有机化学试题及参考答案大全

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一、选择题（本题型共15题，每题2分，共30分）

1.下列化合物中，属于烷烃的是（）A.CH₂=CHCH₃（丙烯，烯烃）B.CH₃CH₂CH₂CH₃（丁烷，烷烃）C.C₆H₆（苯，芳香烃）D.CH₃CH₂OH（乙醇，醇类）

2.下列化合物中，存在顺反异构的是（）A.CH₂=CHCH₃B.CH₃CH=CHCH₃（顺/反-2-丁烯）C.CH₃₂C=CH₂D.CH₂=CHCH₂CH₃

3.按酸性由强到弱排列，下列化合物顺序正确的是（）

①CH₃COOH（乙酸）

②H₂CO₃（碳酸）

③C₆H₅OH（苯酚）

④CH₃CH₂OH（乙醇）A.

①＞

②＞

③＞

④B.

②＞

①＞

③＞

④C.

①＞

③＞

②＞

④D.

②＞

③＞

①＞

④

4.在SN₂反应中，反应速率主要取决于（）A.底物的浓度B.亲核试剂的浓度C.两者浓度的乘积D.温度

5.下列化合物进行亲电取代反应时，活性最大的是（）A.苯B.甲苯（活化基）C.硝基苯（钝化基）D.氯苯（弱钝化基）

6.下列化合物的系统命名正确的是（）A.CH₃CHCH₃CH₂CH₃（2-甲基丁烷，正确）B.CH₃CH=CHCH₂CH₃（应为2-戊烯，原命名错误）C.C₆H₅CH₂OH（苯甲醇，正确）D.CH₃COOCH₂CH₃（乙酸乙酯，正确）

7.下列化合物中，能与银氨溶液反应生成白色沉淀的是（）第1页共7页A.CH₃CH₂CH₂Br（1-溴丙烷，叔卤代烷，需加热）B.CH₂=CHBr（乙烯型卤代烷，不反应）C.C₆H₅Br（溴苯，不反应）D.CH₃CHBrCH₃（异丙基溴，需加热）

8.下列反应类型中，属于自由基取代反应的是（）A.CH₄+Cl₂$\xrightarrow{\text{光照}}$CH₃Cl+HCl（自由基取代）B.CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（亲电加成）C.CH₃CH₂OH+HBr→CH₃CH₂Br+H₂O（亲核取代）D.C₆H₆+Br₂$\xrightarrow{\text{FeBr}_3}$C₆H₅Br+HBr（亲电取代）

9.下列化合物中，沸点最高的是（）A.正戊烷（C₅H₁₂）B.异戊烷（C₅H₁₂，支链多，沸点低）C.新戊烷（C₅H₁₂，球形结构，沸点最低）D.正己烷（C₆H₁₄，碳数多，沸点最高）

10.在核磁共振氢谱（¹H NMR）中，化学位移值最大的是（）A.CH₃CH₃（CH₃-，δ≈

0.9）B.CH₃CH₂OH（OH-，δ≈

3.4；CH₃-，δ≈

1.2）C.CH₂=CH₂（CH₂=，δ≈

5.25）D.CH₃COOH（COOH-，δ≈

11.2）

11.下列化合物中，不存在互变异构现象的是（）A.CH₃COCH₂COOC₂H₅（β-二羰基化合物，互变异构）B.C₆H₅COCH₃（酮式稳定）C.CH₃CH=CHCH=CH₂（共轭二烯，无互变异构）D.CH₃CH₂CHO（醛，无互变异构）

12.在亲电加成反应中，下列烯烃活性最大的是（）A.CH₂=CH₂B.CH₃CH=CH₂（甲基给电子，活性乙烯）C.CH₃₂C=CH₂（两个甲基给电子，活性最大）D.C₆H₅CH=CH₂（苯环弱给电子）

13.下列试剂中，可用于鉴别醛和酮的是（）第2页共7页A.银氨溶液（托伦试剂，醛生成银镜，酮不反应）B.溴水（烯烃加成，醛/酮可能被氧化）C.酸性高锰酸钾（醛氧化，酮不反应）D.金属钠（醇/羧酸反应，醛/酮不反应）

14.下列化合物按SN₁反应速率由快到慢排列，正确的是（）

①CH₃₃CBr（叔卤代烷，易形成叔碳正离子）

②CH₃CHBrCH₃（仲卤代烷）

③CH₃CH₂Br（伯卤代烷）

④CH₂=CHBr（乙烯型卤代烷，难反应）A.

①＞

②＞

③＞

④B.

①＞

③＞

②＞

④C.

②＞

①＞

③＞

④D.

②＞

③＞

①＞

④

15.下列反应中，属于消除反应的是（）A.CH₃CH₂OH$\xrightarrow[\text{170℃}]{\text{浓H}_2\text{SO}_4}$CH₂=CH₂↑+H₂O（β-消除）B.CH₃CH₂Br+NaOH→CH₃CH₂OH+NaBr（亲核取代）C.CH₃CHO+H₂$\xrightarrow{\text{Ni}}$CH₃CH₂OH（加成）D.CH₃COOH+CH₃CH₂OH$\xrightarrow{\text{浓H}_2\text{SO}_4}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O（酯化，取代）

二、填空题（本题型共10题，每空1分，共20分）

1.根据碳骨架分类，有机化合物可分为_________和_________两类；按官能团分类，CH₃CH₂OCH₂CH₃属于_________类化合物

2.写出2-甲基-3-乙基-1-丁烯的结构简式_________；其分子式为_________

3.烯烃与溴的加成反应机理是_________机理，反应中会生成_________中间体第3页共7页

4.羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇_________（填“高”或“低”），原因是_________

5.写出下列反应的主要有机产物

（1）CH₃CH=CH₂+H₂O$\xrightarrow{\text{H}^+}$_________

（2）C₆H₅CH₃$\xrightarrow{\text{KMnO}_4/\text{H}^+}$_________

6.环己烷的椅式构象中，_________键（填“a”或“e”）上的氢原子更稳定，该构象称为_________构象

7.卤代烃与氢氧化钠的水溶液反应属于_________反应，与氢氧化钠的醇溶液反应属于_________反应

8.苯酚与溴水反应生成的主要产物是_________，该反应可用于苯酚的_________

9.葡萄糖的链状结构中，含有_________个手性碳原子，其构型用D/L标记时，决定构型的手性碳原子是_________号碳

10.写出下列化合物的红外光谱（IR）特征吸收峰

（1）CH₃COCH₃（丙酮）的C=O伸缩振动吸收峰在_________cm⁻¹；

（2）CH₃CH₂OH（乙醇）的O-H伸缩振动吸收峰在_________cm⁻¹三至

六、题型及题目省略，以下为答案汇总参考答案汇总

一、选择题（共15题）

1.B

2.B

3.A

4.C

5.B

6.ACD

7.A

8.A

9.D

10.D

11.D

12.C

13.A

14.A

15.A

二、填空题（共10题，每空1分）

1.链状化合物；环状化合物；醚

2.CH₂=CCH₃CHCH₂CH₃₂；C₇H₁₄第4页共7页

3.亲电加成；溴鎓离子

4.高；羧酸分子间形成氢键的能力更强

5.

（1）CH₃CHOHCH₃

（2）C₆H₅COOH

6.e；椅式

7.亲核取代；消除

8.2,4,6-三溴苯酚；鉴别

9.4；

410.

（1）1715

（2）3200~3600

三、简答题（共8题，每题5分）

1.机理链引发（Cl₂→2Cl·）；链增长（Cl·+CH₄→CH₃·+HCl；CH₃·+Cl₂→CH₃Cl+Cl·）；链终止（Cl·+CH₃·→CH₃Cl）原因光照/加热提供能量使Cl₂均裂生成自由基，暗处无能量无法生成自由基，反应不发生

2.CH₃₃CBr为叔卤代烷（SN₁机理，易形成叔碳正离子）；CH₃CH₂Br为伯卤代烷（SN₂机理，空间位阻小）；CH₂=CHBr中Br与双键共轭，C-Br键难断裂，故速率慢

3.机理H⁺进攻双键形成CH₃CH₂⁺碳正离子，Cl⁻结合生成CH₃CH₂Cl；遵循马氏规则，H加在含H多的C上，生成稳定的伯碳正离子

4.机理PCl₃与羧酸生成酰卤（RCOCl）；酰卤α-H卤代生成α-卤代酰卤；水解生成α-卤代羧酸PCl₃作用是转化羧酸为酰卤，增加α-H活性

5.机理FeBr₃生成Br⁺；Br⁺进攻苯环形成σ络合物；σ络合物失去H⁺生成溴苯苯环活化，主要生成一取代产物第5页共7页

6.苯酚羟基的+I、+C效应活化苯环；硝基苯硝基的-I、-C效应钝化苯环

7.机理H⁺质子化C₂H₅OH生成C₂H₅OH₂⁺；脱水生成C₂H₅⁺；C₂H₅⁺与C₂H₅OH结合生成C₂H₅OC₂H₅关键步骤是质子化和碳正离子形成

8.机理N进攻羰基碳生成半缩醛胺；质子转移；脱水生成肟产物含C=N双键

四、鉴别题（共5题，每题6分）

1.加溴水褪色的是1-戊烯/1-戊炔，不褪色的是正戊烷；加硝酸银氨溶液，生成白色沉淀的是1-戊炔，无现象的是1-戊烯

2.加FeCl₃显色的是苯酚；剩余两种加金属钠，有气泡的是苯甲醇，无现象的是苯甲醚

3.加银氨溶液有银镜的是乙醛；加碘的NaOH溶液生成黄色沉淀的是乙醇，无现象的是丙酮

4.加托伦试剂有银镜的是葡萄糖；加碘水变蓝的是淀粉，无现象的是蔗糖

5.加硝酸银乙醇溶液，室温沉淀的是CH₃CH₂CH₂Br，加热沉淀的是CH₃CH=CHBr，不沉淀的是C₆H₅Br

五、合成题（共4题，每题8分）

1.

（1）CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成）；

（2）CH₂BrCH₂Br+NaOH（水）→CH₂BrCH₂OH+NaBr（取代）

2.

（1）C₆H₆+CH₃Cl$\xrightarrow{\text{FeCl}_3}$C₆H₅CH₃（傅-克烷基化）；

（2）C₆H₅CH₃+Br₂$\xrightarrow{\text{FeBr}_3}$m-CH₃C₆H₄Br（亲电取代）第6页共7页

3.

（1）CH₃CH₂CH₂Br+KOH（醇）→CH₃CH=CH₂（消除）；

（2）CH₃CH=CH₂+HBr（过氧化物）→CH₃CHBrCH₃（反马氏加成）

4.

（1）CH₃CH₂OH$\xrightarrow[\text{170℃}]{\text{浓H}_2\text{SO}_4}$CH₂=CH₂（消除）；

（2）CH₂=CH₂+H₂O$\xrightarrow{\text{H}^+}$CH₃CH₂OH（加成）；

（3）CH₃CH₂OH$\xrightarrow[\text{Cu}]{\text{O}_2}$CH₃CHO（氧化）；

（4）CH₃CHO+HCN→CH₃CHOHCN（加成）；

（5）CH₃CHOHCN+H₂O$\xrightarrow{\text{H}^+}$CH₃CHOHCOOH（水解）；

（6）CH₃CHOHCOOH$\xrightarrow{\text{LiAlH}_4}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH（还原）

六、推断题（共3题，每题10分）

1.结构简式CH₃₂CHCHOHCH₃（2-丁醇）；

1.1δ对应CH₃₂-的6个H（二重峰），

1.5δ对应CH-的1个H（七重峰），

2.2δ对应OH-的1个H（单峰）

2.结构简式CH₃CHOHCOOH（乳酸）；化学名称2-羟基丙酸

3.结构简式C₆H₅OCH₃（苯甲醚）；系统名称甲氧基苯第7页共7页。