醇及其衍生物课件

醇及其衍生物醇及其衍生物是有机化学中的重要化合物类别，广泛存在于自然界和人造材料中本课程将全面介绍醇的基本概念、分类、物理化学性质，以及醇的多种衍生物如醚、酚、醛、酮、羧酸、酯和酰胺的性质与应用通过深入理解这些化合物的结构特点和反应机理，我们能够更好地认识其在日常生活、医药、材料科学和工业生产中的重要作用课程概述1醇的基本概念2醇的分类我们将从醇的定义、结构特点醇的分类方法多样，包括按碳开始，探讨羟基作为官能团在原子数（一元醇、二元醇等）、有机化合物中的重要性这部按羟基所连碳原子类型（伯醇、分内容为理解醇的所有性质奠仲醇、叔醇）等不同分类方式，定基础，帮助我们深入学习后每种类型的醇具有独特的性质续内容和应用领域3醇的衍生物醇经过各种化学反应可以转化为众多衍生物，如醚、酚、醛、酮、羧酸、酯和酰胺等这些衍生物在现代化学工业和日常生活中扮演着重要角色，是本课程的重点内容醇的定义醇是含有羟基官能团的有机化合物，其通式为，其中羟基是醇分子中的极性部分，能够形成氢键，使醇具有特殊的物-OH R-OH R代表烃基羟基是醇类化合物的特征基团，决定了醇的大部分化理和化学性质醇类化合物的反应活性主要由羟基决定，其中O-H学性质与水分子相比，醇分子中的烃基取代了水分子中的一个键和键的断裂是许多重要反应的基础羟基所连接的碳原子及C-O氢原子其周围的结构也会影响醇的反应性能醇的分类按羟基数目分类2单羟基醇、二羟基醇、多羟基醇按碳原子数分类1一元醇、二元醇、多元醇按羟基所连碳原子类型分类伯醇、仲醇、叔醇3醇的分类方法多种多样，每种分类方式都反映了醇分子结构的不同特点按碳原子数分类可以反映醇分子的大小和复杂程度；按羟基数目分类则直接关系到醇的物理性质和化学反应活性；而按羟基所连碳原子类型的分类，则与醇的氧化还原反应等重要性质密切相关一元醇、二元醇和多元醇一元醇二元醇含有一个羟基的醇，如甲醇含有两个羟基的醇，如乙二醇、乙醇一元二元醇通常具CH₃OH C₂H₅OH HOCH₂CH₂OH醇是最简单的醇类化合物，广泛有更高的沸点和黏度，更好的溶应用于溶剂、燃料和化工原料解性乙二醇常用作防冻剂和聚由于只有一个羟基，其分子间氢酯纤维的原料键相对较弱多元醇含有三个或更多羟基的醇，如丙三醇甘油多元醇具有很高的黏度和吸湿性，常用作保湿剂、甜味剂和药物载体丙三醇是生物膜的重要组成部分伯醇、仲醇和叔醇伯醇仲醇叔醇羟基连接在末端碳原子羟基连接在中间碳原子羟基连接在碳原子上，上，该碳原子仅与一个上，该碳原子与两个碳该碳原子与三个碳原子碳原子相连，通式为原子相连，通式为相连，通式为R₃COH典型例子包典型例子如典型例子如叔丁醇叔RCH₂OH R₂CHOH括甲醇和乙醇伯醇在异丙醇仲醇可被氧化醇在常规条件下不易被氧化反应中最为活泼，为酮，但不易进一步氧氧化，但易发生脱水反可被氧化为醛，进一步化应形成烯烃氧化为羧酸醇的命名系统命名法通俗命名法根据命名规则，醇类化合物的命名基于相应的烷烃，将词尾许多常见醇有其传统名称，这些名称在实际应用中仍被广泛使用IUPAC烷改为醇，并在前面用数字指明羟基的位置例如如乙醇常被称为酒精，丙三醇被称为甘油，甲醇被称为木醇通--为丙醇，为丙醇对于多元醇，需俗名称通常源于这些化合物的来源或用途，虽不严谨但使用广泛CH₃CH₂OH1-CH₃CHOHCH₃2-要指明所有羟基的位置，如为乙二醇HOCH₂CH₂OH1,2-醇的物理性质沸点醇的沸点通常高于相应碳链长度的烷烃，这是由于醇分子间存在氢键随着碳链长度增加，醇的沸点逐渐升高；而同分异构体中，伯醇的沸点通常高于仲醇，仲醇又高于叔醇，这是由于分子排列紧密程度不同溶解度低分子量醇如甲醇、乙醇能与水以任意比例混合，这是因为它们能通过羟基与水形成氢键随着碳链长度增加，醇的疏水性增强，水溶性减弱含四个碳原子以上的醇在水中溶解度很小，但易溶于有机溶剂分子间氢键醇分子中的羟基使其能够形成氢键，这显著影响了醇的物理性质氢键使醇具有较高的沸点、黏度和表面张力多元醇由于含有多个羟基，能形成更多的氢键，因此具有更高的沸点和黏度醇的化学性质概述醇的酸碱特性1醇既可以作为弱酸与强碱反应，也可以作为弱碱与强酸反应这种两性特征使醇在有机合成中具有重要作用，能够参与多种类型的反应氧化还原反应2醇可以被氧化为醛、酮或羧酸，这些反应在有机合成和生物化学中非常重要不同类型的醇伯醇、仲醇、叔醇具有不同的氧化产物和反应活性消除和取代反应3醇可以发生脱水反应生成烯烃，或与卤化氢反应生成卤代烃这些反应是有机合成中重要的官能团转化方法，为合成更复杂的有机分子提供途径酯化反应4醇与羧酸或酸酐反应生成酯，这是有机合成中常用的反应之一酯化反应在香料、药物和高分子化学中具有广泛应用醇的酸性酸性本质与活泼金属的反应醇的酸性源于羟基中键的极化，醇能与钠、钾等活泼金属反应，O-H使氢原子带部分正电荷而易于解放出氢气，生成醇钠或醇钾反离醇的酸性通常很弱，在水溶应方程式2R-OH+2Na→2R-液中几乎不解离然而，在强碱ONa+H₂↑这种反应是检验醇的存在下，醇可以失去羟基氢形成重要方法，也是制备醇盐的常用醇盐途径酸性强弱比较不同醇的酸性强弱顺序为酚水醇烷烃在醇类中，酸性强弱顺序为叔醇仲醇伯醇这种差异主要由电子效应和稳定性决定，电负性基团的存在会增强醇的酸性醇的碱性与强酸的反应2醇与浓硫酸反应，能够接受质子形成氧鎓离子这种中间体在醇的脱水反应中起关键作用较碱性本质高温度下，这种反应会进一步导致醇的分子内脱水形成烯烃醇的碱性源于羟基中氧原子的孤对电子，使其能够接受质子醇的碱性比水弱，但在强1与卤化氢的反应酸存在下可以接受质子形成氧鎓离子醇与卤化氢如、、反应，形成卤代HCl HBrHI烃和水反应活性顺序为，反HIHBrHCl3应机理涉及醇的质子化和卤离子的亲核取代醇的氧化反应伯醇的氧化伯醇在温和氧化剂如铜铬氧化物作用下被氧化为醛；在强氧化剂如重铬酸钾或高锰酸钾作用下，伯醇可被进一步氧化为羧酸例如CH₃CH₂OH[O]→CH₃CHO[O]→CH₃COOH仲醇的氧化仲醇被氧化剂氧化形成酮，反应相对容易进行与伯醇不同，仲醇氧化产物酮在通常条件下不易被进一步氧化例如CH₃CHOHCH₃[O]→这种特性使仲醇的氧化反应在有机合成中具有重要应用CH₃COCH₃叔醇的氧化叔醇在常规氧化条件下不易被氧化，因为叔碳上没有氢原子可供消除然而，在强烈条件下，叔醇可能发生碳碳键断裂，产生结构更简单的化合物叔醇更容易发生脱水反应而非氧化反应醇的脱水反应分子内脱水分子间脱水醇在酸催化条件下如浓硫酸、磷酸加热可发生分子内脱水，生成两分子醇在酸催化条件下较低温度时可发生分子间脱水，生成醚烯烃和水反应遵循扎伊采夫规则，生成取代度较高的烯烃为主和水例如2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O这种反应要产物反应活性顺序为叔醇仲醇伯醇例如通常需要控制温度在℃左右，温度过高则会导致分子内脱水生140CH₃₃COH→CH₃₂C=CH₂+H₂O成烯烃醇的卤代反应卤代反应概述1醇直接转化为卤代烃的重要途径与氯化氢反应2需要催化剂或加热条件与溴化氢反应3反应速率快于氯化氢与碘化氢反应4最活泼的卤代反应反应机理5通过或机制进行SN1SN2醇与卤化氢的反应是有机合成中重要的官能团转化方法反应活性顺序为，这与卤离子的亲核性及卤化氢的酸性有关叔醇通常通过机制反应，而伯醇HIHBrHCl SN1和仲醇则更倾向于机制除直接使用卤化氢外，还可使用、、等试剂进行卤代反应，这些方法在实验室中更为常用SN2SOCl₂PBr₃PI₃醇的酯化反应与酰氯反应与酸酐反应醇与酰氯反应速率最快，通常需要加入碱如吡与羧酸反应醇与酸酐反应比与羧酸反应更容易进行，不需啶以中和生成的方程式HCl R-OH+RCOCl醇与羧酸在酸催化条件下发生酯化反应，生成要强酸催化，反应产物为酯和羧酸例如R-→R-COOR+HCl由于反应条件温和、速率酯和水反应是可逆的，需要使用脱水剂或过OH+RCO₂O→R-COOR+R-COOH这种快且产率高，这种方法在实验室合成中被广泛量反应物来提高产率典型方程式R-OH+反应通常在室温下即可进行，是制备酯的重要使用R-COOH⇌R-COOR+H₂O这种反应在有机方法之一合成、香料和药物制备中具有广泛应用醇的氧化还原反应铬酸氧化高锰酸钾氧化铬酸混合液是常是强氧化剂，在酸性或碱K₂Cr₂O₇/H₂SO₄KMnO₄用的氧化剂，能将伯醇氧化为醛性条件下均可使用它能将伯醇或羧酸，将仲醇氧化为酮反应和仲醇氧化，同时锰从价还原+7中铬从价还原为价，溶液颜为价或价，溶液颜色从紫色+6+3+4+2色从橙红色变为绿色这种颜色变为棕色或无色在有机合成中变化常被用作醇存在的检验方法常用于醇的氧化反应之一还原反应羰基化合物如醛、酮、羧酸可被还原为相应的醇常用还原剂包括氢化铝锂、氢化硼钠等这些反应是醇合成的重要途径，在有机LiAlH₄NaBH₄合成和工业生产中广泛应用醇的鉴别碘仿反应卢卡斯试剂铬酸氧化含有或卢卡斯试剂由浓盐酸和铬酸试剂如CH₃CHOH-结构的化合物与氯化锌组成可用于区分可用于CH₃CO-K₂Cr₂O₇/H₂SO₄碘和氢氧化钠反应生成伯醇、仲醇和叔醇叔区分伯醇、仲醇和叔醇碘仿，呈现黄色醇立即形成浑浊；仲醇当醇被氧化时，橙红色CHI₃沉淀并有特殊气味这需要几分钟才能形成浑溶液变为绿色伯醇和是检验乙醇或含乙基的浊；伯醇在室温下不反仲醇能使溶液变色，而仲醇的重要方法反应应这种差异基于不同叔醇不引起颜色变化机理涉及醇的氧化和碘类型醇的卤代反应速率这基于不同类型醇的氧代，最终形成三碘甲烷化反应差异重要的醇类甲醇CH₃OH乙醇C₂H₅OH乙二醇HOCH₂CH₂OH丙三醇甘油,C₃H₅OH₃最简单的醇，工业上主要用作俗称酒精，是酒类饮料的主要原料合成甲醛、乙酸等是重成分医用酒精含乙醇，用最简单的二元醇，主要用作防最简单的三元醇，是油脂水解95%要的有机溶剂和燃料添加剂作消毒剂乙醇也是重要的工冻剂乙二醇还是聚酯纤维和的产物广泛用于食品、化妆甲醇具有毒性，摄入可导致失业溶剂和有机合成原料生物树脂的重要原料具有甜味但品、药品和炸药制造甘油具明甚至死亡，这是由于其在体体内乙醇被代谢为乙醛和乙酸有毒性，误服可导致肾脏损伤有保湿性，常用于护肤品中内氧化为甲醛和甲酸甲醇的性质和应用物理性质1无色透明液体，易挥发，有微弱酒精气味化学性质2易氧化为甲醛，可与金属钠反应工业应用3生产甲醛、和醋酸，用作溶剂MTBE生物效应4具有神经毒性，可代谢为甲醛和甲酸甲醇是最简单的饱和一元醇，沸点约℃，可与水以任意比例混溶工业上主要通过合成气和反应制备甲醇是重要的化工原料，用于生产CH₃OH

64.7CO H₂甲醛、甲基叔丁基醚、醋酸等甲醇也是重要的能源，可作为燃料电池的燃料和汽油添加剂然而，甲醇对人体有毒，摄入少量可导致失明，大量摄入MTBE可致命，因此必须严格防止误食乙醇的性质和应用

78.3°C

0.789g/cm³沸点密度比甲醇高约14°C略低于水

46.0795%分子量医用浓度甲醇的

1.44倍常用消毒浓度乙醇是最常见的醇类，在自然界的发酵产物中广泛存在工业上可通过乙烯水合制备，也可通过生物发酵制得乙醇是重要的溶剂，能溶解多种有机物在医学上用作消毒剂，C₂H₅OH在食品工业中作为酒精饮料的主要成分乙醇还是重要的化工原料，用于生产乙醛、乙酸乙酯等乙醇在体内被乙醇脱氢酶氧化为乙醛，再被醛脱氢酶氧化为乙酸，最终分解为二氧化碳和水乙二醇的性质和应用物理性质化学性质应用领域乙二醇是无色、无臭、黏乙二醇具有典型的醇的化学性质，但由于乙二醇最重要的应用是作为防冻剂，用于HOCH₂CH₂OH稠的液体，沸点约℃，密度含有两个羟基，可发生更多反应两个羟汽车发动机冷却系统和飞机除冰它也是

197.3它具有甜味，但有毒性乙基可分别与酸反应形成酯，也可同时参与聚酯纤维和树脂的重要原料，特别是聚对

1.11g/cm³二醇可与水、低级醇完全互溶，是极性溶反应形成环状化合物乙二醇可被氧化为苯二甲酸乙二醇酯，用于制造饮料PET剂由于含有两个羟基，能形成更多氢键，醛酸或二酸乙二醇还可与醛或酮反应形瓶和纺织品此外，乙二醇还用作增塑剂、因此其沸点、黏度和水溶性均高于相应的成缩醛，这在有机合成中有重要应用溶剂和中间体，在印刷油墨、涂料等领域一元醇有广泛应用丙三醇的性质和应用应用领域物理性质丙三醇广泛应用于食品、化妆品、医药和工业领域它是重要的保丙三醇甘油，是无色、无臭、黏稠的液体，沸点℃，湿剂和溶剂，用于护肤品、药膏和食品甘油三硝酸酯是重要的炸C₃H₅OH₃290密度它具有甜味，无毒，可与水完全混溶丙三醇具有药和心血管药物丙三醇也是生物柴油生产的副产品，可用于合成

1.26g/cm³很强的吸湿性，暴露在空气中会吸收水分多种化学品1234化学性质生物学意义丙三醇含有三个羟基，可分别与酸反应形成单酯、二酯或三酯丙丙三醇是生物膜的重要组成部分，以脂肪酸酯甘油三酯形式存在于三醇可被氧化为多种产物，包括甘油醛、丙酮酸等在强酸催化下动植物油脂中在代谢过程中，甘油三酯水解为丙三醇和脂肪酸，高温脱水可生成丙烯醛丙三醇与脂肪酸形成的酯是天然油脂的主丙三醇进一步参与糖代谢过程，是能量代谢的重要中间体要成分醇的工业制备方法发酵法水合法还原法生物发酵是制备乙醇的重要方法淀粉或糖烯烃的水合是工业制备醇的主要方法直接醛、酮、酯和羧酸的还原是制备醇的重要方类在酵母作用下发酵生成乙醇和二氧化碳水合法以磷酸或硫酸为催化剂，在高温高压法工业上常用铜铬催化剂在高温高压下用反应过程C₆H₁₂O₆→2C₂H₅OH+2CO₂下使烯烃与水反应间接水合法先使烯烃与氢气还原，或使用金属氢化物如氢化铝锂进这种方法主要用于酒精饮料生产和燃料乙醇硫酸反应生成烷基硫酸氢酯，再水解为醇行还原例如RCHO+H₂→RCH₂OH；制备，具有可再生、环保的特点例如CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH RCOOR+2H₂→RCH₂OH+ROH醇的实验室制备方法卤代烃水解卤代烃在碱性条件下水解可生成醇这种方法通常采用或水NaOH KOH溶液，反应需要加热反应方程式R-X+NaOH→R-OH+NaX反应是通过机制进行的，伯卤代烃反应较快，叔卤代烃易发生消除反应SN2格氏试剂与羰基化合物反应格氏试剂可与醛或酮反应生成醇与甲醛反应生成伯醇，与其R-MgX他醛反应生成仲醇，与酮反应生成叔醇反应后需用水或稀酸水解这种方法是实验室制备醇的重要途径，可以制备结构复杂的醇羰基化合物还原醛、酮、酯和羧酸可通过还原剂还原为醇实验室常用还原醛和NaBH₄酮，还原酯和羧酸这些反应具有高选择性，能在温和条件下进LiAlH₄行，是合成醇的重要方法醇的衍生物概述酚类醛酮类酚是羟基直接连接到芳香醛和酮含有羰Ar-OH R-CHO R-CO-R环上的化合物具有比醇更强的酸基C=O，是醇氧化的产物醛可羧酸及其衍生物醚类性，能与碱反应形成酚盐酚在医进一步氧化为羧酸，而酮较难被进羧酸含有羧基，是伯醇R-COOH药、农药和高分子材料中有广泛应一步氧化醛酮在有机合成中是重醚是由两个烃基连接到同完全氧化的产物羧酸的衍生物包R-O-R用要的中间体一氧原子形成的化合物可通过醇括酯、酰氯、R-COOR R-COCl的分子间脱水或威廉森醚合成法制酸酐和酰胺R-CO₂O R-CONH₂备醚是重要的溶剂和反应介质等这些化合物在有机合成和生物化学中具有重要作用2314醚类定义和结构命名醚是具有结构的有机化合物，其中和可以是相同或不同醚的命名法将其视为烃的衍生物，称为烷氧基烷首先选择R-O-R R R IUPAC的烃基醚分子中的氧原子以杂化形式与两个烃基相连，形成较复杂的基团作为主链，另一基团作为烷氧基例如sp³约的键角氧原子上的两对孤对电子使醚具有弱碱性醚可称为甲氧基乙烷通俗命名法将和按字母顺序排110°CH₃OCH₂CH₃R R分为简单醚和相同和混合醚和不同列，后加醚字例如称为二甲醚，称为R RR RCH₃OCH₃CH₃OCH₂CH₃甲乙醚醚的物理性质1沸点2溶解度3其他物理性质醚的沸点通常低于相应碳原子数的醇和低分子量醚在水中有一定溶解度，这是大多数醚是无色液体，具有特殊的芳香烷烃，这是因为醚分子间不能形成氢键由于醚的氧原子可以通过氢键与水分子气味醚密度通常小于水醚的介电常然而，由于氧原子的存在，醚分子间仍相互作用随着烃基链长增加，醚的水数较低，是非极性或弱极性溶剂醚易存在偶极偶极作用力，使其沸点略高于溶性逐渐降低醚是良好的有机溶剂，挥发且极易燃烧，其蒸气与空气可形成-相应的烷烃例如，二甲醚能溶解多种有机物，如油脂、树脂和许爆炸性混合物，使用时需特别注意安全CH₃OCH₃的沸点为℃，而乙烷的沸多药物这使醚在萃取和分离技术中具-23CH₃CH₃点为℃有重要应用-89醚的化学性质醚的裂解反应醚的氧化反应醚在浓卤化氢、作用下发醚在空气中长期存放可被氧化生HI HBr生裂解，生成醇和卤代烃反应成过氧化物，特别是有的醚α-H在高温下进行，机理涉及氧原子如乙醚这些过氧化物不稳定，的质子化和卤离子的亲核进攻受热或震动可能引起爆炸因此，例如CH₃OCH₃+HI→CH₃OH+实验室中的醚通常需添加抗氧化叔烷基醚最易裂解，反应剂如对苯二酚防止过氧化物形成，CH₃I遵循机制；伯烷基醚则遵循使用前应检测过氧化物SN1机制SN2醚的碱性反应醚的氧原子上有两对孤对电子，具有弱碱性，可以接受质子醚可与路易斯酸如形成配位化合物，这种性质在有机合成中有重要应用例如，BF₃是常用的路易斯酸催化剂醚的碱性弱于醇、胺和水BF₃·Et₂O环氧乙烷结构和性质应用环氧乙烷是最简单的环醚，由两个碳原子和一个氧原子构环氧乙烷是重要的工业原料，主要用于生产乙二醇、非离子表面C₂H₄O成三元环在常温常压下为无色气体，沸点℃环氧乙烷易活性剂和聚醚类化合物环氧乙烷与水在酸或碱催化下反应生成

10.7溶于水和多种有机溶剂由于三元环的张力，环氧乙烷分子不稳乙二醇；与醇反应生成乙二醇单醚；与氨反应生成乙醇胺环氧定，具有很高的反应活性，易发生开环反应环氧乙烷极易燃烧，乙烷还用作气体杀菌剂，可对医疗器械、香料和药品等进行灭菌与空气混合物在一定浓度范围内可形成爆炸性混合物环氧乙烷聚合可制得聚环氧乙烷，是重要的高分子材料酚类定义和结构命名酚是羟基直接连接到芳香环上的化合物，通式为最简单的酚的命名法以酚为母体名称，取代基位置用数字表示羟基所在-OH Ar-OH IUPAC酚是苯酚酚的结构特点是羟基与芳香环之间存在共轭效应，位置默认为位，但通常不标出例如对甲基苯酚甲基苯酚多羟C₆H₅OH14-羟基上的氧原子的孤对电子可以与芳香环的π电子形成共轭，增强了C-O基苯具有特殊名称，如1,2-二羟基苯称为邻苯二酚儿茶酚，1,3-二羟基键，同时削弱了键，这使酚具有比醇更强的酸性苯称为间苯二酚间苯酚，二羟基苯称为对苯二酚氢醌O-H1,4-酚的物理性质外观和气味1纯苯酚是无色晶体，暴露在空气中逐渐变红或变紫，具有特殊的刺激性气味多数简单酚为固体，部分取代酚为液体酚类化合物通常具有刺激性气味和腐蚀性，对皮肤有灼伤作用熔点和沸点2酚的熔点和沸点通常高于相应的芳香烃和醇，这主要是由于酚分子间能形成氢键例如，苯酚的熔点为℃，沸点为℃，而苯的熔点为℃，沸点为

411825.5℃；苯甲醇的熔点为℃，沸点为℃

80.1-15205溶解度3酚在水中溶解度有限，苯酚在水中溶解度约为水℃酚与碱反

8.3g/100g20应形成酚盐，酚盐易溶于水酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂取代基的存在会影响酚的溶解度，如硝基等吸电子基团降低水溶性，而羟基等亲水基团增加水溶性酚的化学性质酚的酸性酚的亲电取代反应1酚比醇和水具有更强的酸性羟基激活芳环，定位于邻、对位2氧化还原反应酚羟基的反应43可被氧化为醌，还原回酚可发生酯化、醚化等反应酚的化学性质主要受羟基和芳香环相互影响而决定酚的酸性明显强于醇，这是由于苯环的共轭效应使酚氧负离子更稳定酚能与NaOH等碱反应生成酚钠，但不与碳酸盐反应在芳香环上的亲电取代反应中，羟基是强的邻、对位定位基团，使酚易发生卤化、硝化、磺化等反应酚羟基上的氢可被酰基或烷基取代，形成酯或醚酚还可发生氧化还原反应，如被氧化为醌类化合物重要的酚类化合物1苯酚苯酚是最简单的酚，无色针状晶体，具有特殊气味工业上主要用于合成酚醛树脂、C₆H₅OH双酚、水杨酸、己内酰胺等医学上用作消毒剂和局部麻醉剂苯酚具有毒性，对皮肤有腐A蚀作用，可通过皮肤吸收引起中毒早期称为石炭酸，因最初从煤焦油中分离得到2对硝基苯酚对硝基苯酚硝基苯酚是黄色晶体，比苯酚具有更强的酸性，这是由于硝基的吸电子效应4-用作染料中间体、皮革鞣制剂、医药中间体和杀菌剂对硝基苯酚在碱性条件下呈黄色，这一性质可用于指示剂pH3间苯二酚间苯二酚二羟基苯是白色晶体，易溶于水、乙醇和乙醚工业上用作染料、药物中间体1,3-和照相显影剂间苯二酚是重要的抗氧化剂，在食品和化妆品工业中有广泛应用它还用于皮肤科药物，如治疗色素沉着过度4对苯二酚对苯二酚氢醌，二羟基苯是白色晶体，易被氧化为醌用作照相显影剂、抗氧化剂和橡1,4-胶防老剂在医药和化妆品工业中用作皮肤美白剂，能抑制黑色素的形成氢醌与苯醌之间的可逆氧化还原是重要的电子传递系统酚的鉴别铁离子显色反应酚与三氯化铁溶液反应形成有色配合物，通常呈现蓝色、紫色或绿色这是鉴别酚最常用的方法不同酚类化合物形成的颜色不同，如苯酚呈紫色，水杨酸呈紫红色，邻苯二酚呈绿色，焦性没食子酸呈蓝黑色这种反应的原理是酚羟基与铁离子形成配位键溴水反应酚与溴水反应生成白色沉淀三溴苯酚这是由于羟基的活化作用2,4,6-使酚易发生亲电取代反应即使是稀的溴水溶液也能与酚迅速反应，使溴水褪色并产生沉淀，这是区分酚和芳香醇的简便方法Liebermann反应酚与浓硝酸和浓硫酸反应显示特征颜色酚首先被硝化，然后在碱性条件下显示特征颜色不同酚类化合物显示不同颜色，如苯酚呈红色，萘酚呈绿色这种反应特异性强，可用于鉴别不同类型的酚醛类定义和结构命名醛是含有醛基的有机化合物，通式为醛基由碳原醛的命名法是将相应烃的词尾烷改为醛，醛基碳原子-CHO R-CHO IUPAC--子与氢原子和氧原子以双键连接组成醛基中的碳原子呈杂化，编号为例如为乙醛，为丙醛芳香醛通sp²1CH₃CHO CH₃CH₂CHO与、和形成平面三角形结构醛基中的键极性强，碳原常以芳香烃基加醛命名，如为苯甲醛某些醛有特殊的R HO C=OC₆H₅CHO子带部分正电荷，是亲核试剂的进攻位点醛可分为脂肪醛和芳通俗名称，如甲醛、乙醛、糠醛呋喃甲醛、HCHO CH₃CHO-2-香醛，取决于与醛基相连的是脂肪烃基还是芳香烃基水杨醛羟基苯甲醛等2-醛的物理性质1沸点2溶解度醛的沸点通常高于相应碳原子数低分子量醛如甲醛、乙醛能与水的烯烃，但低于相应的醇和羧酸以任意比例混溶，这是因为它们这是因为醛分子间可通过偶极偶能通过羰基氧与水形成氢键随-极作用力相互吸引，但不能形成着碳链增长，醛的水溶性逐渐降氢键分子量较小的醛如甲醛、低所有醛在乙醇、乙醚等有机乙醛在常温下为气体或低沸点液溶剂中都有良好的溶解度甲醛体，分子量较大的醛为液体或固在水溶液中主要以水合形式甲二体醇存在3气味醛通常具有特殊的气味，许多具有芳香或果香气味，在香料工业中有重要应用如乙醛具有刺激性气味，苯甲醛具有杏仁香味，肉桂醛具有肉桂香味，香草醛具有香草香味某些醛的气味在高浓度时令人不愉快，但在低浓度时则具有香气醛的化学性质羰基的反应活性1键极化，碳原子亲电性强C=O氧化反应2易被氧化为羧酸，可用于鉴别还原反应3可被还原为伯醇加成反应4与多种亲核试剂发生加成缩合反应5活泼，可发生醛醛缩合α-H醛的化学性质主要受羰基影响，碳原子带部分正电荷，易受亲核试剂进攻醛特有的反应是能被弱氧化剂如银氨溶液、斐林试剂氧化为羧酸，这用于区分醛和酮醛可被氢化物C=O如NaBH₄、LiAlH₄还原为伯醇醛与多种亲核试剂如HCN、NaHSO₃、格氏试剂等发生加成反应含α-H的醛在碱性条件下可发生羟醛缩合，生成β-羟基醛，进一步脱水形成α,β-不饱和醛醛还可与胺类反应形成席夫碱亚胺重要的醛类化合物甲醛是最简单的醛，无色气体，有刺激性气味，水溶液称甲醛水或福尔马林，主要用于制造酚醛树脂、尿素甲醛树脂和等乙醛是重要HCHO MDICH₃CHO的有机合成中间体，用于制造乙酸、乙酸乙酯、吡啶等苯甲醛具有杏仁香味，用作香料和有机合成原料丙烯醛有刺激性气味，用C₆H₅CHO CH₂=CHCHO于合成丙烯酸和其聚合物戊二醛是重要的消毒剂和交联剂醛的鉴别银镜反应斐林试剂2,4-二硝基苯肼试验醛能还原银氨溶液醛能还原斐林试剂碱性⁺，生成金酒石酸铜溶液，使蓝色醛与二硝基苯肼反[AgNH₃₂]2,4-属银沉积在试管壁上形溶液变为砖红色氧化亚应生成黄色或橙红色结成银镜反应方程式铜沉淀反应方程式晶性沉淀二硝基苯2,4-⁺⁺腙这是检测羰基化合RCHO+2[AgNH₃₂]RCHO+2Cu²+⁻⁻⁻⁻物的通用方法，醛和酮+3OH→RCOO+5OH→RCOO+这也是都能发生反应不同醛2Ag↓+4NH₃+2H₂O Cu₂O↓+3H₂O这是鉴别醛的经典方法，区分醛和酮的重要方法生成的二硝基苯腙2,4-酮不发生此反应该反醛糖也能发生斐林试剂有不同的熔点，可用于应特异性强，但芳香醛反应，故该试剂常用于鉴定特定醛反应较慢检测还原糖酮类定义和结构命名酮是含有羰基的有机化合物，通式为，其中和酮的命名法是将相应烷烃的词尾烷改为酮，并用数字C=O R-CO-RRR IUPAC--为烃基与醛不同，酮的羰基连接两个烃基而非氢原子羰基碳标明羰基的位置例如为丙酮丙酮，CH₃COCH₃2-原子呈杂化，形成平面三角形结构键高度极化，碳原子为丁酮环酮采用环烷酮命名，如环己酮某sp²C=O CH₃COCH₂CH₃2-带部分正电荷，是亲核试剂的进攻位点酮可分为对称酮和些酮有常用的通俗名称，如丙酮、苯乙酮R=R CH₃COCH₃不对称酮，苯甲基酮、二苯甲酮等R≠R C₆H₅COCH₃C₆H₅COC₆H₅酮的物理性质沸点1酮的沸点通常高于相应碳原子数的烷烃和醚，但低于相应的醇和羧酸这是因为酮分子间存在偶极偶极作用力，但不能形成氢键同碳原子数的酮，沸点通-常低于相应的醛例如，丙酮的沸点为℃，而丙醛CH₃COCH₃56CH₃CH₂CHO的沸点为℃49溶解度2低分子量酮如丙酮、丁酮能与水以任意比例混溶，这是因为它们能通过羰基氧与水形成氢键随着碳链增长，酮的水溶性逐渐降低所有酮在乙醇、乙醚等有机溶剂中都有良好的溶解度酮是良好的有机溶剂，广泛用于溶解涂料、树脂和胶黏剂气味3酮通常具有特殊的气味，多数具有芳香气味丙酮有特征性的甜味气味；丁酮类似香蕉气味；环己酮具有薄荷香气；羰基数量增加，气味通常更强某些天然酮是重要的香料成分，如覆盆子酮羟基苯基丁酮具有覆盆子香气4-4--2-酮的化学性质酮的还原反应酮的加成反应酮的缩合反应酮可被氢化物如、还原为仲醇酮的羰基碳具有亲电性，易与亲核试剂发生含氢的酮在碱性条件下可发生羟醛缩合，NaBH₄LiAlH₄α-反应机理涉及氢负离子对羰基碳的亲核进攻，加成反应常见的加成反应包括与HCN加生成β-羟基酮，进一步脱水形成α,β-不饱和形成醇盐，水解后得到醇例如成形成氰醇；与NaHSO₃加成形成加成产物；酮例如2CH₃COCH₃→CH₃COCH₃+2[H]→CH₃CHOHCH₃催与格氏试剂加成形成叔醇；与醇加成形成缩CH₃COCH₂COHCH₃₂→化氢化如用、、也能使酮还原为醇醛；与胺加成形成亚胺这些加成反应在有酮还可与醛发生交叉Ni PtPd CH₃COCH=CCH₃₂这些反应在有机合成中是制备仲醇的重要方机合成和工业生产中有重要应用羟醛缩合这些反应是碳碳键形成的重要-法方法，在有机合成中广泛应用重要的酮类化合物1丙酮CH₃COCH₃最简单的酮，无色液体，有特殊气味，沸点℃能与水、乙醇、乙醚等以任意比例混溶56工业上主要用作溶剂，用于制造塑料、纤维、药物和炸药实验室中用作有机反应溶剂和洗涤剂人体内异常代谢如糖尿病酮症酸中毒会产生丙酮，可从呼吸中检测2环己酮C₆H₁₀O无色油状液体，有特殊气味，沸点℃主要用于制造己内酰胺，后者是尼龙的原料还155-6用作溶剂，溶解树脂、蜡和油漆环己酮是有机合成中重要的中间体，用于合成多种药物、染料和香料3苯乙酮C₆H₅COCH₃无色或淡黄色液体，具有甜杏仁香气，沸点℃主要用作香料和调味品，特别是在香皂、202香水和食品中苯乙酮还是有机合成中的重要中间体，用于制药和农药在生物体内，苯乙酮是某些药物代谢的产物4丁酮CH₃COCH₂CH₃无色液体，有类似丙酮但更强的气味，沸点℃主要用作溶剂，特别是在涂料、粘合剂和80油墨中丁酮还用于制造过氧化物引发剂和药物中间体它具有比丙酮更强的溶解能力，但毒性略高，需注意安全使用醛酮的比较特征醛酮结构R-CHO R-CO-R氧化易被氧化为羧酸一般不易被氧化，需断裂C-C键还原还原为伯醇还原为仲醇银镜反应阳性阴性斐林试剂阳性，形成砖红色沉淀阴性加成反应反应活性通常高于酮反应活性低于醛羟醛缩合缩合产物为醛缩合产物为酮典型应用树脂、消毒剂、香料溶剂、中间体、香料醛和酮都含有羰基C=O，是重要的羰基化合物它们的主要区别在于醛的羰基连接氢原子，而酮的羰基连接两个烃基这一结构差异导致它们的化学性质有显著不同醛更容易被氧化，可用于银镜反应和斐林试剂反应，而酮在通常条件下不易被氧化醛还原生成伯醇，酮还原生成仲醇醛的羰基碳亲电性通常强于酮，因此在加成反应中更活泼羧酸定义和结构命名羧酸是含有羧基的有机化合物，通式为羧基由羧酸的命名法是将相应烷烃的词尾烷改为酸，羧基碳-COOH R-COOH IUPAC--羰基和羟基组成羧基中的碳原子呈杂化，形成平原子编号为例如为乙酸，为丙酸C=O-OH sp²1CH₃COOH CH₃CH₂COOH面三角形结构；羟基中的氧原子呈杂化羧酸分子中存在共轭芳香羧酸通常以芳香烃基加羧酸命名，如为苯甲酸sp³C₆H₅COOH作用，羧基中的两个氧原子可以通过共振结构相互转化羧酸根多羧酸按羧基位置命名，如为乙二酸草酸某些羧HOOC-COOH据与羧基相连的基团可分为脂肪羧酸和芳香羧酸酸有特殊的通俗名称，如甲酸、乙酸、丙酸HCOOH CH₃COOH等CH₃CH₂COOH羧酸的物理性质沸点和熔点溶解度羧酸的沸点和熔点通常高于相应碳原低分子量羧酸如甲酸、乙酸能与水子数的醇、醛和酮这主要是由于羧以任意比例混溶，这是因为它们能通酸分子能通过羧基形成二聚体，通过过羧基与水形成氢键随着碳链增长，两个氢键相连，增强了分子间作用力羧酸的水溶性逐渐降低羧酸能与碱例如，乙酸的沸点为反应形成羧酸盐，羧酸盐通常水溶性CH₃COOH℃，而乙醇的沸点良好羧酸在大多数有机溶剂中都有118CH₃CH₂OH为℃低分子量羧酸为液体，中高良好的溶解度78分子量羧酸为固体气味低分子量羧酸通常具有刺激性气味，如甲酸具有刺激性酸味，乙酸具有醋的气味，丁酸具有刺激性腐臭味，己酸具有难闻的汗臭味高分子量羧酸气味较弱或无气味某些羧酸及其酯类具有特殊香气，在香料工业中有重要应用羧酸的化学性质羧酸的酸性羧酸的酯化反应羧酸的还原反应羧酸是有机化合物中酸羧酸与醇在酸催化下反羧酸可被等强还LiAlH₄性最强的一类，能与金应生成酯和水反应是原剂还原为伯醇属、碱、碳酸盐和碳酸可逆的，需要使用脱水通常不能直接还NaBH₄氢盐反应生成羧酸盐剂或过量反应物提高产原羧酸，但可还原羧酸羧酸的酸性比矿物酸弱，率例如衍生物如酯羧酸还原CH₃COOH+但比酚和醇强这是由⇌的中间产物包括醛，但CH₃CH₂OH于羧基中的共轭作用使通常不能分离得到催CH₃COOCH₂CH₃+H₂O羧酸根离子得到稳定羧酸还可与、化氢化如用铜铬氧化物PCl₅SOCl₂羧酸的酸性受取代基影等反应生成酰氯，后者催化剂也能使羧酸还原响，吸电子基团增强酸可与醇、胺等反应生成为醇性，给电子基团减弱酸相应的酯和酰胺性重要的羧酸甲酸HCOOH最简单的羧酸，无色液体，有刺激性气味，能引起皮肤灼伤存在于某些蚂蚁和植物中，蚂蚁分泌液含有甲酸工业上用于皮革鞣制、橡胶凝固剂和织物染色助剂甲酸是重要的有机合成中间体，用于制造甲酸酯、草酸等乙酸CH₃COOH醋酸，无色液体，有特征性酸味，是食醋的主要成分工业上主要用于制造醋酸纤维素、聚乙酸乙烯酯和乙酸酯类溶剂乙酸是重要的食品添加剂和调味品浓度大于的乙酸称为冰醋酸，因其凝固点℃接近室温96%

16.6苯甲酸C₆H₅COOH白色晶体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚主要用作防腐剂，特别是在酸性食品和饮料中苯甲酸钠更易溶于水，广泛用作食品防腐剂苯甲酸还用于医药工业，是某些药物的原料，如苯佐卡因水杨酸2-羟基苯甲酸白色晶体，微溶于水，有刺激性是阿司匹林的原料，具有解热、镇痛和抗炎作用水杨酸及其衍生物在医药和化妆品工业中有广泛应用水杨酸甲酯具有薄荷香气，是冬青油的主要成分，用作香料和调味剂酯类定义和结构命名酯是羧酸与醇或酚反应失去一分子水形成的化合物，通式为酯的命名法是先命名醇或酚部分部分，再命名酸部分R-IUPAC RR酯分子中的碳原子呈杂化，形成平面三角形结构与部分，将酸的词尾酸改为酸酯例如为乙COOR sp²--CH₃COOCH₂CH₃羧酸不同，酯分子不能形成分子间氢键，因此沸点较低酯类化酸乙酯某些酯有特殊的通俗名称，如醋酸乙酯乙酸乙酯、水杨合物广泛存在于自然界中，许多具有特殊的香气，是水果、花卉酸甲酯冬青油等脂肪酸酯通常以脂肪酸名称加醇名称命名，如香气的重要成分脂肪酸与甘油形成的酯甘油三酯是动植物油脂硬脂酸甲酯的主要成分酯的物理性质沸点1低于相应的醇和羧酸溶解度2短链酯微溶于水，长链酯不溶气味3多具有愉快的香气，用作香料极性4中等极性，低于醇和羧酸酯的物理性质介于醚和羧酸之间酯的沸点通常低于相应的羧酸，这是因为酯分子间不能形成氢键；但高于相应的醚，因为酯分子的极性更强低分子量酯在水中溶解度有限，随着碳链增长，水溶性迅速降低酯溶于大多数有机溶剂酯是多数水果和花卉香气的主要成分，如乙酸戊酯具有香蕉香气，乙酸苄酯具有茉莉花香气这一特性使酯类化合物在香料和食品工业中有广泛应用酯的化学性质酯的还原反应酯的水解反应2可被还原为醇1酸或碱催化下生成酸和醇酯的酰胺化反应与氨或胺反应生成酰胺35酯的转酯化反应酯的格氏反应与其他醇交换醇基部分4与格氏试剂反应生成叔醇酯的化学性质主要与羰基有关酯在酸或碱催化下水解生成羧酸和醇，这一反应在碱性条件下不可逆，称为皂化，是制造肥皂的基本反应C=O酯可被等强还原剂还原为伯醇，或被在低温下选择性还原为醛酯与氨或胺反应生成酰胺酯与格氏试剂反应生成叔醇酯还可发LiAlH₄DIBAL-H生转酯化反应，与其他醇交换醇基部分酯的氢在强碱作用下具有活性，可发生缩合反应，如酯缩合α-Claisen重要的酯类化合物乙酸乙酯是重要的有机溶剂，用于制造油漆、粘合剂和指甲油水杨酸甲酯是冬青油的主要成分，具有特殊的薄荷香气，用作香料和局部止CH₃COOCH₂CH₃痛剂乳酸乙酯用作溶剂和食品添加剂，具有水果香气聚乙酸乙烯酯是重要的聚合物，用于制造胶水、涂料和纺织品整理剂聚对苯二甲酸乙二醇酯PVA是最重要的聚酯，广泛用于制造饮料瓶、食品包装和纺织纤维脂肪酸甘油酯甘油三酯是天然油脂的主要成分PET酰胺类定义和结构命名酰胺是羧酸与氨或胺反应失去一分子水形成的化合物，通式为酰胺的命名法是将相应羧酸的词尾酸改为酰胺例如R-IUPAC--或或酰胺分子中的碳原子呈杂为乙酰胺，为苯甲酰胺取代酰胺在氮CONH₂R-CONHR R-CONRR sp²CH₃CONH₂C₆H₅CONH₂N-化，形成平面三角形结构酰胺中的氮原子也倾向于杂化，使原子上有取代基，命名为取代基酰胺，如为甲sp²N--CH₃CONHCH₃N-键具有部分双键性质这种共振结构使酰胺基团具有平面构型基乙酰胺二取代酰胺在氮原子上有两个取代基，如C-N N,N-酰胺键是蛋白质中肽键的基本组成部分，在生物化学中具有重要为二甲基乙酰胺CH₃CONCH₃₂N,N-意义酰胺的物理性质1沸点和熔点2溶解度3其他物理性质酰胺的沸点和熔点通常高于相应的酯，低分子量酰胺能与水以任意比例混溶，大多数酰胺是无色固体或液体，无气味这是因为酰胺分子间能形成氢键初级这是因为它们能通过氨基与水形成氢键或具有轻微气味酰胺具有较高的介电酰胺能通过氨基形成分子间随着碳链增长，酰胺的水溶性逐渐降低常数，是极性溶剂酰胺的碱性弱于胺，R-CONH₂氢键，具有最高的沸点和熔点；仲级酰酰胺在极性有机溶剂如醇、醚中溶解度酸性弱于羧酸和酚，但强于醇酰胺的胺也能形成氢键，但弱于初良好，在非极性溶剂如烃类中溶解度差平面结构使某些酰胺形成稳定的晶体结R-CONHR级酰胺；叔级酰胺不能形成二甲基甲酰胺和二甲基亚砜构，如尿素和对苯二甲酰胺的合成R-CONRR DMFPET氢键，具有最低的沸点和熔点是极性非质子溶剂，常用作有机原料DMSO反应的溶剂酰胺的化学性质酰胺的水解反应1酰胺在酸或碱催化下水解生成羧酸和氨或胺反应方程式R-CONH₂+H₂O→R-COOH+NH₃这一反应在生物体内由酰胺酶催化，是蛋白质降解的重要过程蛋白质中的肽键也是酰胺键，其水解生成氨基酸酰胺的还原反应2酰胺可被LiAlH₄等强还原剂还原为胺反应方程式R-CONH₂+4[H]→R-CH₂NH₂+H₂O这一反应是合成胺的重要方法，特别是在复杂分子中引入胺基酰胺的还原反应在药物合成中有广泛应用酰胺的脱水反应3酰胺可在强脱水剂如P₂O₅、SOCl₂作用下脱水生成腈反应方程式R-CONH₂→R-CN+H₂O这一反应是制备腈的方法之一，但通常从羧酸通过酰胺中间体一步制备腈更为常见霍夫曼降解反应4酰胺在溴和氢氧化钠作用下发生霍夫曼降解，生成伯胺反应方程式R-CONH₂+Br₂+4NaOH→R-NH₂+Na₂CO₃+2NaBr+2H₂O这一反应涉及碳原子的迁移，碳链长度减少一个碳原子重要的酰胺类化合物尿素NH₂CONH₂聚酰胺尼龙二甲基甲酰胺DMF由二元羧酸与二元胺缩最简单的二酰胺，是哺合形成的高分子化合物无色液体，沸点℃，153乳动物氮代谢的主要终最常见的是尼龙由与水互溶是重要的极-6,6产物工业上主要用作己二酸和己二胺缩合和性非质子溶剂，能溶解肥料，提供植物生长所尼龙由己内酰胺开环多种有机物和无机盐-6需的氮元素尿素还用聚合尼龙具有高强度、广泛用于有机合成反应、于制造尿素甲醛树脂、耐磨性和韧性，广泛用聚合物加工和气体吸收药物和化妆品医学上于纺织纤维、工程塑料也是重要的化工原DMF用作利尿剂和蛋白质变和薄膜尼龙纤维用于料，用于合成医药、农性剂尿素的合成是沃制造服装、绳索和帘子药和染料然而，DMF勒首次人工合成有机物，等具有肝毒性，使用时需打破了有机物只能由生注意安全物体产生的观念醇及其衍生物的相互转化醇→醛/酮醇→羧酸醇→醚醇→卤代烃醇→酯其他转化醇是有机合成中的关键中间体，可通过多种反应转化为其他官能团醇氧化可得醛、酮或羧酸，还原羰基化合物可得醇醇与酸反应生成酯，水解酯可重新得到醇醇脱水可得烯烃或醚，氢化烯烃可得醇醇与卤化氢反应生成卤代烃，卤代烃水解可回到醇这些相互转化反应构成了有机合成的重要网络，使得从简单起始物合成复杂目标分子成为可能醇及其衍生物在生活中的应用饮料和食品化妆品和个人护理家居清洁和消毒乙醇是酒精饮料的主要成分，啤酒含甘油是重要的保湿剂，广泛用于护肤品、洗乙醇和异丙醇是常用的消毒剂，能有效杀灭3-5%乙醇，葡萄酒含乙醇，烈酒含以发水和香皂酯类和醚类用作化妆品溶剂和细菌和病毒醋稀乙酸溶液用于家居清洁8-14%40%上乙醇多元醇如山梨醇、甘油等用作食品香料羧酸如水杨酸用于祛痘和去角质产品和除垢酯类化合物用作家用清洁剂的香料甜味剂和保湿剂酯类化合物广泛用作食品醇类如乙醇、异丙醇用作爽肤水和消毒剂和溶剂柠檬酸一种羧酸用于水垢清除剂香料，如乙酸乙酯苹果香、乙酸异戊酯香多元醇如丙二醇在防晒霜和润肤露中作为增醇类也是玻璃清洁剂和多功能清洁喷雾的重蕉香等稠剂和保湿剂要成分醇及其衍生物在工业中的应用60M甲醇产量全球年产量百万吨33%聚酯市场合成纤维市场份额25B乙醇燃料全球市场规模美元45%酯类溶剂有机溶剂市场份额醇及其衍生物在现代工业中扮演着关键角色甲醇是重要的化工原料，用于生产甲醛、甲醚和醋酸乙醇作为生物燃料，减少对石油的依赖并降低碳排放聚酯如PET是最重要的合成纤维和塑料之一，用于制造饮料瓶、纺织品和包装材料酯类溶剂在涂料、油墨和粘合剂工业中广泛应用酰胺类高分子材料如尼龙用于制造工程塑料和纤维醚类如四氢呋喃是重要的工业溶剂酚类用于制造酚醛树脂、双酚A和消毒剂总结与回顾醇及其衍生物的结构特点醇含有羟基，是许多衍生物的起始物醚为结构；酚为结构；醛-OH R-O-R Ar-OH含有基团；酮含有基团；羧酸含有基团；酯为结构；酰胺-CHO C=O-COOH R-COOR为结构这些官能团的存在决定了化合物的物理和化学性质R-CONH₂主要反应类型氧化还原反应醇可被氧化为醛、酮、羧酸，羰基化合物可被还原为醇酯化与水解醇与酸生成酯，酯水解得到醇和酸消除与加成醇脱水生成烯烃，烯烃加水得到醇取代反应醇与反应生成卤代烃这些反应构成了有机合成的基础HX重要化合物及其应用甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇是最重要的醇；二甲醚和四氢呋喃是重要的醚；苯酚是重要的酚类；甲醛、乙醛和苯甲醛是重要的醛；丙酮和环己酮是重要的酮；乙酸和苯甲酸是重要的羧酸；乙酸乙酯和是重要的酯；尿素和尼龙是重要的酰胺这些化PET合物在医药、材料、食品和工业生产中有广泛应用。