烯烃和乙烯的教学课件

烯烃与乙烯教学课件第一章烯烃基础概念与结构烯烃是有机化学中一类基础而重要的化合物，它们的结构特点决定了其独特的化学性质和广泛的应用价值在本章中，我们将深入探讨烯烃的基本概念、分子结构、命名规则以及几何异构现象什么是烯烃？定义代表分子烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃，通乙烯（C2H4）是最简单的烯烃，也式为CnH2n碳碳双键是烯烃分子的是工业上最重要的烯烃其他常见烯核心特征，赋予其特殊的化学性质烃包括丙烯（C3H6）和丁烯（C4H8）等官能团烯烃的分子结构与杂化杂化与平面结构sp²•碳原子采用sp²杂化，形成三个sp²杂化轨道和一个未杂化的p轨道•三个sp²杂化轨道位于同一平面，彼此夹角约为120°•未杂化的p轨道垂直于这个平面•形成平面三角形结构，空间排布更加规整碳碳双键的组成•σ键由两个sp²杂化轨道头对头重叠形成•π键由两个未杂化p轨道侧向重叠形成烯烃的命名规则（）IUPAC编号规则确定主链从使双键位置的数字最小的一端开始编号双键的位置由双键第一个碳原子选取含有碳碳双键的最长碳链作为主链如果有多条同长度的链都含有双的编号表示键，则选择具有更多支链的那条几何异构体命名命名方式主链烃的名称以-ene结尾表示含有双键，前面加数字表示双键位置例如1-丁烯（但-1-烯）、2-丁烯（但-2-烯）烯烃的几何异构几何异构的原因对物理化学性质的影响由于碳碳双键中的π键限制了分子围绕双•熔点和沸点反式异构体通常熔点和键的自由旋转，当双键两侧的碳原子各沸点较高，分子排列更紧密连接两个不同基团时，会形成两种空间•极性顺式异构体往往极性更大，溶排布方式解性也不同•顺式（cis）相同基团位于双键同•稳定性反式异构体通常能量较低，更稳定一侧•反式（trans）相同基团位于双键相对两侧这种现象称为几何异构或顺反异构烯烃分子结构示意图第二章乙烯的物理与化学性质乙烯的基本性质物理状态密度与溶解性在常温常压下，乙烯是一种无色气乙烯的密度为

1.178g/L（0°C，

101.3体，具有轻微的甜味它是烯烃家族kPa），比空气略重它在水中溶解中最简单的成员，分子式为C2H4度很低，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂热力学参数乙烯的熔点为-169°C，沸点为-104°C在较高压力下可液化，液态乙烯常用于工业储存和运输乙烯的化学性质概览加成反应氧化反应由于碳碳双键的存在，乙烯能与多种试剂发生加成反应•完全燃烧生成CO2和H2O•部分氧化可生成环氧乙烷•氢化反应与H2在催化剂存在下加成生成乙烷•与KMnO4溶液反应使紫色褪去•卤化反应与Cl

2、Br2等加成生成1,2-二卤乙烷•卤化氢加成与HCl、HBr等加成遵循Markovnikov规则•水合反应在酸催化下与水加成生成乙醇聚合反应乙烯分子在适当条件下可以通过自由基、离子或配位聚合机制生成聚乙烯（一种重要的热塑性塑料）乙烯的加成反应示例氢化反应CH2=CH2+H2→CH3-CH3在Ni、Pt或Pd催化剂存在下，乙烯与氢气加成生成乙烷这是一个放热反应，常用于实验室和工业中制备饱和烃卤素加成CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯与溴在常温下迅速反应，溴的红棕色迅速褪去，生成1,2-二溴乙烷这是检测不饱和烃的重要实验方法酸加成CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl规则详解Markovnikov规则内容应用示例在不对称烯烃与HX（X为卤素或其他基团）加成反应中，氢原子倾向于加到含氢较多的碳原子上，X原子加到含氢较少的碳原子上简而言之富者更富——氢原子加到原本氢多的碳上机理解释反应经过碳正离子中间体，碳原子上连接的基团越多，形成的碳正离子越稳定，因此反应倾向于形成更稳定的中间体以丙烯（CH3-CH=CH2）与HBr的加成为例CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3遵循Markovnikov规则，主要产物是2-溴丙烷，而非1-溴丙烷乙烯的燃烧与氧化反应完全燃烧部分氧化C2H4+3O2→2CO2+2H2O+能量在银催化剂存在下，乙烯可以被部分氧化生成环氧乙烷，这是一种重要的乙烯燃烧时产生明亮的黄色火焰，释工业原料放大量热能（约1400kJ/mol）与甲烷等饱和烃相比，乙烯的火焰温度C2H4+1/2O2→C2H4O更高，燃烧更充分高锰酸钾氧化在酸性条件下，乙烯能使紫色的高锰酸钾溶液褪色，形成无色的锰离子和乙二醇3C2H4+2KMnO4+4H2O→3C2H4OH2+2MnO2+2KOH乙烯的实验室制备乙醇脱水法最常用的实验室制备乙烯的方法是浓硫酸脱水乙醇C2H5OH→C2H4+H2O反应条件•温度170-180°C•催化剂浓H2SO4或Al2O3•装置典型的气体制备装置注意事项•控制温度避免副反应（如乙醚生成）•气体收集可采用排水法或向上排空气法•产物可能含有二氧化碳、二氧化硫等杂质乙烯的分子轨道与键合键形成键形成σπ碳原子的sp²杂化轨道与氢原子的1s轨道或另一碳原子的sp²杂化轨道头两个碳原子各有一个未参与杂化的2p轨道，它们平行排列并发生侧向重对头重叠，形成σ键每个碳原子形成三个σ键叠，形成一个π键•一个C-Cσ键（sp²-sp²重叠）π键的电子云分布在分子平面的上下两侧，形成两个电子密度较大的区域•两个C-Hσ键（sp²-1s重叠）σ键是定向性强的单键，决定了分子的基本骨架π键比σ键弱，更容易断裂，是乙烯化学反应活性的主要来源乙烯分子轨道示意图第三章乙烯的工业制备与聚合应用乙烯是世界上产量最大的有机化工原料之一，年产量超过

1.5亿吨它主要通过石油裂解获得，并广泛用于生产聚乙烯等高分子材料在本章中，我们将探讨乙烯的工业制备方法、聚合反应机理以及聚乙烯的结构、性质和应用工业乙烯的主要来源67%30%3%石油裂解天然气裂解其他来源全球乙烯产量中约67%来约30%的乙烯通过乙烷自石油裂解将石脑油、（天然气成分）脱氢制轻油或重油在800-900°C得在600-800°C和催化高温下热裂解，随后通过剂存在下，乙烷转化为乙精馏分离获得乙烯烯和氢气乙烯的聚合反应010203自由基聚合离子聚合配位聚合在高温高压1000-3000个大气压，200-通过阳离子或阴离子引发剂启动聚合阳离子聚使用Ziegler-Natta催化剂TiCl4/AlEt3或茂金300°C条件下，通过过氧化物引发剂启动链式合在低温下进行，适用于含有给电子基团的单属催化剂在较低压力10-40个大气压和温度反应乙烯单体逐步加入生长链，形成高度支化体；阴离子聚合则对含有吸电子基团的单体有70-100°C下进行可控制聚合物的立体规整的长链分子这种方法生产低密度聚乙烯效性，生产高密度聚乙烯HDPE或线性低密度聚LDPE乙烯LLDPE聚乙烯的结构与分类低密度聚乙烯（）高密度聚乙烯（）LDPE HDPE•制备方法高压自由基聚合•制备方法低压配位聚合•分子结构高度支化的长链分子•分子结构线性分子，支链少•结晶度40-50%•结晶度70-90%•密度

0.91-

0.94g/cm³•密度

0.94-

0.97g/cm³•特点柔软、韧性好、透明度较高•特点坚硬、强度高、化学稳定性好•应用薄膜、包装材料、电线绝缘层•应用硬质容器、管材、日用品聚乙烯的物理性质外观与手感聚乙烯通常呈现白色或半透明的蜡状外观低密度聚乙烯手感柔软，高密度聚乙烯则更硬挺热性能聚乙烯的熔点范围在120-180°C之间，具体取决于其密度和结晶度LDPE熔点较低（约115°C），HDPE熔点较高（约135°C）聚乙烯属于热塑性塑料，可反复加热成型溶解性聚乙烯在室温下不溶于水和一般溶剂在80°C以上，可溶于某些非极性溶剂，如甲苯、二甲苯等这种溶解性特征与其非极性分子结构有关化学稳定性聚乙烯的主要应用包装材料聚乙烯是最常用的包装材料之一，广泛用于制造塑料袋、保鲜膜、收缩膜等LDPE因其柔韧性和透明度常用于食品包装；HDPE则用于制造购物袋和硬质包装容器容器与管材HDPE用于制造各种瓶子、桶、箱等容器，具有良好的强度和化学稳定性聚乙烯管道因其耐腐蚀、轻便、安装简易而广泛应用于给水、排水和燃气输送系统日用品与玩具聚乙烯可制造各种日常用品，如家具、玩具、餐具等特别是HDPE因其无毒、可着色、易成型的特点，成为儿童玩具的理想材料超高分子量聚乙烯还用于制造高性能运动器材工业应用聚乙烯的环境影响与回收环境挑战回收技术可持续发展•难降解性普通聚乙烯在自然环境中降解•机械回收清洗、粉碎、熔融、再造粒•生物降解聚乙烯添加光敏剂或生物降解助周期可达数百年剂•化学回收热解、催化降解转化为燃料或•白色污染废弃塑料袋、包装等造成土单体•可再生资源生物质基聚乙烯研发壤、水体污染•能量回收焚烧发电，利用聚乙烯高热值•减量化设计降低产品重量，优化设计•微塑料问题聚乙烯碎片化形成微塑料，•回收标识聚乙烯产品上的三角回收标志•替代材料纸质、可降解材料替代传统聚乙对生态系统造成潜在威胁（LDPE为#4，HDPE为#2）烯•海洋垃圾大量塑料废弃物进入海洋，危害海洋生物乙烯与烯烃家族的比较1乙烯（C2H4）最简单的烯烃，常温下为气体，沸点-104°C工业上最重要的烯烃，主要用于生产聚乙烯分子完全对称，加成反应不存在区域选择性问题2丙烯（C3H6）第二简单的烯烃，常温下为气体，沸点-48°C用于生产聚丙烯、丙烯腈等分子不对称，加成反应遵循Markovnikov规3丁烯（C4H8）则包括1-丁烯和2-丁烯异构体，常温下为气体，沸点约-6°C用于生产合成橡胶、增塑剂等2-丁烯存在顺反异构体4高级烯烃随碳链增长，物理状态从气体变为液体，再到固体沸点、密度逐渐增加，溶解度在非极性溶剂中增加化学反应活性与碳碳双键位置密切相关烯烃的物理性质随碳链长度增加而变化，但化学反应类型基本相似，都表现出典型的不饱和烃加成反应特征烯烃的实验演示建议乙烯燃烧实验通过实验室制备的乙烯气体点燃，观察明亮的黄色火焰对比甲烷、乙烷等饱和烃的燃烧现象，讨论不饱和键对燃烧特性的影响加成反应示范乙烯通过溴水，观察溴水由红棕色变为无色的现象或者使用酸性KMnO4溶液，观察紫色溶液褪色这些都是检测不饱和键存在的经典方法分子模型展示使用分子模型工具集构建乙烯、丙烯等烯烃分子，展示其平面结构和键角可以演示碳碳双键不能自由旋转的特性，解释几何异构现象聚合物展示展示各种聚乙烯制品（如塑料袋、瓶子、玩具等），讨论不同类型聚乙烯的性质差异可配合视频展示工业聚合过程或实验室小规模聚合反应乙烯的安全注意事项1易燃易爆风险乙烯是一种极易燃的气体，与空气形成爆炸性混合物的范围为

2.7%-36%（体积比）在操作过程中必须严格避免火源、电火花和高温表面实验室应配备适当的灭火设备和气体泄漏报警装置2窒息危险乙烯不具有明显气味，大量泄漏时会置换空气中的氧气，导致缺氧窒息实验场所应保持良好通风，操作人员应了解窒息症状并掌握紧急救援措施3操作防护实验过程中应穿戴适当的个人防护装备，包括实验室防护服、安全眼镜和耐化学手套长时间接触高浓度乙烯可能导致头晕、嗜睡等症状，应避免长期暴露4存储与运输乙烯应存储在阴凉、通风良好的专用气瓶中，远离氧化剂、热源和阳光直射气瓶应直立固定，避免倾倒运输时应遵循危险品运输规定，确保容器完好无损课堂互动讨论题结构与反应预测理论深化

1.当2-丁烯与HBr反应时，根据

1.解释为什么乙烯的C=C键长Markovnikov规则，主要产物应该是（

0.134nm）比乙烷的C-C键长什么？请写出反应方程式并解释（

0.154nm）短，但又比乙炔的C≡C键长（

0.120nm）长？

2.比较1-丁烯和2-丁烯与溴水反应的速率，哪个更快？为什么？

2.计算乙烯完全燃烧的热效应，并讨论其作为燃料的可行性

3.设计一个实验方案，区分乙烯、乙炔和乙烷这三种气体

3.探讨立体化学在烯烃反应中的重要性，举例说明顺反异构体在反应中的工业与应用不同表现

1.讨论不同聚合方法对聚乙烯性能的影创新思考响为什么HDPE比LDPE更坚硬？

1.设想一种新型可降解聚乙烯材料，描

2.如果禁止使用一次性塑料袋，可能的述其可能的分子结构和降解机制替代材料有哪些？各有什么优缺点？

2.乙烯作为植物激素，如何影响水果的成熟？这一原理如何应用于农业生产？复习与总结烯烃结构特点乙烯反应类型碳碳双键是烯烃的标志性特征，由一个σ键和乙烯主要表现出加成反应活性，包括氢化、卤一个π键组成碳原子采用sp²杂化，形成平化、水合等加成反应涉及π键的断裂和新键面三角形结构，键角约为120°π键限制了分的形成乙烯还能发生聚合反应，形成聚乙烯子围绕C=C的自由旋转，导致几何异构现大分子象聚合应用工业制备乙烯通过不同聚合机制形成各种类型的聚乙工业上主要通过石油或天然气裂解制备乙烯烯，包括LDPE、HDPE等聚乙烯广泛应用实验室可通过乙醇脱水获得乙烯是有机化工于包装、容器、管道等领域，但也带来环境挑的基础原料，产量巨大战烯烃和乙烯的学习不仅涉及基础有机化学理论，还与工业生产、材料科学和环境保护紧密相连理解这些知识有助于我们更好地认识现代化工产业和可持续发展的挑战课后拓展阅读推荐有机化学基础教材•《有机化学》（第五版），胡宏纹，高等教育出版社•《基础有机化学》（第四版），邢其毅等，高等教育出版社•《现代有机化学》（第四版），K.Peter C.Vollhardt等著，科学出版社这些教材详细介绍了烯烃的结构、性质和反应机理，适合深入学习有机化学基础知识高分子化学与材料科学•《高分子化学》（第五版），潘祖仁，化学工业出版社•《聚合物加工原理》，朱文涛，化学工业出版社•《塑料材料科学基础》，陈文兴，化学工业出版社这些书籍介绍了聚合反应原理、聚乙烯的结构性质及加工技术，适合了解高分子材料的应用环境化学与塑料污染•《塑料与环境》，王书肖，化学工业出版社•《可降解高分子材料》，王新华，化学工业出版社•《绿色化学导论》，李灿等，科学出版社这些资料探讨了塑料污染问题及可持续发展解决方案，适合关注环境保护的学生谢谢聆听！欢迎提问与交流本课件介绍了烯烃和乙烯的基本概念、结构特征、物理化学性质、工业制备方法以及聚合应用希望通过这些内容，帮助大家系统掌握这部分知识，并能将理论与实际应用相结合如有任何问题或需要进一步讨论的话题，欢迎随时提出祝愿大家在有机化学的学习道路上取得优异成绩！化学是创造的科学，它能够将物质转变为有用的形式—罗伯特·霍夫曼（Robert Hoffmann）。