象，每种酶都有特定的最适值范围37°C pHpH酶抑制剂能特异性地降低或阻断酶的催化活性可逆抑制包括竞争性抑制（与底物竞争活性位点）和非竞争性抑制（结合酶的其他位点）；不可逆抑制通常通过共价修饰永久灭活酶底物浓度、酶浓度、辅因子可用性等因素也显著影响酶促反应速率核酸结构DNA双螺旋模型呈右手双螺旋结构，两条互补的多核苷酸链以反平行方式缠绕DNA碱基配对与通过两个氢键配对，与通过三个氢键配对A TG C磷酸骨架3由交替的脱氧核糖和磷酸基团组成，呈负电性（脱氧核糖核酸）是遗传信息的携带者，由和于年提出的双螺旋模型阐明了其基本结构的基本单位是核苷酸，由磷酸基DNA WatsonCrick1953DNA团、脱氧核糖和含氮碱基（、、、）组成脱氧核糖的羟基与下一个核苷酸的磷酸形成磷酸二酯键，构成的骨架A TG C35DNA双螺旋每转约个碱基对，螺旋直径约，碱基对之间的距离为碱基位于双螺旋内侧，磷酸骨架位于外侧这种结构不仅稳定（通DNA102nm

0.34nm过碱基间的氢键和碱基堆积作用），也便于复制和转录也存在其他构型如型和型，在细胞内主要以型双螺旋存在DNA AZ B核酸结构RNA单链结构核糖通常为单链结构，但可通过分子内碱含有核糖而非脱氧核糖，位有额外RNA RNA2基配对形成局部双链区域的羟基类型尿嘧啶RNA主要包括、、和多种非中含有（尿嘧啶）代替（胸腺嘧mRNA tRNArRNA RNAU T编码啶）RNA核酸复制半保留复制每条子分子包含一条母链和一条新合成链DNA聚合酶DNA催化脱氧核苷酸方向连接形成新链5→3引物聚合酶需要引物提供羟基DNA RNA3准确性聚合酶具有校对功能，错误率极低核酸转录聚合酶模板链前体加工RNA mRNA转录的核心酶，能识别启动子序列并催化双链中的一条作为模板，聚合酶按真核生物转录产物需要经过一系列加工，包DNA RNA合成原核生物只有一种聚合酶，照碱基互补配对原则（，）合成括加帽（端）、加尾（端多聚尾）和RNA RNAA-U G-C53A而真核生物有三种（、、），分别转录链转录是从到方向进行的，与剪接（去除内含子，连接外显子）等过程，I IIIII RNA53不同类型的模板链方向相反最终形成成熟RNA DNAmRNA核酸翻译遗传密码核糖体的作用tRNA遗传密码是上的三联体核苷酸（密码子）与核糖体是蛋白质合成的分子机器，由和蛋白（转运）是翻译过程中的关键分子，它mRNA rRNAtRNA RNA氨基酸之间的对应关系64个可能的密码子中，质组成包含大小两个亚基，结合后形成完整核糖将氨基酸带到核糖体上tRNA具有特殊的三叶草个编码种氨基酸，个为终止密码子（、体核糖体上有三个结合位点位（氨酰结构，一端有接受氨基酸的端，另一端有与61203UAA tRNAA

3、）位）、位（肽酰位）和位（出口位）密码子配对的反密码子UAG UGAP EmRNA遗传密码具有普遍性（在几乎所有生物中相同）、氨酰-tRNA合成酶特异性地将正确的氨基酸连接到特异性（一个密码子只对应一种氨基酸）和简并性翻译过程包括起始、延伸和终止三个阶段在延伸相应的tRNA上，这一过程需要ATP提供能量（多个密码子可编码同一氨基酸）密码子AUG阶段，氨酰-tRNA进入A位，与mRNA密码子配对；tRNA的精确识别确保了遗传信息的准确翻译翻（编码甲硫氨酸）通常作为起始密码子肽键形成，肽链从P位转移到A位；核糖体沿mRNA译过程是高度精确的，错误率约为1/10000移动一个密码子（移位）维生素脂溶性维生素维生素维生素维生素A DE维生素（视黄醇）是一类包括视黄醇、维生素主要包括维生素（麦角钙化醇）维生素指一组具有相似结构的生物活性A DD2E视黄醛和视黄酸的化合物胡萝卜素是和（胆钙化醇）皮肤在紫外线照射下化合物，包括生育酚和生育三烯酚生β-D3α-重要的维生素前体，在体内可转化为视能合成维生素，这是人体获取维生素育酚是生物活性最高的形式，富含于植物A D3D黄醇的主要途径油、坚果和种子中主要功能包括参与视觉过程（视黄醛是经肝脏和肾脏代谢后形成活性形式二主要作为抗氧化剂，保护细胞膜免受自由1,25-视紫红质的组成部分）；维持上皮组织正羟基维生素，主要功能是促进钙、磷吸基损伤；维持神经肌肉功能；参与免疫调D常分化；参与免疫系统功能；作为形态发收和骨矿化，调节细胞生长和免疫功能节严重缺乏可导致神经系统障碍和红细生信号分子缺乏可导致夜盲症、角膜干缺乏导致佝偻病（儿童）或骨软化症（成胞破裂，但在正常饮食中较为罕见燥和生长发育迟缓人）维生素水溶性维生素维生素族维生素辅酶作用C B维生素（抗坏血酸）是一种强还原剂，参族维生素包括（硫胺素）、（核黄水溶性维生素主要作为辅酶参与生化反应C BB1B2与胶原蛋白合成、铁吸收和免疫功能作素）、（烟酸）、（泛酸）、（吡如形成辅酶参与脱羧反应；形成B3B5B6B1TPP B2为抗氧化剂，清除自由基，保护细胞免受哆醇）、（生物素）、（叶酸）和和参与氧化还原反应；形成B7B9B12FAD FMNB3氧化损伤缺乏导致坏血病，特征为胶原（钴胺素）这些维生素作为辅酶参与多和参与能量代谢；是辅酶NAD+NADP+B5A合成障碍，表现为牙龈出血、伤口愈合不种代谢过程，如能量产生、氨基酸代谢和的组成部分，参与脂肪酸代谢；形成B6PLP良等柑橘类水果、番茄、青椒等是良好合成缺乏会导致多种症状，如脚气病参与氨基酸代谢；叶酸和参与一碳单位DNA B12来源（）、口角炎（）、癞皮病（）、转移反应和合成等B1B2B3DNA神经炎（）、巨幼红细胞性贫血（、B6B9）等B12激素类固醇激素激素肽类激素结构特点1肽类激素是由氨基酸通过肽键连接形成的多肽链，分子量从小肽（如含个氨3基酸的）到大蛋白（如含个氨基酸的生长激素）不等这类激素通常为TRH191水溶性，储存在分泌细胞的囊泡中，需要时通过胞吐释放信号转导肽类激素不能自由穿过细胞膜，主要通过与细胞表面的特异性受体结合发挥作用受体激活后，通过第二信使系统（如、、、等）cAMP cGMPIP3/DAG Ca2+或受体酪氨酸激酶途径传递信号，最终调控细胞功能代表性激素3胰岛素调控血糖，促进葡萄糖利用和糖原合成；胰高血糖素促进肝糖原分解和糖异生，升高血糖；生长激素促进生长和代谢；催乳素刺激乳腺发育和泌乳；催产素刺激子宫收缩和乳汁排出；促进肾脏水重吸收；ADH ACTH刺激肾上腺皮质激素分泌代谢糖代谢糖酵解糖酵解是葡萄糖分解为丙酮酸的过程，在细胞质中进行，不需氧气一分子葡萄糖产生分子、分子和分子丙酮酸关键酶包括己2ATP2NADH2糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶，这些是调控点柠檬酸循环丙酮酸在有氧条件下进入线粒体，脱羧形成乙酰，后者进入柠檬酸CoA循环（循环）每转一圈，产生、、和TCA3NADH1FADH21GTP2CO2柠檬酸循环不仅是能量代谢的中心，也提供多种生物合成的前体物质糖异生糖异生是从非糖前体（如丙酮酸、乳酸、氨基酸）合成葡萄糖的过程，主要在肝脏和肾脏进行它基本上是糖酵解的逆过程，但有三个不可逆步骤需要特殊绕道在禁食状态下，糖异生维持血糖水平，为大脑提供能量代谢脂肪代谢氧化酮体生成β-1脂肪酸分解产生乙酰和还原力乙酰过量时形成替代能源CoA CoA2代谢调控脂肪合成激素和能量状态精密控制脂代谢3乙酰逐步延长形成脂肪酸CoA代谢蛋白质代谢蛋白质代谢包括合成和降解两个方面蛋白质在消化道内被水解为氨基酸后吸收，在体内直接参与蛋白质合成或进入各种代谢途径转氨基作用是氨基酸代谢的第一步，由转氨酶催化，将氨基转移给酮酸，形成新的氨基酸和酮酸这一过程是可逆的，对维持氨基酸平衡α-α-至关重要脱氨基作用通常在肝脏中进行，氨基酸中的氨基被去除形成氨由于氨对中枢神经系统有毒性，肝脏通过尿素循环将氨转化为尿素尿素循环包括个酶促步骤，最终产物尿素通过肾脏排出体外氨基酸脱氨后的碳骨架可进入循环，用于能量生成或转化为糖（糖原性氨基5TCA酸）或脂肪（酮源性氨基酸）代谢能量代谢的作用ATP生物能量货币，储存和传递能量电子传递链和氧化释放能量NADH FADH2氧化磷酸化3电子传递能量用于合成ATP能量代谢是生命活动的基础，（三磷酸腺苷）是细胞内主要的能量载体水解为和无机磷酸时释放的能量（约）被用于驱动ATP ATPADP

30.5kJ/mol各种生物过程，如主动运输、生物合成和机械工作从食物中获取的能量通过氧化还原反应储存在和中，这些分子将电子传递给线粒体内膜上的电子传递链电子传递链由四个复合体组成NADH FADH2（ⅠⅣ），电子传递过程中释放的能量用于将质子泵出线粒体内膜，形成质子梯度合酶（复合体Ⅴ）利用质子回流的能量合成，这一过-ATP ATP程称为氧化磷酸化，是有氧呼吸的最后阶段，产生大量ATP生物膜结构7-9nm50%膜厚度蛋白质含量典型细胞膜厚度细胞膜质量百分比2磷脂层数形成基本膜结构生物膜是由磷脂双分子层构成的动态结构，其中嵌有蛋白质、糖脂和胆固醇等分子年，1972Singer和提出的流动镶嵌模型描述了生物膜的基本特性磷脂分子和膜蛋白可在膜平面内自由移Nicolson动，形成一个流动性结构；膜蛋白如同镶嵌在磷脂双层中磷脂的两亲性（头部亲水，尾部疏水）使其在水环境中自发形成双层结构胆固醇插入磷脂之间，调节膜的流动性和稳定性膜蛋白根据与膜的结合方式分为跨膜蛋白（穿透整个膜）、外周蛋白（与膜表面结合）和脂锚定蛋白（通过共价连接的脂质与膜结合）细胞表面还存在糖蛋白和糖脂，其糖基部分形成糖萼，参与细胞识别和信号转导生物膜功能选择性通透细胞识别信号转导生物膜控制物质进出细细胞表面的糖蛋白和糖细胞膜是细胞感知和响胞的能力是其最基本的脂构成了细胞的身份标应外部信号的主要界面功能小分子如、记，参与细胞细胞和膜受体蛋白识别特定的O2-、水等可直接通过细胞基质的识别与粘附信号分子（如激素、神CO2-磷脂双层扩散；而离子这些分子在免疫应答、经递质、生长因子等），和大分子则需通过特定组织发育、细胞迁移等将细胞外信号转变为细的膜蛋白转运主要转过程中起关键作用例胞内反应膜上还富含运机制包括简单扩散、如，血型决定就取决于信号转导所需的各种酶、易化扩散（通过通道蛋红细胞表面的特定糖脂；离子通道和锚定蛋白，白或载体蛋白，不需能病原体识别宿主细胞也形成复杂的信号网络，量）和主动运输（需常通过特异性结合细胞调控细胞的生长、分化、能量，逆浓度梯表面的糖结构代谢和凋亡等过程ATP度）细胞信号转导信号放大第二信使信号转导具有级联放大效应，一个信号分子可激活多受体类型许多受体在激活后通过产生第二信使将信号放大并传个受体分子，每个受体又可激活多个下游分子，形成信号转导始于细胞表面或细胞内的特异性受体识别信递到细胞内常见的第二信使包括环磷酸腺苷信号放大这种放大使细胞能够对极低浓度的信号号分子（配体）根据结构和功能，受体可分为四大（cAMP），由腺苷酸环化酶产生，激活蛋白激酶A；（如激素）产生显著反应信号转导还涉及多种蛋白类G蛋白偶联受体（如肾上腺素受体），通过偶联的肌醇三磷酸（IP3）和甘油二酯（DAG），由磷脂酶C水质修饰（如磷酸化、糖基化、泛素化等），这些修饰G蛋白激活下游效应器；受体酪氨酸激酶（如胰岛素受解磷脂酰肌醇二磷酸产生，IP3释放钙离子，DAG激活改变蛋白质的活性、定位或与其他分子的相互作用，体），配体结合导致受体自身磷酸化；离子通道受体蛋白激酶C；钙离子（Ca2+），作为重要的第二信使调精细调控信号传递过程信号转导的最终效应常表现（如乙酰胆碱受体），配体结合直接改变离子通透性；控多种细胞过程；一氧化氮（NO），激活鸟苷酸环化为基因表达改变、代谢调整、细胞骨架重组或膜转运细胞内受体（如类固醇激素受体），与进入细胞的脂酶，产生cGMP变化等溶性配体结合后调控基因表达基因表达调控原核生物调控真核生物调控表观遗传学原核生物的基因表达调控主要发生在转录真核生物的基因表达调控更为复杂，发生表观遗传学研究不改变序列的基因表DNA水平，典型例子是乳糖操纵子模型当乳在多个水平染色质水平（如组蛋白修饰、达调控机制主要包括甲基化（通常DNA糖存在时，它与阻遏蛋白结合，使阻遏蛋甲基化），影响可及性；转录水抑制基因表达）、组蛋白修饰（如乙酰化DNA DNA白脱离操纵子，允许聚合酶结合启动平（转录起始、延伸和终止的调控）；通常激活基因，甲基化可能激活或抑制）、RNA子开始转录加工水平（剪接、加帽、加尾的调染色质重塑（改变核小体排布）和非编码RNA控）；转运水平（从核到胞质的运调控（如、）mRNA RNAmiRNA lncRNA原核生物基因组紧凑，常将功能相关的基输）；翻译水平（翻译起始、延伸和终止因组织成操纵子，这些基因编码的酶通常的调控）；转录后水平（稳定性和mRNA参与同一代谢途径转录因子（如阻遏蛋表观遗传修饰可以被环境因素影响，并可降解的调控）白或激活蛋白）通过特异性结合特定能遗传给后代，这为解释环境因素如何影DNA区域（如操纵子或增强子）来调控基因表真核生物的转录调控涉及众多反式作用因响基因表达提供了机制表观遗传学在发达子（转录因子）和顺式作用元件（如启动育、分化和疾病过程中起重要作用，已成子、增强子、沉默子等）的复杂相互作用，为现代生物学研究的热点领域形成精细的调控网络基因工程限制性内切酶这些细菌来源的分子剪刀能在特定DNA序列处切割，产生粘性末端或平末端不同的限制酶识别不同的DNA序列，通常为4-8个碱基的回文序列限制酶的发现基因克隆使DNA的精确切割和操作成为可能，是现代基因工程的基础基因克隆是将目标基因插入载体（如质粒、噬菌体或人工染色体）并在宿主细胞中扩增的过程主要步骤包括目标基因和载体的制备、DNA连接（通常使用转基因生物DNA连接酶）、转化宿主细胞、筛选含有重组DNA的克隆、提取和鉴定克隆的DNA重组DNA技术使单个基因能被分离、研究和操作转基因生物是基因组中含有从其他物种转移来的外源基因的生物转基因技术包括多种方法植物可使用农杆菌介导转化或基因枪轰击；动物可利用显微注射、病毒载体或胚胎干细胞技术转基因生物广泛应用于基础研究、农业、医药和环境保护等领域基因编辑技术（如CRISPR/Cas9）的发展使基因组编辑更加精准和高效，开创了基因工程的新时代蛋白质组学双向电泳质谱分析双向电泳是分离复杂蛋白质混合物的质谱法是现代蛋白质组学的核心技术，传统技术，首先按等电点（一维）分可准确测定蛋白质的质量和氨基酸序离，然后按分子量（二维）分离分列常用的技术包括（基MALDI-TOF离后的蛋白质可被染色显示，形成特质辅助激光解吸电离飞行时间）和征性的点阵图，可直观比较不同样本（电喷雾电离串联质谱）ESI-MS/MS的蛋白质表达谱这一技术虽然分辨通过将蛋白质酶解为肽段，然后测定率高，但耗时且难以自动化，正逐渐这些肽段的质量和序列，可以鉴定蛋被更现代的方法替代白质身份和翻译后修饰生物信息学蛋白质组学产生的大量数据需要生物信息学工具进行管理和分析这包括数据库检索（将实验获得的蛋白质信息与现有数据库比对）、序列分析（预测蛋白质的结构和功能域）、网络分析（研究蛋白质间的相互作用网络）等生物信息学使蛋白质组学从简单的蛋白质目录转变为理解复杂生物系统的工具生物有机化合物与疾病代谢性疾病遗传性疾病代谢性疾病是由代谢通路异常导致的一类疾病，遗传性疾病是由基因突变引起的疾病，可分为单如糖尿病、肥胖症、高血脂症等这些疾病通常基因遗传病（如苯丙酮尿症、镰状细胞贫血症）涉及关键代谢酶或调节因子的遗传变异或功能改和多基因遗传病（如某些癌症）许多单基因遗变，导致特定代谢途径失调传病是由代谢酶缺陷导致的以2型糖尿病为例，其特征是胰岛素抵抗和相对例如，苯丙酮尿症是由苯丙氨酸羟化酶基因突变胰岛素分泌不足，涉及多种分子机制胰岛素受导致的，患者无法将苯丙氨酸转化为酪氨酸，导体信号通路异常、β细胞功能障碍、脂肪组织分致苯丙氨酸及其代谢产物在体内积累，影响脑发泌的脂肪因子失衡等这些异常导致葡萄糖代谢育早期检测和控制饮食（限制苯丙氨酸摄入）紊乱，血糖升高，并可能引发多种并发症可预防智力障碍等症状癌症癌症是一类由细胞生长失控导致的疾病，涉及DNA损伤、修复机制失效、细胞周期调控异常和代谢重编程等多种分子机制肿瘤细胞常表现出独特的代谢特征，如即使在有氧条件下也主要通过糖酵解产生能量（Warburg效应）、脂肪酸合成增强、谷氨酰胺代谢增强等这些代谢改变支持肿瘤细胞的快速增殖和适应恶劣微环境的能力基于对这些代谢改变的理解，研究者开发了多种靶向癌症代谢的治疗策略生物有机化合物与药物药物设计靶向治疗抗生素药物设计是基于对疾病分子机制的理解，开靶向治疗是针对特定分子靶点（通常是与疾抗生素是能杀死或抑制微生物生长的物质，发能与特定生物靶点相互作用的化合物现病相关的蛋白质）设计的治疗方法如抗可通过干扰细胞壁合成（如青霉素）、蛋白代药物设计常采用计算机辅助方法，如分子单抗曲妥珠单抗，特异性结合乳腺癌质合成（如四环素）、复制（如喹诺酮HER2DNA对接、药效团建模和定量构效关系分析等，细胞过表达的受体；酪氨酸激酶抑制类）等机制发挥作用了解抗生素的分子作HER2大大提高了药物开发的效率剂伊马替尼，特异性抑制慢性粒细胞白血病用机制有助于开发新型抗生素，应对日益严中的融合蛋白重的耐药性问题BCR-ABL生物有机化合物与食品营养成分食品添加剂食品中的主要营养素包括碳水化合物（提供能食品添加剂是为改善食品品质和延长保质期添量）、蛋白质（提供氨基酸）、脂肪（提供能加的物质，包括防腐剂、抗氧化剂、着色剂、量和必需脂肪酸）、维生素（作为辅因子）和增味剂等矿物质（参与多种生理功能）食品加工反应功能性食品食品加工过程中发生多种化学反应，如美拉德功能性食品含有对健康有益的生物活性成分，反应（产生香气和色泽）、脂质氧化（影响风如含有多酚的茶、含有益生菌的发酵乳制品、味和营养价值）等含有脂肪酸的鱼油等Ω-3生物有机化合物与环境生物降解环境污染物绿色化学生物降解是指有机物质在微生物作用下被有机污染物是环境污染的主要类型之一，绿色化学是设计化学产品和过程以减少或分解的过程微生物通过分泌各种酶将复包括石油烃、多环芳烃、农药、多氯联苯、消除有害物质使用和产生的化学理念和方杂有机物质分解为简单化合物，最终可完二噁英等这些物质可能具有持久性、生法其核心原则包括预防废物优于治理、全矿化为二氧化碳、水和无机物质物累积性和毒性，对生态系统和人类健康原子经济性（最大化原料转化为产品的比造成威胁例）、使用可再生原料、设计可降解产品等不同类型的有机化合物具有不同的生物降了解有机污染物的结构、性质和环境行为解性天然有机物（如糖类、蛋白质）通有助于评估其环境风险和开发有效的治理生物催化（使用酶或微生物催化反应）是常易于降解；而某些合成有机物（如某些技术生物修复、光催化降解、高级氧化绿色化学的重要方法，具有反应条件温和、塑料、农药）可能难以降解，在环境中持等技术应用有机化学原理处理环境中的有选择性高、废物少等优点如使用脂肪酶续存在研究生物降解机制有助于开发更机污染物催化酯化反应替代传统化学催化，可在室环保的材料和处理污染物的生物技术温、水相中进行，减少有机溶剂使用和废物产生生物有机化合物分析方法色谱法色谱法是基于不同化合物在固定相和流动相之间分配系数不同而将其分离的技术主要包括气相色谱（），适用于挥发性和热稳定性好的化合物；液相色谱（），特别是高效液相色谱GC LC（），适用于非挥发性或热不稳定的化合物；薄层色谱（），简便快速的分离和定性方HPLC TLC法；凝胶过滤色谱，根据分子大小分离生物大分子色谱法通常与质谱、紫外可见光谱等检测-方法联用，实现高灵敏度和高特异性的分析光谱法光谱法是研究物质与电磁辐射相互作用的分析方法主要包括紫外可见光谱，基于分子中-电子或非键电子的跃迁，用于定量分析含共轭体系的化合物；红外光谱，基于分子振动和转π动能级的变化，用于鉴定官能团；核磁共振（），基于原子核在磁场中的自旋状态变化，NMR提供分子结构详细信息；质谱，通过测定分子离子和碎片离子的质荷比来确定分子量和结构这些方法结合使用，可提供化合物结构的全面信息电化学方法电化学方法是研究化学反应中电能与化学能转换的分析方法常用的有电位滴定，通过测量溶液电位变化来确定终点；伏安法，测量电流电压关系来分析氧化还原活性物质；-电化学发光，结合电化学和化学发光原理，具有高灵敏度，广泛应用于临床诊断电化学生物传感器将电化学检测与生物识别元件（如酶、抗体）结合，实现生物分子的高选择性检测，如葡萄糖传感器、传感器等DNA生物有机化合物在工业中的应用生物有机化合物研究前沿亿1325000基因组碱基对蛋白质种类人类基因组规模人体内估计蛋白质数量10^27分子操作每秒细胞内化学反应数量合成生物学是结合分子生物学、工程学和计算机科学的新兴领域，旨在设计和构建具有新功能的生物系统主要研究方向包括最小基因组（构建含有维持生命所必需基因的合成生物体）、人工代谢途径（设计新的生物化学反应网络生产有用物质）、基因线路（构建具有逻辑功能的基因网络）和正交生物系统（创建与自然系统并行运行的人工生物系统）纳米生物技术是纳米技术与生物学的交叉领域，研究纳米尺度的生物系统和开发基于生物分子的纳米材料DNA纳米技术利用DNA特异性配对原理构建复杂的纳米结构；纳米药物递送系统利用脂质体、聚合物纳米粒等载体精准递送药物；生物传感器结合纳米材料实现高灵敏检测系统生物学是研究生物系统整体行为的学科，通过整合组学数据、建立计算模型，揭示复杂生物网络的运作原理和调控机制总结与展望未来研究方向前沿交叉融合，个性化精准治疗学习方法总结2建立结构功能联系，融会贯通知识点回顾从分子结构到生物功能的整合认识本课程系统回顾了生物有机化合物的基本概念、结构特征和功能我们从有机化学基础出发，学习了各类生物分子（糖类、脂质、蛋白质、核酸）的结构与功能，深入探讨了酶催化、代谢调控和信号转导等生命过程的分子机制，并拓展到生物有机化合物在医药、食品、环境和工业中的应用生物有机化合物是理解生命本质的关键，也是发展生物技术的基础未来研究将更加关注分子间的相互作用网络、动态变化和调控机制，发展更精准的分子干预手段随着组学技术和人工智能的发展，我们对生命分子系统的理解将不断深入，为解决健康、环境和资源等重大挑战提供新思路和新方法希望同学们能够将所学知识融会贯通，培养分子水平思考生命科学问题的能力。