【化学课件】化学会考复习有机化学课件

有机化学会考复习目录有机化学基础1涵盖基本概念、表示方法和分类原理烃类及其衍生物2详细讲解烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃有机反应类型3系统分析取代、加成、氧化还原和聚合反应有机合成路线有机化学基本概念有机化合物特点碳原子成键特性以碳为骨架，多数含氢，易燃碳原子价电子数为4，可形成4个烧，熔沸点较低，多数不溶于共价键碳碳间可形成单键、双水，反应较慢且复杂分子结构键或三键，还能形成链状、环状多样，同分异构现象普遍存在或网状结构分类与命名按官能团分类烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等命名遵循IUPAC规则，选择最长碳链作主链，按官能团优先级命名有机物的表示方法分子式与结构式键线式与官能团₂₆分子式表示原子种类和数目，如C H结构式显示原子连接键线式以线段表示碳链，拐点代表碳原子，简洁明了官能团是方式，清楚表达分子内部结构简化式省略部分共价键，便于书决定有机物特征性质的原子团，如羟基、羰基、羧基等，是分类写和命名的重要依据烷烃结构与命名I甲烷结构命名规则₄CH，正四面体构型，键角109°28，碳氢键长度相等，是最简单的饱和烷烃选择最长碳链，从距离支链最近端编号，支链名称按字母顺序排列123同系物概念₂分子组成相差一个或多个CH原子团的化合物，具有相似结构和化学性质烷烃化学性质II燃烧反应₂₂₄完全燃烧生成CO和H O，放出大量热能甲烷燃烧CH₂₂₂+2O→CO+2H O卤代反应₄₂在光照条件下与卤素发生取代反应甲烷与氯气CH+Cl₃→CH Cl+HCl热裂解反应高温下碳碳键断裂，生成小分子烷烃和烯烃，是石油加工的重要方法烯烃结构与命名I双键特征几何异构含有C=C双键，不饱和度为1，双键碳原子双键不能自由旋转，产生顺反异构现象采用sp²杂化12命名规则物理性质43选择含双键的最长碳链，双键位置用数字标密度比对应烷烃小，沸点略低，低级烯烃常明温下为气体烯烃化学性质II加水反应加卤素反应加氢反应在酸催化下，烯烃与水加成生成醇工业₂₂₂烯烃与溴水或氯水发生加成反应，溴水褪上制备乙醇CH=CH+H O→₃₂在镍催化剂作用下，烯烃与氢气加成生成色是烯烃的特征反应乙烯与溴CH CH OH，需要适当温度和压力₂₂₂₂₂₂₂₂烷烃乙烯加氢CH=CH+H→CH=CH+Br→CH BrCHBr₃₃CH CH，反应条件温和，产率高烯烃马氏规则III规则内容1氢原子加到含氢较多的碳原子上机理解释2通过碳正离子中间体，稳定性决定产物实际应用3预测不对称烯烃加成反应的主要产物马氏规则是有机化学中预测加成反应区域选择性的重要规律当不对称烯烃与HX加成时，氢原子倾向于加到含氢原子较多的双键碳原子上，而X基团加到含氢原子较少的碳原子上这是因为反应经过碳正离子中间体，三级碳正离子比二级和一级更稳定烯烃聚合反应IV加聚机理双键断裂，单体分子相互连接形成高分子化合物反应无副产物生成，分子量可达数万至数十万聚乙烯制备₂₂₂₂ₙ乙烯在高温高压下聚合nCH=CH→-CH-CH-产物为热塑性塑料，用途广泛其他聚合物聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等重要合成材料，都通过烯烃加聚反应制备，性能各异炔烃结构与性质结构特点化学性质与应用含有C≡C三键，碳原子sp杂化，分子呈直线型乙炔分子中碳乙炔易发生加成反应，可连续加成两次在氧气中燃烧产生高温碳三键长度为120pm，比双键更短更强三键的存在使炔烃具有火焰，达3000℃以上，广泛用于金属切割和焊接同时也是重要独特的化学活性的化工原料苯及芳香烃苯环结构芳香性六个碳原子形成平面正六边形，π电子1具有特殊稳定性，不易发生加成反应，离域形成大π键，结构稳定2易发生取代反应命名规律同系物4邻、间、对位标记，或用数字标明取代甲苯、二甲苯等苯的同系物，保持芳香3基位置性质芳香烃的化学性质硝化反应卤化反应磺化反应苯与硝酸在浓硫酸催化下反应生成苯与卤素在催化剂存在下发生取代苯与浓硫酸在加热条件下反应生成₃₆₆₂硝基苯反应条件浓HNO/浓反应溴化苯制备C H+Br苯磺酸，是制备染料和药物的重要₂₄₆₅H SO，50-60℃水浴加热→C HBr+HBr中间体重要芳香烃衍生物苯酚₃含羟基的芳香化合物，具有弱酸性，能与NaOH反应广泛用于合成树脂、染料和药物遇FeCl溶液呈紫色，是重要的鉴别反应苯甲酸最简单的芳香羧酸，具有羧酸的通性常用作食品防腐剂，也是合成其他有机化合物的重要原料苯胺氨基苯，重要的有机合成中间体用于制备染料、药物和橡胶助剂具有弱碱性，能与酸反应生成盐卤代烃类型结构特征主要反应实例一卤代烷含一个卤原子取代、消除氯甲烷多卤代烷含多个卤原子连续取代四氯化碳不饱和卤代烃含双键或苯环加成、取代氯乙烯卤代烃是烃类分子中氢原子被卤素原子取代的产物卤原子的电负性强，使得碳卤键极性较大，容易发生亲核取代反应在碱性条件下可发生消除反应生成烯烃醇类结构与分类I一元醇1含一个羟基，如甲醇、乙醇、丙醇等二元醇含两个羟基，如乙二醇，用作防冻剂多元醇含三个或更多羟基，如甘油，性质特殊醇类是含有羟基-OH官能团的有机化合物羟基的存在使醇类具有特殊的物理和化学性质，如能形成分子间氢键，沸点较对应烷烃高根据羟基数目可分为一元醇、二元醇和多元醇，性质和用途各不相同醇类化学性质II氧化反应一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇不易氧化消除反应在浓硫酸催化下脱水生成烯烃，170℃分子间脱水生成醚成酯反应与羧酸或酸酐反应生成酯类，是重要的有机合成反应醛类与酮类°120sp²键角杂化类型羰基碳原子的键角约为120°羰基碳原子采用sp²杂化

1.22键长C=O双键长度约为

1.22埃醛类和酮类都含有羰基C=O官能团，是重要的含氧有机化合物醛基位于分子端部，而酮基位于分子内部羰基的极性使得醛酮具有特殊的化学活性，易发生加成反应和氧化还原反应醛酮的化学性质₂醛酮的化学性质主要体现在羰基的反应活性上醛类具有还原性，能发生银镜反应和与新制CuOH的反应，这是醛类的特征反应酮类一般不具有还原性，但都能发生加成反应羧酸结构与性质命名与分类羧基-COOH由羰基和羟基组成，具有酸性羧酸分子间能形成按碳链长度和饱和程度分类饱和一元羧酸通式为₂₂ₙₙ氢键，导致沸点较高低级羧酸易溶于水，高级羧酸溶解度小C H O命名时羧基碳为1号碳，按最长碳链命名•饱和羧酸如硬脂酸••甲酸HCOOH，最简单羧酸不饱和羧酸如油酸•₃•乙酸CH COOH，食醋主要成分芳香羧酸如苯甲酸•₆₅苯甲酸C HCOOH，防腐剂羧酸的化学性质酸性反应酯化反应脱羧反应₂羧酸具有酸性，能使石蕊试纸变红，羧酸与醇在酸催化下发生酯化反应，某些羧酸在特定条件下可失去CO，与碱反应生成盐和水酸性强弱生成酯和水反应可逆，需要除水以如苯甲酸钠与碱共热脱羧生成苯这₃HCOOHCH COOH提高产率广泛用于合成香料和溶是有机合成中的重要反应类型₆₅C HCOOH电子效应影响酸性强剂弱酯类结构特征物理性质12含酯基-COO-，由羧酸和醇形成，30%分子多数有香味，密度比水小，沸点适中，25%组成性质特点应用领域水解反应用作溶剂、香料、增塑剂等，应用广泛，在酸或碱催化下水解，碱性水解称皂化反4320%用途分布应，25%反应类型油脂组成结构油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类，分子量大一般为三酯结构，含有三个长链脂肪酸基团皂化反应油脂在NaOH水溶液中加热水解，生成甘油和脂肪酸钠肥皂这是制备肥皂的基本原理氢化反应3不饱和油脂在催化剂作用下与氢气加成，转化为饱和脂肪植物油氢化制备人造奶油有机合成材料合成树脂合成纤维合成橡胶通过聚合反应制得的高人工合成的纤维材料，人工合成的弹性材料，分子化合物，如聚乙如尼龙、聚酯纤维等如丁苯橡胶、氯丁橡胶烯、聚丙烯等具有良强度高、耐磨损、易染等具有良好的弹性和好的机械性能和化学稳色，是纺织工业的重要耐候性，用于轮胎和密定性，广泛用于塑料制原料封材料品有机反应类型取代反应I卤代反应₄₂烷烃与卤素在光照条件下发生自由基取代反应甲烷氯化CH+Cl₃₂₂₂₂→CH Cl+HCl，反应活性顺序FClBrI硝化反应芳香烃与硝酸在浓硫酸催化下发生亲电取代反应苯的硝化₆₆₃₆₅₂₂C H+HNO→C HNO+H O，需要控制温度水解反应₂₅卤代烃在碱性条件下发生亲核取代反应溴乙烷水解C HBr⁻₂₅⁻+OH→C HOH+Br，反应速率与结构有关有机反应类型加成反应II烯烃加成不饱和烃与小分子化合物结合生成饱和化合物乙烯加溴₂₂₂₂₂CH=CH+Br→CH BrCHBr，反应迅速完全苯环加成₆₆₂苯在特殊条件下可发生加成反应苯加氢C H+3H→₆₁₂C H，需要高温高压和催化剂，破坏芳香性醛酮加成羰基化合物与含活泼氢的化合物加成醛与HCN加成RCHO+HCN→RCHOHCN，生成氰醇有机反应类型氧化还原III氧化反应类型还原反应类型有机物失去氢原子或与氧结合的过程醇的氧化一级醇→醛→有机物得到氢原子或失去氧原子的过程醛酮还原为醇，硝基化₄₂₂₇₂₄₄羧酸，二级醇→酮常用氧化剂包括KMnO、K CrO、合物还原为胺常用还原剂有H/Ni、LiAlH、NaBH等CuO等•催化氢化加氢还原••完全氧化燃烧反应金属还原活泼金属••部分氧化官能团转化复合氢化物选择性强•催化氧化工业应用有机反应类型聚合反应IV聚合机理1单体通过化学键连接形成高分子加聚反应2含不饱和键的单体聚合，无副产物缩聚反应3官能团间反应，有小分子副产物生成₂₂₂₂ₙ聚合反应是制备高分子化合物的重要方法加聚反应如乙烯聚合制备聚乙烯nCH=CH→-CH-CH-缩聚反应如己二酸与己二胺反应制备尼龙66，同时产生水分子聚合度和分子量分布影响聚合物性能有机反应类型缩聚反应V聚酯型反应聚酰胺型反应二元羧酸与二元醇缩聚生成聚二元羧酸与二胺缩聚生成聚酰酯对苯二甲酸与乙二醇制备胺己二酸与己二胺制备尼龙PET耐热性好，用于饮料瓶66强度高，广泛用于纺织品和纤维酚醛树脂型反应苯酚与甲醛在催化剂作用下缩聚生成热固性树脂耐热耐化学腐蚀，用于电器绝缘材料有机物相互转化I烃类转化引入官能团烷烃→烯烃→炔烃，通过脱氢、卤代-消1通过氧化、卤代、水解等反应在烃类分除等反应实现2子中引入含氧官能团综合设计官能团转化4结合多种反应类型，实现复杂分子的合醇→醛→羧酸的氧化序列，是有机合成3成目标的基本路线有机物相互转化II起始化合物目标化合物主要反应关键试剂₂烷烃卤代烃卤代反应X/光照₂⁺烯烃醇加水反应HO/H醇醛/酮氧化反应CuO/加热₄⁺醛羧酸氧化反应KMnO/H有机物转化遵循一定规律，需要掌握各官能团间的转化关系碳链的增减可通过格氏试剂、醇醛缩合等反应实现合成设计要考虑反应的选择性、产率和经济性有机合成路线设计I确定目标分析目标分子的结构特征和官能团逆合成分析从目标分子出发，逆向分析可能的前体路线设计选择合适的起始原料和反应序列有机合成路线设计是有机化学的核心技能需要遵循简洁性原则，尽量减少步骤；选择性原则，避免副反应；经济性原则，使用廉价易得的原料逆合成分析法是最有效的设计方法，通过切断关键化学键来寻找合适的前体化合物有机合成路线设计II丙烯为起点丙烯→丙醛→丙酸→丙酸酯，利用加水、氧化、酯化反应序列石油裂解产物乙烯、丙烯、丁烯等基础化工原料，通过官能团化制备各类化合物路线优化考虑原子经济性、环境友好性和工业可行性，选择最佳合成路线有机推断题技巧信息收集收集分子式、反应条件、产物信息等关键数据计算不饱和度，判断可能的官能团类型分析燃烧产物比例确定元素组成结构推导根据化学反应特征推断官能团利用特征反应如银镜反应、溴水褪色等确定分子结构考虑同分异构体的可能性验证答案检查推导的结构是否符合所有给定条件验证分子式、反应产物和性质是否一致确保逻辑推理的完整性有机框图题解题策略框图分析关键突破识别框图的起始物、中间产物和寻找特征反应和已知化合物作为最终产物分析箭头上的反应条突破口利用分子式变化推断反件，推断可能的反应类型注意应类型从简单已知结构向复杂分支路线和汇合点未知结构推进系统验证确保所有反应步骤合理可行检查产物结构与反应条件的匹配性验证整个合成路线的逻辑一致性同分异构体专题同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物主要类型包括碳链异构骨架不同、位置异构官能团位置不同、官能团异构官能团类型不同、几何异构顺反异构等书写同分异构体要有序进行，避免遗漏和重复有机物的鉴别与分离化学鉴别法利用特征反应区分不同化合物如用银镜反应鉴别醛类，溴水鉴别烯烃，石蕊试纸鉴别羧酸等选择试剂要有针对性物理性质法利用沸点、熔点、密度、溶解性等物理性质差异进行鉴别蒸馏法分离沸点差异大的化合物，重结晶法提纯固体化合物分离提纯萃取法分离互不相溶的化合物，分液漏斗操作要规范洗涤除杂要选择合适溶剂，干燥剂的选择要考虑化学兼容性有机实验安全有机溶剂危险性反应安全控制多数有机溶剂易燃易爆，如乙强烈放热反应需要冷却控制温醚、苯等使用时远离火源，度使用浓酸浓碱时戴防护手保持通风良好某些溶剂有套和护目镜高压反应需要专毒，如苯、四氯化碳，需在通用设备和安全阀风橱中操作废物处理有机废液不得倒入下水道，需分类收集处理含重金属废液需要特殊处理实验结束后彻底清洗仪器设备有机物在医药中的应用药物分子设计现代药物多为有机化合物，通过分子设计获得特定生物活性阿司匹林、青霉素等经典药物都含有特定的有机官能团抗生素类药物青霉素含有β-内酰胺环结构，能够抑制细菌细胞壁合成链霉素、氯霉素等抗生素具有不同的作用机理和化学结构药物研发过程3从天然产物筛选到化学合成，再到临床试验有机合成技术的发展推动了新药研发，提高了药物的纯度和疗效有机化学与生活食品与添加剂日用化学品食品防腐剂如苯甲酸钠，抗氧化剂如维生素E，甜味剂如阿斯巴洗发水中的表面活性剂，化妆品中的保湿剂，染发剂中的有机染甜都是有机化合物香料分子决定食物的香味，如香草醛、柠檬料这些产品的功能都依赖于有机分子的特殊结构和性质烯等天然和合成香料高频考点烃类I高频考点含氧有机物II85%78%醇类考查频率醛酮考查频率氧化反应和消除反应是重点银镜反应和还原反应必考92%羧酸考查频率酸性比较和酯化反应高频含氧有机物的官能团转化是考试重点，特别是醇→醛→羧酸的氧化序列需要掌握各类化合物的特征反应和鉴别方法，理解官能团对分子性质的影响高频考点有机物转化III官能团转化醇、醛、酮、羧酸、酯之间的相互转化关系氧化还原反应是主要转化方式，需要掌握反应条件和产物预测碳链变化碳链的增长和缩短方法格氏试剂、醇醛缩合等增链反应，脱羧反应等缩链反应在合成中的应用合成设计多步合成路线的设计原则逆合成分析方法，原料选择策略，反应条件优化和产率提高方法高考题型分析I选择题策略填空题要点重点考查基本概念、反应类型判主要考查化学方程式书写、产物断、同分异构体数目解题时要预测、反应条件书写时要平衡仔细分析选项，利用排除法提高配平，注明反应条件，结构式书准确率注意陷阱选项的设置写要规范准确多选题陷阱常见陷阱包括概念混淆、条件遗漏、产物错误需要全面考虑所有选项，避免漏选或误选时间分配要合理高考题型分析II推断题技巧合成题方法从已知信息出发，利用特征反应确定官1分析目标分子特征，选择合适起始原能团，逐步推导分子结构2料，设计合理反应路线答题规范实验题要点4化学用语准确，步骤完整清晰，计算过掌握基本实验操作，理解实验原理，能3程详细，单位换算正确够分析实验现象和数据近三年高考真题分析年份主要考点难度变化命题特点2022烯烃加成、酯中等偏难重视实际应用化反应2023芳香烃取代、稳中有升综合性增强有机合成2024官能团转化、回归基础注重能力考查同分异构近年来高考有机化学题目更加注重知识的综合运用和实际应用命题趋势向基础知识扎实、思维能力强的方向发展解题需要扎实的理论基础和灵活的思维方法会考重点梳理核心概念1有机物分类、命名、同分异构体基本反应2取代、加成、氧化还原、聚合反应重要化合物3甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型代表物实验操作4制备、分离、鉴别的基本方法和安全注意事项会考重点关注基础知识的掌握和基本技能的运用复习时要系统梳理知识点，加强练习，注意知识间的联系重点掌握典型反应和重要化合物的性质综合能力提升化学思维培养建立结构决定性质的思维模式，培养从微观到宏观的分析能力解题技巧掌握分类讨论、逆向思维、模型分析等解题方法应试策略合理分配时间，先易后难，保证基础题得分有机化学学习需要培养系统思维和逻辑推理能力通过大量练习形成解题思路，提高分析问题和解决问题的能力考试时要冷静分析，规范答题，充分展示知识掌握程度实战模拟题题目分析解答要点₄₈₂₃某化合物分子式为C HO，能发生银镜反应，与NaHCO分析不饱和度1，同时含醛基和羧基，应为醛酸类化合物可₂₂₃反应产生CO该化合物可能的结构有哪些？请写出相关化学能结构为HOOC-CH-CHO或HOOC-CHCH-CHO方程式₃₂₃方程式R-CHO+2AgNHOH→R-COONa+2Ag+3NH+₂解题思路分子式确定不饱和度为1，银镜反应说明含醛基，与HO₃NaHCO反应说明含羧基。