芳烃有机化学教学课件

芳烃有机化学教学课件第一章芳烃基础概念导入什么是芳香化合物？结构特征典型代表独特性质含有一个或多个离域π键环的化合物，具有苯及其衍生物是最重要的芳香化合物芳香性区别于脂肪族化合物，具有特殊稳定平面环形结构性和化学反应特点芳烃的定义与分类主要分类苯系芳烃1只含碳氢元素的芳香化合物，以苯为母核₆₆•苯C H₇₈•甲苯C H₈₁₀•二甲苯C H杂芳烃2含有杂原子N、O、S等的芳香化合物₅₅•吡啶C HN₄₄•呋喃C HO₄₄•噻吩C HS苯环结构的电子云分布芳香性的历史与发现年法拉第首次分离苯1825-1迈克尔•法拉第从煤焦油中成功分离出苯，这是第一次获得纯净的苯化合物，标志着芳香化学的诞生年凯库勒提出苯环结构21865-弗里德里希•奥古斯特•凯库勒提出了著名的苯环结构模型，奠现代理解定了现代芳香化学理论基础3第二章芳烃的结构特征苯的分子结构与共振平面六元环电子离域等同键长π₆₆苯分子C H由六个碳原子形成完全平面的正六个π电子在整个环上均匀分布，形成两个环形所有C-C键长度相等

1.39Å，介于典型单键六边形环状结构，所有键角均为120°的电子云，赋予苯环特殊的稳定性

1.54Å和双键

1.34Å之间芳香环的电子规则休克尔规则4n+2德国化学家休克尔提出的芳香性判断标准平面单环共轭体系中，π电子数符合4n+2规律时具有芳香性2苯阳离子2个π电子n=06苯6个π电子n=110萘10个π电子n=2多环芳香烃萘的结构特点分子组成稳定性反应活性两个苯环稠合形成的双环系统具有较高的热力学稳定性比苯更容易发生亲电取代₁₀₈分子式C H共振能比苯环更大α位比β位活性更高萘的分子结构与共振体系第三章芳烃的命名规则苯及其简单衍生物命名单取代苯双取代苯多取代苯取代基名称+苯位置关系标记数字编号系统•甲苯methylbenzene•邻位ortho-,o-•从1号位开始编号•氯苯chlorobenzene•间位meta-,m-•取代基编号最小原则•苯酚phenol•对位para-,p-•按字母顺序排列多环芳烃的系统命名常见多环芳烃0102萘蒽Naphthalene Anthracene₁₀₈₁₄₁₀两个苯环线性稠合，C H三个苯环线性稠合，C H位置编号α位1,4,5,8和β位2,3,6,7中间环为9,10位，两侧为1-8位03菲Phenanthrene₁₄₁₀三个苯环角型稠合，C H与蒽互为同分异构体杂芳烃命名基础含氮杂芳烃含氧杂芳烃吡啶Pyridine呋喃Furan吡咯Pyrrole苯并呋喃嘧啶Pyrimidine香豆素类多杂原子芳烃含硫杂芳烃咪唑Imidazole噻吩Thiophene嘌呤Purine苯并噻吩三嗪类化合物噻唑类化合物第四章芳烃的典型化学反应芳烃的亲电取代反应硝化反应磺化反应卤代反应₃₂₄₂₃浓HNO/浓H SO发烟硫酸处理X/FeX催化生成硝基苯形成磺酸基团卤素原子取代温度控制重要可逆反应过程路易斯酸催化反应Friedel-Crafts烷基化反应酰基化反应₃₃RCl+AlCl→烷基苯RCOCl+AlCl→酮类容易发生重排反应不易发生重排多取代产物形成取代基效应与定向规则邻对位导向基团间位导向基团活化基团增加反应活性钝化基团降低反应活性₃₂₂•-CH,-OH,-NH给电子基团•-NO,-COOH,-CN吸电子基团•通过共振效应稳定中间体•通过诱导效应稳定中间体•使邻、对位电子密度增加•使间位相对电子密度较高芳烃的加成与还原反应催化加氢反应芳烃在催化剂存在下可以进行加氢反应，但需要比脂肪族化合物更苛刻的条件条件要求1高温高压，Pt/Pd催化剂温度150-200°C，压力20-50atm反应历程2分步加氢，先形成环己二烯最终产物为饱和环己烷应用意义3工业制备环己烷芳香性稳定性的体现苯的硝化反应机理详解第五章芳烃的应用与实例芳烃在工业中的重要应用合成塑料工业医药中间体染料与涂料苯乙烯聚合制备聚苯乙烯阿司匹林等药物合成偶氮染料的芳香胺原料对苯二甲酸制备PET塑料抗生素类药物制备有机颜料合成尼龙66前体己二酸合成激素类药物结构骨架功能性涂料添加剂芳烃的环境与安全问题健康危害苯的致癌性长期接触可能导致白血病多环芳烃PAHs具有强致癌和致突变性职业暴露限制严格控制工作场所浓度环境污染大气污染汽车尾气中的芳烃排放水体污染石油化工废水处理挑战土壤污染持久性有机污染物积累治理措施绿色替代开发环保型溶剂和原料催化技术提高反应选择性，减少副产物生活中的芳烃化合物实例日常应用领域香料工业苯甲醛杏仁香味、茴香醛香草醛、肉桂醛等天然香料溶剂应用甲苯作为油漆稀释剂二甲苯用于清洁剂燃料成分汽油中的芳烃提高辛烷值重要提醒芳香味物质不等同于芳香化合物！许多具有香味的化合物并非芳香化合物，而一些芳香化合物如苯反而具有特殊航空燃料中的芳烃组分气味但并不香甜第六章芳烃有机化学实验技巧掌握芳烃的实验操作技能是深入理解其性质的重要途径本章介绍芳烃实验的关键技术和安全要点芳烃的分离与纯化技术色谱分离重结晶方法蒸馏技术柱色谱基于吸附性差异分离选择合适溶剂溶解度温度依赖性薄层色谱快速检测纯度和组成简单蒸馏分离沸点差异大的芳烃混合物结晶条件控制缓慢冷却获得纯净晶体气相色谱精确定量分析分馏精确分离沸点接近的同系物多次重结晶提高产品纯度减压蒸馏避免高沸点芳烃分解选择合适的分离纯化方法需要考虑化合物的物理性质、化学稳定性和目标纯度要求芳烃的分析检测方法红外光谱分析核磁共振分析质谱分析⁻C-H伸缩振动3000-3100cm¹¹H NMR芳氢化学位移7-8ppm分子离子峰相对分子质量确定⁻芳环骨架振动1600,1500cm¹¹³C NMR芳碳信号120-160ppm碎片离子结构信息推断C-H面外弯曲取代类型判断偶合模式取代基位置确定同位素峰元素组成验证现代分析技术的联用如GC-MS、LC-MS为芳烃化合物的结构鉴定和定量分析提供了强有力的工具实验室安全防护措施安全操作要点个人防护通风控制佩戴防化学品手套和护目镜在通风橱内进行芳烃操作穿着长袖实验服，避免皮肤接触保持实验室良好通风废物处理分类收集含芳烃废液委托有资质单位处置特别提醒苯类化合物具有致癌性，实验操作时必须严格遵守安全规程，避免吸入蒸汽和皮肤接触课程总结与学习建议核心理论1芳香性概念与休克尔规则结构特征2π电子离域与共振稳定反应规律3亲电取代机理与取代基效应实践应用4工业应用、实验技能与安全防护学习方法建议理论学习练习强化应用拓展深入理解芳香性本质多做结构式绘制练习关注工业应用实例掌握反应机理要点熟练掌握命名规则了解最新研究进展建立结构-性质关系分析反应选择性规律培养化学思维能力谢谢!欢迎提问与讨论芳烃有机化学是一个充满魅力的领域，从基础的苯环结构到复杂的多环系统，从经典的反应机理到现代的应用技术，每一个概念都承载着深厚的化学内涵希望通过本课程的学习，大家能够深入理解芳香化合物的独特性质，掌握其反应规律，并能够运用这些知识解决实际问题学习永无止境，欢迎大家在课后继续探讨芳烃化学的相关问题，共同在有机化学的知识海洋中遨游！。