烯烃和炔烃的教学课件

烯烃和炔烃学习目标掌握定义与命名理解结构与性质应用与实践理解烯烃、炔烃的定义、分类及IUPAC命名掌握分子结构特征、杂化方式、键角，理解熟悉典型制备方法、鉴别方法，了解工业生法则，能够正确命名和书写结构式物理性质和化学性质的规律性产及日常生活中的重要应用烯烃基本定义烯烃的本质特征•烯烃是含有碳碳双键C=C的不饱和烃•通式为CnH2n n≥2•最简单的烯烃是乙烯C2H4•不饱和度为1（每个双键对应一个不饱和度）•属于不饱和脂肪烃由于碳碳双键的存在，烯烃分子中碳原子的成键能力未被完全利用，因此具有较高的化学活性，易发生加成反应乙烯分子结构模型炔烃基本定义炔烃的本质特征•炔烃是含有碳碳三键C≡C的不饱和烃•通式为CnH2n-2n≥2•最简单的炔烃是乙炔C2H2•不饱和度为2（每个三键对应两个不饱和度）•属于不饱和脂肪烃炔烃由于碳碳三键的存在，分子结构更加不稳定，化学活性很高，具有强烈的加成反应倾向烯烃与炔烃的分类按碳链结构分类按官能团数量分类结构同分异构•直链烯烃/炔烃碳原子以直链方式连接•单烯烃分子中只含有一个碳碳双键同分异构现象在烯烃和炔烃中广泛存在•支链烯烃/炔烃分子中含有支链•二烯烃分子中含有两个碳碳双键•链式异构碳链排列方式不同•环状烯烃含有环状结构（如环己烯）•单炔烃分子中只含有一个碳碳三键•位置异构双键或三键位置不同•二炔烃分子中含有两个碳碳三键•几何异构烯烃中的顺反异构命名原则1系统命名法基础IUPAC•烯烃基本命名烷烃相应名称的词干+烯•炔烃基本命名烷烃相应名称的词干+炔•例如乙烯ethene、丙烯propene、乙炔ethyne、丙炔propyne2主链选择原则•选择含有碳碳双键/三键的最长碳链作为主链•如果有多条含双键/三键的链，选择含有最多不饱和键的链•如果不饱和键数量相同，选择有最多取代基的链3位置编号规则•从靠近双键/三键的一端开始编号•如果两端距离相等，从靠近第一个取代基的一端开始•位置号标在不饱和键类型前面•例如2-戊烯、3-己炔4取代基命名与优先级•取代基按字母顺序排列（中文按拼音）•相同取代基用倍数前缀（

二、

三、四等）•位置号与取代基名称之间用连字符烯烃分子结构分子结构特征•双键碳原子采用sp²杂化•每个碳原子与三个原子形成σ键•两个碳原子之间形成一个σ键和一个π键•π键由两个未杂化的p轨道侧向重叠形成•键角约为120°（接近正三角形）•双键碳所连的六个原子共面排列乙烯分子杂化示意图•C=C键长约为

0.134nm（短于C-C单键）sp²•C=C键能约为614kJ/mol（高于C-C单键）烯烃分子中的sp²杂化使得分子呈平面结构，π键位于平面上下方，这种结构特征决定了烯烃的化学性质，特别是加成反应的发生机理π键电子云密度高，容易被亲电试剂进攻，从而引发加成反应炔烃分子结构杂化方式键的组成几何构型炔烃中参与三键的碳原子采用sp杂化，每个碳碳三键由一个σ键和两个垂直排列的π键组炔烃分子呈直线型结构，键角为180°，C≡C碳原子只形成两个σ键，呈180°排列成，三键碳原子各有两个未杂化的p轨道参键长约为

0.120nm，比C=C键和C-C键都短与π键形成烯烃物理性质基本物理性质•状态与沸点₂₄•C-C烯烃在常温下为气体₅₁₇•C-C烯烃为液体₁₈•C及以上为固体•密度一般小于水•颜色与气味烯烃分子量与物理状态关系•纯净烯烃通常无色•低分子量烯烃有轻微特殊气味烯烃的物理性质与其分子量和结构密切相关随着碳原子数增加，烯烃•溶解性的沸点和熔点逐渐升高，物理状态从气体过渡到液体再到固体这是由•难溶于水于分子间范德华力随分子量增大而增强的结果•易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂炔烃物理性质物理状态特征1炔烃的物理状态与分子量密切相关₂₄₂₂•C-C炔烃在常温常压下为气体（如乙炔C H）₅₁₅₅₈•C-C炔烃为液体（如戊炔C H）₁₆•C及以上炔烃为固体随着碳链的增长，炔烃的沸点和熔点逐渐升高，物理状态由气态向液态、固态转变密度与相对质量2炔烃的密度特点•多数炔烃的密度小于水•乙炔相对分子质量为26，比空气轻（密度约为空气的

0.9倍）•纯乙炔气体密度为

1.097g/L（标准状况下）•乙炔在常压下难以液化，临界温度

35.5℃这些特性对于炔烃的储存和使用有重要影响，特别是在工业应用中溶解性与其他特性3炔烃的溶解性与烯烃类似•难溶于水（乙炔在水中溶解度约为

1.1体积比）•易溶于丙酮、二甲苯等有机溶剂•乙炔在丙酮中的溶解度是在水中的约300倍•商业上利用乙炔在丙酮中的高溶解度进行储存和运输烯烃化学性质总览烯烃的主要化学性质加成反应活性烯烃最显著的化学特性是易发生加成反应，这是由π键的不稳定性决定的常见加成反应包括₂₂•卤素加成（如Br、Cl）•氢卤酸加成（如HCl、HBr）₂⁺•水加成（H O，需H催化）•氢气加成（需Ni、Pt等催化剂）氧化反应特点烯烃在适当条件下易被氧化₄•温和氧化KMnO溶液使双键断裂，生成二醇₄₂₂₇•强烈氧化浓KMnO或K CrO溶液下生成羧酸或酮₃•臭氧化与O反应生成臭氧化物，水解后得醛或酮燃烧反应烯烃分子中的π键电子云密度高，容易受到亲电试剂的进攻，这是烯烃化学活性的主要来源₂₂烯烃完全燃烧生成CO和H O，放出大量热量•乙烯燃烧热值约为

50.3kJ/g•燃烧时火焰明亮，略带蓝色炔烃化学性质总览特征性沉淀反应加成反应活性末端炔烃（-C≡C-H）具有弱酸性，能与银氨溶液或亚铜盐反炔烃由于含有三键，不饱和程度高，加成能力强于烯烃₂₂应生成特征性沉淀•可进行两次加成反应（如与Br、H、HCl等）₃₃₂•与AgNO/NH•H O反应生成银炔化物白色沉淀•第一次加成生成烯烃，第二次加成生成烷烃或衍生物₂₂₃₂₂₂₂•与Cu Cl/NH•H O反应生成铜炔化物红色沉淀•例如HC≡CH+2Br→CHBr-CHBr₃₂⁺•反应方程式HC≡CH+2[AgNH]→Ag-C≡C-•加成遵循马氏规则和反马氏规则₄⁺₃Ag↓+2NH+2NH炔烃的加成反应具有很高的立体选择性，可用于合成特定构型这是炔烃重要的鉴别反应，非末端炔烃不发生此反应的化合物燃烧特性炔烃燃烧放热量大，火焰温度高•乙炔与氧气混合燃烧温度可达3000℃以上₂₂₂₂₂•燃烧方程式2C H+5O→4CO+2H O•乙炔燃烧热值约为

48.2kJ/g•乙炔火焰明亮，适合焊接和切割金属炔烃在富氧条件下燃烧完全，火焰温度更高；空气不足时易生成碳黑烯烃加成反应类型卤素加成₂₂烯烃与卤素（如Br、Cl）直接加成，生成二卤代烷₂₂₂₂₂•反应方程式CH=CH+Br→CH Br-CH Br•反应特点快速、完全，常温下即可进行•反应机理亲电加成，先形成π络合物，再发生碳正离子中间体此反应可用作烯烃的鉴别（使溴水褪色）氢气加成₂烯烃与H在催化剂（如Ni、Pt、Pd）存在下加成生成烷烃₂₂₂₃₃•反应方程式CH=CH+H⟶Ni CH-CH•反应条件通常需要加热、加压•反应类型催化加氢，属于均相催化反应这是烯烃转化为烷烃的重要方法，在石油化工中应用广泛水加成₂₄₃₄烯烃与水在酸（H SO、H PO）催化下加成生成醇₂₂₂⁺₃₂•反应方程式CH=CH+H O⟶HCH-CH OH•反应条件高温、高压，通常140-180℃⁺•反应机理马氏规则加成（H加到碳数少的碳原子上）这是工业制备乙醇的重要方法，被称为直接水合反应氢卤酸加成烯烃与HX（如HCl、HBr、HI）加成生成卤代烷₂₂₃₂•反应方程式CH=CH+HCl→CH-CH Cl•反应规律遵循马氏规则（H加到碳数少的一端）•例外HBr在过氧化物存在下反应遵循反马氏规则炔烃加成反应类型卤素或氢气加成水加成反应银镜反应卤素和氢气加成的特点水加成与银镜反应炔烃可以进行两次连续加成反应，每次加成消耗一个π键炔烃与水的加成反应具有特殊性₂₄₂₄•第一次加成生成烯烃衍生物HC≡CH+Br→CHBr=CHBr•乙炔加水（HgSO/H SO催化）生成乙醛HC≡CH+₂₃₂₂H O→CH-CHO•第二次加成生成烷烃衍生物CHBr=CHBr+Br→CHBr-₂⁺CHBr•非对称炔烃加水遵循马氏规则，H加到氢多的碳上•通过控制反应物配比，可以选择性地进行一次或两次加成•末端炔烃具有弱酸性，能与银氨溶液反应形成银炔化物₂₃₂⁺•催化加氢反应可用Ni、Pt等催化剂HC≡CH+2H⟶Ni•银炔化物加热可发生银镜反应R-C≡C-Ag+[AgNH]₃₃⁻⁻₃₂CH-CH+2OH→R-C≡C+2Ag↓+2NH+H O这些反应是炔烃转化为烯烃或烷烃衍生物的重要途径典型烯烃乙烯结构解析乙烯的分子结构特征₂₄•分子式C H₂₂•结构式H C=CH•杂化方式两个碳原子均为sp²杂化•σ键组成•1个C-Cσ键（由两个碳原子的sp²杂化轨道重叠形成）•4个C-Hσ键（由碳的sp²杂化轨道与氢的1s轨道重叠形成）•π键形成两个碳原子各有一个未参与杂化的p轨道侧向重叠形成一个π键•分子几何形状平面正四边形，H-C-H键角约

116.6°，H-C-C键角约

121.7°•键长数据•C=C键长

0.134nm（短于C-C单键的

0.154nm）•C-H键长

0.109nm•键能数据•C=C键能约614kJ/mol乙烯分子电子云分布•C-C单键键能约348kJ/mol•π键能约266kJ/mol（614-348kJ/mol）乙烯分子中，π键电子云位于分子平面的上下方，呈对称分布这种电子云分布使得乙烯分子具有较高的化学活性，特别是对亲电试剂的反应活性典型炔烃乙炔结构解析乙炔的分子结构详解₂₂•分子式C H•结构式HC≡CH•杂化方式两个碳原子均为sp杂化•σ键组成•1个C-Cσ键（由两个碳原子的sp杂化轨道重叠形成）•2个C-Hσ键（由碳的sp杂化轨道与氢的1s轨道重叠形成）•π键形成•两个碳原子各有两个未参与杂化的p轨道•两对p轨道分别侧向重叠形成两个互相垂直的π键•分子几何形状直线型，H-C-C键角为180°•键长数据•C≡C键长

0.120nm（短于C=C的

0.134nm和C-C的

0.154nm）•C-H键长

0.106nm（略短于乙烯中的C-H键）•键能数据•C≡C键能约812kJ/mol•C-C单键键能约348kJ/mol•两个π键总键能约464kJ/mol（812-348kJ/mol）乙炔分子结构与轨道模型乙炔分子呈直线型结构，碳碳三键由一个σ键和两个垂直排列的π键组成，这种结构特征决定了乙炔的高度不饱和性和化学活性烯烃的异构现象结构异构结构异构指分子式相同但结构式不同的化合物，烯烃的结构异构主要包括₃₂₂₃₃碳链异构碳原子连接方式不同例如1-丁烯CH CH CH=CH和2-甲基-1-丙烯CH CH=CCH₃₂₂₃₃位置异构双键位置不同例如1-丁烯CH CH CH=CH和2-丁烯CH CH=CHCH₄₈官能团异构含不同官能团例如1-丁烯和环丁烷C H顺反异构顺反异构是几何异构的一种，由于碳碳双键上的碳原子sp²杂化，分子不能自由旋转，当双键两侧各有两个不同基团时，会出现顺反异构•顺式cis相同基团位于双键同侧•反式trans相同基团位于双键两侧•例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯顺反异构体通常具有不同的物理性质（如沸点、熔点、密度）和化学性质（如反应活性）炔烃的异构现象炔烃结构异构的主要类型碳链异构碳骨架排列方式不同但分子式相同的异构体₂₃₃₂•例如1-丁炔HC≡C-CH-CH和3-甲基-1-丙炔HC≡C-CHCH•碳链异构体具有不同的物理性质和化学反应活性•碳链越长，可能的异构体数量越多位置异构三键在碳链中的位置不同产生的异构体₂₃₃₃•例如1-丁炔HC≡C-CH-CH和2-丁炔CH-C≡C-CH炔烃异构体的结构对比•位置异构对化学性质影响显著，特别是对于酸性•末端炔烃≡C-H具有弱酸性，内部炔烃则不具有炔烃由于三键的存在，其分子结构呈直线型，这限制了某些类型的异构现象例如，炔烃不存在烯烃那样的顺反异构现象，因为三键碳原子采用sp杂化，分子几何构型是直线型的，没官能团异构有空间取向的差异₄₆然而，炔烃可以与其他不饱和烃（如二烯烃、环烯烃等）形成官能团异构体例如，C H分子式相同但含有不同官能团的异构体可以是1-丁炔、2-丁炔、1,2-丁二烯、1,3-丁二烯或环丁烯这些化合物具有完全不同的化学₄₆₂₂•例如丁炔C H和丁二烯CH=CH-CH=CH性质和反应方式•炔烃与二烯烃、环烯烃等可能存在官能团异构关系•这些异构体的化学性质差异很大烯烃实验室制法卤代烃消除反应醇脱水制烯烃维席反应格氏试剂应用醇脱水法详解这是最常用的实验室制备烯烃的方法•反应原理醇在催化剂作用下脱去一分子水生成烯烃•催化剂选择₂₃•Al O160-180℃，适用于低级醇₂₄•浓H SO140-170℃，适用于多种醇₃₄•浓H PO较温和，副反应少•具体例子₃₂₂₃₂₂₂•乙醇脱水CH CH OH⟶Al O,170℃CH=CH+H O₃₂₂₄₃₂₂•仲醇脱水CHCHOH⟶H SOCH CH=CH+H O•反应规律遵循扎伊采夫规则，氢原子优先从氢原子数较少的碳原子上消除炔烃实验室制法电石水解法详解电石水解法是实验室制备乙炔的最常用方法•反应原理碳化钙（电石）与水反应生成乙炔和氢氧化钙₂₂₂₂₂•化学方程式CaC+2H O→C H↑+CaOH•反应条件常温常压下即可进行，反应迅速•电石纯度影响₃₂•工业电石纯度约80%，杂质主要为CaO、Ca P等₃₂₃•Ca P杂质与水反应生成PH，有大蒜样气味•装置设计•常用滴液漏斗控制水的加入速率•反应瓶底部放置电石•产生的乙炔经干燥管除水后收集•乙炔收集方法•可用排水法或排空气法收集•实验室通常用排水法，但乙炔在水中溶解度约为1:1这种方法的优点是设备简单、操作方便、产率高，是最经济实用的实验室制备乙炔的方法烯烃的简单鉴别溴水褪色反应酸性₄褪色反应KMnO₂₄₄⁻•原理烯烃与溴水中的Br发生加成反应，使溴水的橙红色•原理烯烃使酸性KMnO溶液中的MnO被还原，紫色褪去₂₂₄₂₂褪去•反应式3CH=CH+2KMnO+4H O→3CH OH-₂₂₂₂₂₂₂•反应式CH=CH+Br→CH Br-CH BrCH OH+2MnO↓+2KOH₄₄₂₄•操作将待测物质溶于CCl等有机溶剂，加入少量溴水振荡•操作将待测物质与稀KMnO溶液（含少量稀H SO）混合振荡•现象若含烯烃，溴水褪色；若不含不饱和键，溴水颜色保₂持•现象若含烯烃，紫色褪去，有棕色MnO沉淀生成•注意炔烃、芳香烃等不饱和化合物也会使溴水褪色•特点反应灵敏，可检测微量烯烃其他鉴别方法•臭氧化法₃•烯烃与O反应生成臭氧化物•臭氧化物水解生成醛或酮•通过鉴定水解产物确定双键位置•催化加氢法₂•在Pt或Pd催化下吸收H₂•通过测定吸收H量确定不饱和度•红外光谱法⁻•C=C伸缩振动在1620-1680cm¹处有特征吸收峰炔烃的简单鉴别炔烃特征鉴别反应银镜反应（末端炔烃）末端炔烃（HC≡C-R）与银氨溶液的特征反应•反应原理末端炔烃中≡C-H具有弱酸性，能与银氨溶液反应₃₂⁺⁻₃₂•反应式RC≡CH+2[AgNH]+2OH→RC≡CAg↓+Ag↓+4NH+2H O•现象生成白色沉淀，继续加热可得银镜•特点非末端炔烃不发生此反应，可用于区分末端炔烃和内部炔烃铜炔化物反应₂₂₃₂末端炔烃与Cu Cl/NH•H O反应⁺•反应原理与铵溶液中的Cu生成铜的炔化物⁺⁺•反应式2RC≡CH+2Cu→2RC≡CCu↓+2H末端炔烃与铜盐反应•现象生成红色或棕红色沉淀₃•操作在含NH的CuCl溶液中通入炔烃气体或加入炔烃溶液实验操作步骤₂₂₃

1.准备新制备的Cu Cl/NH溶液（避免氧化）溴水褪色反应

2.将待测炔烃气体通入溶液或将炔烃溶液加入炔烃与溴水的反应

3.观察是否有红色沉淀生成₂

4.如有红色沉淀形成，表明样品中含有末端炔烃•反应原理炔烃可与Br发生加成反应，使溴水褪色₂₂₂•反应式HC≡CH+2Br→CHBr-CHBr此反应的优点是敏感度高、专一性强，能有效区分末端炔烃和内部炔烃，是炔烃鉴别的重要方法然而，需注意₂₂₃的是，Cu Cl/NH溶液不稳定，应现用现配，并避免长时间暴露在空气中•特点炔烃能使溴水褪色速度比相应烯烃更快•局限性不能区分炔烃和烯烃，但可通过定量反应区分重要工业应用烯烃——亿吨65%80%

1.8全球聚乙烯产量石化原料年产量规模乙烯总产量中用于聚乙烯生产的比例，聚乙烯是最重要的塑料材料之一烯烃类化合物在石油化工基础原料中的占比，是现代化工业的支柱全球乙烯年产量，中国已成为世界最大的乙烯生产国之一聚合反应应用有机合成中间体•聚乙烯生产•乙醇生产•高密度聚乙烯HDPE用于制造硬质容器、管道•乙烯水合制备乙醇•低密度聚乙烯LDPE用于薄膜、电线包皮•全球约15%工业乙醇通过此法制备•生产工艺乙烯在催化剂作用下聚合•环氧乙烷•聚丙烯生产•乙烯环氧化得到•用途汽车零部件、家用电器、包装材料•用于生产防冻剂、洗涤剂等•年产量全球超过7000万吨•醋酸乙烯•聚氯乙烯PVC•乙烯与醋酸反应制得•原料氯乙烯单体•用于生产聚醋酸乙烯酯PVA•应用建筑材料、管道、电线护套•苯乙烯•用于生产聚苯乙烯、ABS塑料重要工业应用炔烃——焊接与切割应用•乙炔-氧气焊枪•火焰温度3000-3500℃•应用领域金属焊接、切割、硬焊•特点热值高、温度分布均匀•储存与运输•溶解乙炔乙炔溶于丙酮，储存在多孔填料钢瓶中•安全压力通常不超过

1.5MPa有机合成原料•乙醛生产₂₄₂₄₃•乙炔水合反应HC≡CH+H O⟶HgSO/H SOCH CHO•应用合成醋酸、乙酸乙酯等•氯乙烯生产₂•乙炔与HCl加成HC≡CH+HCl→CH=CHCl•用于制造PVC塑料•丙烯腈合成•乙炔、HCN和水反应•用于合成尼龙、ABS树脂高分子材料•聚乙炔乙炔焊接应用•乙炔聚合物，具有半导体性质•应用有机电池、太阳能电池乙炔-氧气焊接是金属加工中的重要技术，乙炔火焰温度可达3000℃以上，可切割厚度达300mm的钢板在船舶制造、桥梁建设等领域有广泛应用•特种橡胶•乙炔衍生物用于合成特种橡胶•特点耐油、耐热、耐腐蚀•医药中间体•炔烃官能团在药物合成中的应用•例如避孕药、抗癌药物中间体烯烃在生活中的应用乙烯催熟保鲜乙烯是一种天然植物激素，能促进果实成熟•农业应用人工催熟香蕉、番茄等水果•浓度控制10-100ppm促进成熟，低浓度延缓成熟•作用机理促进呼吸跃变，加速果实软化和色素变化•实际操作在密闭环境中释放乙烯气体或使用乙烯利等化合物塑料制品烯烃聚合物是最常见的塑料原料•聚乙烯购物袋、食品包装、玩具、瓶子•聚丙烯食品容器、汽车零部件、家用电器•聚氯乙烯管道、窗框、医疗器械、雨衣•聚苯乙烯一次性餐具、电器外壳、保温材料合成橡胶烯烃衍生物是合成橡胶的重要原料•丁二烯橡胶轮胎、传送带、橡胶制品•异戊二烯橡胶医用手套、防水材料•乙丙橡胶耐候性好，用于户外设备、电线护套•特点可根据需求调整性能，如耐油性、弹性等炔烃在生活中的应用照明与能源领域溶剂与日用化学品乙炔灯乙酸乙酯生产曾广泛用于矿山、隧道等场所的照明由乙炔生产的重要溶剂•原理乙炔与空气燃烧产生明亮白光•合成路线乙炔→乙醛→乙酸→乙酸乙酯•设备碳化钙与水反应产生乙炔，通过特制灯头燃烧•用途指甲油去除剂、胶水、涂料溶剂•特点光亮度高、携带方便、不受电力限制•特点挥发性好、溶解能力强、气味果香•历史意义在电力照明普及前的重要照明工具香料与调味品便携式焊接设备炔烃衍生物在香料工业中的应用小型乙炔焊接设备在日常维修中的应用•炔醇类化合物特殊香气成分•用途家庭修理、小型金属制品加工•炔烃参与的化学反应制备人工香料•装置小型乙炔发生器或便携气瓶•例如香叶醇、紫罗兰酮等香料前体•特点操作简便、便携、热效率高•安全注意需遵循严格安全规程使用现代高科技应用炔烃在新材料与技术中的应用•炔-叠氮点击化学药物设计、生物标记•炔烃功能材料导电聚合物、光电材料•纳米材料碳纳米管、石墨炔等先进碳材料课后思考与提升深度思考问题拓展研究方向烯烃顺反异构的影响1•绿色化学视角下的烯烃合成•研究低能耗、低污染的烯烃合成方法分析顺反异构对烯烃物理化学性质的影响•探索可再生资源制备烯烃的可能性•为什么顺式2-丁烯的沸点通常高于反式异构体？•生物质转化为烯烃的新技术•两种异构体在化学反应活性上有何差异？•炔烃在有机合成中的应用•在生物体系中，顺反异构如何影响分子的生理活性？•炔-叠氮点击化学在药物合成中的应用•炔烃参与的多组分反应末端炔烃检验与安全2•金属催化的炔烃转化反应•工业生产中的技术创新探讨末端炔烃的特殊性质及安全注意事项•乙烯生产的新型催化剂研究•末端炔烃为何具有弱酸性而烯烃不具有？•提高选择性和转化率的工艺优化•设计一套实验方案，区分1-丁炔和2-丁炔•乙炔储存与使用中的主要安全隐患及防范措施反应机理归纳3系统归纳不饱和烃的反应机理•马氏规则和反马氏规则的本质区别是什么？•烯烃与炔烃加成反应的电子效应和立体效应比较•如何通过控制条件实现炔烃的选择性单加成？典型例题讲解123加成反应例题鉴别题型解析制备方法例题题目2-甲基-2-丁烯与HBr反应的主要产物是什么？请写出反应方程式题目设计实验区分以下三种无色液体1-戊烯、1-戊炔、正戊烷题目从乙醇出发，通过一系列反应制备乙炔，写出反应路线并说明并说明反应机理条件解析解析解析

1.实验一分别取少量样品与溴水反应₃₂₃₃₂₂₃₂₂₂

1.首先写出2-甲基-2-丁烯的结构式CHC=CHCH

1.乙醇脱水制乙烯CHCH OH⟶Al O,170℃CH=CH+HO•1-戊烯和1-戊炔会使溴水褪色（加成反应）⁺₂₂₂₂₂

2.与HBr加成时，遵循马氏规则（H加到碳数少的碳原子上）

2.乙烯与溴反应制1,2-二溴乙烷CH=CH+Br→CH Br-CH Br•正戊烷不反应，溴水保持橙红色₃₂₂₂₃₃

3.双键两端的碳原子分别连接有CHC=（连有0个H）和

3.1,2-二溴乙烷与强碱反应制乙炔CH Br-CH Br+2KOH醇溶

2.实验二取使溴水褪色的样品与AgNO/NH溶液反应₃₂=CHCH（连有1个H）液→HC≡CH+2KBr+2HO•1-戊炔会生成白色沉淀（银炔化物）⁺₃

4.因此，H应加到=CHCH的碳原子上条件说明•1-戊烯不反应₃₂₃₃₂₂₃₂₃

5.反应方程式CHC=CHCH+HBr→CHCBr-CHCH•第一步需要170℃左右的温度和Al O催化剂结论通过两步实验可以完全区分三种化合物正戊烷不使溴水褪

6.产物为2-溴-2-甲基丁烷色；1-戊烯使溴水褪色但不与银氨溶液反应；1-戊炔既使溴水褪色又与•第二步在室温下进行，避光⁺机理解释此反应为亲电加成，首先HBr中的H进攻双键，形成碳正银氨溶液生成沉淀•第三步需要使用醇溶液中的KOH，加热回流⁺离子中间体由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，因此H优先加到形成三级碳正离子的一端，即马氏规则小结与知识结构图物理与化学性质定义与命名结构特点制备与鉴别应用与区别烯烃与炔烃的对比重点考点归纳

1.烯烃和炔烃的命名，特别是位置编号和取代基命名特征烯烃炔烃

2.烯烃的顺反异构现象及判断方法结构特点含C=C双键，sp²杂化含C≡C三键，sp杂化

3.sp²和sp杂化的特点及分子构型

4.加成反应的类型和机理，马氏规则及应用分子形状平面结构，键角约120°直线结构，键角为180°

5.鉴别方法的原理和特点化学活性不饱和度为1，可发生加成反应不饱和度为2，可连续进行两次加成

6.制备方法的条件和注意事项

7.烯烃和炔烃在生活和工业中的应用酸性不显酸性末端炔烃显弱酸性学习烯烃和炔烃知识时，应注重理解结构与性质的关系，掌握反应机理，能够灵活应用相关原理解决实际问题同时，了解它们在生活和工业₄鉴别方法溴水褪色，KMnO褪色溴水褪色，末端炔与银氨溶液生成沉淀中的广泛应用，建立知识与实际的联系拓展阅读与参考文献新材料中的应用近年高考相关题目烯烃和炔烃在现代材料科学中的前沿应用近三年高考中烯烃和炔烃相关题型分析•聚乙炔导电高分子材料•命名与结构判断题（约占25%）•白川英树因相关研究获诺贝尔化学奖•根据IUPAC命名规则命名化合物•应用于有机太阳能电池、传感器•判断同分异构体数量和类型•点击化学在材料设计中的应用•反应与性质题（约占40%）•炔-叠氮点击反应用于功能材料合成•加成反应规律应用，特别是马氏规则•生物相容性材料的设计与制备•鉴别方法设计和判断•石墨炔等碳材料•综合应用题（约占35%）•新型二维碳材料，潜在应用于能源存储•合成路线设计，多步反应连接•理论计算显示其具有优异的电子性质•实验方案设计与分析推荐阅读与网站链接深入学习的参考资料•教材与参考书•《基础有机化学》邢其毅等•《有机化学》普通高等教育十一五规划教材•在线资源•中国大学MOOC平台有机化学课程•国家化学实验教学示范中心网站•Chemistry LibreTexts（英文资源）•实验视频•乙烯的制备与性质实验演示•乙炔的制备与性质实验演示。