选修五化学醛的教学课件

选修五化学醛本课件详细介绍醛类化合物的结构特点、物理性质、化学性质及其应用，旨在帮助学生全面掌握醛类知识体系，理解醛基的特性及其在有机化学中的重要性通过系统学习，学生将能够识别醛基结构，掌握醛的命名规则，了解醛的主要反应类型及其在生活中的广泛应用醛的定义与分类1醛的定义醛是指分子中含有醛基（—CHO）的一类有机化合物醛基是由碳原子通过双键与氧原子相连，同时与一个氢原子相连的官能团这种特殊结构使得醛类化合物表现出独特的化学性质分子式表示R-CHO（R为烃基或氢原子）2醛的分类•脂肪醛R为脂肪烃基的醛，如甲醛HCHO、乙醛CH₃CHO等•芳香醛R为芳香烃基的醛，如苯甲醛C₆H₅CHO、香草醛等不同类型的醛在物理性质和化学反应活性上表现出不同特征自然界中的醛醛类化合物在自然界中广泛存在，是许多生物体内重要的代谢产物和组成成分它们在植物精油、动物体液以及微生物代谢物中均有发现自然界中的醛往往具有特殊的气味，是许多天然香料和调味品的重要成分植物来源的醛•香草醛存在于香草豆荚中，是香草独特香气的主要成分•肉桂醛存在于肉桂树皮中，具有浓郁的肉桂香气•柑橘醛柑橘类水果中的重要香气成分•苯甲醛存在于杏仁、樱桃等核果中，具有杏仁香气动物体内的醛•甲醛动物体内代谢过程中的中间产物•乙醛酒精在体内代谢的中间产物•某些昆虫分泌的信息素中含有特殊结构的醛醛的命名方法系统命名法常见醛的命名系统命名法是国际纯粹与应用化学联合会IUPAC制定的有机化合物命名规则对于醛类化合物，命名遵循以下步骤分子式系统命名俗名来源选取主链HCHO甲醛蚁醛甲醇氧化产物含有醛基的碳原子必须是主链的一端，将其作为1号碳若有多条链含有醛基，选择最长的一条CH₃CHO乙醛醋醛乙醇氧化产物CH₃CH₂CHO丙醛丙醛丙醇氧化产物确定主链名称根据主链碳原子数确定基本名称，再将词尾-烷改为-醛例如3个碳原子的链称为丙醛C₆H₅CHO苯甲醛苯甲醛香杏仁油命名实例标明取代基按照取代基的类型和位置进行标注，位置号从醛基碳原子开始计数醛的分子结构乙醛的分子式与结构式醛基的空间结构•分子式CH₃CHO醛基中的C=O键具有平面结构，与C-H键和连接的烃基共同决定了醛分子的空间构型以乙醛为例•结构简式CH₃-CHO•完整结构式乙醛分子中，醛基的碳原子呈sp²杂化，三个σ键分布在同一平面内，呈120°夹角排列这种结构特点使得醛基具有较高的化学活性，尤其是碳原子易受到亲核试剂的进攻电子云密度分布醛基中C=O键的极性导致电子云密度不均匀分布•氧原子周围电子云密度高（带部分负电荷）•碳原子周围电子云密度低（带部分正电荷）醛的物理性质物态与外观1低分子量的醛（如甲醛、乙醛）在常温下为无色气体或液体随着分子量增加，高级醛逐渐变为液体或固体大多数醛类化合物具有特殊的刺激性气味，部分芳香醛则具有芳香气味沸点与熔点2醛的沸点通常低于相应碳原子数的醇和羧酸，但高于烷烃这是因为醛分子间存在偶极-偶极作用力，但不能形成氢键随着碳链增长，醛的沸点逐渐升高例如甲醛-21℃、乙醛

20.8℃、丙醛49℃密度3大多数醛的密度小于水，因此不溶于水的醛会浮在水面上随着碳链长度增加，醛的密度逐渐增大，但一般仍小于水例如乙醛的密度为

0.78g/cm³，低于水的

1.00g/cm³溶解性低分子量醛（C₁-C₃）能与水以任意比例互溶，这是因为醛基中的C=O键能与水分子形成氢键随着碳链增长，醛的疏水性增强，水溶性减弱所有醛类化合物都易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂乙醛的物理性质乙醛的基本物理特征物态与外观乙醛CH₃CHO在常温常压下为无色透明液体，具有强烈的刺激性气味，易挥发其气味类似青苹果，但浓度高时气味刺鼻熔点与沸点乙醛的熔点为-

123.5℃，沸点为

20.8℃由于沸点接近室温，乙醛在常温下极易挥发，需在低温条件下保存密度乙醛的密度为

0.78g/cm³20℃，小于水的密度因此当乙醛与水不互溶时，会浮在水层上方乙醛的溶解性•能与水以任意比例互溶•能与乙醇、乙醚等有机溶剂互溶•溶解性远高于同碳原子数的烷烃乙醛的物理性质与分子结构关系乙醛分子中含有极性的C=O键，使分子具有一定的极性乙醛分子间主要通过偶极-偶极作用力相互吸引，这种作用力强于烷烃的分子间力，但弱于能形成氢键的醇类乙醛物理性质的特殊性乙醛的沸点

20.8℃明显低于同碳原子数的乙醇

78.3℃，这是因为乙醇分子间能形成氢键，而乙醛分子间仅有偶极-偶极作用力这一物理性质差异是理解有机物分子间作用力与物理性质关系的典型例证乙醛的安全性与存储醛的代表物乙醛乙醛的获取方式乙醛的工业应用乙醇催化氧化CH₃CH₂OH+[O]→CH₃CHO+H₂O催化剂Cu或Ag，温度约300℃这是工业上制备乙醛的主要方法，实验室中也常用于演示乙炔水合HC≡CH+H₂O→CH₃CHO催化剂HgSO₄/H₂SO₄历史上曾是重要的工业制法，现已较少使用乙烯氧化CH₂=CH₂+O₂→CH₃CHO催化剂PdCl₂/CuCl₂是现代工业生产乙醛的重要方法之一有机合成中间体•用于合成乙酸、乙酸酐、乙酸乙酯等•是制备多种化工原料的重要前体•用于合成某些药物和香料其他应用•用作还原剂和防腐剂•用于制备某些镜面银层•用于合成某些树脂和塑料•用作某些食品的香料成分乙醛在现代化学工业中占有重要地位，是一种基础化工原料由于其高反应活性，乙醛可参与多种类型的化学反应，生成众多下游产品，支持着从塑料到药品的多个工业领域醛的分子结构展示乙醛的分子结构乙醛分子的电子云密度分布结构简式CH₃CHO或CH₃-CHO其中，-CHO表示醛基，是醛类化合物的特征官能团分子空间构型乙醛分子中，醛基碳原子呈sp²杂化，形成一个平面三角形结构C=O键和C-H键以及与甲基的C-C键大致呈120°夹角分布甲基碳原子呈sp³杂化，形成四面体构型键长与键角C=O键长约为

1.22Å，短于C-O单键

1.43ÅC-H键长约为

1.09Å醛基周围的键角约为120°，符合sp²杂化特征醛的化学性质总览氧化反应醛极易被氧化为相应的羧酸，是醛的特征反应燃烧反应醛在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水弱氧化剂如银氨溶液、新制CuOH₂也能氧化醛例CH₃CHO+2O₂→2CO₂+2H₂O还原反应醛可被还原为相应的伯醇例CH₃CHO+H₂→CH₃CH₂OH（催化剂Ni）官能团转化加成反应醛可转化为醇、羧酸等多种官能团是有机合成中的重要中间体醛基中的C=O键易发生加成反应常见加成物氢、氰化氢、氨等醛的化学性质主要由其分子结构决定醛基中C=O键的极性使碳原子呈现部分正电荷，容易受到亲核试剂的进攻；另一方面，醛基中的氢原子使得醛比酮更容易被氧化这些特性使醛成为有机合成中的多功能中间体醛类化合物的反应活性较高，在适当条件下可发生多种类型的反应其中，氧化反应（尤其是银镜反应和铜镜反应）是醛的特征反应，常用于醛的鉴定和与酮的区分氧化反应一燃烧醛的燃烧反应醛类化合物含有碳、氢、氧元素，在氧气充足的条件下，可以完全燃烧生成二氧化碳和水，同时释放大量的热能燃烧的化学方程式•甲醛HCHO+O₂→CO₂+H₂O•乙醛CH₃CHO+

2.5O₂→2CO₂+2H₂O•丙醛CH₃CH₂CHO+4O₂→3CO₂+3H₂O一般地，一个醛分子C HO完全燃烧需要

1.5n个氧分子，生成n个二氧化碳分子和n个水分子ₙ₂ₙ燃烧特点醛类化合物易燃，低分子量醛的燃点较低燃烧时通常呈蓝色火焰，完全燃烧无烟，但不完全燃烧时会产生黑烟燃烧实验演示在实验室中可以通过点燃少量乙醛来观察其燃烧现象由于乙醛易挥发，其蒸气与空气混合物易燃易爆，实验时应特别注意安全实验步骤

1.在燃烧匙中加入少量乙醛

2.在通风橱中用火柴点燃

3.观察火焰颜色和燃烧情况

4.将燃烧产物通入澄清石灰水中检验CO₂燃烧的应用氧化反应二酸性氧化剂作用高锰酸钾氧化重铬酸钾氧化醛在酸性KMnO₄溶液中被氧化为相应的羧酸，同时溶液由紫色变为无色或浅棕色（MnO₂沉淀）醛在酸性K₂Cr₂O₇溶液中被氧化为相应的羧酸，同时溶液由橙色变为绿色（Cr³⁺）化学方程式化学方程式5CH₃CHO+2KMnO₄+3H₂SO₄→5CH₃COOH+K₂SO₄+2MnSO₄+3H₂O3CH₃CHO+2K₂Cr₂O₇+8H₂SO₄→3CH₃COOH+2Cr₂SO₄₃+2K₂SO₄+8H₂O醛与酮在强氧化剂作用下的区别醛的反应酮的反应•易被KMnO₄、K₂Cr₂O₇等强氧化剂氧化•在常温下不易被这些氧化剂氧化•溶液颜色发生明显变化•需要在强烈条件下才能氧化，且断裂C-C键•产物为相应的羧酸•不能用作酮的检验方法•反应在室温下即可进行强氧化剂氧化醛的应用催化氧化生成羧酸醛的催化氧化反应在适当催化剂存在下，醛类化合物可被氧气氧化成相应的羧酸这是一种重要的有机合成方法，也是工业生产某些羧酸的常用途径反应方程式以乙醛为例2CH₃CHO+O₂催化剂→2CH₃COOH常用催化剂•过渡金属化合物锰、钴、铜的盐类•贵金属铂、钯、银等•金属氧化物V₂O₅、MoO₃等反应条件•温度一般在50-100℃范围内•压力常压或轻微加压•pH值不同催化体系要求不同，有酸性、中性和碱性环境被弱氧化剂氧化银镜反应——银镜反应原理银镜反应是醛的特征反应之一，醛可以还原银氨溶液[AgNH₃₂]⁺中的银离子为单质银，自身被氧化为相应的羧酸盐反应产生的银沉积在试管内壁，形成镜面般的银层，故称银镜反应化学方程式以乙醛为例CH₃CHO+2AgNH₃₂⁺+3OH⁻→CH₃COO⁻+2Ag↓+4NH₃+2H₂O反应特点•银氨溶液是一种弱氧化剂，只能氧化醛，不能氧化酮•反应在碱性条件下进行•生成的银附着在玻璃表面形成银镜•是检验醛基存在的特征反应所有醛类化合物，包括脂肪醛和芳香醛，都能发生银镜反应这与醛基中含有活泼氢原子有关，而酮分子中没有这种结构银镜反应的应用醛的定性检验在有机化学实验中，银镜反应常用于检验未知样品中是否含有醛基，也可用于区分醛和酮银镜反应操作要点实验步骤制备银氨溶液在试管中加入稀硝酸银溶液，滴加稀氨水至初生的棕色沉淀恰好溶解，形成无色透明的银氨溶液化学方程式AgNO₃+2NH₃·H₂O→[AgNH₃₂]⁺+NO₃⁻+2H₂O加入待测醛溶液向上述银氨溶液中加入少量待测醛的水溶液或乙醇溶液，轻轻摇匀加热反应将试管置于40-50℃的水浴中加热，注意不要剧烈振荡试管观察现象数分钟后，试管内壁逐渐析出光亮的银镜层如果醛的浓度较高，反应液可能变为棕黑色并有黑色沉淀生成注意事项•银氨溶液必须新制，存放时间过长易形成爆炸性沉淀•反应前应确保试管洁净，最好用稀硝酸洗涤后再用蒸馏水冲洗•加热温度不宜过高，以免银镜形成不均匀•反应结束后，产生的废液应收集处理，不可随意倾倒银镜反应的局限性虽然银镜反应是醛的特征反应，但在实际应用中存在一些局限性•某些易被氧化的化合物（如抗坏血酸）也可能给出阳性结果与新制₂悬浊液反应CuOH铜镜反应原理醛类化合物可以在加热条件下还原新制氢氧化铜悬浊液，生成砖红色的氧化亚铜沉淀，自身被氧化为相应的羧酸盐这一反应也是醛的特征反应之一，常称为铜镜反应化学方程式以乙醛为例CH₃CHO+2CuOH₂+NaOH→CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O反应特点•新制CuOH₂悬浊液是弱氧化剂，只能氧化醛，不能氧化酮•反应需要在碱性条件下加热进行•特征现象是蓝色悬浊液变为砖红色沉淀•与银镜反应一样，可用于鉴别醛与酮实验步骤制备CuOH₂悬浊液醛的加成反应氢气加成还原反应原理醛分子中的C=O双键可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应，被还原为相应的伯醇这是一种重要的官能团转化反应，在有机合成中有广泛应用化学方程式以乙醛为例CH₃CHO+H₂Ni/Pt/Pd→CH₃CH₂OH反应条件•催化剂通常使用镍、铂或钯等过渡金属其他加成反应•温度常温至中温25-100℃•压力常压或加压1-10个大气压•溶剂乙醇、乙酸乙酯等与HCN加成反应机理醛与氰化氢反应生成氰醇反应过程中，催化剂表面吸附活化H₂分子，形成活性氢原子，然后进攻醛基的C=O键，使其加成生成醇CH₃CHO+HCN→CH₃CHOHCN产物氰醇是合成α-羟基酸的重要中间体与格氏试剂加成醛与格氏试剂反应生成仲醇CH₃CHO+CH₃MgBr→CH₃CHOHCH₃这是合成仲醇的重要方法之一与NaHSO₃加成醛与亚硫酸氢钠加成形成可溶性加成物CH₃CHO+NaHSO₃→CH₃CHOHSO₃Na可用于醛的分离纯化加成反应的应用意义醛的加成反应是有机合成中构建碳链和引入新官能团的重要方法通过选择不同的加成试剂，可以将醛转化为多种有用的衍生物，如醇、氰醇、醛醇等这些反应在药物合成、材料科学和精细化工等领域有广泛应用醇与醛间的官能团转化氧化伯醇Cu/Ag催化，或K₂Cr₂O₇/H⁺如乙醇CH₃CH₂OHCH₃CH₂OH+[O]→CH₃CHO+H₂O还原醛H₂,Ni/Pt/Pd催化如乙醛CH₃CHOCH₃CHO+H₂→CH₃CH₂OH伯醇氧化为醛醛还原为伯醇反应条件•催化氧化法以Cu或Ag为催化剂，温度约300℃•化学氧化法使用K₂Cr₂O₇/H₂SO₄等氧化剂，注意控制条件避免过度氧化•生物氧化法使用乙醇脱氢酶等酶催化氧化机理伯醇氧化为醛的过程中，关键是醇分子中α-氢原子的脱除，同时羟基被氧化这一过程涉及电子转移和氢原子转移，具体机理与所用氧化剂有关反应选择性伯醇氧化存在继续氧化为羧酸的可能性，因此在实验操作中需要注意控制反应条件，如温度、氧化剂用量等，以提高醛的选择性醛与其他有机物的转化羧酸R-COOH醛酯R-CHO R-COOR伯醇酮R-CH₂OH R-CO-R醛转化为羧酸醛转化为酯醛容易被氧化为羧酸，是一种重要的官能团转化反应醛可以通过多步反应转化为酯类化合物转化方法转化路径•强氧化剂氧化如K₂Cr₂O₇/H₂SO₄、KMnO₄/H⁺•醛→羧酸→酯先氧化为羧酸，再与醇酯化•催化氧化使用氧气和催化剂•醛→酸酐→酯先氧化为羧酸，再脱水为酸酐，最后与醇反应•银氨溶液氧化[AgNH₃₂]⁺在碱性条件下应用例证工业上，乙醛的催化氧化是生产乙酸的主要方法之一实验室中，醛的氧化反应常用于有机合成和结构确证醛的特征反应小结——银镜反应铜镜反应易被氧化为羧酸醛与新制银氨溶液[AgNH₃₂]⁺在碱性条件下反应，生成银镜醛与新制CuOH₂悬浊液在碱性条件下加热反应，生成砖红色Cu₂O沉淀醛容易被各种氧化剂氧化为相应的羧酸R-CHO+2[AgNH₃₂]⁺+3OH⁻→R-COO⁻+2Ag↓+4NH₃+2H₂O R-CHO+2CuOH₂+NaOH→R-COONa+Cu₂O↓+3H₂O R-CHO+[O]→R-COOH特征现象试管内壁析出光亮的银镜层特征现象蓝色悬浊液变为砖红色沉淀与酮的区别酮在一般条件下不易被氧化应用鉴别醛与酮，检验醛基的存在应用检验醛基，鉴别还原糖应用有机合成、官能团鉴别考点提炼•银镜反应和铜镜反应是醛的特征性质，常作为检验醛基存在的实验依据•醛与酮的区别主要体现在对氧化的敏感性上•实验操作中注意银氨溶液必须新制，CuOH₂悬浊液需现配现用•掌握实验现象与相应的化学方程式•理解醛易被氧化的结构原因醛基中含有活泼氢原子乙醛氧化相关实验探究实验设计检验醛基实验现象分析实验目的设计实验检验样品中是否含有醛基，并通过对比实验区分醛和酮所需试剂和仪器待测样品、硝酸银溶液、氨水、硫酸铜溶液、氢氧化钠溶液、试管、水浴锅、酒精灯、试管夹等实验含醛样品现象含酮样品现象结论银镜反应试管内壁形成银镜无明显变化可区分醛和酮实验步骤铜镜反应生成砖红色Cu₂O沉淀保持蓝色悬浊液状态可区分醛和酮

1.银镜反应配制银氨溶液，加入样品，加热观察

2.铜镜反应配制新鲜CuOH₂悬浊液，加入样品，加热观察K₂Cr₂O₇/H⁺橙色变为绿色颜色基本不变可区分醛和酮

3.对照组用已知的酮类物质重复上述步骤实验误差分析与改进数据记录与分析•银氨溶液配制不当确保氨水适量，使初生沉淀恰好溶解•加热温度控制不当水浴温度宜控制在40-70℃记录各组实验现象，分析结果，判断样品中是否含有醛基•试管清洁度影响使用前应彻底清洗试管•反应时间不足某些醛（如芳香醛）反应速率较慢，需适当延长观察时间教学提示在实验教学中，可选用乙醛与丙酮作为对比样品，让学生直观感受醛与酮在氧化反应上的区别，加深对官能团结构与性质关系的理解实验技能培养配制CuOH₂悬浊液关键步骤准备溶液取少量CuSO₄溶液（约2mL）于试管中，浓度控制在

0.5mol/L左右滴加NaOH溶液缓慢滴加稀NaOH溶液，直到产生蓝色絮状沉淀注意边滴加边轻轻晃动试管，但不要剧烈振荡化学方程式CuSO₄+2NaOH→CuOH₂↓+Na₂SO₄控制NaOH用量注意NaOH加入量控制，避免过量NaOH导致CuOH₂部分溶解形成深蓝色的[CuOH₄]²⁻络合物化学方程式CuOH₂+2NaOH→Na₂[CuOH₄]悬浊液的使用配制好的CuOH₂悬浊液应立即使用，不宜久置，因其会逐渐分解为黑色的CuOCuOH₂→CuO+H₂O数据记录与现象归纳观察记录要点•详细记录溶液颜色变化初始颜色→中间过程→最终颜色•记录沉淀形成情况颜色、状态、量的多少•记录气体产生情况有无气泡、气味等•注意温度变化如反应放热或吸热现象数据处理能力•学会建立数据表格反应物、现象、结论等•对比实验结果有对照组与实验组•分析实验误差可能的原因和影响•得出科学结论基于实验现象分析物质性质实验安全注意事项•操作CuOH₂悬浊液时应避免接触皮肤和眼睛葡萄糖的醛基特征反应葡萄糖分子结构特点葡萄糖与CuOH₂的反应葡萄糖C₆H₁₂O₆是一种单糖，其分子中含有醛基-CHO，因此具有醛的化学特性葡萄糖在水溶液中主要以环状结构存在，但环状与开链结构之葡萄糖能还原CuOH₂悬浊液，生成砖红色Cu₂O沉淀，这也是葡萄糖醛基存在的证据间存在平衡，使其表现出醛的特征反应反应方程式C₆H₁₂O₆+2CuOH₂+2NaOH→C₆H₁₁O₇Na+Cu₂O↓+3H₂O实验现象加热时，蓝色CuOH₂悬浊液逐渐变为砖红色Cu₂O沉淀葡萄糖的银镜反应与其他糖类的比较葡萄糖能与银氨溶液发生银镜反应，其反应原理与乙醛相同反应方程式葡萄糖、果糖、麦芽糖等能与CuOH₂发生反应，称为还原糖；而蔗糖不能与CuOH₂反应，称为非还原糖这种区别与糖分子中是否含有游离的醛基或酮基有关C₆H₁₂O₆+2[AgNH₃₂]⁺+3OH⁻→C₆H₁₁O₇⁻+2Ag↓+4NH₃+2H₂O实验现象糖类结构特点银镜反应CuOH₂反应分类加热反应时，试管内壁形成银镜，溶液可能变为棕黑色葡萄糖含醛基阳性阳性还原糖生活与生产中的醛甲醛应用乙醛应用香草醛应用甲醛HCHO是最简单的醛，在生活和工业中有广泛应用乙醛CH₃CHO主要用作化工原料香草醛是一种重要的芳香醛•消毒防腐医院、实验室消毒剂•有机合成乙酸、乙酸乙酯等的制备•食品工业主要香草香料•合成树脂制造脲醛树脂、酚醛树脂•香料工业多种香料的原料•香水制造高级香水成分•纺织工业防皱整理剂•药物合成某些药物分子的前体•烘焙行业糕点香料•胶合板制造粘合剂主要成分•镜面制造镀银工艺中的还原剂•药物合成某些药物的前体生活中常见的醛类醛的安全使用除了工业应用外，醛类化合物在我们的日常生活中也随处可见许多醛类化合物对人体有一定毒性，在使用过程中需注意安全•食品中的天然醛多种水果和蔬菜中含有醛类物质，赋予其特殊香气•甲醛浓度控制室内甲醛浓度应低于国家标准限值•烹饪过程中产生的醛食物加热时，许多香气成分是醛类化合物•新家具通风新购置的板式家具应充分通风后使用•木材中的醛部分木材散发的香气来源于其中的醛类物质•个人防护工业使用醛类物质时，应配戴适当的防护装备•花香中的醛许多花卉的芳香成分含有醛类结构•食品添加剂安全使用含醛食品添加剂应符合相关法规要求醛的环境与健康影响甲醛的健康影响室内空气质量检测甲醛是最常见的室内空气污染物之一，对人体健康有多方面影响急性影响•眼睛、鼻腔和喉咙刺激•呼吸道不适，可能引发咳嗽•皮肤接触可能导致过敏反应•高浓度吸入可能导致呼吸困难慢性影响•长期低剂量接触可能导致慢性呼吸道疾病•对某些敏感人群可能引发哮喘•国际癌症研究机构IARC已将甲醛列为对人类致癌物质第一类甲醛来源•人造板材胶合板、中密度纤维板等•粘合剂和涂料含甲醛树脂•纺织品某些防皱整理剂•燃烧过程吸烟、燃气灶使用等甲醛检测方法•专业检测仪器甲醛分析仪•化学比色法基于甲醛与特定试剂反应产生颜色变化•被动采样器长时间累积采样•实验室分析空气样本采集后送检国家标准中国室内空气质量标准规定，甲醛浓度应低于

0.08mg/m³减少甲醛暴露的方法工业制备及用途乙醇催化氧化制乙醛醛类作为工业原料的应用反应原理乙醇在催化剂作用下失去氢原子被氧化为乙醛CH₃CH₂OH→CH₃CHO+H₂或在有氧气参与时CH₃CH₂OH+1/2O₂→CH₃CHO+H₂O工艺条件•催化剂银或铜，表面经特殊处理•温度约300℃•压力常压或微加压•反应器固定床反应器工艺流程乙醇气化→预热→催化反应→冷凝→精馏提纯→产品储存工艺优化控制反应温度和乙醇浓度，避免过度氧化生成乙酸；催化剂活性维持是关键溶剂应用•某些醛类用作特种溶剂•用于涂料、油墨等行业•部分用于萃取过程防腐剂•甲醛用作标本防腐•医学组织样本保存•某些醛类用于工业防腐有机合成原料•甲醛合成甲醇、甲酸等•乙醛合成乙酸、乙酸乙酯等•苯甲醛香料、药物合成相关高考考点解析123官能团转化反应条件考查实验设计与现象分析高考中常考查醛与醇、羧酸之间的相互转化，重点关注醛参与的反应条件是重要考点实验探究类题目常涉及醛的特征反应•伯醇→醛氧化条件控制•银镜反应碱性条件，银氨溶液新制•鉴别醛和酮的实验设计•醛→羧酸氧化反应•铜镜反应碱性条件，加热•银镜反应和铜镜反应的现象描述•醛→伯醇还原反应•醛的催化氢化催化剂Ni/Pt/Pd，常温或加热•实验结果分析与推断•醛→其他官能团化合物的合成路线设计•醛的催化氧化温度、催化剂类型•实验装置设计与操作要点解题策略注意反应条件，尤其是催化剂、温度等关键因素；掌握各类转化的化学方程式解题策略记忆典型反应条件，理解条件对反应的影响机理解题策略掌握实验现象与相应的化学变化，注意实验步骤的合理性和安全性高考题型分析高考答题技巧方程式书写涉及醛的化学方程式书写注意以下几点•准确表示醛的分子式和结构•注意氧化还原反应的配平•标明必要的反应条件•注意物质状态标注综合题应对综合题常将醛的知识与有机推断、实验探究等结合•分步骤分析题目信息•先确定已知条件和问题目标•根据反应现象判断官能团•结合分子结构解释现象备考建议掌握醛的基本性质和反应类型，理解反应机理，多做实验相关题目，强化对醛与酮区别的理解，熟练掌握官能团转化规律选择题特点选择题中常以醛的结构特点、物理性质和化学性质作为考点，尤其关注醛与酮的区别、醛的特征反应等解题关键是掌握基本概念和反应类型知识梳理与易错点提醒醛和酮结构辨析反应类型与条件易混要点归纳醛的结构特点•醛基-CHO必须位于分子链末端•醛基中的碳原子连接一个氢原子•分子式表示R-CHO•最简单的醛是甲醛HCHO酮的结构特点•羰基-CO-位于分子链中间•羰基碳原子连接两个烃基•分子式表示R-CO-R•最简单的酮是丙酮CH₃COCH₃易错点警示•不要混淆醛基-CHO和羧基-COOH•醛的命名规则主链选择要包含醛基，醛基碳原子编号为1•醛能被氧化为羧酸，而酮在普通条件下不易被氧化•银镜反应和铜镜反应是醛的特征反应，酮不发生•乙醇氧化制乙醛需控制条件，过度氧化会生成乙酸反应类型条件产物易混点醛的银镜反应银氨溶液，碱性羧酸盐+银银氨溶液必须新制醛的铜镜反应CuOH₂，碱性，加热羧酸盐+Cu₂O需要加热条件醛的催化氢化H₂，Ni/Pt/Pd催化伯醇与NaBH₄还原区别乙醇制乙醛Cu/Ag催化，约300℃乙醛温度过高或氧化剂过量会得到乙酸拓展案例与趣味问题新型醛类材料开发醛在医药中的创新应用可降解聚合物含醛基单体可用于合成环境友好型可降解聚合物这些材料在适当条件下能够分解为无害物质，减轻环境负担研究发现，某些醛类衍生物可以替代传统塑料中的有害成分，制造出具有良好物理性能且环境友好的新型材料光敏材料某些芳香醛类化合物具有优良的光敏特性，可用于开发新型光电材料这些材料能够在光照下发生可逆的结构变化，用于制造光控开关、光存储设备等例如，含醛基的偶氮化合物可用于制造光致变色镜片，在紫外线照射下自动变暗，保护眼睛生物传感器特定结构的醛类衍生物可用于设计生物分子识别系统这些化合物能够与特定生物分子选择性结合，产生可检测的信号变化，用于疾病诊断和生物检测研究表明，某些含醛基的荧光探针可用于检测细胞内的特定物质，为生物医学研究提供有力工具药物分子设计醛基作为活性官能团，在药物分子设计中具有重要作用许多含醛基的化合物显示出抗菌、抗病毒、抗肿瘤等活性例如，某些含醛基的芳香化合物被发现具有选择性抑制特定酶的作用，成为开发新型靶向药物的先导化合物研究人员通过修饰醛基结构，调节药物分子的活性和选择性，开发出副作用更小、疗效更好的新药趣味思考问题

1.为什么许多水果在成熟过程中会产生特殊的香气？这与醛类化合物有什么关系？

2.日常生活中，新装修的房屋为什么需要通风一段时间后再入住？这与什么醛有关？

3.某些蛋白质在氧化应激条件下会发生醛基修饰，这种修饰与哪些疾病有关？

4.为什么酒后面部潮红？这与体内乙醇代谢产生的什么醛有关？

5.如果葡萄糖分子中的醛基被修饰，它还能参与银镜反应吗？为什么？这些问题将醛的知识与生活实际和前沿科学紧密结合，有助于激发学生的学习兴趣，培养科学思维能力总结与课后提升结构特点物理性质醛基-CHO特征沸点规律极性与电子分布溶解性醛与酮的区别状态与气味化学性质转化关系氧化反应醇→醛→羧酸还原反应官能团互变加成反应有机合成特征反应应用实验技能工业用途银镜反应生活应用铜镜反应环境影响操作要点知识网络结构图思考题推荐

1.比较醛和酮在结构、物理性质和化学性质上的异同点

2.设计一个实验方案，区分三种无色液体乙醇、乙醛和丙酮

3.从乙醇出发，通过一系列反应合成乙酸乙酯，写出反应路线和条件

4.分析醛基中碳原子的杂化方式，并解释这与醛的反应活性有何关系

5.探讨室内甲醛污染的来源、危害及防治措施实践建议核心概念回顾•尝试进行银镜反应实验，观察现象并记录•醛是含有醛基-CHO的有机化合物，醛基中碳原子同时与氢原子和氧原子相连•收集不同水果的香气成分信息，分析其中的醛类物质•醛的特征反应包括银镜反应和铜镜反应，可用于区分醛和酮。