有机化学基础教学课件

有机化学基础解密分子世界什么是有机化学？定义范围有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支它涵盖了碳原子与其他元素（如氢、氧、氮、卤素等）之间的化学键合、结构、性质和反应有机化学的发展历程古代1人类很早就开始利用有机物质，例如酿酒、造纸、染色等世纪182炼金术士们开始研究有机物质的性质和转化，为有机化学的发展奠定了基础世纪193随着实验技术的进步，人们逐渐认识到有机化学是一门独立的学科世纪204有机化学取得了巨大进展，例如合成药物、高分子材料和农药等世纪215碳元素的独特性原子结构成键方式碳原子具有个价电子，可以形成个共价键，使其具有独特的44成键能力碳原子的成键特点单键1碳原子之间形成单键，共用一个电子对双键2碳原子之间形成双键，共用两个电子对三键3碳原子之间形成三键，共用三个电子对环状结构杂化轨道理论杂化杂化杂化SP3SP2SP一个轨道与三个轨道杂化，形成四一个轨道与两个轨道杂化，形成三一个轨道与一个轨道杂化，形成两s ps ps p个等效的杂化轨道，以角个等效的杂化轨道，以角指个等效的杂化轨道，以角指向sp

3109.5°sp2120°sp180°指向四面体顶点向同一平面上的三角形顶点相反方向单键、双键和三键单键单键是由两个原子之间共享一对电子的共价键，旋转自由度高双键双键是由两个原子之间共享两对电子的共价键，旋转自由度较低三键三键是由两个原子之间共享三对电子的共价键，旋转自由度最低有机分子的结构表示方法结构式线性结构式路易斯结构式使用化学符号和键线来使用化学符号和短横线使用化学符号、短横线表示分子结构来表示分子结构，以显和点来表示分子结构，示所有原子和键以显示所有原子、键和孤对电子键线式使用短横线来表示碳原子和氢原子之间的键，碳原子之间的双键和三键用双线和三线表示结构式定义特点结构式使用化学符号和键线来表示有机分子的结构，显示所有原结构式可以清晰地展示有机分子的连接方式，有助于理解分子的子和键合关系空间构型线性结构式定义特点线性结构式使用化学符号和短横线来表示分子结构，以显示线性结构式简化了结构式，但无法直观地反映分子的三维结所有原子和键构路易斯结构式定义1路易斯结构式使用化学符号、短横线和点来表示分子结构，以显示所有原子、键和孤对电子特点2路易斯结构式可以直观地展示分子中的电子分布，有助于理解化学反应中的电子转移键线式定义键线式使用短横线来表示碳原子和氢原子之间的键，碳原子之间的双键和三键用双线和三线表示特点键线式简化了结构式，只显示碳原子和官能团之间的连接关系，更方便地表示复杂有机分子的结构分子模型球棍模型空间填充模型用球代表原子，用棍代表化学键，可以直观地展示分子结构的空用球代表原子，球的大小和形状代表原子的实际大小和形状，可间构型以更好地反映分子结构的空间分布官能团概述烷烃-CH3碳和氢原子之间的单键连接，不包含任何其他元素烯烃=C=碳和氢原子之间存在一个双键连接，反应活性较高炔烃≡C≡碳和氢原子之间存在一个三键连接，反应活性最高醇-OH羟基连接在碳原子上，具有亲水性，可以参与多种化学反应醛-CHO醛基连接在碳原子上，具有还原性，可以被氧化成羧酸酮=CO酮基连接在碳原子上，不能被氧化羧酸-COOH羧基连接在碳原子上，具有酸性，可以与碱反应生成盐烷烃的基本概念定义通式烷烃是由碳和氢原子组成的饱和烃，只含有碳碳单键，无支链或CnH2n+2环状结构烷烃的命名规则选择最长碳链编号命名支链123选择分子中最长的碳链作为主链从最靠近支链的一端开始编号，使用相应的烷烃名称加上基表示支“-”支链的编号尽可能小链，例如甲基（）、乙基（-CH3-）等CH2CH3确定位置组合45用数字表示支链的位置，数字放在支链名称前面将支链名称、位置编号和主链名称组合起来，组成烷烃的名称直链烷烃定义直链烷烃是碳原子呈直线排列的烷烃，例如甲烷（）、乙CH4烷（）等C2H6性质直链烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高，但它们的反应活性较低支链烷烃定义同分异构体支链烷烃是碳原子呈非直线排列的烷具有相同分子式但不同结构的化合物烃，例如异丁烷（）等称为同分异构体，例如丁烷和异丁C4H10烷环烷烃定义命名环烷烃是碳原子形成环状结构的饱和烃，例如环丙烷在烷烃名称前加环字，例如环戊烷“”（）、环己烷（）等C3H6C6H12烷烃的物理性质熔点和沸点1烷烃的熔点和沸点随碳原子数的增加而升高，这是由于分子间作用力（范德华力）增强所致密度2烷烃的密度小于水，且随碳原子数的增加而略微增加溶解性3烷烃是无极性分子，不溶于水，但可溶于非极性溶剂，例如汽油、乙醚等烷烃的化学性质燃烧烷烃在氧气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热量卤代反应烷烃在光照条件下与卤素（如氯气、溴气）发生取代反应，生成卤代烃裂解反应烷烃在高温条件下发生断裂，生成更小的烷烃和烯烃取代反应定义卤代反应取代反应是指有机分子中的一个原子或原子团被另一个原子或原烷烃在光照条件下与卤素（如氯气、溴气）发生取代反应，生成子团取代的反应卤代烃加成反应定义加成反应是指有机分子中的双键或三键断裂，并与其他原子或原子团结合的反应特点加成反应是烯烃、炔烃等不饱和烃的重要反应类型裂解反应定义1裂解反应是指在高温或催化剂作用下，烷烃分子断裂成更小的烷烃和烯烃的反应应用2裂解反应是石油化工中重要的工艺，可以将长链烷烃转化为汽油、柴油等燃料烯烃的基本概念定义特点烯烃是由碳和氢原子组成的烃，至少含有一个碳碳双键，通式为烯烃比烷烃具有更高的反应活性，可以参与加成反应、聚合反应和氧化反应等CnH2n烯烃的命名选择最长碳链编号命名主链123选择分子中最长的碳链作为主链从最靠近双键的一端开始编号，使用相应的烷烃名称加上烯表示，“-”双键的编号尽可能小例如乙烯（）、丙烯C2H4（）等C3H6确定位置组合45用数字表示双键的位置，数字放在主链名称前面将双键位置、主链名称组合起来，组成烯烃的名称烯烃的结构特点双键空间构型烯烃中碳碳双键是由两个碳原子之间共享两对电子的共价键双键周围的原子处于同一平面内，形成平面三角形结构烯烃的同分异构定义类型同分异构体是指具有相同分子式但不烯烃的同分异构体可以分为碳链异构同结构的化合物体和位置异构体烯烃的物理性质熔点和沸点密度烯烃的熔点和沸点随碳原子数的烯烃的密度小于水增加而升高，但比相同碳原子数的烷烃略低溶解性烯烃是无极性分子，不溶于水，但可溶于非极性溶剂烯烃的化学性质加成反应1烯烃可以与卤素、卤化氢、水等发生加成反应，生成相应的卤代烃、醇或醚聚合反应2烯烃可以发生聚合反应，生成高分子化合物，例如聚乙烯氧化反应3烯烃可以被氧化剂（如高锰酸钾）氧化，生成二醇或醛和酮加成反应卤代加成氢卤酸加成水加成烯烃可以与卤素发生加成反应，生成二烯烃可以与卤化氢发生加成反应，生成烯烃可以与水发生加成反应，生成醇，卤代烃，例如乙烯与溴反应生成二卤代烃，例如乙烯与氯化氢反应生成氯例如乙烯与水反应生成乙醇1,2-溴乙烷乙烷聚合反应定义聚乙烯聚合反应是指许多小分子（单体）通聚乙烯是世界上产量最大的塑料，由过化学反应连接起来形成大分子（聚乙烯聚合而成，广泛应用于包装、薄合物）的过程膜、容器等领域氧化反应高锰酸钾氧化烯烃可以被高锰酸钾氧化，生成二醇或醛和酮，例如乙烯被高锰酸钾氧化生成乙二醇臭氧化反应烯烃可以与臭氧反应生成臭氧化物，然后水解生成醛或酮炔烃的基本概念定义特点炔烃是由碳和氢原子组成的烃，至少含有一个碳碳三键，通式为炔烃比烯烃具有更高的反应活性，可以参与加成反应、聚合反应和氧化反应等CnH2n-2炔烃的命名选择最长碳链编号命名主链123选择分子中最长的碳链作为主链从最靠近三键的一端开始编号，使用相应的烷烃名称加上炔表示，“-”三键的编号尽可能小例如乙炔（）、丙炔C2H2（）等C3H4确定位置组合45用数字表示三键的位置，数字放在主链名称前面将三键位置、主链名称组合起来，组成炔烃的名称炔烃的结构特点三键炔烃中碳碳三键是由两个碳原子之间共享三对电子的共价键空间构型三键周围的原子处于同一条直线上，形成直线型结构炔烃的物理性质状态溶解性低碳炔烃通常是气体，如乙炔，而高炔烃是无极性分子，不溶于水，但可碳炔烃则是液体或固体溶于非极性溶剂炔烃的化学性质加成反应聚合反应炔烃可以与卤素、卤化氢、水等炔烃可以发生聚合反应，生成高发生加成反应，生成相应的卤代分子化合物，例如聚乙炔烃、醇或醚氧化反应炔烃可以被氧化剂（如高锰酸钾）氧化，生成二羧酸亲电加成反应定义1亲电加成反应是指亲电试剂进攻富电子基团（如双键、三键）发生的加成反应特点2亲电加成反应是烯烃和炔烃的重要反应类型，在有机合成中具有广泛的应用酒精类的基本概念定义分类醇类是含有羟基（）的烃的衍生物，通式为，其中醇类可以根据羟基连接的碳原子的类型分为伯醇、仲醇和叔醇-OH R-OH R代表烃基醇的分类伯醇仲醇叔醇123羟基连接在伯碳原子上（即连接在羟基连接在仲碳原子上（即连接在羟基连接在叔碳原子上（即连接在一个只与一个其他碳原子相连的碳一个与两个其他碳原子相连的碳原一个与三个其他碳原子相连的碳原原子上）子上）子上）醇的命名选择最长碳链选择分子中最长的碳链作为主链编号从最靠近羟基的一端开始编号，使羟基的编号尽可能小命名主链用相应的烷烃名称加上醇表示“-”确定位置用数字表示羟基的位置，数字放在主链名称前面组合将羟基位置、主链名称组合起来，组成醇的名称醇的物理性质溶解性沸点低碳醇类易溶于水，这是由于羟基的极性导致形成氢键随着碳醇类的沸点比相应的烷烃高，这是由于羟基间的氢键导致分子间链的增长，溶解性降低作用力增强醇的化学性质氧化反应脱水反应伯醇可以被氧化成醛，然后进一醇在酸催化下加热，可以发生脱步氧化成羧酸仲醇可以被氧化水反应，生成烯烃或醚成酮叔醇不易被氧化酯化反应醇可以与羧酸反应生成酯，反应需要酸催化剂羧酸的基本概念定义特点羧酸是含有羧基（）的烃的衍生物，通式为，羧酸具有酸性，可以与碱反应生成盐羧酸还可以与醇反应生成-COOH R-COOH其中代表烃基酯R羧酸的命名选择最长碳链1选择分子中最长的碳链作为主链编号2从最靠近羧基的一端开始编号，使羧基的编号为1命名主链3用相应的烷烃名称加上酸表示“-”组合4将主链名称和酸组合起来，组成羧酸的名称“-”羧酸的物理性质熔点和沸点溶解性羧酸的熔点和沸点比相应的醇高，这是由于羧基间的氢键导致低碳羧酸易溶于水，随着碳链的增长，溶解性降低分子间作用力增强羧酸的化学性质酸性酯化反应羧酸可以与碱反应生成盐，例如乙酸羧酸可以与醇反应生成酯，例如乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠与乙醇反应生成乙酸乙酯酯的概念定义酯是羧酸与醇发生酯化反应生成的化合物，通式为，其中和R-COOR R代表烃基R特点酯通常具有香味，很多水果和花朵中都含有酯类物质酯的合成酯化反应1羧酸与醇在酸催化下加热，可以发生酯化反应，生成酯和水催化剂2常用的酸催化剂有浓硫酸、盐酸等条件3酯化反应通常在加热条件下进行，反应可逆，需要控制反应条件以提高酯的产率酯的命名选择酸部分选择羧酸中的烃基作为前缀，例如甲酸、乙酸、丙酸等选择醇部分选择醇中的烃基作为后缀，加上酯表示“-”组合将酸部分和醇部分的名称组合起来，组成酯的名称酯的物理性质香味溶解性酯通常具有香味，很多水果和花朵中酯的溶解性较低，不溶于水，但可溶都含有酯类物质于有机溶剂酯的重要应用香料溶剂许多酯类化合物具有香味，被广一些酯类化合物是良好的溶剂，泛应用于香料工业，例如乙酸乙例如乙酸乙酯是常用的有机溶酯是苹果香精的成分剂医药一些酯类化合物具有药理活性，被用于制药行业，例如阿司匹林是乙酰水杨酸的酯类衍生物有机化学在日常生活中的应用食品1从我们吃的食物到我们穿的衣服，有机化学无处不在例如，糖、蛋白质、脂肪都是有机化合物医药2许多药物都是由有机化合物制成的，例如抗生素、止痛药、抗抑郁药等材料3塑料、橡胶、纤维都是由有机化合物制成的，在我们的生活中发挥着重要的作用能源4石油、天然气都是有机化合物，是重要的能源来源有机化学的未来发展绿色化学开发环境友好、可持续的化学合成方法，减少环境污染，提高资源利用率纳米材料合成具有特殊性质的纳米材料，例如纳米碳管、石墨烯等，应用于能源、电子等领域生物化学研究生物体内的化学反应，例如蛋白质、核酸和糖类的合成和降解，为疾病治疗和生物技术发展提供理论基础总结与回顾结构式碳元素掌握结构式表示方法可以清晰地理解有碳元素的独特成键能力是构建有机分子2机分子的结构和性质1的基础官能团了解官能团的性质可以预测有机分子的反应性和应用3应用5重要类别有机化学在日常生活和工业生产中具有烷烃、烯烃、炔烃、醇、羧酸等重要有广泛的应用4机化合物类别的基本概念和性质需要熟练掌握课程结束，谢谢大家希望本课程能够帮助大家对有机化学有一个基本的了解如有任何疑问，请随时与我联系！。