中药化学酮类复习试题及答案

中药化学酮类复习试题及答案

一、单选题（每题2分，共20分）

1.下列哪一种化合物属于α,β-不饱和酮？（）A.丙酮B.苯乙酮C.环己酮D.乙酰乙酸乙酯【答案】B【解析】α,β-不饱和酮是指分子中同时含有α-氢和β-碳原子上连有羰基的酮苯乙酮的结构为C₆H₅-CH=CH-COCH₃，符合α,β-不饱和酮的定义

2.下列化合物中，最容易发生碘仿反应的是（）A.乙醛B.丙酮C.丁酮D.乙酸【答案】B【解析】碘仿反应通常发生在含有甲基酮结构（-COCH₃）的化合物中，丙酮（CH₃-CO-CH₃）是典型的甲基酮，最容易发生碘仿反应

3.下列哪一种化合物属于芳香酮？（）A.乙酰丙酮B.苯乙酮C.丙酮D.环己酮【答案】B【解析】芳香酮是指分子中含有苯环与羰基直接相连的酮苯乙酮（C₆H₅-CH=CH-COCH₃）的结构符合芳香酮的定义

4.下列化合物中，不能发生羟醛缩合反应的是（）A.丙酮B.乙醛C.丁二酮D.乙酰乙酸乙酯【答案】C【解析】羟醛缩合反应通常发生在含有α-氢的醛和酮中丁二酮（CH₃-CO-CO-CH₃）没有α-氢，不能发生羟醛缩合反应

5.下列化合物中，最稳定的是（）A.乙醛B.丙酮C.丁酮D.戊酮【答案】B【解析】酮的稳定性顺序为芳香酮α,β-不饱和酮烯丙基酮醛饱和酮丙酮（CH₃-CO-CH₃）是饱和酮中最稳定的

6.下列化合物中，含有羰基的是（）A.乙酸乙酯B.丙酮C.乙醇D.乙烷【答案】B【解析】羰基化合物是指分子中含有碳氧双键的化合物丙酮（CH₃-CO-CH₃）含有羰基

7.下列化合物中，可以发生克莱森缩合反应的是（）A.乙醛B.丙酮C.丁二酮D.乙酰乙酸乙酯【答案】D【解析】克莱森缩合反应通常发生在β-酮酯或β-酮酰胺中乙酰乙酸乙酯（CH₃-CO-CH₂-COOC₂H₅）可以发生克莱森缩合反应

8.下列化合物中，最易被还原为醇的是（）A.乙醛B.丙酮C.丁酮D.乙酸【答案】A【解析】醛比酮更容易被还原为醇乙醛（CH₃-CHO）是最易被还原为醇的化合物

9.下列化合物中，可以发生迈克尔加成反应的是（）A.乙醛B.丙酮C.丁二烯D.乙酸【答案】C【解析】迈克尔加成反应通常发生在含有α,β-不饱和体系的化合物中丁二烯（CH₂=CH-CH=CH₂）可以发生迈克尔加成反应

10.下列化合物中，可以发生瓦格纳-迈尔森反应的是（）A.乙醛B.丙酮C.丁二酮D.乙酰乙酸乙酯【答案】D【解析】瓦格纳-迈尔森反应通常发生在含有α-氢的β-酮酯或β-酮酰胺中乙酰乙酸乙酯（CH₃-CO-CH₂-COOC₂H₅）可以发生瓦格纳-迈尔森反应

二、多选题（每题4分，共20分）

1.以下哪些属于酮类化合物的性质？（）A.可发生碘仿反应B.可发生羟醛缩合反应C.可发生克莱森缩合反应D.可发生迈克尔加成反应E.可发生瓦格纳-迈尔森反应【答案】A、B、C、E【解析】酮类化合物可以发生碘仿反应、羟醛缩合反应、克莱森缩合反应和瓦格纳-迈尔森反应，但一般不发生迈克尔加成反应

2.以下哪些属于芳香酮？（）A.苯乙酮B.安息香甲酮C.苯甲酰甲酮D.环己酮E.乙酰丙酮【答案】A、B、C【解析】芳香酮是指分子中含有苯环与羰基直接相连的酮苯乙酮、安息香甲酮和苯甲酰甲酮属于芳香酮，环己酮和乙酰丙酮不属于芳香酮

3.以下哪些属于α,β-不饱和酮？（）A.丙酮B.苯乙酮C.环己酮D.乙烯酮E.乙酰乙酸乙酯【答案】B、D【解析】α,β-不饱和酮是指分子中同时含有α-氢和β-碳原子上连有羰基的酮苯乙酮和乙烯酮属于α,β-不饱和酮，丙酮、环己酮和乙酰乙酸乙酯不属于α,β-不饱和酮

4.以下哪些可以发生羟醛缩合反应？（）A.乙醛B.丙酮C.丁二酮D.乙酰乙酸乙酯E.乙酸【答案】A、B、D【解析】羟醛缩合反应通常发生在含有α-氢的醛和酮中乙醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯可以发生羟醛缩合反应，丁二酮和乙酸不能发生羟醛缩合反应

5.以下哪些可以发生克莱森缩合反应？（）A.乙醛B.丙酮C.丁二酮D.乙酰乙酸乙酯E.乙酸【答案】D【解析】克莱森缩合反应通常发生在β-酮酯或β-酮酰胺中乙酰乙酸乙酯可以发生克莱森缩合反应，乙醛、丙酮、丁二酮和乙酸不能发生克莱森缩合反应

三、填空题（每题4分，共20分）

1.酮类化合物中的羰基可以通过______和______反应进行还原【答案】催化氢化；钠汞齐还原（4分）

2.芳香酮是指分子中含有______与______直接相连的酮【答案】苯环；羰基（4分）

3.α,β-不饱和酮可以发生______和______反应【答案】羟醛缩合；迈克尔加成（4分）

4.羟醛缩合反应通常发生在含有______的醛和酮中【答案】α-氢（4分）

5.瓦格纳-迈尔森反应通常发生在含有______的β-酮酯或β-酮酰胺中【答案】α-氢（4分）

四、判断题（每题2分，共10分）

1.两个负数相加，和一定比其中一个数大（）（2分）【答案】（×）【解析】如-5+-3=-8，和比两个数都小

2.苯乙酮可以发生碘仿反应（）（2分）【答案】（√）【解析】苯乙酮含有甲基酮结构，可以发生碘仿反应

3.丙酮可以发生羟醛缩合反应（）（2分）【答案】（√）【解析】丙酮含有α-氢，可以发生羟醛缩合反应

4.丁二酮可以发生迈克尔加成反应（）（2分）【答案】（×）【解析】丁二酮没有α,β-不饱和体系，不能发生迈克尔加成反应

5.乙酰乙酸乙酯可以发生克莱森缩合反应（）（2分）【答案】（√）【解析】乙酰乙酸乙酯是β-酮酯，可以发生克莱森缩合反应

五、简答题（每题4分，共20分）

1.简述酮类化合物的分类【答案】酮类化合物可以根据其结构分为脂肪酮、芳香酮、α,β-不饱和酮等脂肪酮是指分子中羰基与脂肪烃基相连的酮；芳香酮是指分子中含有苯环与羰基直接相连的酮；α,β-不饱和酮是指分子中同时含有α-氢和β-碳原子上连有羰基的酮【解析】酮类化合物可以根据其结构分为脂肪酮、芳香酮、α,β-不饱和酮等脂肪酮是指分子中羰基与脂肪烃基相连的酮；芳香酮是指分子中含有苯环与羰基直接相连的酮；α,β-不饱和酮是指分子中同时含有α-氢和β-碳原子上连有羰基的酮

2.简述酮类化合物的性质【答案】酮类化合物可以发生多种反应，如碘仿反应、羟醛缩合反应、克莱森缩合反应、迈克尔加成反应和瓦格纳-迈尔森反应等酮类化合物还可以被还原为醇【解析】酮类化合物可以发生多种反应，如碘仿反应、羟醛缩合反应、克莱森缩合反应、迈克尔加成反应和瓦格纳-迈尔森反应等酮类化合物还可以被还原为醇

3.简述α,β-不饱和酮的特殊性质【答案】α,β-不饱和酮可以发生羟醛缩合反应、迈克尔加成反应等α,β-不饱和酮还可以发生碘仿反应，但条件比脂肪酮苛刻【解析】α,β-不饱和酮可以发生羟醛缩合反应、迈克尔加成反应等α,β-不饱和酮还可以发生碘仿反应，但条件比脂肪酮苛刻

4.简述芳香酮的特殊性质【答案】芳香酮可以发生碘仿反应、克莱森缩合反应等芳香酮还可以发生亲电取代反应，如硝化、磺化等【解析】芳香酮可以发生碘仿反应、克莱森缩合反应等芳香酮还可以发生亲电取代反应，如硝化、磺化等

5.简述羟醛缩合反应的条件【答案】羟醛缩合反应通常发生在含有α-氢的醛和酮中反应需要在碱性条件下进行，常用试剂为氰化物或羟胺等【解析】羟醛缩合反应通常发生在含有α-氢的醛和酮中反应需要在碱性条件下进行，常用试剂为氰化物或羟胺等

六、分析题（每题10分，共20分）

1.分析丙酮的化学性质及其应用【答案】丙酮（CH₃-CO-CH₃）是一种常见的脂肪酮，具有以下化学性质

（1）可发生碘仿反应在碱性条件下与碘反应生成碘仿和乙酰丙酮

（2）可发生羟醛缩合反应在碱性条件下与醛或酮反应生成β-羟基醛或β-羟基酮

（3）可发生克莱森缩合反应与另一分子丙酮在碱性条件下反应生成β-二酮

（4）可发生还原反应在催化剂存在下被还原为异丙醇丙酮的应用广泛，可作为溶剂、化工原料和实验室试剂等【解析】丙酮（CH₃-CO-CH₃）是一种常见的脂肪酮，具有以下化学性质

（1）可发生碘仿反应在碱性条件下与碘反应生成碘仿和乙酰丙酮

（2）可发生羟醛缩合反应在碱性条件下与醛或酮反应生成β-羟基醛或β-羟基酮

（3）可发生克莱森缩合反应与另一分子丙酮在碱性条件下反应生成β-二酮

（4）可发生还原反应在催化剂存在下被还原为异丙醇丙酮的应用广泛，可作为溶剂、化工原料和实验室试剂等

2.分析乙酰乙酸乙酯的化学性质及其应用【答案】乙酰乙酸乙酯（CH₃-CO-CH₂-COOC₂H₅）是一种重要的β-酮酯，具有以下化学性质

（1）可发生羟醛缩合反应在碱性条件下与醛或酮反应生成β-羟基醛或β-羟基酮

（2）可发生克莱森缩合反应与另一分子乙酰乙酸乙酯在碱性条件下反应生成β-二酮

（3）可发生瓦格纳-迈尔森反应与格氏试剂反应生成环状化合物

（4）可发生还原反应在催化剂存在下被还原为乙酰乙醇乙酰乙酸乙酯的应用广泛，可作为合成药物、香料和树脂的中间体【解析】乙酰乙酸乙酯（CH₃-CO-CH₂-COOC₂H₅）是一种重要的β-酮酯，具有以下化学性质

（1）可发生羟醛缩合反应在碱性条件下与醛或酮反应生成β-羟基醛或β-羟基酮

（2）可发生克莱森缩合反应与另一分子乙酰乙酸乙酯在碱性条件下反应生成β-二酮

（3）可发生瓦格纳-迈尔森反应与格氏试剂反应生成环状化合物

（4）可发生还原反应在催化剂存在下被还原为乙酰乙醇乙酰乙酸乙酯的应用广泛，可作为合成药物、香料和树脂的中间体

七、综合应用题（每题25分，共50分）

1.以丙酮为原料，设计合成路线，最终得到甲基丙烯酸甲酯【答案】合成甲基丙烯酸甲酯（CH₂=CCH₃-COOCH₃）的路线如下

（1）丙酮与氯仿在光照条件下反应生成α-氯代丙酮

（2）α-氯代丙酮与氰化钠反应生成α-氰基丙酮

（3）α-氰基丙酮与亚硫酸氢钠反应生成亚硫酸氢钠盐

（4）亚硫酸氢钠盐与甲醇反应生成甲基丙烯酸甲酯【解析】合成甲基丙烯酸甲酯（CH₂=CCH₃-COOCH₃）的路线如下

（1）丙酮与氯仿在光照条件下反应生成α-氯代丙酮

（2）α-氯代丙酮与氰化钠反应生成α-氰基丙酮

（3）α-氰基丙酮与亚硫酸氢钠反应生成亚硫酸氢钠盐

（4）亚硫酸氢钠盐与甲醇反应生成甲基丙烯酸甲酯

2.以乙酰乙酸乙酯为原料，设计合成路线，最终得到环己酮【答案】合成环己酮（C₆H₁₀O）的路线如下

（1）乙酰乙酸乙酯与羟胺反应生成羟胺盐

（2）羟胺盐与盐酸反应生成乙酰乙醛

（3）乙酰乙醛与氢气在催化剂存在下反应生成环己酮【解析】合成环己酮（C₆H₁₀O）的路线如下

（1）乙酰乙酸乙酯与羟胺反应生成羟胺盐

（2）羟胺盐与盐酸反应生成乙酰乙醛

（3）乙酰乙醛与氢气在催化剂存在下反应生成环己酮---标准答案

一、单选题

1.B

2.B

3.B

4.C

5.B

6.B

7.D

8.A

9.C

10.D

二、多选题

1.A、B、C、E

2.A、B、C

3.B、D

4.A、B、D

5.D

三、填空题

1.催化氢化；钠汞齐还原

2.苯环；羰基

3.羟醛缩合；迈克尔加成

4.α-氢

5.α-氢

四、判断题

1.×

2.√

3.√

4.×

5.√

五、简答题

1.酮类化合物可以根据其结构分为脂肪酮、芳香酮、α,β-不饱和酮等脂肪酮是指分子中羰基与脂肪烃基相连的酮；芳香酮是指分子中含有苯环与羰基直接相连的酮；α,β-不饱和酮是指分子中同时含有α-氢和β-碳原子上连有羰基的酮

2.酮类化合物可以发生多种反应，如碘仿反应、羟醛缩合反应、克莱森缩合反应、迈克尔加成反应和瓦格纳-迈尔森反应等酮类化合物还可以被还原为醇

3.α,β-不饱和酮可以发生羟醛缩合反应、迈克尔加成反应等α,β-不饱和酮还可以发生碘仿反应，但条件比脂肪酮苛刻

4.芳香酮可以发生碘仿反应、克莱森缩合反应等芳香酮还可以发生亲电取代反应，如硝化、磺化等

5.羟醛缩合反应通常发生在含有α-氢的醛和酮中反应需要在碱性条件下进行，常用试剂为氰化物或羟胺等

六、分析题

1.丙酮（CH₃-CO-CH₃）是一种常见的脂肪酮，具有以下化学性质

（1）可发生碘仿反应在碱性条件下与碘反应生成碘仿和乙酰丙酮

（2）可发生羟醛缩合反应在碱性条件下与醛或酮反应生成β-羟基醛或β-羟基酮

（3）可发生克莱森缩合反应与另一分子丙酮在碱性条件下反应生成β-二酮

（4）可发生还原反应在催化剂存在下被还原为异丙醇丙酮的应用广泛，可作为溶剂、化工原料和实验室试剂等

2.乙酰乙酸乙酯（CH₃-CO-CH₂-COOC₂H₅）是一种重要的β-酮酯，具有以下化学性质

（1）可发生羟醛缩合反应在碱性条件下与醛或酮反应生成β-羟基醛或β-羟基酮

（2）可发生克莱森缩合反应与另一分子乙酰乙酸乙酯在碱性条件下反应生成β-二酮

（3）可发生瓦格纳-迈尔森反应与格氏试剂反应生成环状化合物

（4）可发生还原反应在催化剂存在下被还原为乙酰乙醇乙酰乙酸乙酯的应用广泛，可作为合成药物、香料和树脂的中间体

七、综合应用题

1.合成甲基丙烯酸甲酯（CH₂=CCH₃-COOCH₃）的路线如下

（1）丙酮与氯仿在光照条件下反应生成α-氯代丙酮

（2）α-氯代丙酮与氰化钠反应生成α-氰基丙酮

（3）α-氰基丙酮与亚硫酸氢钠反应生成亚硫酸氢钠盐

（4）亚硫酸氢钠盐与甲醇反应生成甲基丙烯酸甲酯

2.合成环己酮（C₆H₁₀O）的路线如下

（1）乙酰乙酸乙酯与羟胺反应生成羟胺盐

（2）羟胺盐与盐酸反应生成乙酰乙醛

（3）乙酰乙醛与氢气在催化剂存在下反应生成环己酮。